الكيمياء العضوية

دكتور

ماجستير

عاطف خليفة

الكيمياء العضوية

1

الـــــدرس الثالثالـــــدرس الثالث

الهيدروكربونات ذات السلسلة المفتوحة غير المشبعة

) أو ) مزدوجة رابطة بوجود وتتميز االوليفينات االلكيناتالكربونية السلسلة في أكثر

فى ) ( ثالثية رابطة بوجود تتميز االسيتيلينات االكايناتالكرببونية السلسلة

االلكينات

االوليفينات) (مشبعة- 1 غير السلسلة مفتوحة هيدروكربونية عضوية مركبات هي

من ) ( احدهما الجزئ في كربون ذرتي بين ثنائية رابطة رابطتين ذات

. باى النوع من واألخرى سيجما النوع

2 ) لها- ) العامة الجزيئية الصيغة العام الجزيئى nحيث CnH2nالقانون

مقطعين . . من مكون االلكين اسم الجزئ فى الكربون ذرات عدد

الجزئ . فى الكربون ذرات عدد على يدل األول المقطع

يلين ) ( ) ( . أو ين يكون الثانى والمقطع

مس

ا

نكي

اللا

ةيغ

صال

ةئي

زيج

ال

ةيغ

صال

ةئي

نالب

ا

االيثين C2H4االيثيلين) (

االيثانول ) (-1 االيثيل كحول جزئ كل من ماء جزئ بانتزاع Jمعمليا االيثيلين يحضر

درجة عند الساخن المركز الكبريتيك حمض كالمبين 5م 180بواسطة جهاز فى

بالرسم.

الشوائب -2 من للتخلص صوديوم هييدروكسيد محلول على االيثين غاز يمرر

. المتطايرة الكبريتيك حمض وقطرات الكبريت أكسيد ثالث غاز مثل الحامضية

في تحضيرهالمعمل

.: هما متتاليتين خطوتين على التفاعل هذا ويتم

عند ) ( -1 المركز الكبريتيك حمض مع االيثانول االيثيل كحول يتفاعل

هيدروجينية 5م 80درجة ايثيل كبريتات JمكوناC2H5OSO3H

االيثيل كحول الكبريتيك حمض هيدروجينية ايثيل كبريتات

درجة- 2 عند الهيدروجينية االيثيل كبريتات االيثين 180تنحل ويتكون

الكبريتيك حمض إيثين

13

الفيزيائية : الخواص أوال

لاللكيناتمن ) األولى تحتوى ( 4إلى 2المركبات التى المركبات اما غازات كربون ذرة

من 15الى 5من الكربون ذرات في األعلى والمركبات سوائل كربون 15ذرة

العادية الحرارة درجة فى صلبة مواد كربون ذرة

المركبات فى تذوب وإنما الماء فى التذوب قطبية غير مركبات االلكينات

الكربون كلوريد ورابع العطري والبنزين األثير مثل العضوية

من ) األولى تحتوى ( 4إلى 2المركبات التى المركبات اما غازات كربون ذرة

من 15الى 5من الكربون ذرات في األعلى والمركبات سوائل كربون 15ذرة

العادية الحرارة درجة فى صلبة مواد كربون ذرة

المركبات فى تذوب وإنما الماء فى التذوب قطبية غير مركبات االلكينات

الكربون كلوريد ورابع العطري والبنزين األثير مثل العضوية

الكيميائية : الخواص Jثانيا

لاللكيناتذلك :. ويرجع االلكانات من Jنشاطا أكثر االلكينات تعتبر

ثنائية -1 رابطة بها مشبعة غير ألنها

الكسر- 2 سهلة الضعيفة باى النوع من روابطه على تحتوى

االحتراق- 1

وبخار الكربون أكسيد ثاني وينتج الهواء فى االلكينات تشتعل

ماء

تفاعالت- 2اإلضافة

الرابطة كسر يتم حيث باإلضافة االلكينات تفاعالت معظم تتم

وتتكون فقط سيجما الرابطة وتبقى الكربون ذرتي بين باى

. مشبعة مركبات

البالتين أو الساخن المجزأ النيكل وجود فى االلكين الى الهيدروجين إضافة يتمالمقابل االلكان ويتكون حفاز كعامل

هيدروجين = + الكين الكان الهدرجةإيثان : ) ( تعطى االيثيلين االيثين هدرجة مثال

ايثين ايثان

الصناعي ) ( المسلى صلبة دهون الى المشبعة غير النباتية الزيوت تحويل

الزيوت هدرجة ) التصلب)

المتماثل االلكان هاليد ثنائى ويتكون االلكين الى الهالوجين إضافة تتم

األحمر مثال اللون يزول الكربون كلوريد رابع فى المذاب البروم مع االيثين رج

ويتكون للبروم

اللون 2، 1 عديم ايثان برومو ثنائى

االيثين بين عمليا تميز الميثان –كيف

االيثين بين التميز فى السابق التفاعل يستخدموالميثان

ساخن مجزأ نيكل

مجزأ

س

مالحظة

على تحص كيف االيثانول منااليثان

تفاعل – ) الهيدروجين إضافة أالهدرجة (

الهالوجينات – إضافة ب) الهلجنة) تفاعل

الكان ) ( هالو احادى االلكيل هاليد ويتكون االلكين الى الهيدروجين هاليد إضافة تتم

االلكين نوع على اإلضافة نواتج ويتوقف

مزدوجة برابطة المرتبطتين الكربون ذرتي أن أي

على الهيدروجين ذرة تضاف الهيدروجين ذرات من العدد نفس على تحتويان

. األخرى الكربون ذرة على الهالوجين ذرة وتضاف منهما كربون ذرة اى

االيثين

بروميد ) ( مثال يتكون االيثيلين االيثين الى الهيدروجين بروميد إضافة

ايثان ) ( برومو االيثيل

( ) ايثين ايثان برومو إيثيل بروميد

على تحتويان ال مزدوجة برابطة المرتبطتين الكربون ذرتي ان اى

الهيدروجين ذرات من العدد نفس

(بيوتين- 1، بروبين- 1 )مثل

تضاف بينما بالهيدروجين األغنى الكربون ذرة الى الهيدروجين ذرة تضاف

ذرات من اقل بعدد المتصلة األخرى الكربون ذرة الى الهالوجين ذرة

القاعدة هذه وتسمى ماركونيكوف الهيدروجين بقاعدة

الى مثال الهيدروجين بروميد تعطى- 1إضافة بروميد- ) 2بروبين بروبان برومو

ثانوي ( بروبيل

االلكين- 1 كان اذا متماثل:

غير - 2 االلكين كان أذامتماثل

الهيدروجين – هاليدات إضافة االحماض ) XHجاالكسجينية ( غير الهالوجينية

بيوتين 2

االيثانول ) ( ) ( االيثيل كحول تعطى االيثيلين االيثين الى الماء إضافة

ايثين ايثانول

يكون الموجب الهيدروجين ايون تركيز فأن ضعيف الكتروليت الماء ألن نظرا

حمضى وسط فى إال التفاعل اليتم لذا المزدوجة الرابطة كسر يستطيع وال Jضعيفا

إلى الكبريتيك حمض يضاف لذا الهيدروجين أيون من عالى تركيز لتوفير قوى

درجة عند هيدروجينية ايثيل كبريتات فيتكون Jأوال J 5م 80االيثلين مائيا تتحلل التى

.5م 110عند ايثانول مكونة

هيدروجينية إيثيل كبريتات

حمض يضاف لاليثين المباشرة غير الحفزية الهيدرة عند

؟ مركز كبريتك

غير – ) الحفزية الهيدرة الماء إضافة داالماهه( المباشرة

هام

جدا:

علل

:

قلوي- وسط وجود فى البوتاسيوم لبرمجنات مائي محلول بواسطة االلكينات تتأثر أ

الهيدروكسيل ) ( ثنائية كحوالت جليكوالت مكونة تتأكسد البرمنجنات ويزول حيث لون

التفاعل ويسمى البنفسجى

باير الكربون ) تفاعل ذرتى بين ثنائية رابطة وجود ألختبار المميز ويجرى الكشف

( لاليثلين

ثنائى ) مثال كحول جليكول ايثيلين يعطى باير تفاعل فى االيثيلين أكسدة

الهيدروكسيل (

إيثيلين جليكول االيثيلين) ايثين)

تفاعل - ) ان الحظ جليكوالت مكونة االكسجين بماء االلكينات تتأكسد ب

أيضا ( إضافة تفاعل يعتبر األكسدة

تفاعل باير

وسط فى بوتاسيوم برمنجنات محلول في االيثين إمرارويتكون البوتاسيوم برمنجنات لون يزول ايثيلينقلوي

.جليكول اللون عديمتفاعل أهمية

بايرعدم- ) 1 عن الكشف المزدوجة الرابطة وجود عن الكشف

التشبع(االيثين- 2 عن الكشف

وسطقلوي

بواسطة – األكسدة هـ

المؤكسدة العوامل

جليكول ايثيلين

الوحدات- = 1 عديد بوليمرالمائة- 2 من عددها يتراوح بسيطة مركبات جزئيات من كبير عديد تجمع عن عبارة البلمرة

عمالق كبير جزىء لتكوين المليون حتىالمنمر- ) ( 3 االصلى للمركب األولية الصيغة نفس له البلمر

طريقتين ) البلمرة طرقأساسيتين (

التعريف :-1تتم بلمرة واحد ) ( هي مونومر جزيئات من Jجدا كبيرة أعداد بإضافة

كبير مشبع جزئ لتكوين البعض بعضها الى مشبع وغير صغير واحد مركب

بوليمر ) ( Jجدا

شروطها:.-2الشديد كبير – التسخين جوى 1000 ضغط بادئة – ضغط كمادة أكسجين

للتفاعل

:مثال

الجزيئية ) كتلته ايثيلين البولي ( 30000تصنيع

الجزيئية ) كتلته االيثيلين بتسخين حوالي ( 28تتم Jجدا كبير ضغط 1000تحت

للتفاعل . بادئة كمواد اكاسيد فوق وجود وفى جوى ضغط

العديد ) (و- التجمع البلمرة

البلمرة- 1

باإلضافة

باإلضافة بلمرة تكوين تفسير خطوات) ايثيلين) البولي

ارتباط ) تكاثف عملية بينهما يحدث مختلفين مونومرين بين وتتم

مشترك ( بوليمر ويتكون الماء مثل بسيط جزئ فقد مع المونومرين

هذا جزئيات بين البلمرة عملية تستمر حيث االولى الوحدة هو ويعتبر

المشترك البوليمر

منها الناتجة والبوليمرات االلكينات مونومرات بعضواستخداماتها باالضافة

االسمالبوليمرالمونومر

التجارى

استخداماتهخواصه

االيثيلين

CH2=CH2

ايثيلين بولي

-[CH2-CH2]-nبولي

ايثيلين

لين

ويتحمل

المواد

الكيميائية

واألكياس الرقائق

الزجاجات –البالستيك

الخراطيم - البالستيك

بوليالبروبيلين

بوليبروبيلين

بروبيلين )

P.P)

قوى

وصلب

–المفارش –السجاد

البالستيك –الشكائر

المعلبات

ايثين كلورو

كلوريد)

فينيل (

كلورو بولى

ايثين

كلوريد) بولى

فينيل (فينيل بولى

كلوريد

P.V.C

قوى

وصلب

لين أو

الصرف مواسير

والرى انابيب –الصحى

–احذية –بالستيك

عوازل - مياه خراطيم

كهربائية – –اسالك

زجاجات –االرضيات

جراكن –الزيوت

المعدنية الزيوت

فلورو رابع

ايثين

رباعى بولى

ايثين فلورو

يتحمل

–الحرارة

البلمرة- 2

بالتكاثف