Насичені

вуглеводні

План

1. Визначення. Загальна формула насичених вуглеводнів.

2. Гомологічний ряд.3. Види ізомерії.4. Номенклатура насичених вуглеводнів.5. Будова молекул насичених вуглеводнів.6. Фізичні властивості.7. Способи добування.8. Хімічні властивості.9. Застосування.

Насичені вуглеводні (алкани, парафіни)

Насичені вуглеводні – органічні сполуки, в молекулах яких всі атоми карбону

сполучені одинарними зв’язками (σ-) і відповідають загальній формулі:

СnH2n+2

Гомологічний ряд метану

СН4 метан

С2H6 етан

C3H8 пропан

C4H10 бутан

C5H12 пентан

C6H14 гексан

C7H16 гептан

C8H18 октан

C9H20 нонан

C10H22 декан

Гомологи – речовини, які мають подібну будову і властивості і відрізняються на одну і більше груп СH2.

Изомерія насичених вуглеводнів

Структурна ізомерія:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

C5H12 або

CH3 – CH - CH2 - CH3

│ CH3

Номенклатура насичених вуглеводнів

Алгоритм1. Вибір найдовшого ланцюга:

CH3 – CH - CH2 - CH3

│ CH3

Номенклатура насичених вуглеводнів

2. Нумерація атомів найдовшого ланцюга: 1 2 3 4

CH3 – CH - CH2 - CH3

│ CH3

Номенклатура насичених вуглеводнів

3. Утворення назви: 1 2 3 4

CH3 – CH - CH2 - CH3

│ CH3

2 - метилбутан

Радикал –це частинка, що має неспарені Радикал –це частинка, що має неспарені електрони.електрони.

Число Назва числа Формула радикала

Назва радикала

1 Моно- -СН3 Метил

2 Ди- -С2Н5 Етил

3 Три- -С3Н7 Пропил

4 Тетра- -С4Н9 Бутил

5 Пента- -С5Н11 Пентил

Завдання: назвіть вуглеводні за міжнародною номенклатурою.

СН3

СН3 – СН2 – С – СН3

СН3

2,2 - диметилбутан

СН3 – СН – СН – СН – СН3

СН3 С2Н5 СН3

2,4 – диметил - 3 – этилпентан

Яку просторову будову будуть мати гомологи метану?

етанпентан

Молекули насичених вуглеводнів мають зигзагоподібну просторову будову з параметрами, властивими молекулі метану:• довжина зв’язку 0,154 нм

•величина кута між атомами 109 0,21 I

• тип гібридизації SP 3

Фізичні властивості

Із зростанням відносних молекулярних мас насичених вуглеводнів закономірно зростають

їхні температури кипіння та плавлення.

СН4…C4Н10 – газиT кипіння: -161,6…-0,5 °CT плавлення: -182,5…-138,3 °C

С16Н34…і далі тверді речовиниT кипіння: 287,5 °CT плавлення: 20 °C

С5Н12…C15Н32 – рідини T кипіння: 36,1…270,5 °CT плавлення: -129,8…10 °C

С5Н12…C15Н32 – рідини T кипіння: 36,1…270,5 °CT плавлення: -129,8…10 °C

1. Добування вуглеводнів з природньої сировини

2. Гідруванням циклопарафінів та ненасичених вуглеводнів

4. Синтез Вюрца

5. Гідроліз карбідів

3. Розкладання натрієвих солей карбонових кислот

Реакції гідруванняЦиклопарафінів:

С5Н8 + Н2 = С5Н10

Алкінів:

С2Н2 + 2Н2 = С2Н6

Алкенів:

С2Н4 + Н2 = С2Н6

Алкадієнів:

С4Н6 + 2Н2 = С4 Н10

+ Н2

Добування метану при взаємодії ацетату натрію з лугом:t C CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 ацетат натрію метан

Властивості метану:1) метан не знебарвлює водний розчин KMnO4;2) метан не знебарвлює бромну воду; 3) горіння метану: CH4 + 2О2 СО2 + 2Н2О + Q

Синтез Вюрцаздійснюють для отримання вуглеводнів з

більш довгими ланцюгами

Приклад: добування етану з метану

1 етап. Галогенування відповідного вуглеводню

СН4 + Сl2 = CH3Cl + HCl

2 етап. Взаємодія з натрієм

2CH3Cl + 2Na = C2H6 + 2NaCl

Метан в лабораторії отримують гідролізом

карбіду алюмінію

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

СН4 + Сl2 CH3Cl + HCl + Q

t

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ:1. Реакція заміщення.

1) Реакція галогенування:

2) Реакція ізомерізації:

СН3 СН СН2 СН3

СН3

СН3 СН2 СН2 СН2 СН3 t, каталізатор

СН4 + Н2О СО + 3Н2800°С

синтез-газ

2СН4 Н С ≡ С Н + 3Н2 + Q1500°С

СН3 СН3 Н2С = СН2 + Н2 + Q

С3Н8 + 5О2 3СО2 + 4Н2О + Q

В присутності каталізаторів окиснюються:

СН4 + О2

500°С, каталізатор Н С

О

Н+ Н2О + Q

6. Реакції горіння:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Добування ацетилену

Паливо для дизельних та

турбореактивних двигунів

Добування розчинників

В металургії

А також як сировина для синтезу спиртів, альдегідів і кислот.

Застосування ненасичених вуглеводнів

1-3 – виробництво сажі;(1 – картриджі;2 – гума;3 – друкарська фарба;4-7 – добування органічних речовин(4 – розчинників;5 – холодагентів, для холодильних установок; 6 – метанолу;7 - ацетилену).

1.Які вуглеводні відносяться до алканів?

2.Запишіть можливі ізомери гексану, назвіть їх.

3.Напишіть рівняння реакції ізомерізації гептану.

4. В якому співвідношенні суміш метану і кисню стає вибухонебезпечною?

5. Які природні джерела добування насичених вуглеводнів?

6. Назвіть галузі застосування насичених вуглеводнів.