第九章醛、酮、醌

化学工业出版社

第九章醛、酮、醌第九章醛、酮、醌

医药化学基础

高职高专“十一五”规划教材


主要内容主要内容

§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

§9.2 §9.2 醌醌

医药化学基础



一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名 (( 一一 ) ) 醛、酮的结构醛、酮的结构

C

��

O

＇R

R

π键 π键

C OR

＇RC Oδ+ δ-

§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

　醛

醛基

( )ArR C

O

H 　酮

酮基

＇R( )Ar ( )Ar＇R C

O

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名 (( 二二 ) ) 醛、酮的分类醛、酮的分类 1. 1. 根据羰基所连烃基的结构根据羰基所连烃基的结构脂肪醛、酮脂肪醛、酮

芳香醛、酮芳香醛、酮

不饱和醛、酮不饱和醛、酮

CH3 C

O

H CH3 C

O

CH3

CHO C CH3

O

CHO O

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名 (( 二二 ) ) 醛、酮的分类醛、酮的分类 2. 2. 据烃基的饱和程度据烃基的饱和程度

饱和醛、酮：饱和醛、酮：

不饱和醛、酮：不饱和醛、酮：

CH3 C

O

H CH3 C

O

CH2 CH3

CH2 CH C

O

H CH2 CH C

O

CH3

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名 (( 二二 ) ) 醛、酮的分类醛、酮的分类 3. 3. 根据酮分子羰基所连两个烃基是否相同根据酮分子羰基所连两个烃基是否相同

简单酮：简单酮：

混合酮：混合酮：

CH3 C

O

CH3

O

C

CH3 C

O

CH2 CH3C

O

CH3

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名 (( 二二 ) ) 醛、酮的分类醛、酮的分类 4. 4. 根据分子中所含羰基的数目根据分子中所含羰基的数目

一元醛、酮：一元醛、酮：

多元醛、酮：多元醛、酮：

CH3CH2CHO CH3COCH3CH3CH2CHO CH3COCH3

H C

O

CH2 C

O

H C

O

CH2 C

O

CH3CH3

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名（三）醛、酮的命名 1. 1. 普通命名法普通命名法醛的普通命名法与醇相似醛的普通命名法与醇相似

酮的普通命名法与醚相似酮的普通命名法与醚相似

CH3CH2CHO

丙醛CH3CH2CH2CHO

正丁醛异戊醛

CH3

CH3CHCH2CHO

C

O

( )二苯基酮

CH3 C CH2

O

CH3

( ) ( )甲基乙基酮

CH2 CH3

( ) ( )苯基乙基酮

C

O

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名（三）醛、酮的命名 2. 2. 系统命名法系统命名法

CH3CH2CHCHO

CH3

1234

αβγ

2-甲基丁醛α- )甲基丁醛(

4CH3CH2CH2CCH3

O1235

2- 　戊酮

CH3O

α βCH3CCH2CHCH3

4- -2-甲基戊酮β（ 2－甲基－－戊酮）

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名（三）醛、酮的命名 2.2. 系统命名法系统命名法不饱和醛、酮不饱和醛、酮

2-丁烯醛(α，β- )丁烯醛

14CH3CH CHCHO

αβ

23CH3 C CH CH3

CH3

C

O12345

αβ

4- -3- -2-甲基戊烯酮(β- -甲基 α，β- -2- )戊烯酮

CH CHCHO123

αβ

3-苯基丙烯醛(β- )苯基丙烯醛

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名（三）醛、酮的命名 2. 2. 系统命名法系统命名法芳香醛、酮芳香醛、酮

CHO

苯甲醛

C

O

CH3

苯乙酮

CHCH2CHO

CH3

3-苯基丁醛

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮


脂环酮脂环酮O

环己酮

O

CH3

2-甲基环戊酮

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮


多元醛、酮多元醛、酮

OHCCH2CH2CHO

丁二醛

CH3COCH2COCH3

2，4- 　戊二酮CH3COCH2COCHCH3

CH3

5- -2 4-甲基，己二酮

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质

表 9-1 相对分子质量相近的烷烃、醚、醛、酮、醇的沸点比较

化合物化合物正戊烷正戊烷乙醚乙醚丁醛丁醛丁酮丁酮正丁醇正丁醇

相对分子质量相对分子质量 7272 7272 7272 7272 7474

沸点沸点 ( )℃( )℃ 3636 3535 7676 8080 118118

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质

C CR(H)

OH

② ① ③ ④

②

①

③

④

羰基的亲核加成反应

醛的特有反应

羰基的还原反应

α－活泼氢的反应

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应亲核试剂亲核试剂 (Nu A)∶(Nu A)∶ 中带负电荷的部分中带负电荷的部分 (Nu(Nu--))

首首先进攻羰基碳原子，然后带正电荷的部先进攻羰基碳原子，然后带正电荷的部

分分 (A(A++)) 加到羰基氧原子上。这种由亲核加到羰基氧原子上。这种由亲核试剂进攻引起的加成反应称为试剂进攻引起的加成反应称为亲核加成亲核加成反应反应 (nucleophilic addition)(nucleophilic addition) 。。

O

R

R(H)

A N uδ δ+ +δ δ

- -

C

R

R(H) N u

O A

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 1. 1. 与氢氰酸加成与氢氰酸加成

增加了一个碳原子增加了一个碳原子

RC

(CH3)+HCN

HO C

R

H(CH3)

OH

CNC

CH3

CH3O+HCN OH

-

CH3 C

CN

CH3

OH

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 1. 1. 与氢氰酸加成与氢氰酸加成反应机理：反应机理：

HCNOH-

H+H++CN-

O

R

R(H)

C N -δ+ δ

-

C

R

R(H) C N

O H

C

R

R(H) C N

O -

慢 H+

快

C Oδδ+ -

+Nu- 快A+慢

CO-

NuCNu

OA

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 1. 1. 与氢氰酸加成与氢氰酸加成不同结构的醛、酮进行亲核加成反应活性不同结构的醛、酮进行亲核加成反应活性不不

同，由易到难次序如下：同，由易到难次序如下：＞＞＞

HC

HO C O

R

CH3C

HO

RC O

R

R＇

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 2. 2. 与亚硫酸氢钠加成与亚硫酸氢钠加成

CR

H(CH3)O+NaHSO3

R

(CH3)HC OH

SO3Na

α－羟基磺酸钠

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 2. 2. 与亚硫酸氢钠加成与亚硫酸氢钠加成

分离和提纯醛、酮分离和提纯醛、酮

CR

SO3Na

H

OH

(CH3)

+

+

SO2 + +H2O

Na2SO3+NaHCO3

NaClHCl

Na2CO3

CR

H(CH3)O

CR

H(CH3)O

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 3. 3. 与格氏试剂与格氏试剂 (Grignard)(Grignard) 加成加成

制备醇的重要方法制备醇的重要方法

++ H3O+

Mg(OH)XOMgX

RC

OH

RCC O

δδ+ - δ -R MgXδ+ 无水乙醚

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 3. 3. 与格氏试剂与格氏试剂 (Grignard)(Grignard) 加成加成甲醛与格氏试剂反应，得到比格氏试剂增加甲醛与格氏试剂反应，得到比格氏试剂增加11 个碳原子的伯醇。个碳原子的伯醇。例如：例如：其他醛与格氏试剂反应，得到仲醇。其他醛与格氏试剂反应，得到仲醇。例如：例如：

　　HCHO+CH3CH2CH2MgBr 无水乙醚①

② H+, H2OCH3CH2CH2CH2OH

OH

CH3CHO+无水乙醚①

② H+, H2OMgBr CHCH3

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 3. 3. 与格氏试剂与格氏试剂 (Grignard)(Grignard) 加成加成

酮与格氏试剂反应，得到叔醇。例如：酮与格氏试剂反应，得到叔醇。例如：

+CH3CCH3 CH3CH2MgBr①

②

无水乙醚

H+, H2OCH3 C

OH

CH3

CH2CH3

O

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 4. 4. 与氨的衍生物加成与氨的衍生物加成

可简化为：可简化为：

+R

HH N

H

G- H2O

C Oδδ+ -

C NR

HG

OHH

CR

HN G

( )R＇ ( )R＇ ( )R＇

+H2OCR

H( )R＇O+H2N G C

R

HN G

( )R＇

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮醛、酮与氨衍生物成反应的产物醛、酮与氨衍生物成反应的产物 ::

+

肟

肼腙

苯肼苯腙

氨基脲缩氨脲

H2N OH

羟胺OH

NH2

NO2

NO2H2

NO2

NO2

H2N NH

H2N NH2

O

2,4 �－二硝基苯肼 2 4，－二硝基苯腙

CR

H( )R＇N

CR

H( )R＇N

CR

H( )R＇N NH

N NH CR

H( )R＇N NH

CR

H( )R＇

CR

H( )R＇N NH C

O

NH2H2N NH C

O

NH2

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 4. 4. 与氨的衍生物加成与氨的衍生物加成例如例如：： +3CHCHO CH3CHH2N OH OHN

+ NCH3

OCH3

CH3CC

CH3H2N NH

NO2

NO2 NH

NO2

NO2

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 5. 5. 与醇加成与醇加成

＇R

OH

＇R 干HCl CR O

H

R

HC O+H O

　半缩醛

　缩醛

+H O＇RCR

H

O＇R

OH干HCl CR

H

O＇R

O＇R +H2O

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 5. 5. 与醇加成与醇加成例如：例如：

有机合成中利用这一性质来保有机合成中利用这一性质来保护醛基护醛基

OC2H5

OC2H5

CH3CHO+2C2H5OH 干HCl CH3C H

RCH

O＇R

O＇R H+ H2O,RCHO+2 OH＇R

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 二二 ) α-) α- 氢原子的反应氢原子的反应

醛、酮分子中与羰基直接相连的碳原醛、酮分子中与羰基直接相连的碳原子，称为子，称为 αα-- 碳原子碳原子，， αα-- 碳原子上的氢原子碳原子上的氢原子称为称为 αα-- 氢原子氢原子 ((αα-H)-H) 。。

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 二二 ) α-) α- 氢原子的反应氢原子的反应 1. 1. 羟醛缩合反应羟醛缩合反应

羟醛缩合或醇醛缩合羟醛缩合或醇醛缩合 (aldol condensation)(aldol condensation)

β－羟基丁醛3（－羟基丁醛）

H

OHO

H+CH3C CH3CHCH2CHOCH2CHO稀OH-

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 二二 ) α-) α- 氢原子的反应氢原子的反应 1. 1. 羟醛缩合反应羟醛缩合反应

α,βα,β-- 不饱和醛不饱和醛

+OH

CH3CHCHCHO

H

CH3CH CHCHO H2O

2－丁烯醛

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 二二 ) α-) α- 氢原子的反应氢原子的反应 1. 1. 羟醛缩合反应羟醛缩合反应含有含有 αα-H-H 的两种不同的醛在稀碱作用的两种不同的醛在稀碱作用下发生的羟醛缩合反应，称为下发生的羟醛缩合反应，称为交叉羟醛缩交叉羟醛缩合合

稀OH-CHCH2CHO

OH

- H2O+CH3CHOCHO CH CHCHO

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 二二 ) α-) α- 氢原子的反应氢原子的反应 2. 2. 卤代和卤仿反应卤代和卤仿反应

三卤代物三卤代物：：

O

+Br2 H+CH3 C CH2BrCH3 C CH3

O

CH3+X2 NaOH CX3(H)R C

O

(H)R C

O

(H)R (H)RC

O

CX3+NaOH COONa+CHX3

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 二二 ) α-) α- 氢原子的反应氢原子的反应 2. 2. 卤代和卤仿反应卤代和卤仿反应

碘仿反应碘仿反应 ::CH3 C CH3

O

+I 2+NaOH CH3COONa+CHI 3 +NaI+H2O

CH3CH2OH CH3CHONaOI NaOI CHI 3 +HCOONa

R CH CH3

OHNaOI R C

O

CH3 RCOONaNaOI CHI 3 +

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 三三 ) ) 氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 1. 1. 氧化反应氧化反应与托伦试剂反应：与托伦试剂反应：

托伦试剂可区别醛和酮托伦试剂可区别醛和酮

(Ar)RCHO+2 (Ar)RCOONH4+2Ag ++3NH3 H2OOHAg(NH3)2

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 三三 ) ) 氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 1. 1. 氧化反应氧化反应与斐林试剂反应：与斐林试剂反应：

区别脂肪醛和酮、脂肪醛和芳香区别脂肪醛和酮、脂肪醛和芳香醛醛

RCHO ++ + + +2Cu2+ NaOH H2O RCOONa Cu2O

+4H

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 三三 )) 氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 2. 2. 还原反应还原反应 ⑴ ⑴ 催化加氢催化加氢 +RCHO H2

Pt RCH2OH

+H2 PtRC O＇R

RC＇RH OH

CH3CH CHCHOH2Ni CH3CH2CH2CH2OH

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 三三 )) 氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 2. 2. 还原反应还原反应 ⑵ ⑵ 金属氢化物还原金属氢化物还原

CH3CH CHCHO CH3CH CHCH2OHLi Al H4

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 三三 )) 氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 2. 2. 还原反应还原反应 ⑶ ⑶ 克莱门森克莱门森 (E.Clemmensen )(E.Clemmensen ) 反应反应

C

O

CH3Zn- Hg/ HCl CH2CH3

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 三三 )) 氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 3. 3. 歧化反应歧化反应不含不含 αα-H-H 的醛的醛 (( 如甲醛、苯甲醛等如甲醛、苯甲醛等 ))与浓碱共热，发生自身氧化还原反应，一与浓碱共热，发生自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原成分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原成醇。该反应称为醇。该反应称为歧化反应歧化反应

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 三三 )) 氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 3. 3. 歧化反应歧化反应

2HCHO浓NaOH

HCOONa+CH3OH

2浓NaOH

CHO COONa+ CH2OH

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(( 三三 )) 氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 3. 3. 歧化反应歧化反应若甲醛与其他不含若甲醛与其他不含 αα-H-H 的醛作用的醛作用 ::

OCH3 OCH3

CHO CH2OH

+HCHO浓NaOH +HCOONa

　对－甲氧基苯甲醇对－甲氧基苯甲醛

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

三、重要的醛、酮三、重要的醛、酮(( 一一 )) 甲醛甲醛 (HCHO)(HCHO)

甲醛甲醛俗称蚁醛。在常温下是无色具有强俗称蚁醛。在常温下是无色具有强烈刺激性气味的气体，沸点为烈刺激性气味的气体，沸点为 -21℃-21℃ ，易，易溶于水。甲醛分子中的羰基与两个氢原子溶于水。甲醛分子中的羰基与两个氢原子相连，结构上的特殊性使甲醛的化学性质相连，结构上的特殊性使甲醛的化学性质活泼，容易发生氧化反应和聚合反应。活泼，容易发生氧化反应和聚合反应。

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

三、重要的醛、酮三、重要的醛、酮 (( 二二 )) 乙醛乙醛 (CH(CH33CHO)CHO)

乙醛乙醛是无色、易挥发、具有刺激性气味是无色、易挥发、具有刺激性气味的液体，沸点的液体，沸点 21℃21℃ ，能溶于水、乙醇和乙，能溶于水、乙醇和乙醚。乙醛是重要的有机合成原料，主要用醚。乙醛是重要的有机合成原料，主要用于合成乙酸、乙醇、季戊四醇和丁醇等。于合成乙酸、乙醇、季戊四醇和丁醇等。

医药化学基础



§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

三、重要的醛、酮三、重要的醛、酮(( 三三 )) 苯甲醛苯甲醛 (C(C66HH55CHO)CHO)

苯甲醛苯甲醛是最简单的芳香醛。为无色液体，是最简单的芳香醛。为无色液体，沸点沸点 179℃179℃ ，具有苦杏仁味，又叫苦杏仁，具有苦杏仁味，又叫苦杏仁油。微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。油。微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。

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§9.1 §9.1 醛和酮醛和酮

三、重要的醛、酮三、重要的醛、酮(( 四四 )) 丙酮丙酮 (CH(CH33COCHCOCH33))

丙酮丙酮是最简单的酮，它是无色、易挥发、是最简单的酮，它是无色、易挥发、易燃的液体，具有特殊香味。沸点易燃的液体，具有特殊香味。沸点 56.5℃56.5℃ ，，能与水、乙醚等混溶，并能溶解多种有机能与水、乙醚等混溶，并能溶解多种有机物，是一种良好的有机溶剂。物，是一种良好的有机溶剂。

医药化学基础



§9.2 §9.2 醌醌

一、醌的结构和命名一、醌的结构和命名

医药化学基础



§9.2 §9.2 醌醌

一、醌的结构和命名一、醌的结构和命名O

O

1

2

3

45

6

1 4-，苯醌( )对苯醌

O

O

1 2-，苯醌( )邻苯醌

O

O2,6-萘醌( - )远萘醌

1

2

34

65

O

O

7

8

1,4-萘醌α-( )萘醌

OO

1,2-萘醌β( - )萘醌

O1

2

8 9

O

3

456

7

10

10 　－蒽醌9，

医药化学基础



§9.2 §9.2 醌醌

二、醌的性质二、醌的性质（一）碳碳双键的加成（一）碳碳双键的加成

O

O

Br2

O

O

Br

Br

Br2

O

O

Br

Br

Br

Br

医药化学基础



§9.2 §9.2 醌醌

二、醌的性质二、醌的性质（二）羰基与氨衍生物的加成（二）羰基与氨衍生物的加成

对苯醌单肟对苯醌双肟

OH

N OH

O

O

NH2 OH- NH2 OH-

O

N N OH

医药化学基础



§9.2 §9.2 醌醌

二、醌的性质二、醌的性质 (( 三三 ) 1,4-) 1,4- 加成和加成和 1,6-1,6- 加成加成

O

O

+HCl

OH

O

ClH

OH

OHCl

O

O

-2H+2H

OH

OH

医药化学基础



§9.2 §9.2 醌醌

三、重量的醌三、重量的醌 (( 一一 )) 苯醌苯醌

+

OH

OH

O

O OHO

O HO

医药化学基础



§9.2 §9.2 醌醌

三、重量的醌三、重量的醌 (( 二二 )) 萘醌萘醌

K　维生素 1C (CH2CH2CH2 CH

CH3CH3

CH3)3CH2CH

O

CH3

O

O

O

CH3

C

CH3(CH2CH )CH2 5

CH3C CH3CH2CH 2K　维生素

医药化学基础



§9.2 §9.2 醌醌

三、重量的醌三、重量的醌 (( 二二 )) 萘醌萘醌

O

O

CH3

2- -1,4-甲基萘醌( K维生素 3) 亚硫酸氢钠甲萘醌

O

O

CH3SO3Na H2O.

医药化学基础



§9.2 §9.2 醌醌

三、重量的醌三、重量的醌 (( 三三 )) 蒽醌蒽醌

OO

1，2－蒽醌O

，9 10－蒽醌

O

，1 4－蒽醌

O

O

O

OHOH

茜素

O

O

OH

OH

OH

CH3

大黄素

O OH

O

OH

COOH

大黄酸

O

The end.

第九章 醛、酮、醌

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第九章醛、酮、醌