טעם של כימיהטעם של כימיה

ערכו ידידה גוטליב ואורית מולוידזוןערכו ידידה גוטליב ואורית מולוידזון

על פי מצגת של דר' אורית הרשקוביץ וצביה קברמןעל פי מצגת של דר' אורית הרשקוביץ וצביה קברמן

מזוןמזון

מרכיבי המזון

ויטמינים, מינרליםחיוניים לפעילות תקינה של הגוף

דרושים בכמויות קטנות

שומנים, חלבונים פחמימותמקורות עיקריים

לאספקת אנרגיה לגוףדרושים בכמויות גדולות

ויטמיניםויטמינים

חומרים הנחוצים לתפקוד ולפעילות תקינה של חומרים הנחוצים לתפקוד ולפעילות תקינה שלהגוף.הגוף.

דרושים בכמויות קטנות ) גרמים, מיליגרמים דרושים בכמויות קטנות ) גרמים, מיליגרמיםולעיתים אף מיקרוגרמים(ולעיתים אף מיקרוגרמים(

נחלקים ל: ויטמינים מסיסים במים )ויטמינים נחלקים ל: ויטמינים מסיסים במים )ויטמינים(.(.CC וויטמין וויטמין BBמקבוצת מקבוצת

((A,K,D,EA,K,D,Eויטמינים שאינם מסיסים במים )ויטמינים שאינם מסיסים במים )

ויטמינים מסיסים במיםויטמינים מסיסים במים

: ויטמין מונע חמצון )אנטי אוקסידנט(.: ויטמין מונע חמצון )אנטי אוקסידנט(.CCויטמין ויטמין גורם גורם CC נמצא בפירות וירקות. חוסר בויטמין נמצא בפירות וירקות. חוסר בויטמין

למחלת הצפדינה.למחלת הצפדינה.

ויטמיניםויטמינים

BBויטמין ויטמין - ויטמין שמשתתף במטבוליזם של - ויטמין שמשתתף במטבוליזם של )תיאמין( )תיאמין(11הפחמימות ובתהליכי הפקת אנרגיה בגוף, וכן הפחמימות ובתהליכי הפקת אנרגיה בגוף, וכן

משתתף ביצירת חומר מתווך במערכת העצבים.משתתף ביצירת חומר מתווך במערכת העצבים.

נמצא בכבד, איברים פנימיים אחרים, בחלב, אורז מלא, נמצא בכבד, איברים פנימיים אחרים, בחלב, אורז מלא, קטניות ועוד.קטניות ועוד.

מחסור בתיאמין יכול לגרום למחלת בריברי. מחסור בתיאמין יכול לגרום למחלת בריברי.

ויטמינים שאינם מסיסים במיםויטמינים שאינם מסיסים במים

)רטינול( )רטינול(AAויטמין ויטמין חיוני לראיית לילה תקינה. מעורב בתהליך הגדילה. חיוני לראיית לילה תקינה. מעורב בתהליך הגדילה.

משמש כנוגד חמצון. משמש כנוגד חמצון.

נמצא בכבד, חלמון ביצה, מוצרי חלב )בעיקר בעלי נמצא בכבד, חלמון ביצה, מוצרי חלב )בעיקר בעלי אחוז שומן גבוה(. אחוז שומן גבוה(.

בצמחים כתומים וירוקים קיים חומר הנקרא ביתא בצמחים כתומים וירוקים קיים חומר הנקרא ביתא קרוטין, ממנו מפיק הגוף את הויטמין.קרוטין, ממנו מפיק הגוף את הויטמין.

ויטמינים שאינם מסיסים במיםויטמינים שאינם מסיסים במים

ויטמין ויטמיןEEאנטי אוקסידנט פועל ביעילות נגד רדיקלים אנטי אוקסידנט פועל ביעילות נגד רדיקלים

הנוצרים בתאים.הנוצרים בתאים.חופשיים חופשיים

נמצא בדגנים מלאים, קטניות, אגוזים וירקות נמצא בדגנים מלאים, קטניות, אגוזים וירקות שונים.שונים.

מינרליםמינרלים

או כיונים או כיונים חופשים מומסים חופשים מומסים נחוצים לנו כיונים נחוצים לנו כיונים לחלבונים. לחלבונים.הקשוריםהקשורים

למשל: יוני נתרן, יוני אשלגן, יוני ברזל, יוני סידן.למשל: יוני נתרן, יוני אשלגן, יוני ברזל, יוני סידן.

חלקם דרושים בכמויות גדולות חלקם דרושים בכמויות גדולות

מ"ג ליום וחלקם בכמויות מ"ג ליום וחלקם בכמויות 100100של של מאוד קטנות.מאוד קטנות.

ערך קלורי של מזוןערך קלורי של מזון

.המזון מספק לגוף את האנרגיה הדרושה לו.המזון מספק לגוף את האנרגיה הדרושה לו כאשר האנזימים בגוף מפרקים שומנים, חלבונים כאשר האנזימים בגוף מפרקים שומנים, חלבונים

ופחמימות משתחררת אנרגיה בה משתמש הגוף ופחמימות משתחררת אנרגיה בה משתמש הגוף לפעילותו.לפעילותו.

קילו קלוריות קילו קלוריות99 גרם שומן מספק לגוף גרם שומן מספק לגוף 11פירוק פירוק קילו קלוריות קילו קלוריות44 גרם חלבון מספק לגוף גרם חלבון מספק לגוף 11פירוק פירוק קילו קלוריות קילו קלוריות44 גרם פחמימה מספק לגוף גרם פחמימה מספק לגוף 11פירוק פירוק כדי לשמור על משקל גוף תקין יש לשמור על איזון בין כדי לשמור על משקל גוף תקין יש לשמור על איזון בין

כמות האנרגיה המתקבלת מן המזון לכמות האנרגיה כמות האנרגיה המתקבלת מן המזון לכמות האנרגיה הנצרכת על ידי הגוף בפעילותו. הנצרכת על ידי הגוף בפעילותו.

שומנים ושמניםשומנים ושמנים

. ליפידיםליפידיםשייכים למשפחה רחבה ומגוונת של חומרים המכונים: . במים במיםמסיסיםמסיסיםשאינם שאינם התכונה המשותפת לכולם היא

ההבחנה ביניהם היא לפי מצב הצבירה שלהם בטמפרטורת החדר. השומן הינו מוצק בטמפרטורת החדר והשמן הוא נוזלי.

ולא לפי קבוצה פונקציונלית.

קבוצות שומנים ושמנים עיקריות

חומצות שומן

טריגליצרידים

סטרואידים

לדוגמה:החומצה הלינולאית

מרכיב בשמני מאכל אחדים ממקור צמחי

לדוגמה:טריסטרין

מרכיב בשוקולד

לדוגמה:כולסטרול

מצוי רק במזונות שמקורם מן החי

מרכיבות את ה-

RCOOHRCOOHחומצות שומן - חומצות שומן - ההבדל בין חומצות השומן השונות הוא:

במספר אטומי הפחמן בשרשרת. 1.

-( בלבד או גם בודדים -C-Cבסוגי הקשרים ביניהם: בודדים )2. ובמיקומם בשרשרת. -(C=C)-וגם כפולים

מלבד מספר יוצאים מן הכלל, כל חומצות השומן המצויות 4בטבע הן בעלות שרשרת ישרה ומספר פחמנים זוגי הנע בין

.24ל-

חומצות שומן לא רוויותחומצות שומן לא רוויותחומצות שומן לא רוויותחומצות שומן לא רוויות חומצות שומן רוויותחומצות שומן רוויות חומצות שומן רוויותחומצות שומן רוויות

רב לא-רוויותרב לא-רוויותרב לא-רוויותרב לא-רוויותחד לא-רוויותחד לא-רוויותחד לא-רוויותחד לא-רוויות

C18:0חומצה סטארית,

C18:2חומצה לינולאית, C18:1חומצה אולאית,

C18:2ωω6 C18:1ωω9

RCOOHRCOOHחומצות שומן חומצות שומן

קבוצת תרכובות המאופיינת על ידי שרשרת קבוצת תרכובות המאופיינת על ידי שרשרתובקצה ובקצה ( ( RR))פחמנים הקשורים לאטומי מימן פחמנים הקשורים לאטומי מימן COOHCOOHהשרשרת קבוצה קרבוקסילית - השרשרת קבוצה קרבוקסילית -

הקשורה לשרשרת הפחמנים.הקשורה לשרשרת הפחמנים.דוגמה: חומצה בוטנואיתדוגמה: חומצה בוטנואית C3H7COOH

CHCH33CHCH22CHCH22COOHCOOHO

OH

חומצות שומן רוויותחומצות שומן רוויות חומצות שומן שאין להן קשרים כפולים בין אטומי חומצות שומן שאין להן קשרים כפולים בין אטומי

פחמן בשרשרת. לחומצות שומן אלו מתאימה פחמן בשרשרת. לחומצות שומן אלו מתאימה ..CCnnHH2n+12n+1COOHCOOHהנוסחה הכללית: הנוסחה הכללית:

,ככל ששרשרת אטומי הפחמן ארוכה יותר, ככל ששרשרת אטומי הפחמן ארוכה יותרטמפרטורת הרתיחה תהיה גבוהה יותר.טמפרטורת הרתיחה תהיה גבוהה יותר.

דוגמה: חומצה פלמיטית דוגמה: חומצה פלמיטית

CC1515HH3131COOHCOOH נוסחה מולקולרית: נוסחה מולקולרית: C16:0C16:0רישום מקוצר: רישום מקוצר:

נוסחת מבנה מקוצרת: נוסחת מבנה מקוצרת:O

OH

חומצות שומן חד לא רוויותחומצות שומן חד לא רוויות חומצות שומן שיש להן קשר כפול אחד בין חומצות שומן שיש להן קשר כפול אחד בין

אטומי פחמן בשרשרת. אטומי פחמן בשרשרת. לחומצות שומן חד לא רוויות מתאימה הנוסחה לחומצות שומן חד לא רוויות מתאימה הנוסחה

..CCnnHH2n-12n-1COOHCOOHהכללית: הכללית:

דוגמה: חומצה אלאידיתדוגמה: חומצה אלאידית

CC1717HH3333COOHCOOH נוסחה מולקולרית: נוסחה מולקולרית: C18:1C18:1ωω99רישום מקוצר: רישום מקוצר:

נוסחת מבנה מקוצרת: נוסחת מבנה מקוצרת:

O

OH

חומצות שומן רב לא רוויותחומצות שומן רב לא רוויות חומצות שומן שיש להן יותר מקשר כפול אחד בין חומצות שומן שיש להן יותר מקשר כפול אחד בין

אטומי פחמן בשרשרת. אטומי פחמן בשרשרת. לחומצות שומן רב לא רוויות מתאימה הנוסחה לחומצות שומן רב לא רוויות מתאימה הנוסחה

..CCnnHH2n+1-2X2n+1-2XCOOHCOOHהכללית: הכללית:

( ( XX.)מציין את מספר הקשרים הכפולים במולקולה .)מציין את מספר הקשרים הכפולים במולקולה :דוגמה:דוגמה

CC1717HH3131COOHCOOH נוסחה מולקולרית: נוסחה מולקולרית: C18:2C18:2ωω66רישום מקוצר: רישום מקוצר:

נוסחת מבנה מקוצרת: נוסחת מבנה מקוצרת:O

OH

חומצות שומן חשובות בגופינוחומצות שומן חשובות בגופינו

הרוויות השומן חומצות את לייצר מסוגל האדם *גוף כגון: השונים המזון ממרכיבי זקוק הוא להן והלא-רוויות

פחמימות, וחלבונים. עד של באורך שומן חומצות לייצר מסוגל אטומי 18*הוא

פחמן. *הוא מסוגל להפוך חומצות שומן רוויות ללא רוויות ע"י יצירת

קשרים כפולים. סטארית חומצה למשל, בגופינו, יכולה C18:0כך להפוך

אולאית: לחומצה מתאימים, לעומת C18:1ωω9בתהליכים . ולא C18:2ωω6 להפוך לחומצה לינולאית: לא יכולהזאת, היא

. C18:3ωω3לחומצה לינולנית:

( כדי 3 ו- 6*עלינו לאכול מזונות אשר מכילים חומצות אומגה )לכן, לא ניתן להוציא לחלוטין את השומן לכן, לא ניתן להוציא לחלוטין את השומן שהן תיספגנה בגוף.

.מהמזון אותו אנו צורכיםמהמזון אותו אנו צורכיםחומצות אילו מצויות במזונות רבים אך בעיקר בשמן דגים

ובשמן למאכל, בעיקר שמן סויה, קנולה ואגוזים.

איזומריה גאומטרית – ציס וטרנסאיזומריה גאומטרית – ציס וטרנס

ציס

הקשר הכפול הוא קשיח. אין סיבוב חופשי של הקשר הכפול הוא קשיח. אין סיבוב חופשי שלהאטומים הקשורים בקשר הכפול.האטומים הקשורים בקשר הכפול.

אטומי המימן יכולים להתארגן בשתי צורות סביב אטומי המימן יכולים להתארגן בשתי צורות סביבהקשר הכפול. הקשר הכפול.

כאשר שני אטומי המימן נמצאים באותו צד של הקשר כאשר שני אטומי המימן נמצאים באותו צד של הקשרציס.ציס.הכפול מתקבל איזומר הכפול מתקבל איזומר

כאשר שני אטומי המימן נמצאים משני צידי הקשר כאשר שני אטומי המימן נמצאים משני צידי הקשרטרנס.טרנס.הכפול מתקבל איזומר הכפול מתקבל איזומר

ציס טרנס

C18:1ωω9איזומריית ציס טרנס במולקולות חומצת השומן

השפעת ארגון האטומים סביב הקשר הכפול השפעת ארגון האטומים סביב הקשר הכפול על תכונות החומרעל תכונות החומר

מולקולות של החומצה מולקולות של החומצה

אטומי המימן הם אטומי המימן הם האולאיתהאולאית

במצב ציס טמפרטורת במצב ציס טמפרטורת

18.918.9ooccההיתוך: ההיתוך: מולקולות של החומצה מולקולות של החומצה

אטומי המימן הם אטומי המימן הם האלאידיתהאלאידית

במצב טרנס טמפרטורת במצב טרנס טמפרטורת

434300ccההיתוך: ההיתוך:

((00cc 69.969.9 – נקודת היתוך: – נקודת היתוך: C18:0C18:0)לחומצה הסטארית – )לחומצה הסטארית –

חומצות השומן הטבעיות קיימות ברובן במצב ציס. בתהליכי ייצור של מזונות שונים נוצרים גם האיזומרים טרנס של

החומצות.

טמפרטורת היתוך של חומצות שומן טמפרטורת היתוך של חומצות שומן שונותשונות

שם החומצהשם החומצהרישום מקוצררישום מקוצרטמפ' היתוךטמפ' היתוך

630CC16:0פלמיטיתפלמיטית

69.60CC18:0סטאריתסטארית

18.90CC18:1ω9, cisאולאיתאולאית

-5.00CC18:2ω6, cis, cisלינולאיתלינולאית

-11.00CC18:3ω3, cis, cis, cis

לינולניתלינולנית

תגובת איסטורתגובת איסטור

,תגובת דחיסה בין חומצה קרבוקסילית לכוהל, תגובת דחיסה בין חומצה קרבוקסילית לכוהלתוצרי התגובה הם אסטר ומים. תוצרי התגובה הם אסטר ומים.

,בתגובת הידרוליזה, תגובה בין אסטר ומים, בתגובת הידרוליזה, תגובה בין אסטר ומיםמתקבלים כוהל וחומצה קרבוקסילית. מתקבלים כוהל וחומצה קרבוקסילית. )ההידרוליזה נעשית בסביבה חומצית()ההידרוליזה נעשית בסביבה חומצית(

R-C-O-H

O

+ H-O-R’ R-C-O-R’ + H2O

O

חומצה כוהלקרבוקסילית

אסטר

זרז

יצירת טריגליצרידים – יצירת טריגליצרידים – תגובה בין חומצת שומן לגליצרולתגובה בין חומצת שומן לגליצרול

חומצות שומן

גליצרול טריגליצריד

3הוצאת מולקולות

מים

R1 – C – OH HO – CH2 R1 – C – O – CH2

R2 – C – OH + HO – CH R2 – C – O – CH

R3 – C – OH HO – CH2 R3 – C – O – CH2

O O

O

O O

O

3 H2O

הטריגליצריד יכול להיות מורכב משלוש חומצות שומן זהות או שונות. בגוף האדם מרוכזים הטריגליצרידים בעיקר ברקמות השומן, מהן הם

מועברים, באמצעות מערכת הדם, אל תאי הגוף לשם אספקת אנרגיה. ריכוז

גבוה מדי של טריגליצרידים בדם, עקב תזונה לא מתאימה או עקב תכונות

תורשתיות עלול לגרום למחלות לב וכלי דם.

כיום מומלץ להמעיט בצריכת השומנים במזון ובעיקר כאלו שהטריגליצרידים

הם המרכיב העיקרי בהם.

טמפרטורת היתוך של טריגליצרידים טמפרטורת היתוך של טריגליצרידים שוניםשונים

חומצות השומן טמפ' היתוך בטריגליצריד

שם שם מקוצרהטריגליצריד

660CC16:0PPPטריפלמיטין

730CC18:0SSSטריסטרין

420CC18:1, trans

EEEטריאלידין

50CC18:1, cisOOOטריאולאין

-130CC18:2, cis, cis

LLLטרילינולאין

תהליך הידרוגנציה – תהליך הידרוגנציה – סיפוח מימן לקשר כפולסיפוח מימן לקשר כפול

C=C

H H

R R’ +H2

C C

H H

R R’H H

זרז

Ni

על כל מול קשרים כפולים בשומן או שמן מגיבים מול )H2)gמולקולות מימן

על כל מול קשרים כפולים בשומן או שמן מגיבים מול )H2)gמולקולות מימן

"הקרב" בין החמאה למרגרינה"הקרב" בין החמאה למרגרינה

מכילה חלבון, 80%החמאה של אחד מאחוז פחות שומן, החי מן המיוצרת החמאה, מים. והשאר וויטמינים מינרלים מכילה ריכוז גבוה של חומצות שומן רוויות ולכן נחשבת כמעלה

את הסיכון להתקפי לב.ייצור המרגרינה מבוסס על שמני מאכל ותוספים. התהליך כולל הרווית הקשרים הכפולים בחומצות השומן שבשמן על-ידי הזרמת מימן )הידרוגנציה( בנוכחות זרז

( גבוהים ולחץ בטמפרטורה מתבצע התהליך אטמוספירות 2-10)ניקל(. שבין באמצעות 160-220וטמפרטורה לשלוט, ניתן בתהליך צלזיוס(. מעלות

הכפולים הקשרים כמות על המוזרמת, המימן וכמות הטמפרטורה הלחץ, יותר, המרגרינה שתתקבל תהייה שתישאר בסיום התהליך. ככל שכמותם קטנה

( בשומן מסיסים ויטמינים מוסיפים כן כמו יותר. ו- A, Dקשה E צבע חומר ,))בטא-קרוטן( ומלח.

בזמן תהליך ההידרוגנציה חלים שינויים לא רצויים בחומצות השומן. חלק מהקשרים הכפולים שנשארים בסיום התהליך עוברים ממבנה ציס )המבנה הטבעי( למבנה

חומצות טרנס מהוות סכנה בריאותית ונחשבות כגורם סיכון להתקפי לב טרנס. וסרטן.

חומצות שומן מסוג טרנס ובמרגרינות תעשייתיות 15%מרגרינה מכילה כ- )המשמשות במאכלים מעובדים רבים, בעיקר בצקים, ציפס מוכן וכדומה( כמותן

מגיעה להרבה יותר.