األروماتيةالمركبات كيمياء

األهل. سيد العزيز عبد د

مقدمة:

.1 ) مشتقات ) علي عطري اروماتي لفظ قديما يطلق كانااليثيرات مثل عطرية رائحة لها التي البنزين

. االروماتية وااللدهيدات

الرائحة 2. عديمة البنزين مشتقات من العديد اكتشاف بعد. معني ذات التسمية هذه تعد لم

المركبات 3. كل تشمل االروماتية المركبات أصبحتالكيميائية خواصه في البنزين تشابه التي الحلقية

. بااللكينات مقارنة الكيميائي الثبات خاصة

المركبات تعريفاالروماتية:

االول الباب

ديوار صيغة

الدنبرج صيغة

البنزين تركيبمع تتفق للبنزين تركيبية صيغ عدة العلماء وضع

الجزيئية كيكولي C6H6صيغته صيغة اصحها كان

تركيب جزئ البنزين لتركيب كيكولي اقتراح

البنزين:

كيكولي العالم

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

A B

البنزين 1. ان كيكولي اقترحمن تتكون سداسية حلقةمتصلة كربون ذرات ستةهيدروجين ذرات بستة

روابط ثالث علي وتحتويثنائية.

الثنائية 2. الروابط تتحركاالمام الي بسرعة

االشكال لتكون والخلفA, B يمكن ال والتي

فصلها

فقط 3. واحد مركب وجود فسر االقتراح هذاتكافؤ علي دليل يعتبر وهذا كلوروبنزين لثنائي

. الستة الهيدروجين ذرات

Cl

Cl

Cl

Cl

ثنائي- 2,1كلوروبنزين

كيكولي حلم

نتائج 4. من الكثير مع كيكولي اقتراح اتفاق من بالرغملم انه إال الوقت ذلك في بالبنزين الخاصة التجارب

تفاعله وعدم للبنزين العادي غير الكيميائي الثبات يفسر. ثنائية روابط ثالث علي احتوائه من بالرغم باإلضافة

) ( لتفسير التأرجح أو الرنين نظرية: البنزين تركيب

رنين 1. شكلي للبنزين ان علي الرنين نظرية تنصأي يمثل ال باي الكترونات موقع في فقط يختلفاعن عبارة الحقيقي البنزين ولكن البنزين منهما

التأرجحي الهجين ويسمي الشكالن هذان محصلةH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

AB

هجين تـأرجحي الروابط 2. تساوي الفيزيائية القياسات من ثبت ولقد

وتساوي البنزين في الكربون ذرات 1.4بينالرابطة طول بين متوسطة قيمة وهي انجستروم

.انجستروم 1.34والثنائية 1.54االحادية

تركيب لتفسير الجزيئية المدارات نظريةالبنزين 1.البنزين: في الكربون ذرات في SP2تهجين تقع لذلك

متساوي مسدس هيئة علي ببعضها مرتبطة واحد مستويالزوايا) (.120االضالع

مدار 2. علي تحتوي كربون ذرة مستوي 2Pكل علي عمودي. واحد الكترون به الحلقة

مدارات 3. بين المتماثل الموضعي P التداخل باي مدار يكونالحلقة حول متماثلة باي الكترونات كثافة تكون وبالتاليالي تؤدي الحلقة وأسفل فوق الكترونية سحابة وتكون

. البنزين جزئ ثبات

متوسطة 4. قيم وتأخذ متساوية الكربون ذرات بين الروابط جميع تكون لذلك نتيجة

والثنائية االحادية الروابط بين

االروماتية الخاصية

هوك األروماتية يقانون لحساب لالعطرية و الخصائص

به تتوفر ان يجب اروماتي المركب يكون لكي

: التالية الشروط

يكون 1. 0حلقي ان

الذرات ) 2. جميع تهجين أي مستوي يكون انالحلقة ان: SP2)في الحلقة أي في ذرة كلمدار 2p تملك

.3. تبادلي وضع في باي روابط تكون ان

عدد 4. يكون يساوي إلكترونات ان باي4n+2 ،: حيث

n=0, 1,2,3..,

الكترونات عددباي

ذات مثال الذراتSP2التهجين

لكل 2 الكترونكل ثنائية رابطة

تساهم ذرةباي بإلكترون

واحد

التي الذراتبرابطة ترتبط

ثنائية

الكترون صفرالتي الذرة علي

شحنة تحملموجبة

الكربون ذراتشحنة تحمل التي

موجبة

علي 2 الكترونتحمل التي الذرة

سالبة شحنة

تحمل ذراتسالبة شحنة

رابطة بجوارهاثنائية

علي 2 الكترونتحمل التي الذرة

الكتروني زوجحر

زوج تحمل ذراتحر الكتروني

رابطة بجوارهاثنائية

C C X

C C X

التهجين ذات SP2الذرات

بعض علي هوكيل قاعدة تطبيقالعضوية المركبات

حلقيمستوي الكترونات عدد

6باي = 6 =4n+2n= 1 هوكبل مع يتفق المركب إذا

اروماتي

حلقيمستوي باي الكترونات عدد =1010 =4n+2n= 2 هوكبل مع يتفق المركب إذا

اروماتي

حلقيمستوي باي الكترونات عدد =1414 =4n+2n= 3 هوكبل مع يتفق اروماتي المركب إذا

حلقي مستوي غير الكترونات عدد

8باي = 8 =4n+2n= 1.5 مع يتفق ال

هوكبل غير المركب إذا

اروماتي

حلقي مستوي باي الكترونات عدد =44 =4n+2n= 0.5 هوكبل مع يتفق ال غير المركب إذا

اروماتي

ON

H

S

حلقيمستوي الكترونات عدد

10باي = الذرة تساهم

متجانسة الغيرالكتروني بزوج

10 =4n+2n= 2 هوكبل مع يتفق المركب إذا

اروماتي

N

H

حلقيمستوي الكترونات عدد

6باي = الذرة تساهم

متجانسة الغيرالكتروني بزوج

6 =4n+2n= 1 هوكبل مع يتفق المركب إذا

اروماتي

المتجانسة غير المركباتاالروماتية

فيوران

بيرول

ثيوفياالندون

ل

من تهجبنها تغبر حر الكتروني زوج تحمل التي الذراتsp3 اليsp2. ثنائية لرابطة مجاورة تكون عندما

: الشحنة موجبة األيونية االروماتية المركبات

حلقيمستوي = باي الكترونات 2عدد الموجبة الكربون ذرة تحتوي

مدار . pعلي فارغ 2 =4n+2n= 0 هوكبل مع يتفق اروماتي المركب إذا

كاتيون سيكلوبروبينبل

كاتيون ثنائيسيكلوبيوتينبل

كاتيون سيكلوبروبينبل

حلقيمستوي = باي الكترونات 6عدد الموجبة الكربون ذرة تحتوي

مدار . pعلي فارغ 6 =4n+2n= 1 هوكبل مع يتفق اروماتي المركب إذا

تهجينها الشحنة موجبة الكربون ةتختوي Sp2ذراتمدار صفر = p علي به االلكترونات عدد فارغ

الشحنة : سالبة األيونية االروماتية المركبات

حلقيمستوي = باي الكترونات 6عدد علي السالبة الكربون ذرة تحتوي

. pمدار الكتروني زوج به6 =4n+2n= 1 هوكبل مع يتفق اروماتي المركب إذا

أنيون سيكلوهبتاترابينب

لحلقيمستوي = باي الكترونات 8عدد السالبة الكربون ذرة تحتوي

مدار .. pعلي الكتروني زوج به8 =4n+2n= 1.5 هوكبل مع يتفق ال اروماتي غير المركب إذا

أنيون سيكلوبنتادايينيل

تهجينها الشحنة سالبة الكربون تحتوي Sp2ذراتمدار pعلي

به = االلكترونات الكترون2عدد

وأيها اروماتي التالية المركبات من أياروماتي؟ غير

أم: اروماتي التالي المركب هل وضح ساروماتي؟ غير

O

تسمية مشتقات البنزين

ذرات 1.1. احدي استبدال ذرات عند احدي استبدال عندالبنزين حلقة في البنزين الهيدروجين حلقة في الهيدروجين

اسم يذكر ما اسم بمجموعة يذكر ما بمجموعةمتبوعة البديلة متبوعة المجموعة البديلة المجموعةتعتبر التي بنزين تعتبر بكلمة التي بنزين بكلمة

. األم .المركب األم المركب

11قاعدة قاعدة

BrNO2

CH2CH2CH3

بروموبنزين

نيتروبنزين

-n بروبيلبنزين

للمركبات الكيميائي االسم اكتبالتالية؟

Cl NO2Br CH2CH3

لها البنزين مشتقات لها بعض البنزين مشتقات بعضبنظام قبولها تم شائعة بنظام اسماء قبولها تم شائعة اسماءعلي افضلية ولها علي االيوباك افضلية ولها االيوباكوتستخدم النظامية وتستخدم االسماء النظامية االسماء

. البنزين مثل ام .كمركب البنزين مثل ام كمركب

22قاعدة قاعدة

CH3OHCHOCH CH2

طولوين

ميثيل بنزين

فينول

هيدروكسي بنزين

بنزالدهيد

استيرين

يل نايثيبنزين

COOHO CH3H3C CH3NH2

اسيتوفينون

فينيل ميتيلكيتون

حمض بنزويك

كيومين

أيزوبروبيل بنزين

أنيلين

أمينوبنزين

الكيميائي االسم الكيميائي اكتب االسم اكتبالتالية؟ التالية؟ للمركبات للمركبات

NH2OH C

O OHCH3

أسيتوفينون

CO CH3 C

O H

CO

بنزفينون

بنزالدهيد

33قانونقانونعلي الجانبية السلسلة احتواء علي عند الجانبية السلسلة احتواء عند

من من اكثر عند 66اكثر او كربون عند ذرات او كربون ذراتوظيفية مجموعة علي وظيفية احتوائها مجموعة علي احتوائهاكمجموعة البنزين حلقة كمجموعة تسمي البنزين حلقة تسمي

فنيل مجموعة عليها يطلق فنيل بديلة مجموعة عليها يطلق بديلة

أمثلةأمثلة

3- -1فنيل -بيوتين

CHCH3 CH CH2

1234

فنيل ايثانول-1

CHCH3

12OH

4القاعدة بديلتين مجموعتين وجود عندفهناك البنزين حلقة علي

: احتماالت ثالث

X

Y

X

Y

X

Y

ميتا-حديثة

متجاورتان

ذرة بينهماكربون

أورثو- قديمة

متقابلتان

بارا--3و1 2,1- 4,1-

: تكونا أن احتماالت : الثالث تكونا أن احتماالت الثالث

االسم في المجموعات ترتبابجديا

أمثلة

اورثوبروموكلوروبنزين

- ميتا حمضنيتروبنزويك

بارا-كلوروطولوي

-1ن -2برومو-كلوروينزين

-3حمض نيتروبنزويك

4-كلوروطولوي

ن

CH3

Cl

1

2

3

4

CO2H

NO2

1

2

3

Cl

Br

أمثلة

ثنائي ميثيل -2,1بنزين

أورثو-زيلين ميتا- زيلين بارا-زيلين

ثنائي ميثيل -3,1بنزين

ثنائي ميثيل -4,1بنزين

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

5قاعدة أكثر وجود حلقة من عند علي بديلتين مجموعتين

الكربون ذرات بترقيم اماكنهم تحديد يمكن البنزينالمجموعات هذه تأخذ بحيث البنزين حلقة في

ممكن رقم اقل .البديلة رقم دائما تأخذ الشهيرة .1المجموعات: كالتالي لبعضها بالنسبة المجموعات هذه أفضلية-CO2H >-CO- >-CHO>-OH >-NH2> -CH3

المجموعات أن اختالف أول قاعدة تطبيق التي مع. االقل الرقم تأخذ االبجدي الترتيب في اوال تأتي

للمركبات الكيميائي االسم للمركبات اكتب الكيميائي االسم اكتبالتالية؟التالية؟

CH3

NO2

CH3

NH2

1

2

3

CO2H

CH3

أمثلة

ثالثي نيترو فينول-6,4,2حمض البكريك

-نيترو 5-برومو -3طولوين

OH

NO2

NO2O2N

CH3

1

23

4

6

5BrO2N

امثلة

ثالثي نيتروبنزين-5,3,1ثالثي نيتروطولوين-6,4,2

CH3

NO2

1

2

34

NO2O2N 6

5

NO2

1

2

34

NO2O2N6

5

NO2

OH

OH

BrBr

Br

CH3

NO2

Cl

للمركبات الكيميائي االسم للمركبات اكتب الكيميائي االسم اكتبالتالية؟التالية؟