แอลกอฮอล์ ฟีนอล แอลดีไฮด์ คีโตน

03/10/54

1

สารประกอบอนทรยทมธาตออกซเจนเปนองคประกอบ

โดย จรฎฐ สขใจเหลอ

โรงเรยนแมใจวทยาคม

เอกสารส าหรบเผยแพร วชาเคม ว.40225 ปการศกษา 2551

เคมอนทรย

จรฎฐ สขใจเหลอ โรงเรยนแมใจวทยาคม

• แอลกอฮอล ฟนอล และอเทอร • แอลดไฮดและคโตน • กรดคารบอกซลก • เอสเทอร

03/10/54

2



แอลกอฮอล : R - OH ประเภทของ แอลกอฮอล

Primary alcohol

Secondary

alcohol Tertiary alcohol

CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH

CH3

CH3C – OH CH3



การเรยกชอแอลกอฮอล

• ชอสามญ

สตรโครงสราง ชอสามญ Methyl alcohol

Ethyl alcohol

Isopropyl alcohol

03/10/54

3




• ชอIUPAC เรยก alcohol เปน alkanol

สตรโครงสราง ชอIUPAC Methanol

Ethanol

1 – propanol

2 - propanol




สตรโครงสราง ชอIUPAC

1 – butanol

2 – butanol

3 – methyl – 1 –

hexanol

4 – methyl – 2 - pentanol

03/10/54

4




2 – chloro – 5 – methyl – 3 - hexanol



สมบตกายภาพของแอลกอฮอล

• จดเดอดและสภาพละลายไดท 20C ของแอลกอฮอลบางชนด

สตรโครงสราง จดเดอด(C) สภาพละลายไดในน า (g/น า100 g)

CH3OH 64.6 ละลายไดด

CH3CH2OH 78.2 ละลายไดด

CH3(CH2)2OH 97.2 ละลายไดด

CH3(CH2)3OH 117.7 7.9

CH3(CH2)4OH 137.9 2.3 ขอมลจาก : เคม เลม๕ สถาบนสงเสรมการสอนวทยาศาสตรและเทคโนโลย

03/10/54

5




สตรโครงสราง จดเดอด(C) สภาพละลายไดในน า (g/น า100 g)

117.7 7.9

108 12.5

82.5 ละลายไดด

ขอมลจาก : เคมอนทรยเบองตน, รศ.ดร.พมพจต ดามพวรรณ:มหาวทยาลยสงขลานครนทร




สตรโครงสราง มวลโมเลกล จดเดอด(C) CH3CH3 30 -88.6

CH3OH 32 64.7

CH3CH2CH3 44 -42.1

CH3CH2OH 46 78.0

ขอมลจาก : เคมอนทรยเบองตน, รศ.ดร.พมพจต ดามพวรรณ:มหาวทยาลยสงขลานครนทร

03/10/54

6




• แอลกอฮอลทมจ านวนอะตอมของคารบอนเพมขนจะมจดเดอดสงขน(มวลโมเลกลมากขนจดเดอดสงขน) • แอลกอฮอลทมมวลโมเลกลเทากน โครงสรางทเปนโซตรงจะมจดเดอดสงกวาโครงสรางทเปนโซกง • จดเดอดของแอลกอฮอลจะสงกวาแอลเคนทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน • แอลกอฮอลทมโมเลกลเลกละลายน าไดด เมอโมเลกลใหญขนความสามารถในการละลายน าลดลง




สวนไมมขว สวนมขว

แสดงพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลของแอลกอฮอลและน า

03/10/54

7




แสดงพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลของแอลกอฮอล



ปฏกรยาเคมของแอลกอฮอล

ปฏกรยาการแทนท(Substitution) การแทนทดวยโลหะโซเดยม

CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2 การแทนทดวยสารประกอบเฮไลด CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2O

ปฏกรยาการก าจด(Elimination)

+ H2O

H2SO4

Δ

03/10/54

8



ปฏกรยาการเกดเอสเทอร(Esterification)

ปฏกรยาการเผาไหม

2CH3OH + 3O2 2CO2 + 4H2O

ปฏกรยาเคมของแอลกอฮอล



สมบตของเอทานอล - เอทานอล หรอ เอทลแอลกอฮอล เปนของเหลวใส ไมมส - ระเหยไดงายและตดไฟได

- จดเดอด 78.3C - ละลายไดในน าและในตวท าละลายอนทรย การเตรยมเอทานอล ปฏกรยาไฮเดรชนเอทลน

เอทานอล:C2H5OH

03/10/54

9



เตรยมจากการหมกแปง น าตาล และน าผลไม เรยกวา เกรนแอลกอฮอล (grain alcohol)





เตรยมจากการหมกแปง น าตาล และน าผลไม เรยกวา เกรนแอลกอฮอล (grain alcohol)

03/10/54

10



เอทานอล:C2H5OH เครองดม วตถดบทใชหมก %แอลกอฮอล

เบยร(beer) ขาวบาเลย 4-6

เอล(ale) ขาวบาเลย 6-8

เหลาองน(wine) น าองน 12-14

วสก(wisky) ขาวมอลต 40-50*

บรนด(brandy) น าองน 40-50*

รม(rum) น าออย กากน าตาล 40-50*

วอดกา(vodka) มนฝรง 40-50* ขอมลจาก:เคมอนทรยเบองตน,รศ.ดร.พมพจต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร *ผลตภณฑทกลนแลว



เมทานอล:CH3OH

เมทานอล หรอ เมทลแอลกอฮอล กลนคลายเอทานอล แตเปนสารพษ ไดจากการกลนท าลายไม เรยกวา วดแอลกอฮอล(wood alcohol) การผลตเมทานอลเพออตสาหกรรม

03/10/54

11



ฟนอล(Phenol) • สตรทวไป Ar – OH • เกดพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลได • ละลายน าไดปานกลางเกดพนธะไฮโดรเจน

กบโมเลกลของน าได • สารกลมฟนอลมจดเดอดสงกวากลม

ไฮโดรคารบอนทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน เชน ฟนอลมจดเดอด 182C

โทลอนมจดเดอด 111C



ฟนอล(Phenol)

ปฏกรยาเคมของฟนอล

03/10/54

12



ฟนอล(Phenol) ในธรรมชาต

Eugenol Isoeugenol

ดอกกานพล ผลจนทนเทศ




Vanillin Thymol

ตนถววานลลา ตนมนต(mint)

03/10/54

13




Butylated hydroxytoluene : BHT Butylated hydroxyanisole : BHA

(สารกนหนในอาหารทมน ามนและไขมนเปนองคประกอบ)



อเทอร(Ether) • สตรทวไป R – O – R/ • อเทอรโมเลกลเลกๆ ระเหยไดงาย

และตดไฟได • เปนโมเลกลมขวออนกวา

แอลกอฮอลและน า • อเทอรไมมพนธะไฮโดรเจน

ระหวางโมเลกล • อเทอรมจดเดอดต ากวาแอลกอฮอล

ทมมวลโมเลกลใกลเทากน

03/10/54

14



อเทอร(Ether)

สตรโครงสราง ชอIUPAC

methoxyethane

2 – propoxypentane

2 – chloro – 4 – ethoxy – 2 – methylhexane

ethoxybenzene



แอลดไฮดและคโตน

03/10/54

15



แอลดไฮด

Carboxaldehyde group Formaldehyde

Aliphatic aldehyde Aromatic aldehyde



คโตน

Carbonyl group Aliphatic ketone

Aromatic ketone

03/10/54

16



การเรยกชอแอลดไฮด สตรโครงสราง ชอIUPAC

Ethanal

Propanal

2 - Chloropropanal

Phenylethanal



การเรยกชอแอลดไฮด

3 – Bromo – 2 - methylbutanal

03/10/54

17



การเรยกชอแอลดไฮด

4 – Bromobenzaldehyde



การเรยกชอคโตน สตรโครงสราง ชอIUPAC

Propanone (acetone)

2 – Pentanone

2,4-Dimethyl-3-pentanone

Cyclohexanone

03/10/54

18



การเรยกชอคโตน

5 – Ethyl – 3 - heptanone



การเรยกชอคโตน

2 – Methylcyclopentanone

03/10/54

19



สมบตทางกายภาพของแอลดไฮด

สตรโครงสราง จดเดอด(C) สภาพการละลายน า(g/100mL)

HCHO -21 ละลายไดด

CH3CHO 21 ละลายไดด

CH3CH2CHO 49 ละลายไดด

CH3(CH2)2CHO 76 16

CH3(CH2)3CHO 102 7

CH3(CH2)4CHO 131 ละลายไดเลกนอย

ขอมลจาก:เคมอนทรยเบองตน,รศ.ดร.พมพจต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร



สมบตทางกายภาพของคโตน สตรโครงสราง จดเดอด

(C)

สภาพการละลายน า

(g/100mL) CH3COCH3 56.1 ละลายไดด CH3COCH2CH3 79.6 26 CH3CO(CH2)2CH3 102 5.5 CH3CO(CH3)3CH3 128 1.6

C6H5COCH3 202 ไมละลาย C6H5COC6H5 306 ไมละลาย

03/10/54

20



จดเดอดของแอลเคน แอลดไฮดและคโตน

สตรโครงสราง มวลโมเลกล จดเดอด(C)

CH3CH2CH2CH3 58 -0.5

CH3CH2CHO 58 48.0

CH3COCH3 58 56.1

CH3CH2CH2OH 60 97.2



สมบตทางกายภาพของแอลดไฮดและคโตน

• แอลดไฮดและคโตนเปนโมเลกลมขว โมเลกลเลกละลายน าไดดกวาโมเลกลใหญ และมพนธะไฮโดรเจนกบโมเลกลของน า • จดเดอดของแอลดไฮดและคโตนเพมขนตามจ านวนอะตอมของคารบอนทเพมขน • ทงแอลดไฮดและคโตนไมมพนธะไฮโดรเจนภายในโมเลกล • จดเดอดของแอลดไฮดและคโตนสงกวาไฮโดรคารบอน แตต ากวาแอลกอฮอลทมมวลโมเลกลเทากน หรอ ใกลเคยงกน

03/10/54

21



ปฏกรยาของแอลดไฮดและคโตน

ปฏกรยารดกชน

แอลดไฮดเมอถกรดวซจะให 1แอลกอฮอล

สวนคโตนจะให 2แอลกอฮอล



ปฏกรยาของแอลดไฮดและคโตน ปฏกรยากบกรญารรเอเจนต(RMgX) เปนปฏกรยาการสงเคราะหแอลกอฮอลจากแอลดไฮด/คโตน

03/10/54

22



การทดสอบแอลดไฮดและคโตน

ทอลเลนส รเอเจนต(Tollen’s reagent) เปนไอออนเชงซอนของซลเวอรและแอมโมเนยในสารละลายเบส



การทดสอบแอลดไฮดและคโตน

สารละลายเฟหลง(Fehling’s solution) เปนไอออนเชงซอนของคอปเปอรทารเทรตในสารละลายเบส และเบเนดกตรเอเจนต(Benedict’s reagent) เปนไอออนเชงซอนของคอปเปอรซเทรตในสารละลายเบส

03/10/54

23



Formaldehyde

• ฟอรมาลดไฮด หรอ เมทานาล มสถานะเปนแกสทอณหภมหอง กลนฉน

• ละลายน าไดด • สารลายของฟอรมาลดไฮดเขมขน 40% เรยกวา

สารละลายฟอรมาลน การเตรยมฟอรมาลดไฮดในอตสาหกรรม



Acetone • แอซโตน หรอ โพรพาโนน • เปนของเหลวใส ไมมส • มกลนออนๆ ระเหยไดงาย • ละลายในน าไดด • ละลายสารประกอบอนทรยไดด • ใชเปนตวท าละลายพลาสตก แลกเกอร การเตรยมแอซโตนในอตสาหกรรม

แอลกอฮอล์ ฟีนอล แอลดีไฮด์ คีโตน

Documents