الثاني الفصل45ص

األلكانات45ص

ذياب 45ص- 2ف سالم

الهيدروجينية الكربون مرك�باتالمشبعة

الهيدروكربونات :الكربون من يتكون كيميائي مركب أي C هو

فقط. H والهيدروجين الكربون من سلسلة من المركبات هذه تتكون

. السلسلة بتلك متصلة هيدروجين وذرات

الذياب 45سالم

األلكانات•

من مؤلف متشبع هيدروكربون هو العضوية الكيمياء في األلكانبروابط ) فيها الكربون ذرات جميع ترتبط مشبعة مفتوحة سلسلة

سيجما – -( . روابط أحادية , غير ويعني الالتينية من مشتق بارافينات بإسم أيض تعرف األلكانات

كيميائيا . النشطة

sp3 hydbridization: four bonds to carbon,

CH4

sp2 hydridization: three bonds to carbon; two

single bonds and 1 double bond. CH2=CH2

sp hybridization: two bonds to carbon; 1

single bond and 1 triple bond, CH≡CH

التهجين نوع

من ابتداء مرة كل في الميثلين مجموعة تضاف األلكانات سالسل لبناءذرات عدد نسبة تصبح االضافة من ناتج مركب وكل االيثان

لقانون طبقا ثابتة نسبة الهيدروجين

CnH2n+2

n

1

2

3

4

5

6

MolecularFormula

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

Structuralformula

HCH

CCH

HH

H

HH

HCH

CH

HH

CH

HH

HCH

CCH

HC

H

HH

HCH

CCH

HC

H

HH

HCH

CCH

HC

H

HH

H

H

H

HH

H

HCH

HH

H

HCH

HCH

HH

Name

methane

ethane

propane

butane

pentane

hexane

Condensedstructural formula

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Further members of the series

HeptaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

OctaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NonaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

DecaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

UndecaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

DodecaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Etc., etc.

العضوية المركبات في التشابة ظاهرة

التشابة من أنواع بوجود العضوية ت المركبات تتمز

في التركيبي التشابهاأللكانات

التركيبي أوال الجزيئية: التشكل الصيغة نفس لها التي المركبات هيالبنائية صيغتها في وتختلف

بعضها . مع الذرات ارتباط طريقة في تختلف أيخواصها في وتختلف الكيميائية خواصها في تتماثل بأنها تتميز

الفيزيائية

Iso- Butane البنتان

مثالC4H10

HCH CH

Butane

H

HCH

HCH

HH

(C4H10)

HCH CH

Isobutane (C4H10)

H

C

CH

HH

H HH

Structural isomers

‘Isomer’, from Greek isos (equal) and meros (in part)

•Structural isomers: same molecular formulae

•Different structural formulae)different atom-to-atom connectivity(

في التركيبي التشابهاأللكانات

التركيبي أوال الجزيئية: التشكل الصيغة نفس لها التي المركبات هيالبنائية صيغتها في وتختلف

بعضها . مع الذرات ارتباط طريقة في تختلف أيخواصها في وتختلف الكيميائية خواصها في تتماثل بأنها تتميز

الفيزيائية

مثالC4H10

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3

n-butaneb.p. - 0.5oC

isobutaneb.p. - 12.0oC

•Structural isomers: different physical properties

•Are different chemical entities

الحرف يدل العادي في nالبوتان مرتبة الكربون ذرات أن علىمستمرة سلسلة

هيدركربونية سلسلة على الكربون ذرات أن يدل بوتان االيزومتفرعة

Pentane C5H12

3 structural isomers

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH3

CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CHCH3

CH3 CH3 CH CH2 CH3

CH3

CH3 CH2 CHCH3

CH3

= =

Note

etc.

Isopentane

Neo pentane

penntane

الوظيفي التشكل

Ethyl alcohol Methyl ether

Actone

C2H6O

Propionaldehyde

CYCLO propanal C3H6O

الوظيفي ثانيا الصيغة: التشكل نفس لها التي المركبات هيالفيزيائية الكيميائية صفاتها في المركبات هذة وتختلف الجزيئية

الوظيفية المجموعات الختالف

الكربون ذرات أنواعوالهيدروجين

بها المتصلة الكربون ذرات عدد على كربون ذرة كل نوعية تعتمد

الهيدروجين ذرات أنواع

ذرة فتصبح بها المرتبطة نفسها الكربون ذرة الهيدروجين ذرة تتبع.... ....... و ...... و هيدروجين

.............. ,......... و ........ و الكربون لذرة تبعا

األلكيلية : المجاميع

) ذرة ) انتزاع عن نظريا وتنتج ذرات، عدة من تتكون كيميائية وحدة هي الجذور األلكيلية المجمو[عةالمجموعات أو الذرات مع للتفاعل ميل له نشط و حر جذر يتشكل لذلك األلكانات، أحد من هيدروجين

النهاية ) تعويض بعد منه المشتق األلكان من الجذر اسم يؤخذ و ، ( ylبالنهاية( )aneاألخرىYl

.

radical nameMethyl groupEthyl group

االلكيلية المجاميع بعض اسماءThus, methane (CH4) becomes methyl (CH3-)

and ethane (CH3CH3) becomes ethyl (CH3CH2-) .

أقسام : ثالثة وهي.aحادية أ(Primary )

مثل اخرى كربون بذرة الحرة الرابطة على المحتوية الكربون ذرة اتصلت إذا

ثانوية- (Secondary ) ب

مثل كربون بذرتين الحرة الرابطة على المحتوية الكربون ذرة اتصلت إذا

ثالثية- (Tertiary)ج

مثل كربون ذرات بثالث الحرة الرابطة على المحتوية الكربون ذرة اتصلت إذا

radical name1-butyl- (n-butyl)

sec-butyltert -butyl

االلكيلية المجاميع بعض اسماء

األلكانات : التسمية فيالتطبيقية و البحتة للكيمياء الدولية الجمعية حسب يتم

International Union of Pure and Applied Chemistryالمفتوحة الهيدروكربونات من نوعان :يوجد

الكربون- : 1 ذرة الترتبط حيث متفرعة غير سلسلة ذات هيدروكربوناتأي الكربون من ذرتين من بأكثر الواحدة

مستقيمة هيدروكربونات وتسمى متصل خط في الكربون ذرات جميع أنمثل CH3CH2CH2CH3أوعادية

بذرة- : 2 يتصل أن يمكن فيها متفرعة سالسل ذات هيدروكربوناتمثل كربون ذرتين من أكثر الواحد الكربون

3-methyl pentane

األلكانات : التسمية فيالتطبيقية و البحتة للكيمياء الدولية الجمعية حسب يتم

International Union of Pure and Applied Chemistryالمفتوحة الهيدروكربونات من نوعان :يوجد

الكربون- : 1 ذرة الترتبط حيث متفرعة غير سلسلة ذات هيدروكربوناتأي الكربون من ذرتين من بأكثر الواحدة

مستقيمة هيدروكربونات وتسمى متصل خط في الكربون ذرات جميع أنمثل CH3CH2CH2CH3أوعادية

بذرة- : 2 يتصل أن يمكن فيها متفرعة سالسل ذات هيدروكربوناتمثل كربون ذرتين من أكثر الواحد الكربون

3-methyl pentane

تحتوي التي أما سلسلة أو منتظمة أسماء لها ليس األولى األربعة األلكاناتتسمى فإنها كربون ذرات أربع من أكثر على

في الموجودة الكربون ذرات على تدل أغريقية بأسماء منتظمة بطريقةالمركب

المتفرع C5H12المركب ، Pentaneيسمى CH3CH2CH2CH2CH3غير

المقطع أحرف Pentحيث أما خمسة ويعني القديمة الالتينية اللغة من هو aneالنهاية

الهيدروكربونات عائلة وهي المركب هذا عائلة على فتدلالمستقيمة. السلسلة ذات األلكانات وتسمى المشبعة

. ) الجدول ) في كما المتفرعة غير النظامية أو

االلكانات IUPACقواعد تسمية في) نحدد- 1 المركب ( من ، متفرعة غير مستمرة سلسلة أطول

األلكيلية المجموعات ،اما األساس المركب ونعتبرها الكيميائيالكربون . ذرات عدد نحسب فروعا فتعد الجانبية

إلى- 2 األقرب الطرف من مبتدئا الرئيسة السلسلة من نرقماالسم , كتابى في البدء ويتم األرقام اقل الفرع يأخذ حيث االستبدال

الفرع (- ) اسم يلية ثم بخط متبوعا الفرع على الدال الرقم بوضعبالمقطع االسم ويختم األساس المركب اسم وأخير ليدل aneالبديل

بالمقطع يختم منها فكل األلكلية الفروع اما مشبع المركب ylأنمثال:

2-methyl pentane3-methyl pentane

Name : 4-ethyl-2-methylhexane

CH3CH2CH CH2CH CH3

CH3CH2

CH3

االلكانات IUPACقواعد تسمية في

مثال

3-ethyl- 2-methylhexane

االلتزام- 4 مع مرتين الرقم يذكر الموقع، نفس في أي الكربون، ذرة نفس على الكيليتين مجموعتين وجود عندالقاعدة في ورد مثال 3بما

5 : التالية- الالتينية بالمقاطع عددها إلى يشار السلسلة، على موقع من أكثر في نفسها األلكيلية المجموعة وجود عندالمقطع 2للعدد ثنائي - diنستعمل بالعربيةالمقطع 3للعدد ثالثي - triنستعمل بالعربيةالمقطع 4للعدد رباعي - tetraنستعمل بالعربيةالمقطع 5للعدد خماسي - pentaنستعمل بالعربية

الفواصل استخدام يجب وآخر رقم بين وللفصل

4 -isopropyl -4- methylheptane

2,3-dimethyl Butane2,2-dimethyl Butane

السلسلة،- 5 على موقع من أكثر في نفسها األلكيلية المجموعة وجود عند : التالية الالتينية بالمقاطع عددها إلى يشار

المقطع 2للعدد ثنائي - diنستعمل بالعربيةالمقطع 3للعدد ثالثي - triنستعمل بالعربيةالمقطع 4للعدد رباعي - tetraنستعمل بالعربيةالمقطع 5للعدد خماسي - pentaنستعمل بالعربية

الفواصل استخدام يجب وآخر رقم بين وللفصل

2,3-dimethyl Butane 2,2-dimethyl Butane

السلسلة،- 5 على موقع من أكثر في نفسها األلكيلية المجموعة وجود عند : التالية الالتينية بالمقاطع عددها إلى يشار

المقطع 2للعدد ثنائي - diنستعمل بالعربيةالمقطع 3للعدد ثالثي - triنستعمل بالعربيةالمقطع 4للعدد رباعي - tetraنستعمل بالعربيةالمقطع 5للعدد خماسي - pentaنستعمل بالعربية

الفواصل استخدام يجب وآخر رقم بين وللفصل

2,3-dimethyl Butane 2,2-dimethyl Butane

أن- 3 الواحدة،نحاول السلسلة في أكثر أو ألكيليتان مجموعتان وجدت إذابإعطائها منها مجموعة كل موقع نحدد

  صغيرة أرقاما الجذور هذه تأخذ أن مراعيا بها ترتبط التي الكربون ذرة رقمإشارة مع أوال الجذر يكتب األسم كتابة وعند

االبجدي الترتيب حسب وذلك االلكيل مجموعة بها المتصل الكربون لذرةاالنجليزي .

مثال:

المجوعات- ) ( 3 كا واحد نوع من هي التي البدائل الفروع وجود تعدد إذاالمقاطع , تتستخدم الرئيسة الكربونية السلسة طول على المتماثلة األلكلية

di , tri , tetra , penta. ........... .................. و ............ و اثنينن اي التكرار على لتدل

فاصلة بينهم تفصلمثال

2,3,5-trimethyl-4-propylheptane

أن- 4 الواحدة،نحاول السلسلة في أكثر أو ألكيليتان مجموعتان وجدت إذابإعطائها منها مجموعة كل موقع نحدد

  صغيرة أرقاما الجذور هذه تأخذ أن مراعيا بها ترتبط التي الكربون ذرة رقمإشارة مع أوال الجذر يكتب األسم كتابة وعند

االبجدي الترتيب حسب وذلك االلكيل مجموعة بها المتصل الكربون لذرةاالنجليزي .

مثال:

عدد- 6 أكبر على المحتوية هي االساسية السلسلة تعتبر نفسه الطول لها متصلة سلسلة من أكثر وجود عندااللكيلية . المجموعات من

لمجموعة- 7 أقل رقما تعطي أليهما ينظر األكبر السلسلة ناحيتي من نفسها المسافة على ألكايل مجموعتا وجدت إذاالسلسلة . على التالية الفرعية األلكيل

2,3,6-trimethylheptane

ص التسميات على 49تدريباتالمرجع من

لاللكانات الفيزيائية : الخواص

الفيزيائية الخواصقطبية : لاللكانات غير مركبات . هي

و لذلك الماء مثل القطبية المذيبات في تذوب ال فهيفي واإليثر الكحولتذوب

وانصهارها . غليانها درجة أن منخفضةكما صلبة، أو سائلة أو غازية األلكانات أن وجد وقد

ذرات من تحويه ما عدد بحسب .الكربون وذلكغازية األولى األربعة ،فأفرادهاحتى تليها ،سائلة C17H36 والتي

صلبة األخي[ر هذا تلي .والتيالجزيئي وترتفع وزنها بازدياد األلكانات غليان درجة

درجة في االنصهاروكذلك التفرع زاد كلما وتقلالكربون لذرات األساسية . السلسلة

كثافة من أقل جميعها األلكانات .الماء وكثافة

لاللكانات الصناعي المصدر• األلكانات مصادر أهم من والغازالطبيعي البترول . يعتبر

• الغاز ويتكون المركبات لهذه الثاني المصدر فيعتبر الفحم أماحيث المنخفضة الغليان درجات ذات االلكانات من الطبيعي

والبروبان االيثان يليه منه األكبر القسم الميثان يشكلأقل بشكل ، والبيوتان

• وذلك السائلة الحالة إلى بعضها وتحويل بالتبريد فصلها ويتمالغليان درجات في بينها الكبير . لالختالف

• البترول التجزيئي أما التقطير بواسطة أجزاء إلى فصله فيمكنمن. االلكانات، من معقدا مزيجا تحوي األجزاء هذه C1 إلى C40

تقريبا . • الخام البترول من نقي الكان على الحصول عمليا ويتعذر

) درجة) تقارب بسبب وذلك األولى الستة الحدود باستثناء. غليانها

االلكانات تحضير طرقمن األولى االلكانات على الحصول من C5 إلى C1يمكن

للبترول التجزيئي التقطير

الحصول يصعب العليا الكانات أن إال الطبيعي والغازبالطريقة نقية بصورة عليها

مختلفة كيميائية بطرق عليها الحصول ويتم السابقةأهمها :

جرينيارد -2 : تفاعلفي ، االلكيل هاليدات مع المغنيسيوم معدن يتفاعلتسمى مركبات ليعطي ، كمذيب الجاف االيثر وجود

جرينيارد . كواشفR – X + Mg RMgX

جرينيارد الحتوائه RMgXكاشف معدني عضو مركب يعتبرالكيلية مجموعة عضوي جزء معدني Rعلى جزء .Mgو

مركب أي مع أو الماء مع القطبي المركب هذا يتفاعلليعطي الكحوالت مثل حمضية هيدروجين ذرة يحمل

المقابل . االلكان

وارتز - Wurtz تفاعلوارتز االصطناعية، Wurtzطريقة الطرائق أقدم وتعد

. هاليد بتسخين وذلك كبيرة نظرية أهمية ذات وهيمتماثلة RX األلكيل ألكانات ليعطي الصوديوم بوجود

متناظرة) (.

خطويتن على يتم التفاعل

االلكانات تفاعالتنشطة غير فهي بالتالي قطبية غير مركبات هي

تفاعالتها أن أي كيميائياأهمها : ومن هلجنة- 1محدودة

االلكانات :وجود في ، والكلور البروم مع األلكانات تتفاعل

الحرارة . أو الضوء

برومة تتم طريق عملية عن االلكانات كلورة أوالحرة بالجذور .األستبدال

الفلور مع يدمر أما إلنه األلكانات مع يتفاعل الذلك نتيجة ويتكون جدا نشط النه األلكانات

فلور الماءحمض

أن حين . اليودفي مطلقا األلكانات مع يتفاعل الالعالية الحرارة درجات عند حتى خامل . النه

احتراق ) -2 االلكانات أكسدة(االلكانات :

بوجود عالية حرارة في بسهولة األلكانات تحترقاألكسجين،

. وماء الكربون أكسيد ثاني غاز إلى وتتحولالحرارة، من كبيرة كمية بانتشار ذلك ويترافق

مصادر من مهما مصدرا األلكانات يجعل ما الطاقةوهذاالحرارية.

:النيترة- 3

R – H + HNO3 R – NO2 + H2O 400

ص الحلقية األلكانات 84تفاعالت

الميثان

الميثان

الميثان

Represenation ofااليثان Ethane

Represenation ofااليثان Ethane