课题 1 简单有机物的合成

温州十四中 黄晓杰

有机合成材料的在各个领域中广泛应用

我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约 70% 以上是有机化合物。

人造心脏 人工肾脏

人工膝关节 人工心脏瓣膜

近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域2006 年：第一个成功地将脱氧核糖核酸（ DNA ）的复制过程捕捉下来的科学家。

05 年：如何指挥烯烃分子“交换舞伴”，将分子部件重新组合成别的物质 。04 年：发现了泛素调节的蛋白质降解。03 年：细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。02 年：发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。01 年： “手性催化氢化反应” 、“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。00 年：导电聚合物领域作出了开创性贡献。

一、简单有机物的合成1. 定义 :

2. 意义：

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成 具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

1 ）可以制备有机物 , 以弥补自然资源的不足 ;

2 ）可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰 , 使其性能更加完美；3 ）可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物 , 以满足人类的特殊需要。

问题探究1

如果你欲投资建立一个化工厂，用乙烯制备乙酸，请用所学知识设计合成路线。（ ）CH2=CH2 CH3COOH

目前市场乙酸乙酯需求旺盛，你的化工厂能生产该产品吗？（ ） CH3 C O C2H5

O乙酸乙酯

问题探究2

3 、乙酸乙酯的合成途径

H2O O2 O2

催化剂

⑴ 合成线路 1

CH2=CH2+H2O C2H5OHH3PO4乙烯水合法制乙醇

2CH2=CH2+O2 2CH3CHO PdCl2 、 CuCl2

乙烯氧化法制乙醛

Pd-H3PO4-Cu/Al2O3 CH2=CH2+O2 CH3COOH

乙烯氧化法制乙酸

从乙烯合成乙酸乙酯，还可以有哪些线路？

问题探究3

已知乙烯可直接合成下列化合物：

⑵合成线路 2

⑶合成线路 3

浓 H2SO4

△

浓 H2SO4

△

浓 H2SO4

△

催化剂1： CH2=CH2 +H2O

C2H5OH 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2

H2O 加热

2CH3CHO + O2 2CH3COOH

CH3COOH+C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O

2： CH2=CH2 +H2O C2H

5OH2CH2=CH2+O2

2CH3CHO2CH3CHO + O2 2CH3COOH

CH3COOH+C2H5OH CH3COOC

H2CH3 + H2O3： CH2=CH2 +H2O C2H

5OH

CH2=CH2+O2 CH3COOH

CH3COOH+C2H5OH CH3COOCH2CH3 +

H2O

催化剂

催化剂

催化剂

催化剂

催化剂

催化剂

催化剂

问题探究4

CH2=CH2

CH3 COOHCH3CHOCH3CH2OH

85%

90%

90%

95%

95%

下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？

作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？

实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

4 、有机合成遵循的原则

逆向合成法：采用逆向思维方法，思维程序为“产品→中间产物→原料”

5 、有机合成的思路

如果你的化工厂生产的乙醇中含有甲醇（ CH3

OH ），乙酸中含甲酸（ HCOOH ），试分析你的产品中除乙酸乙酯外，还会有哪些酯？

问题探究5

酸 醇• 甲酸 甲醇（ HCOOH ） （ CH3OH ）• 乙酸 乙醇（ CH3COOH ） （ CH3CH2OH ）

酯

①

② ③

④

①甲酸甲酯（ HCOOCH3 ）

②甲酸乙酯（ HCOOCH2CH3 ）

③乙酸甲酯（ CH3COOCH3 ）

④乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3 ）同分异构体：

HCOOCH2CH3 和 CH3COOCH3

②和③ C3H6O2

有机物 A的化学式为 C4H8O2 ， A与有机物 B、C、 D、 E有如下关系：

ANaOH 溶液

△

B

C

氧化D氧化

E＋B

A

稀盐酸E

试写出这些有机物的结构简式：

已知： CaO+3C == CaC2+CO↑

请设计以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯的合成方案，并写出相关化学方程式。

CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2

高温

nCH2=CH → [ CH2-CH ]n 聚氯乙烯Cl Cl

催化剂

明确目标产物

设计合成路线

合成目标化合物

对样品进行结构测定试验其性质或功能

大量合成

有机合成思

路

调查研究

调查你身边常见的有机合成物质，了解哪些是以乙烯为基础原料进行合成的，分析它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。

中国化工技术网 http://www.hg001.com/hgbase/9/index.htm

作业：

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