«Строение и «Строение и свойства алканов»свойства алканов»

Урок химии в 10 классеУрок химии в 10 классеУчитель химии и биологии Учитель химии и биологии

В. П. АртеменкоВ. П. АртеменкоМОУ СОШ №28 г. БелгородаМОУ СОШ №28 г. Белгорода

Творческие Творческие группыгруппы

Математики и физики

Геологи

Химики

Экологи и технологи

Проблемные вопросы Проблемные вопросы совместного проектасовместного проекта

Где геологу найти алканы? Где геологу найти алканы? Что общего между молекулой Что общего между молекулой

метана и пакетом молока найдет метана и пакетом молока найдет математик и физик?математик и физик?

Что делать химику с инертными Что делать химику с инертными алканами?алканами?

Экологи и технологи спорят: Экологи и технологи спорят: алканы - зло илиалканы - зло или благо? благо?

•Вот что мы узнали!!!

Группа «Геологи»Группа «Геологи»

НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРИРОДЕ.НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРИРОДЕ.МЕТАН образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха

остатков растительных и животных организмов. Поэтому может быть обнаружен в заболоченных водоемах, где появляется в виде пузырьков газа,

или накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов. В значительном количестве (80-97%) метан содержится в природном

газе и в попутных нефтяных газах. В космосе метан является основной частью атмосфер многих планет, например Сатурна.

ЭТАН, ПРОПАН И БУТАНЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов.

АЛКАНЫ АЛКАНЫ содержатся в нефти.

 Крупнейшие месторождения природного газа в России: Уренгой Ямбург Штокмановское ЛенинградскоеЛенинградское РусановскоеРусановское ЗаполярноеЗаполярное МедвежьеМедвежье АстраханскоеАстраханское Западно-Камчатский шельфЗападно-Камчатский шельф Сахалин-3Сахалин-3

Проблемный вопрос:Проблемный вопрос: Почему Почему алканы называются алканы называются «предельными углеводородами»?«предельными углеводородами»?

АЛКАНЫ АЛКАНЫ ((предельные, насыщенные, парафины) - это - это углеводороды с общей формулой Суглеводороды с общей формулой С

пп Н Н2п + 2 2п + 2 в молекулах которых в молекулах которых

между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связисвязи,, не способные на реакции присоединения.не способные на реакции присоединения.

В молекулах алканов имеются только одинарные - связи. Все четыре валентности атома углерода в молекулах алканов полностью, т.е. до предела, насыщены атомами углерода и водорода. Между атомами углерода отсутствуют кратные связи. Отсюда происходят другие названия этих углеводородов - насыщенныенасыщенные или предельные.предельные.

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ

Вспомните, какие вещества мы Вспомните, какие вещества мы называем гомологами?называем гомологами?

ГОМОЛОГИ – это вещества со схожими строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH2 (гомологическая разность).

СН4-С4Н10

С5Н12-С15Н32

С16Н34-…твердые

Группа «Математики и физики».Группа «Математики и физики».Проблема исследования:Проблема исследования:

Выяснить, что общего между Выяснить, что общего между молекулой метана и пакетом молекулой метана и пакетом

молока?молока?

Валентные возможности атома Валентные возможности атома углеродауглерода

Валентность углерода в нормальном состоянии равна двум, т.к. во Валентность углерода в нормальном состоянии равна двум, т.к. во внешнем энергетическом уровне находится 2 неспаренных электрона. внешнем энергетическом уровне находится 2 неспаренных электрона. В атоме углерода в нормальном состоянии на р-подуровне второго В атоме углерода в нормальном состоянии на р-подуровне второго энергетического уровня имеется одна свободная орбиталь, которую энергетического уровня имеется одна свободная орбиталь, которую может занять один из 2-х спаренных электронов при переходе атома в может занять один из 2-х спаренных электронов при переходе атома в возбужденное состояние. Валентность углерода при этом становится возбужденное состояние. Валентность углерода при этом становится равна четырем. равна четырем.

Гибридизация электронных Гибридизация электронных орбиталей в атоме углеродаорбиталей в атоме углерода

ГибридизацияГибридизация – это взаимное выравнивание – это взаимное выравнивание ss и р-электронных орбиталей в атоме и р-электронных орбиталей в атоме

углерода. Для атома характерна углерода. Для атома характерна

SPSP33 –гибридизация. –гибридизация.

Вывод:Вывод:

В алканах все В алканах все четыре неспаренных четыре неспаренных электрона у электрона у углеродных атомов углеродных атомов участвуют в участвуют в процессе процессе гибридизации. Такой гибридизации. Такой процесс называется процесс называется

SPSP3 3 –– гибридизация гибридизация

Особенности строения метанаОсобенности строения метана Гибридные облака Гибридные облака

углерода взаимно углерода взаимно отталкиваются и отталкиваются и располагаются в располагаются в пространстве так, пространстве так, что их оси что их оси оказываются оказываются направленными к направленными к вершинам вершинам тетраэдратетраэдра, , где они где они перекрываются с перекрываются с орбиталаями орбиталаями электронов атомов электронов атомов водорода, образуя водорода, образуя сигма-связи.сигма-связи.

Строение алкановСтроение алканов

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации, угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому

молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение.

Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?

Выводы:Выводы:Тип гибридизации углерода в алканах определяет Тип гибридизации углерода в алканах определяет

направление гибридных электронных облаков в направление гибридных электронных облаков в пространстве к вершинам пространстве к вершинам тетраэдра тетраэдра . Такое же . Такое же

пространственное строение имеет и пакет пространственное строение имеет и пакет молока.молока.

Задание для учащихся:Задание для учащихся:

Пользуясь набором Пользуясь набором шаростержневых шаростержневых моделей составьте моделей составьте несколько молекул несколько молекул конформеров алканов.конформеров алканов. Обсудите результаты Обсудите результаты работы с соседями по работы с соседями по парте.парте.

Изомерия углеродного скелета алканов

СН3-СН2-СН2-СН2-СН3

n- пентан

СН3-СН-СН2-СН3

\ СН3

2-метилбутан

СН3

\СН3-С-СН3

/СН3

2,2-диметилпропан

Вывод: Для алканов характерна только структурная изомерия (углеродного скелета).

CC55HH1212…C…C1515HH3232

Жидкости (имеют Жидкости (имеют запах)запах)

CC55HH1212…C…C1515HH3232

Жидкости (имеют Жидкости (имеют запах)запах)

tt° кипения и ° кипения и tt° плавления увеличиваются° плавления увеличиваются

Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо

растворяются в воде.растворяются в воде.

CHCH44…C…C44HH1010

Газы (без запаха)Газы (без запаха)

CHCH44…C…C44HH1010

Газы (без запаха)Газы (без запаха)CC1616HH3344……

Твердые вещества Твердые вещества (без запаха)(без запаха)

CC1616HH3344……

Твердые вещества Твердые вещества (без запаха)(без запаха)

Физические свойства алкановФизические свойства алканов

Номенклатура алкановНоменклатура алканов

1. Выбирают наиболее длинную (главную) цепь и нумеруют ее ближе к тому концу, к 1. Выбирают наиболее длинную (главную) цепь и нумеруют ее ближе к тому концу, к которому стоит радикал ( заместитель, обозначен желтым цветом).которому стоит радикал ( заместитель, обозначен желтым цветом).

2. Название строится в следующей последовательности: 2. Название строится в следующей последовательности: А) А) ПРЕФИКС:ПРЕФИКС: состоит из цифры, указывающей на номер углеродного атома, возле состоит из цифры, указывающей на номер углеродного атома, возле

которого стоит радикал. Например: 3- и пишется название самого радикала. которого стоит радикал. Например: 3- и пишется название самого радикала. Например: 3-метил,7-этил……. Если молекула содержит несколько одинаковых Например: 3-метил,7-этил……. Если молекула содержит несколько одинаковых радикалов, то после перечисления всех цифр, указывающих их радикалов, то после перечисления всех цифр, указывающих их местоположение, к радикалу добавляют числовую приставку ( ди –два, три – местоположение, к радикалу добавляют числовую приставку ( ди –два, три – три, тетра – четыре). Например: 2,3 – диметил………….., или 3,4,5 – три, тетра – четыре). Например: 2,3 – диметил………….., или 3,4,5 – триэтил…….триэтил…….

Б) Б) КОРЕНЬ:КОРЕНЬ: ставится в соответствии с гомологическим рядом алканов ( смотрите ставится в соответствии с гомологическим рядом алканов ( смотрите по количеству атомов углерода в главной цепи)по количеству атомов углерода в главной цепи)

В)В) СУФФИКССУФФИКС:: у алканов суффикс «АН».у алканов суффикс «АН».

(3) (4) (5) (6) (7)

СН3 – СН – СН 2 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3

! ! (2) СН 2 СН 2 – СН2 – СН3

! (8) (9) (10) (1) СН3

Данное вещество называется: 3-метил, 7-этилдекан

Алгоритм составления названий органических соединенийАлгоритм составления названий органических соединений

Группа «Химики»Группа «Химики»Химические свойства алкановХимические свойства алканов

Проблемный вопрос:Проблемный вопрос: Почему алканы считают Почему алканы считают химически инертными веществами?химически инертными веществами?

NO2

CH3 CH CH3 + HNO3 CH3 C CH3 + H2O

CH3 CH3

СН3 - СН3 + Сl2 CH2Cl - CH3 + HCl

Реакции замещения у алканов.Реакции замещения у алканов.

1. Галогенирование (действие галогенов).

ЗАПОМНИ:ЗАПОМНИ: Реакция начинается при освещении и носит радикально-цепной характер, т.е. идет через образование свободных радикалов.

2. Нитрование (Реакция Коновалова).

ЗАПОМНИ:ЗАПОМНИ: Реакция нитрования происходит при нагревании и приводит к образованию нитросоединений

2. Реакции окисления алканов.2. Реакции окисления алканов.

А) ГорениеА) Горение

CCnnHH22nn+2+2 + + OO2 2 COCO22 + + HH22OO

В промышленности широко применяется каталитическое В промышленности широко применяется каталитическое окисление алканов, в результате которого получаются окисление алканов, в результате которого получаются

разнообразные кислородосодержащие соединения: спирты, разнообразные кислородосодержащие соединения: спирты, карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны и т. п. карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны и т. п.

Данный процесс можно изобразить следующей схемой:Данный процесс можно изобразить следующей схемой:

Алкан Гидропероксид Спирт АльдегидАлкан Гидропероксид Спирт Альдегид

Б) Каталитическое окисление алканов.Б) Каталитическое окисление алканов.

3. Реакции разложения алканов3. Реакции разложения алканов

При сильном нагревании без доступа При сильном нагревании без доступа воздуха происходит полное разложение воздуха происходит полное разложение алканов на простые вещества.алканов на простые вещества.

CHCH44 CC + 2 + 2HH22

2.2. КрекингКрекинг

1.1. Пиролиз Пиролиз

C16H34

гексадекан

t°CC8H18

октан

+ C8H16

октен

t°C

4. Отношение алканов к растворам перманганата калия 4. Отношение алканов к растворам перманганата калия и бромной воды.и бромной воды.

Чтобы отличить предельные углеводороды от Чтобы отличить предельные углеводороды от непредельных используют растворы перманганата калия непредельных используют растворы перманганата калия

и брома.и брома.

Вывод:Вывод: Предельные углеводороды не Предельные углеводороды не вступают в реакции присоединения. вступают в реакции присоединения.

Для них характерны реакции Для них характерны реакции замещения , окисления и разложения. замещения , окисления и разложения.

Алканы не обесцвечивают раствор Алканы не обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду.перманганата калия и бромную воду.

Запомни! Запомни!

Получение метанаПолучение метана

1.1. В промышленности:В промышленности:

а) из природного газа;а) из природного газа;

б) синтез из оксида углерода (б) синтез из оксида углерода (IIII) и водорода (из синтез-газа):) и водорода (из синтез-газа):

2.2. В лаборатории:В лаборатории:

а) гидролиз карбида алюминия:а) гидролиз карбида алюминия:

б) сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами:б) сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами:

Ni, 300°C

H2O+CH4↑3 H2CO +

Al(OH)312 3 4CH4↑ + H2OAl4C3 +

t°

Na2CO3+CH4↑NaOH

(твердый)

(твердый)

ацетат натрия

+CH3COONa

Группа «Технологи»Группа «Технологи»Применение метанаПрименение метана

Применение гомологов Применение гомологов метанаметана

Группа «Экологи».Группа «Экологи».О вреде алканов и их производных.О вреде алканов и их производных.

Углеводороды Углеводороды при определенных при определенных

метеорологических условиях метеорологических условиях активно способствуют активно способствуют образованию смога.образованию смога.

Соединения углеводородов, Соединения углеводородов, выброшенных с выхлопными газами выброшенных с выхлопными газами и представляющие собой смесь и представляющие собой смесь нескольких сотен химических нескольких сотен химических соединений, являются причиной соединений, являются причиной многих хронических заболеваний. многих хронических заболеваний.

Утечка нефти приводит Утечка нефти приводит к экологическим катастрофам.к экологическим катастрофам.

   Как алканы Как алканы

влияют на климат?влияют на климат? Выделяемый из болот метан Выделяемый из болот метан

считается одним из считается одним из основных парниковых газов основных парниковых газов

и остается предметом и остается предметом активных обсуждений и активных обсуждений и исследований в связи с исследований в связи с

проблемами глобального проблемами глобального изменения климата.изменения климата.

Какие птицы Какие птицы помогали шахтёрам?помогали шахтёрам?

Канарейки очень чувствительны Канарейки очень чувствительны к содержанию в воздухе метана. к содержанию в воздухе метана. Эту особенность использовали в Эту особенность использовали в своё время шахтёры, которые, своё время шахтёры, которые, спускаясь под землю, брали с спускаясь под землю, брали с

собой клетку с канарейкой. Если собой клетку с канарейкой. Если пения давно не было слышно, пения давно не было слышно,

значит следовало подниматься значит следовало подниматься наверх как можнонаверх как можно

быстрее. быстрее.

1. Тест по теме «Алканы» Готовимся к ЕГЭ!1.Гомологический ряд алканов описывается общей формулойа) СnH2n-2

б) CnH2n

в) СnH2n+2

г) CnH2n+1

2. В пропане связи углерод-углерод:а) одинарныеб) двойныев) полуторныег) Пи-связи3. Молекула метана имеет формуа) пирамидыб) параллепипедав) тетраэдраг) конуса4. Для алканов характерна гибридизация:а) SPб) SP2

в) SP4

г)SP3

5. Угол между атомами углерода в алканах составляет:а) 120 градусовб) 90 градусовв) 109 градусовг) 110 градусов

6. Радикал – этоа) группа атомов с неспаренными электронамиб) группа атомов, отличающаяся от метана на СН2-в) группа атомов, имеющая положительный зарядг) функциональная группа атомов, 7. Установите порядок для определения названия УВа) Определяют местонахождение радикаловб) Выбирают самую длинную цепь и нумеруют атомы углерода в ней в) Определяют корень названия по числу атомов углерода в длинной цепи г) Составляют приставку в виде цифр и греческих числительных8. Установите соответствие:1. Пропан а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН3

2. Пентан б) СН3-СН2-СН3

3. Бутан в) СН3-СН2-СН2-СН3

4. Октан г) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3

9. Среди данных формул найдите 2 изомера:а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3

б) СН3-СН2-СН2-СН3

в) СН3-СН-СН2-СН3

\ СН3

10. Формулы только алканов записаны в ряду:а) С3Н6, С2Н4, С6Н14

б) С4Н10, С2Н6, С3Н8

в) С2Н2, С3Н8, С6Н6

г) С6Н6, С4Н8, С2Н6

Взаимопроверка.Взаимопроверка.Правильные ответы:Правильные ответы:

11 22 33 44 55 66 77 88 99 1010

вв аа вв гг вв аа Б,а,Б,а,г,вг,в

1-б, 1-б, 2-а,2-а,

3-г3-г

4-в4-в

А,вА,в бб

2. Закончить уравнения, назвать получившиеся 2. Закончить уравнения, назвать получившиеся вещества, указать области их вещества, указать области их

применения.применения.

а. а. CC44HH10 10 + + OO22 = =

    

б. этан + б. этан + ClCl22 = =

  

в. в. CC5 5 HH1212 → →

  

t°C

4.Решите задачу:4.Решите задачу:

В состав органического В состав органического вещества входит вещества входит углерод, массовая доля углерод, массовая доля которого – 92,23% и которого – 92,23% и водород массовая доля водород массовая доля которого 7,77%. которого 7,77%. Относительная Относительная плотность паров этого плотность паров этого вещества по водороду вещества по водороду равна 13. Определите равна 13. Определите молекулярную формулу молекулярную формулу вещества.вещества.

РефлексияРефлексия

Прием Прием «Гора успеха!»«Гора успеха!»

Произведи Произведи самооценку и самооценку и определи свое определи свое положение на положение на «Горе успеха»«Горе успеха»

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

§ 7-8 , упр. 13-17 (с. 28), задачи 1-2, ЕГЭ: 1.4.3. 1.4.4.

Используемая литератураИспользуемая литература

1.1. «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006Ростов-на-Дону, 2006

2.2. Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005Дрофа – Москва, 2005

3.3. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991

4.4. Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982специальностям)», Просвещение – Москва, 1982

5.5. «Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной «Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 20042004

Интернет ресурсы:Интернет ресурсы:

1. 1. http://us.fotolia.com/id/1005661http://us.fotolia.com/id/1005661

2. 2. httphttp://://aerphis.wordpress.comaerphis.wordpress.com//

3. http://www.himlib.ru/index.3. http://www.himlib.ru/index. 4. http://festival.1september.ru/articles 4. http://festival.1september.ru/articles

5. 5. http://student.km.ru/ref_show_framehttp://student.km.ru/ref_show_frame..

6. 6. httphttp://://ido.tsu.ruido.tsu.ru//schoolsschools//chemchem//datadata//resres//orgorg//uchposuchpos//texttext/Untitled2.html/Untitled2.html