Ароматни киселини
TRANSCRIPT
Ароматни киселини.
І. Бензоена киселина
1. Строеж на молекулата
С6Н5СООН
2. Физични свойства Бензоената киселина е безцветно, кристално вещество. При обикновена температура тя е малко разтворима
във вода. При повишаванена температурата разтворимостта и се увеличава.
Температурата на топене на бензоената киселина е 122оС, но при по-бавно загряване тя сублимира.
Парите й имат остра миризма. Те предизвикват кашлица, тъй като дразнят дихателните пътища.
3. Химични свойства Дисоциация:
C6H5COOH => H+ + C6H5COO-
Реакции до карбоксилната група-
Взаимодействие с натриева основа :
C6H5COOH + NaOH => C6H5COONa + H2O(неутрализация) натриев бензоат Взаимодействие с алкохоли:
C6H5COOH + С2Н5ОН => C6H5COOС2Н5 + H2O (естерификация)
етилбензоат
Реакции до бензеновото ядро
Нитриране:
4. Получаване
Бензоена киселина се получава промишлено при окисление на толуен с кислород от въздуха и катализатор кобалтови-соли:
5. Разпространение в природата –
предимно под формата на естери в природни смоли и балсами.
Тамян – ароматна смола добивана от дърветата от род Boswellia. Тя се използва както за производството на тамян, така и в парфюмерията.
Перуански балсам Балсам от Перу идва от
добитата течност (смола) от кората на дървото балсам.
Мирише на ванилия и е с антисептично действие, поради което се намира в много продукти като шампоани, балсами и лосиони.
УПОТРЕБА
ХИДРОКСИКАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ ІІ. Салицилова киселина
В салициловата киселина — C6H4(OH)COOH — карбоксилната и хидроксилната групи са директно свързани с бензеновото ядро.
Салициловата киселина е сравнително силна.
Салициловата киселина има три позиционни изомера: орто-, мета- и пара.
COOH
OH
COOHCH2
C
COOHCH2
COOH
OHCOOH
CH-OH
CH3HC
COOH
OH
HC OH
COOH
млечна салицилова винена лимонена
Физични свойства
Салициловата киселина е безцветно кристално безцветно кристално вещество със сладък вкус.
В студена вода е малко разтворимамалко разтворима. При слабо загряване подобно на бензоената киселина
тя сублимирасублимира, а при силно загряване тя отделя СО2 –
декарбоксилира седекарбоксилира се, при което се получава фенол. Салициловата киселина предотвратява протичането на
гнилостни процеси, тъй като има антисептичноантисептично и бактерицидно действиебактерицидно действие.
Извлечена е от кората на върбата
Химични свойства
Салициловата киселина се естерифицира и с алкохоли и с киселини.
Естерификацията с алкохоли протича само с карбоксилната група.
Фенолната хидроксилна група се естерифицира с оцетен анхидрид.
Солите и естерите на салициловата киселина се наричат салицилати и намират широко приложение.
При естерификацията й с оцетна киселина(оцетен анхидрид ) се получава лекарството аспирин (ацетилсалицилова киселина):
H+
+ HOOCCH3 H 2O +
COOH
OH
COOH
OOCCH3 ацетилсалицилова киселина (аспирин)
Физиологично действие и приложение
Салициловата киселина има антисептични и бактерицидни свойства. Предотвратява протичането на гнилостни процеси и затова се използва като
консервант в хранителната промишленост и в домакинството. Нейните производни — естери, соли и други, намират широко приложение в
медицината. Особено голямо е приложението на ацетилсалициловата киселина
(известна още като аспирин) и фенилсалицилата (лекарството салол). Вещество, получено от растения (бяла върба и листа от ароматно растение от
Канада, което се употребява против ревматизъм), както и синтезирани, които убиват гъбички и роговидни.
Салициловата киселина се като антисептично средство в пастата за зъби. Тя е пилинг агент в масла, кремове, гелове, шампоани и се прилага за
намаляване на излющване на кожата и скалпа при псориазис. Тя е активна съставка в много продукти за кожата за лечение на акне.
Благодаря за вниманието!