1

2

: המחקר ראשית, הגומי לפירוק ניסויים

אצטית חומצה סימוןרדיואקטיבי בפחמן

האקטיבי האצטט וגילוי Ac-coA)

המבאלונית החומצה גילוי, ביניים כחומר

דחיסה ראקציית גילויבנות יחידות .5של פחמנים

3

חוק האיזופרן:הטרפנואידים כולם

נוצרים מדחיסהוהצמדה של יחידת

פחמנים5בניין בת )איזופנטיל ודימתיל-אליל

שעברו אקטיבציה (P-Pעל ידי קישור ל

ביוסינטזה של טרפניםראשית המחקר:

ניסויים לפירוק הגומי,סימון חומצה אצטיתבפחמן רדיואקטיבי

וגילוי האצטט האקטיבי Ac-coA)

גילוי החומצה המבאלוניתכחומר ביניים,

גילוי ראקציית דחיסה פחמנים5של יחידות בנות

4

כולם חומרים נדיפים, C10מונוטרפנים

בעלי יכולתמונוטרפנים שבירת אור מקוטב

תרכבות בעלות 40ידועים כיום כ- שלד מונוטרפני, וניתן לחלקם

קבוצות :3ל-מונוטרפנים א-ציקליים

מונוטרפנים מונוציקליים מונוטרפנים בי ו-טרי ציקליים

5

מציינים אתרי שמן המכיל צמח :בהגדרת, הצמח של המדעי השם

המרכיבים ) האיכותי ההרכב,) יבש )% למשקל בצמח השמן ריכוז

,) השמן של הכימייםהכמותי ההרכב

פעילות ביולוגית בחיי הצמח:משיכת חרקים,

דחיית אוכלי-עשב,אללופתיה – עיכוב נביטה וצמיחה

אנטי אוקסידנטים

Essential Oils, Volatile oilsשמנים אתריים –

הגדרה ותכונות:

המרכיבים הריחניים של צמחים, חומרים המתנדפים בטמפ. החדר,

תערובות של חומרים בעלי משקל מולקולרי קטן: מונוטרפנים, פנולים פשוטים, חומצות אטרגניות, פחמימנים,

הידרופוביים,צפים על המים,

יוצרים "כתם שמן" על נייר,בעלי יכולת שבירת אור מקוטב,

6

מהו ההרכב הכימי שלמהו ההרכב הכימי של??השמנים האתרייםהשמנים האתריים

שמן אתרי הואשמן אתרי הוא : :תערובת שלתערובת שלססקוויטרפניםססקוויטרפנים, , מונוטרפניםמונוטרפנים ,,

,פנולים פשוטים חומצות אורגניות קטנות

.ופחמימנים

:באיור שלפנינושלוש השורות העליונות מציגות

,מולקולות של מונוטרפניםהשורה התחתונה מציגה

מולקולות של פניל-פרופאנואידים3ומולקולה אחת של פנול פשוט ומולקולה אחת של פנול פשוט

)תימול()תימול(

7

וססקוויטרפנים מונוטרפנים

• Monoterpenes: 10 carbons

• Sesquiterpenes: 15 carbons

1 2

3

4

56

7

8

109

Menthol Nerolidol

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

131415

8

איזומרים- סטריאו

(+)-Carvone

(–)-Carvone

מרבית מרכיבי השמנים האתריים מצויים בצמח בשתי צורות של המולקולה שהאחת היא תמונת

מראה של השניה. מכנים זאת .סטריאו-איזומריםכ

את שני האיזומרים מסמנים ב)+( וב )-( לפני שם החומר.

לשני האיזומרים יש בדרך כלל תכונות שונות

9

הסינטזה והאגירה של שמנים אתריים קשורה למבנים היסטולוגיים ייחודיים.מצויים בדרך כלל על שטח הפנים של הצמח:

:Oli cellsתאי שמן עלי דפנה( )ער אציל _הערייםבמשפחת )ג'ינג'ר(.זנגוויל רפואי- הזנגוויליים במשפחת

:Glandular trichomesשערות בלוטיות אפידרמליות איזוב, אורגנו, ריחן, נענה, מרווה, קורנית, צתרה, אזוביון, רוזמרין...( )השפתנייםבמשפחת פיגם (הפיגמיים ) במשפחת

הדס, אקליפטוס, איאוגניה(.ההדסיים )משפחת בשןמר, אניס, כרוויה, פטרוזילינון, סלרי, כרפס(הסוככיים ) במשפחת)לענה, כוכב, בבונג( המרכבים במשפחת

רוזמריןשערות בלוטיות בקצה עלה של

בלוטותהפרשה

בתוך עלהכותרת

של Clove

)=ציפורן(

10

Glandular Trichomesעל שטח הפנים התחתון Mentha piperitaנענה חריפה של עלה

בלוטת שמן אתרי בקנה שורשZingiber officinalisזנגוויל רפואי של

)ג'ינג'ר(

בלוטת שמן אתרי בשטח פנים תחתון של עלהלאחר שהסירו את הקוטיקולהאורגנו,

)אזוביון(טריכומות בלוטיות בעלה של לבנדר

11

מבנה שערות בלוטיות אפידרמליות )שפתניים( Salvia מרווה טריכומות בלוטיות בעלי Majorana syriacaאיזוב מצוי בעלים של )שפתניים(

Chamomileבבונג טריכומות יושבות על עלה

טיפוסים של בלוטות: בעלות ראש כדורי, טיפוסים של בלוטות: בעלות ראש כדורי, 22קיימים קיימים ודמויות מגןודמויות מגן

באיזה שלב בחיי הצמח תהיה העדפה לכל טיפוס של

?בלוטות

12

תפוצה של שמנים אתריים

מינים שמכילים שמנים אתריים(.17500)ידועים כיום נפוצים רק בצמחי הזרע והפרחים, :מצויים במספר מצומצם של משפחות צמחים

,Lamiaceaeשפתניים – ,Myrtaceaeהדסיים – ,Apiaceaeסוככיים – ,Asteraceaeמרכבים - ,Rutaceaeפיגמיים –

,Lauraceaeעריים – ,Cuprcaceaeברושיים –

,Poaceaeדגניים – ,Zingibiraceaeזנגוויליים – Piperaceaeפלפליים -

מצטברים בכל אברי הצמח, הרכב השמן האתרי בכל איבר ואיבר צמחי עשוי להשתנות.

.10mL/kg ~הריכוז של השמן האתרי בדרך כלל קטן

(150mL/kg ~, הריכוז גבוה מאוד clove)בתבלין הציפורן

13

: : הכנה ומינוןפעמים ביוםפעמים ביוםXX 3 3ג' ג' 1-31-3 :חליטה

כוהל, כוהל, 55%55%ב-ב- 1:101:10 טינקטורה מ"ל ליום מחולק לשלוש. מ"ל ליום מחולק לשלוש.2.5-5.02.5-5.0

מ"ל100ג' ב- 2.5: שימוש חיצונימים רותחים, או כפית אחת

מ"ל מים, או100מהטינקטורהב מ"ל 100 טיפות ב-2-3שמן נדיף

מים

מרווה משולשתמרווה משולשתSalvia fruticosaSalvia fruticosaמרווה רפואיתמרווה רפואית

Salvia officinalisSalvia officinalis

מרכיבים::3.0%שמן נדיף -

בעיקר מונוטרפנים, שמתוכםAlfa-thujone -וbeta thujone

(70%מהווים עיקר )עד ןגם דיטרפנים וטריטרפנים

פלבונואידים וטאנינים

14

מקורקפת מקורקפת קורנית Corydothymus capitatusCorydothymus capitatusקורנית) (שפתניים) שפתניים)

15

איזוב מצויאיזוב מצוי Majorana syriacaMajorana syriaca

מרכיבים: ממשקל יבש,2%שמן אתרי

המרכיבים העיקריים: קרווקרול ותימול.

הכנה ומינון: גרם צמח בכוס מים רותחים5 חליטה:על המזון, מפזרים)זעתר(כתבלין

– אנטי פטרייתי.מיצוי בשמן

16

17

מהו ההרכב הכימי שלמהו ההרכב הכימי של??השמנים האתרייםהשמנים האתריים

שמן אתרי הואשמן אתרי הוא : :תערובת שלתערובת שלססקוויטרפניםססקוויטרפנים, , מונוטרפניםמונוטרפנים ,,

,פנולים פשוטים חומצות אורגניות קטנות

.ופחמימנים

:באיור שלפנינושלוש השורות העליונות מציגות

,מולקולות של מונוטרפניםהשורה התחתונה מציגה

מולקולות של פניל-פרופאנואידים3ומולקולה אחת של פנול פשוט ומולקולה אחת של פנול פשוט

)תימול()תימול(

18

האתרי השמן משיכת . 1 :תפקידילמרעה - מאביקים עשיר מקור ארומטיים צמחיםהדבש דבורים בדבורת נסויים

פרחי על איזוב הרועה

ימצוMajorana syriaca

ניסוייהתנייה ניסויי

גיוס

האם גם לריח המופרש מחלקים ווגטטיביים חשיבות במשיכת חרקים?

19

התנייה ניסויי:אסוציאטיבית

מזון - יש ריח ישמזון - אין ריח אין

גיוס ניסויימספר ביקורי הדבורה

לעמדת ריח מוכרביקורים 3853מתוך

לעמדת 5רק מעבריםשונה מריח ההתנייהריח

דבש בדבורת ניסוייםעל מצוי הרועה אזוב

20

תוצאות:

התני • שעברו לריח ידבורים וגיוס X הריח • עם צמחים Xיעדיפו

לריח • התניה שעברו X תפרחותדבוריםריח ריח Yתפרחות מעדיפות X עליםעל

:המסקנתפרחות ריח בין בברור מבחינות הדבורים

טיפוס אותו בתוך עלים לריחכימי טיפוס של מפרחים המופץ הריח סיגנל כי להניח סביר

שני כימי מטיפוס מפרחים המופץ הריח לסיגנל דומה אחדכימי יותר טיפוס אותו של מעלים המופץ הריח סיגנל מאשר

21

מערכת הדבש לדבורתאולפקטורית

ורגישה מגוונת יכולת בעלתריחות תערובת מתוך בודד ריח סיגנל לזהות

אחרים ריח מרכיבי לבין בינו להפרידברקע

עצמתו את להעריך

בזמן מיקומו את לאתרובמרחב

באסוציאציה אלה כל לקשרלגמול

תגובה של למערכת זאת לקשרהתנהגותית

בזיכרון זה קשר על לשמור

22

Ophrys luteaהקשר הכימי ביחסי הגומלין בין הצמח Andrena hattorifianaהדבורה המאביקה

Nomada fuscataוהצרעה הטפילה )לדבורה(

23

Ophrys luteaהשמן האתרי מכיל

מרכיבים וביניהם150חומרים המצויים גםבבלוטות הריח של

.Andrenaה-, קדינןהססקוויטרפן

שמעורר את הזכר של Andrenaדבורתה

להזדווגות. והמונוטרפן,פרנסיל הקסונאטהמשמש כחומר

המגרה את נקבת הדבורה להטיל

ביצים.

Nomada fuscata - צרעה טפילה (על דבורים)

.Andrena ה המטילה את ביציה ליד ביציבוקעים ראשונים זחלי הצרעה

Andrena וזוללים את ביצי ה

Andrenaמדוע דבורת ה ?Nomadaאינה מבריחה את נקבת ה-

זהה לריח זהה לריח NomadaNomadaנמצא כי ריח נקבת הנמצא כי ריח נקבת ה. כיצד?. כיצד?AndrenaAndrenaנקבת ה-נקבת ה-

מתיז על הנקבה, מתיז על הנקבה, NomadaNomadaזכר הצרעה זכר הצרעה בעת ההזדווגות חומר נדיף המכיל פרנסיל בעת ההזדווגות חומר נדיף המכיל פרנסיל

הקסונאט וקדינן...הקסונאט וקדינן...

24

גורמים המשפיעים על הרכב איכותי גורמים המשפיעים על הרכב איכותי וכמותיוכמותי

של השמן האתרישל השמן האתרי

איכותי איכותי הרכב הרכב

גנטית נקבע

כמותי הרכב

גילומצבפנולו

גי

רמת דישון

והשקייהאורך

יום

האיבר

בצמח

25

נדיפות פחמן נדיפות תרכבות פחמן תרכבות““Plants Contribute More Volatile Hydrocarbones to thePlants Contribute More Volatile Hydrocarbones to the Atmosphere than Human ActivitiesAtmosphere than Human Activities” ” )Sharkey, Nature 1999()Sharkey, Nature 1999(

בכלורופלסט - - איזופרןאיזופרן בכלורופלסט נוצר ThermotolerenceThermotolerence נוצר

שומנים אצטון - אצטון - פירוק בעת שומנים נוצר פירוק בעת נוצר

פקטין - - מתנולמתנול של דמתילציה בעת פקטין נוצר של דמתילציה בעת נוצר

תאים - -הקסנולהקסנול שבירת בעת תאים נוצר שבירת בעת נוצרפנולאזות פנולאזות ופעילות ::השערההשערהופעילות

נדיפות פחמן נדיפות תרכבות פחמן ומתיל- ממ תרכבות סליצילאט ומתיל- תיל סליצילאט תילסמונאטסמונאטז'ז'

, לאזהרה שכנים צמחים בין כסיגנאלים , משמשות לאזהרה שכנים צמחים בין כסיגנאלים משמשות. ופתוגנים הרביוורים התקפת .בפני ופתוגנים הרביוורים התקפת בפני

* Blue Haze in the Atmosphere* Blue Haze in the Atmosphere