Гетероциклические

соединения

Диана Рубанович 10А

Гетероциклические

соединенияорганические соединения, молекулы которых содержат циклы,

включающие наряду с атомами углерода один или несколько

гетероатомов: азот, кислород, серу, фосфор, металлы и др.

Гетероциклы классифицируют

по следующим основным

признакам:

‣по природе и числу

гетероатомов;

‣по размеру цикла;

‣по степени

ненасыщенности.

Широко распространены гетероциклические

системы в природе, которые являются

побочными продуктами при коксовании угля,

переработки нефти и сланцев.

Некоторые азотсодержащие гетероциклы играют

важную роль в природе.

Атом азота в гетероциклах связан с углеродными

атомами, поэтому такие соединения можно

рассматривать как циклические амины.

N

H

N

HOO SS

пиррол фуран тиофен

N

H

N

N

HN

H

O

N

HN

H

S

N

Hимидазол оксазол тиазол

пиррол, фуран и тиофен можно считать

ароматическими соединениями.

Для пятичленных циклов

типичными являются реакции

электрофильного замещения:

нитрование;

сульфирование;

галогенирование;

ацилирование.

Некоторые важные гетероциклы могут быть получены

из каменноугольной смолы, например пиридин и его

гомологи, хинолин, индол, акридин и др.; гидролизом

растительных отходов (шелуха подсолнечника, солома

и т. п.) получают фурфурол.

Наибольшее значение имеют синтетические методы,

которые весьма разнообразны и специфичны.

Роль гетероциклических соединений в процессах

жизнедеятельности растительных и животных организмов

исключительно велика.

К гетероциклам относятся такие вещества, как хлорофилл растений и гемин крови,

компоненты нуклеиновых кислот, незаменимые аминокислоты, почти все

алкалоиды, пенициллин и некоторые другие антибиотики, ряд витаминов, например

кобаламин (витамин B12), никотиновая кислота и растительные пигменты.

‣Гетероциклические соединения широко применяют в

различных отраслях промышленности (растворители,

красители, ускорители вулканизации каучука и т. д.).

Морфин

‣Содержится в высушенном молочке маковых

коробочек – опиуме.

‣Наркотический анальгетик, вызывает

зависимость.

‣Сильное болеутоляющее средство.

Кофеин

‣Содержится в кофе, чае, какао и коле.

‣Обладает бодрящим действием.

‣Может стать вредной привычкой, но

зависимости не вызывает.