كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات...

47
55 اىجبة اىشاثعخعضىبء اى اىن ا١يعا ا١جا ي٤ا ايه ع5102 قذ ـــ: ة لافد فد لابدادض ابتاولدا موبالحلضوايدلض ا عفدي ئلدل ابمضيدللا يدضو ابفيدلا ابمت تيدالممدت اعتادضو تفدحلملضولدا بفمت لابلحلضولدابا اا ابئدلا دت نِ لجضوللملفلض ابق ابتت قتا لمع تلملضولايلض اب ئللاظلا تسمي ابمجملعضو ابلاعضو مفلا إبي لجلت مجمل اخ أو اىفعبىخ :فىظعبد اىىج ى ةاةون رن وت منةم بكةة مرتبطة عن مجموعة من الذرات عبارة هفتهوظ( تهان فاعلب ول من جزيء المرملهى خواص الجزيء بأ تتغلب عل) ا ابجدتلضلادلدا ل مفلالداظلادض مجملعدا لدض مال اعدضو لئدتاا إبدي مجمللضو ابفيدلاو ابمتا لقت يا ابتضبل ن.ض قس ابمملحة بلاظلا لابمجملعضو ابللاضو ابفيلا ابمت قسض اهقظ ةهعاا اهصيغة اهوظيفيةوعة ا ج ــــ اي ت اهلخو OH R OH R سلضتللت ابلOH CH 3 )الضملوض( فلض ملولل تو اهفي Ar OH OH R سلضتللت ابلOH الضبال ا اات ث O R R O R R ا ولتلاO CH 3 CH 3 إ ابملولضاضول ولت ويذاتهذ ا C R H O C R H O تملضبال اC CH 3 H O ضبتهلت نسلتات اهليتو C R R O C R R O الضتال ابC CH 3 CH 3 O تل نسلــاض اكظيويـ اهلشبو ة C R OH O C R OH O سلضتال ابC CH 3 OH O سلتلك ام اتط ا C R OR O C R OR O تست اC CH 3 OC 2 H 5 O لولض نسلتضو ات نستي ا ات R NH 2 R NH 2 مل اC 2 H 5 NH 2 إلولض نمليذسوكاقـاتشت ــات شبو

Upload: -

Post on 16-Apr-2017

35.766 views

Category:

Education


12 download

TRANSCRIPT

Page 1: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

55

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

ة :ـــقذاعتمددت تيددالم ابمت اددضو ابفيددللا يددل ابمضيددل عفددي ئلايددلض ابالحلضولددا موددض ابتاو ددا لاب فدد لافدد

ئلايلض اب لملضولا لمع تقت تق ابت فلض اب لملضول لجدت ن ابئدلاا ابالحلضولدا لاب لملضولدا بفمت ادضو تفدح إبي لجلت مجملعضو مفلاا تسمي ابمجملعضو ابلظلالا

ه عبارة عن مجموعة من الذرات مرتبطةة بكة م منةن وت ةون ر ةا ىجىعبد اىىظفخ أو اىفعبىخ :ا

ا( تتغلب على خواص الجزيء بأ ملهمن جزيء المر ب ول ن فاعلتها )وظفته

لقت يااو ابمت اضو ابفيدللا إبدي مجملعدضو لئدتا ا دض مالدض مجملعدا لظلالدا مفلادا للادل ابجدتلض قسض ابمت اضو ابفيللا لابمجملعضو ابلظلالا ابمملحة ب ض قس .ابتضبل ن

ايــــج اجملوعة اهوظيفية اهصيغة اهعاة اهقظ

OHR اهلخوالتOHR

ابللتتل سلض

OHCH3 لض ملولفل )ملوضالض(

Ar اهفيوالت OH OHR

ابللتتل سلض

OH

ابالالض

OR ثرياتاإل R OR R ولتلااإل

OCH3 CH3 ولت واضول ابملولضإ

األهذيذاتCR H

O

CR H

O

ابالتملض

CCH3 H

O

نسلتضبتهلت

اهليتواتCR R

O

CR R

O

اب تالالض

CCH3 CH3

O

نسلتل

األمحــاض CR ةاهلشبوكظيويـ OH

O

CR OH

O

اب تال سلض

CCH3 OH

O

م األسلتلك

األطرتاتCR OR

O

CR OR

O

األستت

CCH3 OC2H5

O

نستت نسلتضو اإللولض

R اتاألي NH2 R NH2 األمل

C2H5 NH2 إلولض نمل

شبوــاتشتقـات اهليذسوك

Page 2: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

56

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: واهفيــوالت اهلخــوالت

والتــاهفي والتــاهلخ ةـه املقاسـوج

اهتعشيفمت ادددضو عيدددللا ت تدددلا جحلوضتلدددض عفدددي مجملعددددددددا نل ن وددددددددت مدددددددد مجملعددددددددضو

(R–)تتل سلض ابمتيفا امجملعا نب لض ابلل

ت تدددلا جحلوضتلدددض عفدددي مت ادددضو عيدددللا ت مدددددددد مجملعددددددددضو مجملعددددددددا نل ن ودددددددد

(Ar-)ابللتتل سلض ابمتيفا امجملعا آتلض R – OH Ar – OH اهصيغة اهعاة

لض ملولفل ايــجOHCH3

يلالض

OH

قاقاالشت

ل چمشدددتق مددد ابمدددضل اضسدددتاتاض تة هلدددتتل أل مامجملعا

H OH+R

R OH

ل چمشدددتق مددد ابمدددضل اضسدددتاتاض تة هلدددتتل آرمامجملعا

H OH+Ar

Ar OH

مشدددددددتق هلتتل سدددددددلفل بفللدددددددتتل تالاضو ل نل ن وددت چاألبلاضتلددا اضسددتاتاض تة هلددتتل

نل ن وت امجملعا هلتتل سلض

R H+OH

R OH

مشدددددددتق هلتتل سدددددددلفل بفللدددددددتتل تالاضو ل نل ن ودت چاألتلمضتلا اضسدتاتاض تة هلدتتل امجملعا هلتتل سلض نل ن وت

Ar H+ OH

Ar OH

: Alcoholes والتــاهلخ : أوال ة : ــاهتظي

هاضك تلقتض بتسملا اب لالو لهل : ] كحىي + أهلو [ : جملىع األهلى( اهشائع )اهتص تبعا اهتص (1)

تسمي يللض اب لالو تافض بمجملعا األب لض تساقلض فما لض عفددي شددق األب لددض إ ا ضاددو تة تاددل )أةةزو(يددل ابتسددملا ابشددضوفا ايدد ف عفددي ن ل فددق اسدد

وة() حوالت ثا مجملعا ابللتتل سلض متيفا ا تتل تال ىي [ــا + وي = أهلاــ] أهل : اهتص تبعا هظا األيىبان (2)

لشتق اس اب لض م األب ض ابماضظت )ابم تلا عفي ااس ابفتت م تاو اب تال ( و تيضم ابالضلا , للجب عات ابتسملا تتقل ابسفسفا اب تالالا م اب تم ابقتلب بمجملعا ابللتتل سلض )وم(

)أهلا + وي = أهلاـىي(تسملا األللاضك )كحىي + أهلو(ابشضوفا ابتسملا ابمت ب

CH3 – OH ملوضالض لض ملولفل CH3 – CH2 – OH إلوضالض لض إلولفل

CH3 – CH2 – CH2 – OH اتلاضالض لض اتلالفل CH CH3CH3

OH اتلاضالض – 2 اتلالفل أزو لض

CH CH2CH3

OH

CH3

اللتضالض – 2 اللتلفل أزو لض

Page 3: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

57

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: اهلخوالت تصيف

عدد جمىعات اهلدروكصى يف اجلسء : حصب : أول

عذيذة اهليذسوكظيى ثالثية اهليذسوكظيى ثائية اهليذسوكظيى أحادية اهليذسوكظيى

CH3–OH

ابملوضالض

C2H4(OH)2 CH2

OH

CH2

OH اإلثلن جل وم

C3H5(OH)3 CH

OH

CH2

OH

CH2

OH الجلسروم

C6H8(OH)6

(CHOH) 4 CH2

OH

CH2

OH السوربتوم

بون المتصلة بمجموعة الهدرو سمذرة ال ر رسح اىنبسثىه: : حصب ىع ثاا

ةــوالت ثاهجيــكخ ةــوالت ثاويــكخ ةــوالت أوهيــكخ

فــاهتعشي

حوالت ت ون فهةا مجموعةة ال ةةةارب وم طرفةةةه أو تةةةرتبط بةةةذرة ربةةةون واحةةةدة وذرتةةة

نچهدرو

حوالت ترتبط فها مجموعةة ال ةةةةةارب وم بةةةةةذرت ربةةةةةون

ن واحدةچوذرة هدرو

حوالت ترتبط فها مجموعةة ال ةةةةةةةةةارب وم بةةةةةةةةةث ذرات

ربون

ة ــاهصيغC ةــاهعا

H

H

OHR

C

R

H

OHR

C

R

R

OHR

ايــج

C

H

H

OHCH3

لض إلولفل إثا وم

C

CH3

H

OHCH3

لض اتلالفل وضالا ) لض نلحل اتلالفل(

بروبا وم – 2

C

CH3

CH3

OHCH3

وضبول لض اللتلفل

) لض الل اللتلفل( بروبا وم – 2 –مثم – 2

ب :ـــتدري

انتب االص ايغا٥ع االص بظا األباى يهخالت اآلت١ : -0

CH CH3CH2CH3

OH

CH CH3CH3

OH C

OH

CH3

CH3CH3

C

OH

CH3

CH3CH2CH3

انتب ايصغ١ ايبا١٥ يهخالت اآلت١ : -5

اللتضالض -1-واضول ملولض - 2, 2 (2) لض نلحل ااتلفل (1)

Page 4: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

58

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

تدرب : إىل أ ع تت ايهخالت اآلت١ ؟

1 CH

OH

CH3CH2CH3

2 C

OH

OH

CH3CH2CH3

3 CH2 OHCH

CH3

CH3

4 C2H4(OH)2 5 C6H8(OH)6 6 C3H5(OH)3

: اهليذسوكظيى أحادية األوهية اهلخوالت : أوال

:OH5H2C ()اإليجاوي اإليجيوي اهلخوي

هو أقدم المر بات النضوة الت حضرت ص اعا فقد حضره قدماء المصرن م ذ أ ثر من اىنحىه اإلثي:

آالف عام من تخمر المواد الس رةث ثة

طري اإليجاىي يف اهصاع :طرق حت

: اهتخش اهلخوهي -1

م اإللوضالض عفي مستل ابفضب مد عمفلدضو ابتئمدت اب دلبل 22لاتج لابل : اإل تاج عالما % بفملات ابس تلا لاباشللا ئضيا يل ابافتا ابتل ت وت يللض حتاعضو قيب ابس ت لابااجت لاب تة

المتبق بندما ستخلص وهو المحلوم الس ري اىىالطم ل يت اإللوضالض : اإل تاج ف مصر

عيخ اىزخرش اضب لامتلا( لتجدت –)ل بك يل ميضاع شت ا ابس ت لابتق لت ابميتلا م ه الس ر

ل بددك تافددض وهةة إضةةافة الخمةةرة إلةةى المةةوال( )السةة روز( لت ةةون اإلثةةا وم وثةةا أ سةةد ال ربةةون بفئ لاو ابتضبلا :

C12H22O11+ OH2ي لل مائ ح ت

C6H12O6 C6H12O6+

ىز وىك ج تىز رك لروزف ش

2 C2H5OH 2 CO2+C6H12O6و ج حىي إي ك

م زي أن

يز م زي ال

)ظ( بتد٥ا بايضهزس نف حتص ع٢ اإلجا ؟

: يذسة اإليجني -2

لهل اب تلقا ابشضوفا بت يلت اإللوضالض لتجت يل ابافتا اباا لا

رب اإلجا ايبرتناات)ع( عتسفا لاتج غضح اإللول , لاإجتال ابللتتة اب احلا اضستئتا م ألاه عات ت سلت ابملات اباتتلبلا التة ابسف اب اتلتلك نل ابالسالتلك لت ل اإللوضالض

ية ترول تجات ب ن م CH2CH2 + OH2 C2H5OHير س ك ت H2SO4 conc.

110 °C

اإللول هل األب دل ابل لدت ابد ا لف دل دلض نلبدل اضبللدتتة اب احلدا , نمدض اقلدا األب لادضو ظــة حال لقاعدة مار و وفللت ابتاضعض اقض يتف ي لالو وضاللا نل وضبولا

Page 5: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

59

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

CH CH2CH3 + H OH CH CH3CH3

OHH2SO4 conc.

C CHCH3

CH3

CH3 + C CH2CH3

CH3

CH3

OH

H OHH2SO4 conc.

بزبني(؟ – 0 -ج - 5بزبا( ) – 5 -ج - 5)ظ( نف حتص ع٢ نخ بت ثايج )

: ش(ـاألمح وـاهظربت ) ويـاحمل ويـاهلخ

% إيضيضو + بل لتاو ا لاباضقل مضل1% ملوضالض + 5إلوضالض + % 55 امللىات :

% 69إلجا ايك ايذ تزنش )ع( تفزض ضزب١ إتاج عاي١ ع٢ ا بف ت م تاضلبه يل ابمشتلاضو اب لبلا بمض بلض م نيتات ي لا لإجتمضعلا جسلما

مد ابيداضعضو اب لمضللدا ل مد لب عيدلا لم د اظتا بالستئتامضو ابفتلتة بإللودضالض لقدلت ليدل ولدت )لسداب ابجادل لابفمدي( , المثةا وماستئتامه ادوم اقتيدضتا افدت ن تيدضم إبلده افد ابمدلات ابسدضما مودض

)تاو ته تللا( لافت ابياغضو بتفللاه, له ه اإليضيضو ال لم ييفلض ع اإللودضالض إال افمفلدضو والبردن ن ابقضال لفضقب عفللض. لملضولا مفقتة, اجضاب

: اهلخوالت هتخضري اهعاة اهطشيقة

لم ت يلت اب لالو اتسئل هضبلتاو األب لض ابتل لت ل شقلض األب لفل م ابشق األب لفل بف لض ابم فلب اضمع ابم ضبلض ابمضولا بفقفللضو ابقللا , يت ض مجملعا ابللتتل سلض م ض شق ابلضبلت للت ل اب لض ابمقض

R X + K OH

ية مائR OH + K X

: شق ابلضبلت X: شق األب لض , R لث ن

: حتطري اهلحىلت األوه: أول

+ K OH

ية مائ+ KBrCH2 OHCH3CH2 BrCH3

: حتطري اهلحىلت اهجاىي: ثاا

+ K OH

ية مائ+ KBrC

H

BrCH3

CH3

C

H

OHCH3

CH3

: حتطري اهلحىلت اهجاهج: ثاهجا

+ K OH

ية مائ+ KClC

CH3

ClCH3

CH3

C

CH3

OHCH3

CH3

بشوباوي )كخوي ثاوي( - 2 بشوبيــ

بيوتني - 2 -يجيى - 2 بيوتاوي )كخوي ثاهجي( - 2 -يجيى - 2

إيجاــوي )كخوي أوهي( بشويذ اإليجيى

بشوباوي )كخوي ثاوي( - 2 بشوو بشوبا - 2

بشوباوي( - 2 -يجيى - 2ثاهجي ) بيوتاوي يجيى بشوبا( - 2 -كووسو - 2كووسيذ بيوتيى ثاهجي )

Page 6: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

60

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

ويــــاهلخ دسجة اهغويا إثا وم

C2H5OH

87ºم

إثلن جل ومC2H4(OH)2

198ºم

جلسرومC3H5(OH)3

292ºم

لاضو سب سللبا ااتحاعلض م هضبلت األب لض مض لفل : للت < اتل < فلتچتتتب ابلضبل ة :ــظحال

تضتطع تفضري صي١ حت ددات األيه ع ايربدات ايهردات ؟

ب :ــتذسي عادي١ ايتفاع( ؟ا ايد األيه املاصب يتخضري ايهخالت اآلت١ )انتب

بتا – 5 –ج – 5( 3) بتا – 5( 5) ( املجا0)

: والتـهولخ ةـاهعا واصـاخل

: اهفسيائ اخلىاص : أول

اب لالو ملات متفضتبا عتلما ابفل تمتحج اضبمضل امتحاجض ضمال –سلاوض ئالاا ى : ـــــــالمر بات األول ش ل ا اب لاض يل ابمضل –سلاوض حلتلا ابقلا ر بات المتوسطة : الم عتلما اب لاض –ملات يفاا او قلا شمفل ا :ـــــــــالمر بات النل

يف املاا٤ درةا١ يااا )ع( ختتف ايهخالت )خاص١ املزنبات األىل اا( عا األيهااات يف أ ايهخاالت تاذ زتفع١

عا ابللتتل سلض ابق الا ابتل بلض بلجلت مجمل لالدددا ادددل چابقدددتتة عفدددي ت دددلل تلااددد هلتتل

جحلوددضو اب ددلض لافيددلض ممددض لسدداب اتتاددض لالددا چتتجددا غفلضالددض , نل ت ددلل تلاادد هلتتل

مدع جحلودضو ابمددضل ممدض لتسداب يددل لاضالدض يددل ابمضل

اإلجا أع٢ )ع( درة١ يا ادتضز أع٢ اإلجني ةه ال تلال ابجفلستلض عفي والوا مجملعضو هلتتل سلض ق الا , الامض ل تلا اإللولفل جفل لض عفدي مجمدلعتل لاإللوددضالض عفددي مجملعددا لا ددتة , لتددحتات عددتت ابددتلاا ابللتتلجلالددا احلددضتة عددتت مجملعددضو ابللتتل سددلض

يتحتات تتجا ابغفلض

: اهلائ اخلىاص : ثاا

ن تقسم التفاع ت ال مائة لل حوالت إلى ما ل :م (H –)ل مجملعا ابللتتل سلض چتاضعالو ئضيا ا تة هلتتل -1

(OH –)تاضعالو ئضيا امجملعا ابللتتل سلض -2

(C – OH –) تاضعالو ئضيا امجملعا اب ضتالالض -3

(R – OH ) تاضعالو تشمض ابجحال فه -4

R O

H

H

O

H

R O

H

R O

H

RO

H

ه ذروج ط اهل اهرواباء لحىي وامل ني اه ب

ه ذروج ط اهل اهروابلحىي لحىي واه ني اه ب

Page 7: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

61

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: )– (H الهدرو سم مجموعة نچهدرو بذرة خاصة تفاع ت ( 1 )

: محط اهلحىلت) أ (

ايغط يه هلا صف١ محض١ ضعف١ )ع( ع٢ ايزي أ ايهخالت تعادي١ ايتأثري ع٢ عباد ل مجملعددا چألالددض تتاضعددض مددع ابافددحاو اباشدد ا موددض ابيددلتلل لابالتضسددلل ابتددل ت ددض م ددض تة هلددتتل

ل ادد تة چلا ابيددفلاا هددل ن حلج اإلب تتلاددضو ابدد ا لددتا تة ابللددتتلابللتتل سددلض , لسدداب اب ميددل األ ودت سدضبالا لتالدا لاضبتدضبل لسدلض چل يل مجملعا ابللتتل سلض لحاح ن وت اض لا تة األ سدچاأل س

ل مجملعا ابللتتل سلض چ ست ه ه ابتاا ا ابتسضهملا ابق الا لل ض ابافح م ض هلتتل

2 ROH + 2 K 2 ROK + H2ىم ش ا بىت ذ اه ص لىك أه

2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2صىديىم ذ اه ص جىك إي فرقع تعى ب ص ي

)ظ( انتب عادي١ تفاع فش ايصد ع املجا ؟

:ــب عوــتدري

ا( يل ناالادا ائتادضت ت تدلا عفد ي )يل ج اب مي الصودوميع ق فا يغلتة م وات :ــاخلط لست األاالاا اإياع اإلالض اإلثا ومم مم 5

:ذة ــاملشا تلث يلتا ألاالاا ا ت ت تث يتقفا مملحةعات تقتلب علت وقضب مشتفض إبي يلها ا إ ا ائت ابم فلض عفي مض مضول افت ااتلضل ابتاضعض تشضهت تتسب مضتة اليضل يفاا

اج :ــاالطتت

ل .چلئتلج غضح ابللتتل ابتاضعض تلث ابالتا تبلض عفي تلث

إلول سدددلت ابيدددلتلل ابددد ا لم ددد ت فلفلدددض مضولدددض إبدددي اإللودددضالض ابمدددضتة اباليدددضل هدددل لهلتتل سلت ابيلتلل

C2H5ONa + H OH C2H5OH + NaOH

)ظ( نف حتص ع٢ اإلجا إجنضد ايصد ايعهط ؟

أستر + ماء ( ←) حوم + حمض ربو سل : تلىي اإلشرت)ب(

اذتاا اا ةااش٤ ايهخاا در٠ اادرةني زتعاا١ اهلدرنضاا اا ةااش٤ )عاا( يف تفاعاا األصاارت٠ فصاا تفص زتع١ اهلدرنض

O)ل ابوقلدض چألاده عادتمض عددلبج اب دلض اإللولفدل ابم تددلا عفدي اظلددت األ سد18

ا مدد اإللوضاللدك ابدد ا (O)ل ابفضتا چل تلا عفي األ س

16 ل ابمضل اباضتج ن سجل عضتاچيلجت ن ن س (

C OHCH3

O

H OC2H5

*C OC2H5CH3

O

OH2

*+ +

H2SO4

conc

ربتو املزنش يف تفاع األصرت٠ )ع( ضاف مح ايهب ا ليضم م اب اتلتلك ابمت دح بمادع دتلث ابتاضعدض ابف سدل إاف ضسلأل تاضعض ت لل األستت تاضعض

لا بك لستمت ت لل األستت

Page 8: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

62

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: ) – OH ( الهدرو سم بمجموعة خاصة تفاع ت ( 2 )

املعد١ تتفاع ايهخالت ع األمحاض )ع( ل األ مض چابتل تم الض م ابتاضعض مع هلتتل ال تلال اب لالو عفي مجملعا ابللتتل سلض

لتاضعض اإللوضالض مع م ابللتتل فلتلك ابمت ح يدل لجدلت فلتلدت ابئضتيدل فضمدض ادح م لادض ام :ــمث فلتلت اإللولض

C2H5 OH H Cl+ C2H5 Cl + OH2

ZnCl2

)ظ( نف حتص ع٢ نرد اإلج اإلجا ايعهط ؟

: )– OH) – C ال ارب وم بمجموعة خاصة تفاع ت ( 3 )

تتأكصد اهلحىلت باهعىاى املؤكصد جى :

اااااا غااااااو [K2Cr2O7+H2SO4] ثااااااو شىااااااو لمحضوعااااااه لميسيعاااااا سيااااااط لم حش اااااا (1)

ػذ لأل غذة األخؼرض سل إمى لمن ثررقبنمو .. H2Cr2O7 )زيط لم شى (

[KMNO4+H2SO4] لميش ض شىدو لمحضوعه لميسيع سيط لم حش (2)

عات األ ستة عدم اللونتت لض إبي ب فسجبلالض : ضتالالض ل ابملجدلتة امجملعدا اب دچلتت ح يفدض ابفضمدض ابمس سدت عفدي تاو ابللدتتل دوس اهعاى املؤكظذ

لث ل لبلض إبي مجملعضو هلتتل سلض ب عاتمض تتيض مجملعتل هلتتل سلض ا تة تال لا تة ل ل ابمت دب ابادضتج غلدت وضادو لسدتعض مدض

لاقت جحال مضل للت لض إبي مت ب وضاو تختلف واتج األ سدة حسب وع ال حوم :

: اهلحـىلت األوهـ: أول

ي حول أول يدك ده ليأل ي س وك رب حمض ك سدة سدةأك أك

نضد ايهخالت األي١ ع٢ خطتني)ع( تتأأل مجملعددا اب ددضتالالض ت ددل متيددفا ادد تتل هلددتتلجل يفاددتمض تتر سددت تة ابللددتتلجل األلبددي لت ددل

األبتهلت لعاتمض تتر ست تة ابللتتلجل ابوضالا نليض لت ل اب م

ول ثان يدإي ده تال ي س كأ وي ثان حمض اإلي سدة سدةأك أك

C

H

H

OHCH3[O]

C

H

OH

OHCH3 C HCH3

O

C OHCH3

O[O]- H2O

:ــب عوــتدري

وات :ــاخلط اإلثا ومم مم 3يع يل ناالاا ائتاضت

ابم ميددا ا مدد ثةةا رومةةات البوتاسةةومنيددم إبللددض ملددا ممضوفددا مدد م فددلض ابم ميا ا م اب اتلتلك برم ج ات البوتاسوم أواب اتلتلك ابمت ح

عكر دقائقسئالض يل مض مضول بمتة

شكب غري ثابت إيجاــوي أطيتاهذيذ )إيجاــاي(

محض األطيتيم )اإليجاويم(

Page 9: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

63

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

األخضرإبي ابفل البرتقالتغلت ابفل ذة :ــاملشا ظللت تاو ا ابئض باتماجاضو ابالتضسلل الب فسجنل ائتاضل ابفل

تبلض عفي ت ل م اإللوضاللك تاو ا ابئض لتغلت نبلا ابفلامض ابمس ستة اج :ــاالطتت

ارتز( آخز ال تعاطا ؟)ظ( نف متش عا بني عدص تعاط٢ ايهخ )سم بفشئيل اااخ اضبل م ئالض ناالاا الض مضتة ابسلف ضجض مشافا اودضال تلمدضو ل

ابالتضسلل ابم ميا ا م اب اتلتلك و تتتك اباضبلاا بلئتج مالض حيلدت ابشئيدل , ل يإ ا ض ابشئا مئملتا تغلت بل وضال تلمضو ابالتضسلل تائدض األاالادا مد ابفد

األخضرإبي ابفل البرتقال

: أكصد اهلحىلت اهجاىي: ثاــا

وي ان حول ث تونك ي ك سدة أك

ايجا١ تتأنضد ع٢ ز٠ احد٠ )ع( ايهخالتل لا تة يتت األ ستة يل ئ دلة لا دتة چأل مجملعا اب ضتالالض يل اب لالو ابوضاللا تتيض ا تة هلتتل

ت وضاو بلاقت جحال مضل للت لض إبي لتل للت ل مت ب غل

لي ي روب زو ب حول إي تونك ي س أ سدة أك

C

H

OH

CH3CH3 C

OH

OH

CH3CH3 C CH3CH3

O- H2O[O]

: أكصــد اهلحــىلت اهجاهجــ: ثاهجــا

٠ ايعاد١ )ع( ال تتأنضد ايهخالت ايجايج١ بايعا املؤنضد ب ا يلل ال تتر ست ت و ابظتلم ابفضتلالچأل مجملعا اب ضتالالض ال تتيض ا تاو هلتتل

: OH) – (R له ال حوم بجزيء خاصة تفاع ت ( 4 )

اضتج ابتاضعض عفي تتجا اب تاتة تتاضعض اب لالو مع م اب اتلتلك ابمت ح للتلقم 142عاتمض ت ل اب تاتةºجزئن من ال حوملاتح م اب اتلتلك جحال مضل م ض م

C2H5 O H

C2H5 O HO C2H5C2H5 + OH2

H2SO4 conc

140 °C

172عاتمض ت ل اب تاتةºجزيء من ال حوملاتح م اب اتلتلك جحال مضل م ض م

C

H

H

OHC

H

H

H C

H

H

C

H

H

+ OH2

H2SO4 conc

180 °C

يضو بشوبيويكخوي أ شكب غري ثابت أطيتو

بشوباو( - 2)

أثري ثائي اإليجيى )األثري املعتاد(

إيجني )إيجيوني( إيجاوي )كخوي إيجيوي(

إيجاوي )كخوي إيجيوي(

Page 10: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

64

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: اإليجيوي هولخوي االقتصادية األية

ب بفمت اددضو ابفيددللا موددض ابحلددلو لابددتهل ليددل ابيدداضعضو اب لملضولددا موددض يدداضعا األتللددامدد ل -1

لاب الل لابلتالش

لستئت يل م ضبلض تفقدل اباد لاألسداض عد تلدق ابميميدا مدضتة م لدتة ل بدك بقتتتده عفدي قتدض -2

ابمل تلاضو

لستئت يل ياضعا ابتلاو ابف تلا لابمشتلاضو اب لبلا -3

[لف ال بد وسرطان المندة والمريءللمكروبات ال حولة أضرار فتا ة على صحة اإل سان , مثم ت]

ئف مع ابجضحلبل للستئت لقلت يل اف ابافتا موض اباتاحلضل -4

% إيددضيضو + بددل لتاو ددا 1% ملوددضالض + 5% إلوددضالض + 55)ال حةةوم المحةةوم لددتئض يددل ت ددلل -5

لاباضقل مضل( اب ا لستئت لقلت ماحبل ليل اف ابياضعضو اب لمضللا

21º-دفض١ حت٢ )ع( متأل ب ايرترتات اييت تكط درةات اذتزار٠ امل -6

(11215º-أل تتجا تجمته مائايا جتا تيض إبي )

: ىـاهليذسوكظي ةـثائي والتـاهلخ : اـثاي : 4H2C(OH)2 جويلوي اإليجوني : ايـج

الشتخدا :

لستئت يل ماتتاو ابسلضتاو يل ابماض ق اباضتتة مضتة مضافا بتجمت ابمضل يل ماتتاو ابسلضتاو -1

ر األقال ادتاف١ أحبار ايطباع١دد يف صا٥ ايفزا اهلدريه١ أحبا)ع( ضت -2

اساب بحلجته ابشتلتةلددتئض يددل ت يددلت نبلددضم ابددتا تل لنيددال ابدد ا (PEG) ددلض ل يددت مادده اددلبلمت اددلبل إلولفددل جفل -3

ابتيللت لنشت ا ابتسجلض

: ىـاهليذسوكظي ةـثالثي والتـاهلخ : اـثاهج : 5H3C(OH)3 ظشوياجلوي : جاي

الشتخدا :

لستئت مضتة مت اا بفجفت يل مست يتاو ابتجملض لاب تلمضو -1

ألاه ل سب األقمشا ابمتلاا لابافلما )ع( دخ يف صاع١ ايضج -2

ت يلت ماتقفضو ابالتتل جفستل )والول اتتاو ابجفسدتل ( عد تلدق عمفلدا ابالتدتة الاسد ا ئفدل -3

لتتلكم ميل اب اتلتلك لابا

لستئت ابالتتلجفستل نليض يل تلسلع ابشتالل يل عالج األحمضو ابقفالا

OH NO23 3 OH2

CH2 OH

CH2 OH

CH OH

CH2 O

CH2 O

CH O

NO2

NO2

NO2

++H2SO4 conc

C

OH

H

HC

OH

H

H

C

OH

H

HC

OH

H

CH

H

OH

ثالثي رتات اجلوظشي جويظــشوي

Page 11: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

65

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: ىــاهليذسوكظي ذةـعذي اتــاملشكب : اــسابع

ة أو تو ة عددة الهدرو سمه مواد ألدهد اىنشثىهذساد :

اهفشكتوص اجلووكوص

اهصيغة اهبائيةCHO

(CHOH) 4

CH2OH

CH2OH

C

(CHOH) 3

CH2OH

O

C6H12O6 C6H12O6 اهصيغة اجلضيئية

يفزنتس املتغابات ادتش١٦ )ع( ادتنس ا

: والتــاهفي

مباكةرة بةذراته مر بات هدرو سلة أروماتةة تتصةم فهةا مجموعةة هدرو سةم أو أ ثةر اىفىالد :

ربون حلقة الب زبنOH

هىي ف

OHOH

لىي ات ك

OHOH

OHىي ريوجاه ب

ايبريةاي( ؟ –ايهاته –)ظ( ادنز تض١ األباى يزنبات ايجالث١ ايضابك١ )ايف

OH – 5H6C اهلشبوهيم( )محض اهفيوي

زنب عض ي أ١ صاع١ نبري٠ )ع( ايفاباددلبلمتاو , لاأليدداضو , لابم لددتاو , مثةةمالسددتئتامه مددضتة نلبلدده يددل ت يددلت ولددت مدد ابماتجددضو

لمست يتاو م ابسفسفلك ) ضألساتل ( , ل م ابا تلك

: اهفىي حتطري طرق

م ابتق لت ابتجحلول بق تا ابا -1

لالا األتلمضتلدا ل بدك اتسدئلالض مدع هلتتل سدلت ابيدلتلل يدل تتجدا چضبلابت فلض ابمضول بفمت اضو ابل -2

اجليغ 322 تاتة متتافا ليغ عضض

OH

هىي ف

Cl

+ NaOH300 °C

300 atm.+ NaCl

هسيو وىرو ب ك

)ظ( نف حتص ع٢ ايف ايبش ايعهط ؟

Page 12: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

66

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: اهفسيائ اخلىاص

مضتة يفاا (1)

ضللا عفي ابجفت (2)

بلض تاو ا مملحة (3)

43ºت تايلت عا (4)

65ºش ل اب لاض يل ابمضل للحتات لاضاه يل ابمضل اتيع تتجا اب تاتة تي لمتحج تمضمض عات (5)

: اهلائ اخلىاص

: حبيؼخ انفل( 1)

ع ايكات ج ايصدا ايها١ تفاع ايف أ)ع( حاض١ ايف أنرب حاض١ ايهخ ؟ لتيددفالض يلسددلض ااايددضض نلددل (O – H)يددل ابالاددلالو تحلددت مدد ددلض ابتاا ددا اددل أل فقددا ابااددحل

م اب تالبلكم األ مض للسمي ابالالض لفتاتل , ب ا چابللتتل

فاعا ع األمحاض عهط ايهخالت )ع( ال ميه شع زتع١ اهلدرنض ايفالت بتل مجملعددا چ تة تاددل فقددا ابااددحل يددل ابالاددلض ل تة ن سددأل فقددا ابااددحل تددسوت عفددي ابتاا ددا اددل

لليفب ستهض.ابللتتل سلض يتقيت ه ه ابتاا ا

ض١ ايهخالت محض١ ايفالت )ظ( قار بني مح ويــاهفي وي ــاهلخ

R اهصيغة اهعاة OH

اهتفاعى ع اهصوديوNa

R ONa + H2 ONa + H2

يذسوكظيذ اهصوديو اهتفاعى عNaOH

ONa ال لتاضعض + H2O

اهتفاعى ع محض اهليذسوكووسيمHCl R Cl + OH2

ال ل تث تاضعض بقلة ابتاا ا ال األ سجل ل فقا ابااحل

م اب لالو ن وت ابالالالو نقض م احلاضية ميلا ابترولت عفي عاضت ابشمس متفضتبا ابترولت عفي عاضت ابشمس اهتأثري عوى عباد اهشع

: زرح انفل( 2)

والول التتل 6, 4, 2لتاضعض ابالالض مع م ابالتتلك ابمت ح يل لجلت م اب اتلتلك ابمت ح م لاض بحمض الب ركلض ابالالض للسمي تجضت

)ع( مح ايبهزو صالح د حد ألاه لستئت مضتة متاجتة لهل مضتة م لتة بفالج اب تلق

دد مح ايبهزو يف عالج اذتزم )ع( ضت ألاه لياغ ابجفت اضبفل األيات لال تسلض إحابته للاقي عتة نلض إبي ن تتآ ض اقا ابجفت ابم تلقا

OH

Page 13: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

67

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

OH

+ 3 OH NO2

OHNO2O2N

NO2

+ 3 OH2

H2SO4

conc

: التفاعم مع الفورمالدهد( 3)

ا ف وسط بولمر اتج من البلمرة بالت اثف ل اتج تفاعم الفورمالدهد مع الف وم بخلطهم ثىىش اىجنبىذ :

حمض أو قاعدي

مثةم وخرج جزيء صةغر بولمرات مكتر ة ت تج عادة من ارتباط وعن من المو مر اىجيشح ثبىزنبثف :

جزيء الماء

a b b+ + abn

baa

: خطىات اهتفاعى

لتاضعض جحال ابالتمضبتهلت مع جحلول م ابالالض للئتج جحال مضل -1

تتتا جحلوضو ابالبلمت ابمشتتك اضبتتضاع إبي ن لت ل البلمت شا ل لتتا يله ابالبلمت ابمشدتتك يدل -2

(CH2-) ملولفل جحلول يلالض قا تة م مجملعا تقض فضو او نافضت والولا لتا يللض ض

OH OH

C

O

HH+ +

OHOHC

H

H

- H2O

مم الحرارة وعازم لل هرباءهو من أ واع الب ستك الكب لو ه ب قاتم الذي تح اىجبميذ :

ات ايهزبا١٥ طفاات ايضجا٥ز)ع( ايبانت ضتع يف ع األد حض جلت , للت مض اب تاتة ألاه مقضل بف لتاضل يلل عض

: اهفىي ع اهلشف

لون ب فسجإبي م فلض ابالالض يل ابمضل لت ل (III)عات إيضيا ق تاو م م فلض فلتلت اب تلت

)ظ( نف متش عا بني ايف اإلجا ؟ ( ومح أصت –إجا –)ظ( يدو ثالث١ عبات به ا ) مح نزبيو

ميهو ايهغف ع ن ا عا ؟ نف ف( -)ظ( نف متش عا بني ن )ثصاات األ

ثالثي يرتو فيوي )محض اهبلشيم( 6, 4, 2 فيوي )محض اهلشبوهيم(

Page 14: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

68

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: واهفيوالت( )اهلخوالت اهشابع اهتقويـــ اىذاه عيى اىعجبساد اىزبىخ :أو االع اىنبئ اىغؤاه األوه : أمزت اىصطيح اىعي

دحال ابم ت دب لب د يضعفلتلدض عاضتة ع مجملعا م اب تاو متتا -1 ا اش ض مفل لت ل ت اض يل ج

(01هزر األ) )لظلاتلض( تتغفب عفي ئلاا ابم ت ب ار مفه.

2- .مت اضو عيللا نبلاضتلا تتملح اض تلاولض عفي مجملعا هلتتل سلض نل ن وت

3- اتيضال ماضشتا ا فقا ابااحل مت اضو عيللا نتلمضتلا تتيض يللض مجملعا هلتتل سلض نل ن وت 4- . لالو ت ل يللض مجملعا اب ضتالالض تيلا نل تتتا ا تة تال لا تة ل تتل هلتتلجل

.لالو لاتج ع ن ستتلض نبتهلتاو و ن مض تال سلفلا مت اضو عيللا تتملح الجلت مجملعا(– CH2OH) .يل تت لالض

(14 ثان مص ) الالض ا تتل تال ل تة هلتتلجل لا تة. لالو تتتا يللض مجملعا اب ضت -5

.لالو لاتج ع ن ستتلض لتلاضو

لالو تتتا يللض مجملعا اب ضتالالض اوالث تاو تال . -6

. لالو ال تتيض يللض مجملعا اب ضتالالض ارا تة م تاو ابللتتلجل

س ستة ابفضتلا لالو غلت قضافا بفتر ست اضبفلامض ابم. تة اب تال ابمتيفا امجملعا ابللتتل سلض يل اب لالو. -8

نقت ابمت اضو ابفيللا ابم يتة ياضعلض لث يته ابميتلل ابقتمضل م تئمت ابملات ابس تلا. -7

.ابمضتة ابتتملمتتلا ابتل تقلس تتجضو اب تاتة ابمائايا

ت.ابم فلض ابس تا ابمتاقل افتمض ل ستئفا ماه ابس -9

عمفلا إيضيا ابئملتة إبي ابملالس )ابس تلح( بلت ل اإللوضالض لوضال ن سلت اب تال . -12

(03حديث ثان مص ) األب ل ابل لت اب ا لف ل لض نلبل اضبللتتة اب احلا. -11

اب تلقا ابشضوفا بت يلت اإللوضالض يل ابافتا اباا لا. -12

لوضالض بت يلت اب لض ابم لض ) ابساتتل األ مت(.مضتة سضما ت ساب ابجال لابفمي ت يضم إبي اإل -13

مضتة او تاو ا تللا ت يضم إبي اإللوضالض بت يلت اب لض ابم لض ) ابساتتل األ مت(. -14

15- ادل مد ابدتلاا مسدولض عد لادض اب ددلالو او اب تدض ابجحلولدا ابيدغلتة يدل ابمدضل ل دد بك اتتاض تتجا غفلضالض.

شل ا مع اب لالو بت ض م ض هلتتلجل اب لالو.ئضيلا تاضعض ابافحاو ابا -16

18- .تاضعض اب لالو مع األ مض اب تال سلفلا يل لجلت مضتة اضحعا بفمضل موض م اب اتلتلك

مضتة لملضولا تستئت يل اب شم ع تفض ل ابسضوقل بف لض )ابئمت(. -17

لضتاو.سضوض بحلجته شتلتة لستئت مضتة مضافا بتجمت ابمضل يل ماتتاو ابس -19

مضتة م ت اا بفجفت ت ستئت يل مست يتاو ابتجملض لاب تلمضو. -22

لع ابشتالل عات عالج األحمضو ابقفالا.مضتة تستئ يل تلس -21

22- .ملات نبتهلتلا نل لتلالا عتلتة ابللتتل سلض

تاو تال . 6مضتة نبتهلتلا عتلتة ابللتتل سلض الض -23

تال . تاو 6مضتة لتلالا عتلتة ابللتتل سلض الض -24

مت ب عيلا بده نهملدا يداضعلا ادت السدتئتامه مدضة نلبلدا يدل ت يدلت ابادلبلمتاو لاأليداضو -25

(03 السودان) لابم لتاو لمست يتاو م ابسفسلفك.

ياا بفالالالو جففتلض تتاضعض مع ابقفللضو لابافحاو اباشل ا. -26

ضتة م لتة بفالج اب تلق.ن ت مشتقضو ابالالض لستئت مضتة متاجتة لهل م -28

ابت ضوم باضتج تاضعض ابالتمضبتهلت مع ابالالض يل لس ميل نل قضعتا.البلمت اضتج م افمتة -27

.ال م نالا اباالستلك ابشا ل بلاه ا ال قضت للت مض اب تاتة لعضحض بف لتاضل

حال افمتة -29 ابمضل. تاتج عضتة م اتتاض العل م ابملامت للئتج جحال يغلت موض ج بم فلض ابالالض بلت ل بل اااسجل. (III)عمفلا إيضيا ق تاو م فلتلت اب تلت -32

Page 15: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

69

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

اىغؤاه اىثب : عيو ىب أر: م شتقا بفمضل لاألب ضاضو. ن ضتلا ابللتتل سلض لم اعتاضت اب لالو -1

لم اعتاضت ابالالالو م شتقا بفمضل لابمت اضو األتلمضتلا. -2

لا بفتفالت ع اب لض األلحلاتلالفل. ابيلغا ابجحلوال تيف -3

تسملا األللاضك نييض م ابتسملا ابشضوفا يل تسملا اب لالو. -4

(03 ثان مص ) تاو تال اضباللتضالض يق تسملا غلت تقلقا 4تفتات تسملا اب لض اب ا ل تلا عفي -5

اب لض األلحلاللتلفل م اب لالو ابوضاللا. -6

اتلاضالض لض وضالا. – 2ض اتلاضالض لض نلبل الام – 1 -8

اتلاضالض ( لض وضبول. – 2 –ملولض – 2اب لض ) -7

9- .(84أول مص ) لفتات اإللوضالض م اباتتل لمضللضو

%.66ت ات يتلاا إاتضج عضبلا عفي اإللوضالض اباقل ل ابتت لح -12

لض.ل يضم ابالتلتل إبي اإللوضالض عات ت يلت اب لض ابم -11

ل يضم ابملوضالض إبي اإللوضالض عات ت يلت اب لض ابم لض. -12

13- .قضاض تتجا غفلض اإللوضالض نعفي م تتجا غفلض األب ض ابم

.(80أول مص ) تتجا غفلض اب لالو نعفي م تتجا غفلض األب ضاضو ابمقضافا

14- (01 ثان مص ) فل لض.چولفل تتجا غفلض ابجفلستلض نعفي م تتجا غفلض اإلل

(03حديث أول مص ) تتجا غفلض ابسلتالتلض نعفي م تتجا غفلض ابجفلستلض. -15

(18 األهزر ) . لاض اب لالو يل ابمضل -16

فل لض لاإللوضالض.چتتجا لاض ابجفلستلض يل ابمضل ن ات م ض م اإللولفل -18

17- .ل ايض للتلت األب لض ع فلتلت األب لض بف يلض عفي اب لالو اضبت فض ابمضول بلمض

عفي ابتغ م ن اب لالو متفضتبا ابترولت عفي عاضت ابشمس لب بلض ياا ميلا يفلاا. -19

ت ل مضتة يفاا اليضل عات تائت ابم فلض اباضتج م تاضعض اإللوضالض مع ابيلتلل . -22

ل مجملعا ابللتتل سلض الامض لاايدض مد چاب لض تة هلتتل ئة لاايض م جحيل تاضعض األستت -21 جحئ اب م اب تال سلفل مجملعا ابللتتل سلض.

22- .ل يضم م اب اتلتلك ابمت ح يل تاضعض األستتة ل بك يل تاضعض ابالتتة

(01، السودان 18أول ، مص 15مص ثان )

.لااأل مض ابمفتاتتاضعض اب لالو مع -2324- .تتر ست اب لالو األلبلا عفي ئ لتل الامض تتر ست اب لالو ابوضاللا عفي ئ لة لا تة

25- بوتا وم ( – 2 –مثم – 2) ليف ب ن ستة اب لض.

.(87أول مص ) ال تتر ست اب لالو ابوضبولا اضبفلامض ابمس ستة ابفضتلا

لالو األلبلا.ال لايض ت يلت األبتهلتاو ار ستة اب -26

28- .تتلقم الاتج تاضعض اإللوضالض مع م اب اتلتلك ابمت ح عفي تتجا تاتة ابتاضعض

ل ستئت اب لض اإللولفل مضتة تتملمتتلا يل ابتتملمتتاو ابتل تقلس تتجضو اب تاتة ابمائايا. -27

ل ستئت اب لض اإللولفل يل تفقل ابا لاألساض ع تلق ابميميا. -29

فل لض يل سلاوض اباتامض ابللتتلبل لا لن اضت األقال ابجضم لن اضت اب اضعا.چإللولفل ل ستئت ا -32

(03جت ييب ) ال ل ستئت اب لض اإللولفل مضتة مضافا بتجمت ابمضل يل ماتتاو ابسلضتاو. -31

لتئض ابجفلستلض يل ياضعا اباسلج لمست يتاو ابتجملض. -32

33- ماتقفضو.لتئض ابجفلستلض لابالالض يل ياضعا اب

ل فتات ض م ابجفل لح لابات تلح م ابمتشضالضو ابجحلولا. -34

ل فتات ض م ابجفل لح لابات تلح م اب تالهلتتاو. -35

Page 16: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

70

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

بفالالض نهملا ياضعلا ات . -36

38- .(03حديث ثان مص ) ابالالالو ن وت ضميلا م اب لالو

(84 ثان مص ) اإللوضالض مفه.لتاضعض ابالالض مع ابيلتا اب ضللا الامض ال لتاضعض

ال لم اح مجملعا ابللتتل سلض م ابالالالو اتاضعفلض مع األ مض ع س اب لالو. -37

(16أول مص )

.(01 األهزر ) ال لتاضعض ابالالض مع م ابللتتل فلتلك الامض لتاضعض اإللوضالض مفه

م ابا تلك سالح ل تل . -39

ل ستئت م ابا تلك يل عالج اب تلق. -42

41- .ل ستئت ابا ضبلو يل ياضعا األتلاو اب لتالا ل اضلضو ابسجضوت 42- ل ستئت فلتلت اب تلت(III) .بفتمللح ال م اب تالبلك لاإللوضالض

: اىغؤاه اىثبىث : امزت اىصغخ اىجضئخ واىجبئخ ومزىل اع مو شمت عضىي اىشمجبد اىزبىخ1- .مت ب هلتتل سلفل نتلمضتل تتيض يله فقا ابااحل ماضشتة امجملعتل هلتتل سلض

2- . لض عتلت ابللتتل سلض ل تلا عفي سو تاو تال

3- . نبتهلت عتلت ابللتتل سلض اه سو تاو تال

(17أول مص ) لتل عتلت ابللتتل سلض اه سو تاو تال . -4

5- التتة ابالالض ا م ابالتتلك ابمت ح يل لجلت م اب اتلتلك ابمت ح.مت ب لاتج عات

6- .مت ب لاتج عات ن ستة اب لض األلحلاتلالفل الاس ا اتماجاضو ابالتضسلل ابم ميا

8- .) نب ل لاتج عات ابللتتة اب احلا به لض وضبول ) لض اللتلفل وضبول

7- تتل سلت ابيلتلل ت و يغ متتاع.مت ب لت ل عات تسئل اب فلتلااحل مع هل

9- .هضبلت نب لض لاتج عات ت ففه مضولض لض اللتلفل وضبول

12- اللتضالض. – 2هضبلت نب لض لاتج عات ت ففه مضولض

11- 142م ت ب عيلا لاتج عات تسئل اإللوضالض مع م اب اتلتلك تي تتجا تاتة°. نولت نبلاضتل(C4H10O). .°152عات تسئل اإللوضالض مع م اب اتلتلك تي تتجا تاتة م ت ب عيلا لاتج -12

.°52م ت ب عيلا لاتج عات تسئل اإللوضالض مع م اب اتلتلك تي تتجا تاتة -13

14- والوا لالو بل ابيلغا ابجحلولا(C4H10O). ( 00 ثان مص)

(00السودان ) ابم ت ب ابم ستئت يل ت للت لعالج اب تلق. -15

امزت اىصغخ اىجضئخ واىجبئخ ىنو : اىغؤاه اىشاثع : لألع ومذذ. -3 إثش ثوئ لميثل. -2 لم ل. -1

ش ول( – 2 –ىثل – 2) -6 لإلثل أى. -5 لألع . -4

ضول( – 2 –ىثل – 2) -9 ش ول(. – 2) -8 ضول(. – 2) -7

(86 ثان مص ) ن ل چلإلثن -11 ضول( – 1 –ثوئ ىثل – 2،2) -11

سل أض ش ن. -14 سل ش ن ػودي. -13 لمغس ل. -12

ضول( – 2 –وئ نس ث – 1،1) -17 نسذ ضل ثومث. -16 شىذ ش ل ثوي. -15

إثول( – 1 –فل – 1) -19 ثوئ ذس غ ض( – 3، 1) -18

لمدنغشل. -22 زيط لألع . -21 ىثل فل( – 3) -21

ثالث ش لمدنغشل. -25 (17 أول مص ) لم ش ص. -24 (18 السودان)لمدن ص. -23

(03، مص ثان 18 أول مص ) لمحشخومل. -28 لم وض ل. -27 ط لم ش م .زي -26

لم سىومذذ. -31 زيط لمح ش . -29

Page 17: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

71

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: اىخبظاىغؤاه 1 : ) اخزر ي انعد )ة( يب بست انعد ) أ

)ة( ) أ (

).....( شخومل سل ثالث لمذس غل -1

( عس ل)..... سل ثومث -2

).....( فل سل ثوئ لمذس غل -3

).....( زيط لمح ش سل ثوي -4

).....( خنغشل ثالث ذس غ ض 3، 2، 1 -5

).....( أض ش ول زيط لم ش م -6

).....( إثن چن ل ثالث ش فل 6، 4، 2 -7

ول ش – 2 –ىثل – 2).....(

2 : ) اخزر ي انعد )ة( , )جـ( يب بست انعد ) أ

)جـ( )ب( ) أ (

).....( لستئت بت يلت م ابا تلك ).....( لض والول ابللتتل سلض اإللوضالض -1

).....( مضتة م ت اا بفجفت بول).....( لض وض األسلتل -2

– 2.( لادددتج عددد ابت فدددض ابمدددضول بددد ).... ).....( لتل فل لضچإلولفل -3 اتلمل اتلاض

).....( دددددددلض نلبدددددددل ن دددددددضتا م اب تالبلك -4 ابللتتل سلض

).....( سددددضوض شددددتلت ابفحلجددددا لددددتئض يددددل سلاوض اباتامض ابللتتلبل لا

).....( لاتج عات ن ستة لض وضالا ).....( ابالالض ابجفلستلض -5

).....( ل يت ماه اب لض ابم لض ض واضول ابللتتل سلض).....( ل لض نلحلاتلالفل -6

).....( ددددددلض وددددددضالا ن دددددددضتا ابللتتل سلض

).....( تاتج عات ن ستة لض نلبل

(15 مص أول) اخزر ي انعد )ة( , )جـ( يب بست انعد ) أ ( : 3

)جـ( )ة( ) أ (

ل نسذڤ م -1

ن لچلإلثن -2

لألع -3

لإلثول -4

).....(

سعش ى ش ذ لم ومغه ).....(

سل أزودي لمذس غل ).....(

ح ى لإلث ).....(

ح ى نيشة نس إث ).....(

لمي لمشئغ منغحشض لألزيش. ).....(

. أ غذة لألض ش ول ).....(

غ خذه ف صوػ ىلعش لمصشف ).....(

لمصس.

غ خذه ف صوػ لمغدود. ).....(

ىودة ىوؼ م ديذ لميوء ف ىحشدل ).....(

لمغوسل .

(15 مص ثان) اخزر ي انعد )ة( , )جـ( يب بست انعد ) أ ( : 4

)جـ( )ة( ) أ (

أع و لمصده -1

لمالىوئ ....().. C6H5OH ).....( .وضح ى لمذسة لمس ض مإلثو

لڤ سل لم -2ى ألع لمحالع ).....(

لمزي سيل لمسشلسة .وضح أ غذة لألع ومذذ ).....(

غ خذه يودة أم م سعش ثش ى لمي دو . ).....( CH3COONa ).....( زيط لم ش م -3

ضغ خذه ف ضسعش لميثو. ).....( ح ى لإلث ).....( لإلثول -4

Page 18: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

72

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

رجعب ىظب األىثبك: رغزهب اىصححخث امزت زبىخىا: امزت اىصغ اىجبئخ ىيشمجبد اىغبدطاىغؤاه 1- 3 – اللتضالض – 2 –إلولض 2- 3 – اللتضالض – 3 –ملولض 3- 3 – اللتضالض

4- 2 – الضااتض – 4 –ملولض 5- 2 – اتلاضالض – 1 –إلولض 6- 2 – اللتضالض – 3 –ملولض 8- 1,1 – اللتضالض – 1 –واضول ملولض

: ب أر اىىصوخبىعبدالد اىنبئخ وضح ث: اىغبثعاىغؤه تاضعض اإللوضالض مع م اب اتلتلك يل : -1

(02، مص أول 16 ثان )مص °152تتجا تاتة )ة( (18 أول)مص °142تتجا تاتة ) أ (

أثر اناد انزبنخ عه اإلثبل : -2

زيط لألع . )ة( لمصده. ) أ ( شىدو لمحضوعه لميسيع . ) د ( زيط لمذس نس لميش ض. )جـ(

أثر اناد انزبنخ عه انفل )حغ انكرثنك( : -3

(01)مص أول . لمصدل لم و )ة( لمصده. ) أ (

(01)السودان لميش ض. لم ش زيط ) د ( لم سىومذذ. )جـ(

4- . ابت فض ابمضول إللول سلت ابيلتلل

5- .ترولت ئفل م ميل ابالتتلك لاب اتلتلك ابمت حل عفي ابجفلستلض

6- عفي ابالالض. ترولت ئفل م ميل ابالتتلك لاب اتلتلك ابمت حل

8- .ن ستة اب لض األلحل اتلالفل الاس ا اتماجاضو ابالتضسلل ابم ميا

7- .تاضعض ابالالض مع ابالتمضبتهلت يل لس ميل نل قفلا

9- اللتل . – 2 –ملولض – 2إيضيا ابمضل إبي

12- .ابت فض ابمضول ب فلتلت اباللتلض ابوضبول يل لس قفلا

11- م للتلت اإللولض. اب يلض عفي نسلتضو اإللولض

(01 ثان مص ) تلت ابئملتة يل ت يلت اإللوضالض. -12

.(16 ثان مص ) إيضيا ابئملتة )ناحل ابحلملح( إبي م فلض ابجفل لح

: اىىصوخ ىيحصىه عيى مو : امزت اىعبدالد اىنبئخ اىثباىغؤه 1- ابماتجضو اباتتلبلا.ن ت اإللوضالض م

2- .م األسلتلك م ن ت ابماتجضو اباتتلبلا

اإللوض م ابس تلح )ابملالس(. -3

4- ( 1اتلاضالض( م لض نلبل ) – 2 لض وضالا – .)اتلاضالض

5- ( م اباتلال . – 2 لض وضالا )(18 أول مص ) اتلاضالض

(01، مص أول 17أول مص ) اتلمل اتلاض . – 2األسلتل م -6

8- (01 السودان) األلحل اتلاضالض. نسلتل م

(71أول مص ) نسلتضو اإللولض م للتلت اإللولض. -7

9- .إولت واضول اإللولض م للتلت اإللولض

Page 19: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

73

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

(17ن ، مص ثا 12 ثان مص ) إولت واضول اإللولض م اإللول . -12

(01 هزر األ) ولت واضول إلولض م ابجفل لح.إ -11

(18 األهزر ) فلتلت إلولض م ابجفل لح. -12

13- .(03، مص أول حديث 02، مص ثان 01 ، مص ثان 12ثان مص ) ابااحل م ابالالض لابف س

14- .(01هزر األ) اإللولفل م اإللوضالض لابف س

15- .اتلملت اإللولض م اإللوضالض لابف س

اإللوضالض م إلول سلت ابيلتلل لابف س. -16

18- .نستت نسلتضو اإللولض م اإللوضالض لابف س

17- . ابالالض م اب فلتل ااحل

(18، مص ثان 15أول مص ) م ابا تلك م اب فلتل ااحل . -19

(03)مص ثان حديث . م ابا تلك م ابااحل -22

: اخزش اإلجبثخ اىصححخ ث اإلجبثبد اىعطبح : اىزبععاىغؤاه 1- ديػ ذس غل ف خضيء لألم و يچضغيى لميش حو لم ض ح ػذ لع حذلل رسة ذس:

) د ( أم و )خـ( إثشل )ب( فال ) أ ( سال

2- ( ى لم سال ................ ش – 1ؼ حش )ول

)ب( لألم أزود لمذس غل. ) أ ( لمثو أزود لمذس غل.

) د ( لمثومث أزود لمذس غل. )خـ( لألم ثوئ لمذس غل.

3- ثالث ذس غ ض ................. – 3، 2، 1طنق ػنى

) د ( شخومل )خـ( فل ( وض ل)ب ) أ ( زيط ش م

4- ................ ؼ حش لم سل لمزي صغ ى لم سال

)ب( لمثو ثالث لمذس غل. ) أ ( لألم أزود لمذس غل.

ذس غل.) د ( لمثومث أزود لم )خـ( لمثو أزود لمذس غل.

5- شى ش و .................. – 2ؼط لم سنل لميوئ لمقني مـ

) د ( أم و )خـ( سل ثومث )ب( سل ثوي ) أ ( سل أم

6- ................... ح ػ لمذسة لمس ض منحش

)ب( سل ثوي. ) أ ( سل أم.

سل ثوئ لمذس غل.) د ( )خـ( سل ثومث.

(11 ثان مص ) سنل لمغ شص ىوئو ؼط ................ -8

)ب( خن ص خوال ص ) أ ( ال ص ىوم ص

) د ( فش ص خوال ص )خـ( خن ص فش ص

7- ؼ حش لمدن صC6H12O6 ................. ىثوال ى

)ب( لم و ػذذة لمذس غل ذة لمذس غل) أ ( لألمذذل ػذ

) د ( لمذس ش و )خـ( لم سال ػذذة لمذس غل

9- ................. دسخ غنو لمدنغشل أػنى ى دسخ غنو

) د ( خيغ ىو عحق )خـ( لمحش ول )ب( لإلثن خن ل ) أ ( لإلثول

12- ي صغ غيى لم سل لمز

ضول – 3 –ىثل – 2)ب( ش ول – 3 –ىثل – 2) أ (

ضول – 2 –ىثل – 3) د ( ش ول – 2 –ىثل – 3)خـ(

CHCH3 CH2

CH3

OH

CH

OH

CH3CH

CH3

CH3

Page 20: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

74

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

11- .............. خيغ لم سال لم وم قو ن من أ غذ لعط شىدو لمحضوعه لميسيع ػذل

)ب( لإلثول ش ول – 2 –ىثل – 2) أ (

) د ( لميثول )خـ( لألض ش ول

12- ه°181 ش ول ىغ زيط لم حش ػذ دسخ – 2لألم لمزي ح ػذ ض وػل

) د ( ضو )خـ( ش )ب( إثو ) أ ( ش و

13- ؼط ................. أ غذة لم سل لمزي صغ

)ب( أمذذ ثو زيط ش غن ) أ ( أمذذ فقػ

) د ( إثش )خـ(

14- ................ ؼ حش أزذ ز لم سال سال ثوو

CH2 ) أ ( CH3CH2OHCH2 )ب( CH2CH3 OH

)خـ(CH CH2CH3 OH

CH3

) د (

CH CH3CH3

OH

ضسا ظاغػ غخ أزودي نس ض ىغ ىسنل ذس غذ لمصاده فا دسخا زاشلسة ػوما -15

(10 أول مص ) ػوم ..............

سل ضن) د ( ل)خـ( ف )ب( زيط ض ) أ ( ض

16- ............... ؼ حش ض وػل لم ل ىغ لم سىومذذ ف عػ زيع ىثوال محنيشة

) د ( خيغ ىو عحق )خـ( لم سال )ب( لإلظوف ) أ ( لم وثف

(16 ثان مص ) ش ول( ى لم سال ................ – 2لم سل لألض ش ن ) -18

) د ( لمثومث وئ لمذس غل)خـ( ث )ب( لمثو ) أ ( لألم

17- .................... ابمت ب ابفيلا اباضتج م ابتاضعض ابتضبل لفتات م

C2H5OH + CH3OHH2SO4

140°CC2H5OCH3 + OH2

) د ( لألزيوض لم ش غن )خـ( لإلثشل )ب( لألع شل ) أ ( لألمذذل

19- لم وػل لم وم ػين ..................طنق ػنى

C6H12O6 2C2H5OH + CO2يرة خم

ماز زي م ال زي إن

) د ( ضخيش سم )خـ( ضصح )ب( أع شة ) أ ( نيشة

22- .................. )ابيلغا اب لملضولا ابتل تموض لض والول ابللتتل سلض )جفلستلض

C ) أ ( OHH

OH

OH

C )ب( CH OH

H

OH

OH

H

)خـ(CH2 CH CH2

OHOHOH CH2 ) د ( OHCH2CH3

CH

OH

CH3CH

CH3

CH3

Page 21: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

75

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: أجت ع األعئيخ اىزبىخ : اىعبششاىغؤاه 1 : (03، مص أول قديم 01 مص ثان) اقرأ الجدوم التال ثم أجب

ابا تلك م 3 اتلاضالض – 1 2 اتلاضالض – 2 1

ضتل لض 6 اتلاضالض – 2 –ملولض – 2 5 اتلاضالض – 1 –ملولض – 2 4

اختر من الجدوم السابق المر ب ) أو المر بات ( الذي نتبر ....

اب لالو األلبلا. -1

اب لالو ابوضاللا. -2 ابالالالو. -3

لض لاتج ع ن ستته نبتهلت. -4 لاتج ع ن ستته لتل . -5

اضتج التتة ابالالض. -6 م شتق واضول بفااحل . -8

م شتق تاضعل بفااحل . -7

2 اقرأ الجدوم التال ثم أجب :

1 O CH3CH3 2 C OHCH3

CH3

CH3

3 O CH2CH2 CH3CH3

4 O CH3CH2CHCH3

OH 5

CH2CH2

OHOH 6

OHOHOH

اختر من الجدوم السابق المر ب ) أو المر بات ( الذي نتبر .... ل تلا عفي مجملعا لبلا لنئت إلولتلا يل تت لاه. -1

مس ستة ابفضتلا.ليفب ن ستته اضبفلامض اب -2

لفتات نلحلملت بإللوضالض. -3

.°142لاتج م تاضعض اإللوضالض مع م اب اتلتلك عات تتجا تاتة -4

لفتات م ابالالالو. -5

لتئض يل ياضعا نبلضم ابتا تل . -6

اتلال . – 1 –ملولض – 2ل م اب يلض عفله عات إيضيا ابمضل إبي -8

لفتات م اإللولتاو. -7

Page 22: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

76

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

3 جدوم التال ثم أجب :اقرأ ال

1 CH2CH3 OH 2 CH2CH2 OHCH3 3

OHCHCH3

CH3

4 CHCH2

CH3CH3

OH

5

OHCH2CHCH3

CH3 6 C OHCH3

CH3

CH3 لصححة ل م سؤام مما أت :اختر من الجدوم السابق م اإلجابات ا

اب لالو ابوضاللا. -1

ابمت اضو ابتل ال لتر ست اضستئتا ابفلامض ابمس ستة ابمفتضتة. -2

ابمت اضو ابتل تتر ست إبي لتلاضو. -3

.°142ابمت اضو ابتل تف ل إلوتاو عات تاضعفلض مع م اب اتلتلك عات -4

التالة : للمر باتتلنب المر بات النضوة دورا مهما ف حات ا الومة, بن األهمة التطبقة 4

(1) .(2) اإللوضالض (01، مص أول 84 أول)مص فل لض.چاإللولفل

(3) .(4) (15 ثان)مص ابجفلستلض .ابالالض

(5) (6) فلو.ض ابا .م ابا تلك ابالتلتل . (7) ابملوضالض. (8) م اب اتلتلك ابمت ح (12) ابساتتل األ مت. (9)

(III) فلتلت اب تلت (12) (16 أول)مص ابالتتل جفستل . (11)

ل .اتماجاضو ابالتضسل (14) (15 ثان)مص ابالتمضبتهلت. (13)

(15) ( م اب تلملك ابسضئ )وضال تلمضو ابالتضسلل ابم ميا ا م اب اتلتلك

(14 ثان)مص ااحل ابحلملح يل ااتضج اب لض ياضعلض (16)

5 ا تةةب الصةةب الب ائةةة لث ثةةة متكةة ت لهالةةد أل ةةم صةةغته الجزئةةةBr9H4C ثةةم ا تةةب ةةاتج ,

التحلم المائ ل م م هم.

6 حوالت صغتها الجزئة ا تب الصب الب ائة لث ثة متك ت ل OH9H4C .... ثم

يام ض مال إبي نلبل لوضالا لوضبول. -1

قضت ال اضتج ن ستة ض مال . -2

ا تب اضتج تاضعض ض مال مع م اإللوضاللك. -3

عفي ض مال .°142لي ترولت م اب اتلتلك ابمت ح تي تتجا -4

.°152ل عات تسئل ض مال تي تتجا ال يلغا األب ل اباضتج م ض مال عات اح جحال مض -5

: ا تب بذة مختصرة عن م مما أت 7

1- 2 .اب لض ابم لض- .م ابا تلك 3- .4 تاضعض ت لل األستت- ضو اإللوضالض.استئتام 5- .التتة ابالالالو. -6 والول اتتاو ابجفلستلض .اباض فلو -8

Page 23: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

77

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

8 ف تجري التجارب التالة :

ت لل نسلتضو اإللولض. -1 ن ستة اإللوضالض -2 ت يلت إلول سلت ابيلتلل . -3

علم إجابتك ؟ –رتب ال حوالت اآلتة ترتبا تصاعدا حسب درجة غلا ها 9

[ ابسلتالتلض – فل لضچاإللولفل – اإللوضالض – ابجفلستلض]

: م من ف م ك ال كف عن 11

اإللوضالض. -1

(03)مص أول حديث تفض ل ابسضوقل بف لبلضو. -2

(86 ثان)مص ابالالض ) م اب تالبلك(. -3

(01)مص أول ف وم ( –حمض أستك –) إثا وم والوا عالاو ا ض مالض -4

ف تمز عملا بن م من : 11

(15)مص أول اللتضالض. – 2 –ملولض – 2اإللوضالض , ل -1

(03، جت ييب 02السودان ، 18)مص أول اب لض اإللولفل لابالالض. -2

(01)مص أول O ]6H2[ Cيركجب ) أ ( , )ة( انظغخ انجسئخ نب 12

ل ب لمصغ لمحوئ م ل ىش ب. -1

.)ة(غ دب م وػال لأل غذة ؼ ظ لميش ب ) أ (إرل ػني أ لميش ب -2

.)ة(منيش ب إمى ىش ب م لميديػ لمظ ) أ ( ف ي ضسل لميش ب

ى أزذيو.چ ف ي لمسصل ػنى لمذس -3

(16)مص أول اقرأ النبارة اآلتة ثم أجب عن األسئلة الت تلها : 13

ع د تفاعم الجلسروم مع المادة )(( فة وجةود حمةض ال برتةك المر ةز تجةت المةادة )ص( التة ران ع د ع ج األزمات القلبةتستخدم ف توسع الك

)ص(.ودة لر ش لع خذله آخش مني -1

ىااغ لمحااض فاا خااد زيااط )ش(ل ااب لميؼودماا لم يوئاا لميصاا لم اا ضؼحااش ػاا ض وػاال لميااودة -2

و(°51)لم حش لميش ض لمغوخ

ىو ع لمشل ػ لم يوئ لمي لمزسل ف خضيء لمدنغشل؟ -3

قارن بن م من : 14

1- . (03، جت ييب 84)مص أول زوىع لم سال لم ال

«ي حث : قبثهخ كم يب نألكسذح» لم سال لمثو لمثومث -2

«NaOH ,HClرفبعم كم يب يع : ي حث » لم سال لم ال -3

«ي حث : برج أكسذح كم يب» ش ول – 2ش ول ، – 1 -4

(18)األهزر أ غذة لإلثن أ غذة لإلثول وع خذله ىسنل شىدو لمحضوعه لميسيط -5

(01)األهزر ش ول – 2أ غذة لإلثول -6

Page 24: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

78

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

؟ مع تابة المنادلة ال مائة الموزو ةما المواد ال زمة لتحضر م من المر بات التالة 15

إلول سلت ابيلتلل . -2 ولت واضول اإللولض.إ -1

م األسلتلك. -4 (17)مص أول م ابا تلك. -3

الفورمالدهةد مةع الف ةوم م و ةا بةولمر مكةترك , ثةم تجةرب عملةة بلمةرة بالت ةاثف لت ةون تفاعةم 16

(17)مص أول كب .بولمر

لي شتل ل لالا اتتاض ابالبلمت ابم شتتك بت لل ابالبلمت ابشا ل. -1

ا ت اس ابالبلمت اباضتج لئلايه لاستئتامضته. -2

للي تقسل اب لالو ن ضتلا ابللتتل سلض سب اتتاض اب ضتالالض مع ت نموفدا ب دض مخططاتس 17

(03 ييبجت) . لض لاسمه اقض باظض األللاضك لاالس ابشضوع

مض ابملات ابتل تيضم إبي اب لض اإللولفل بت للفه إبي لض م لض؟ لبمض ا لت إيضيتلض ؟ 18

(03 مص أول حديث)

(03)السودان اذ ر طرقة تحضر اإلثا وم ف الص اعة من : 19

أزذ لمي دو لمح شم . )ة( لميالط. ) أ (

ا تب االسم ال مائ ل م من : 21

(1) C

OH

H

HC

OH

H

H

(17)يظر ثب

(2)

CH2OH

CHOH

CH2OH

(3)

CH2OH

(CHOH) 4

CH2OH

(4)

CH2OH

C

(CHOH) 3

CH2OH

O

(5)

CHO

(CHOH) 4

CH2OH

ا تب تسمة األوباك للمر بات التالة : 21

(1) CH3CH2C

CH3

CH3

OH (01)السودان

(2) CH3CHCHCH3

OH

Br

(3) CH3CHCCH3

C2H5

BrOH

(01)مص ثان ص ف مجموعة ال حوم المقابم حسب مجموعة ال ارب وم فه مع تفسر إجابتك 22

HC

H

C

H

CC

OH

CH3

H

H

C

H

H

H

H

H

أ انركجبد ارخ ك أكسذرب ثحهل ثب كريبد انجربسو انحؼخ يع كزبثخ انعبدنخ ... ؟ 23

(03حديث )مص ثان ث (لم سل لمثوم –زيط لمخن –لم سل لإلثن –) غوص لميثو

Page 25: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

79

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: ةــاهلشبوكظيوي اضــاألمح

هة أ ثةر المةةواد النضةوة حامضةة وت ةون مجموعةة متجا سةة وتتمةز بوجةةود األحرب اىنشثىمغريخ :

)-(COOHمجموعة أو أ ثر من مجموعات ال ربو سم

ا يل اب ضميلا( إال نالض بلسو عفي ابتغ م قلة األ مض ابفيللا )نقل ابملات ابفيلل ظة :حــال ن مضيض قللا موض األ مض غلت ابفيللا ر مض ابللتتل فلتلك لاب اتلتلك لابالتتلك

ابمملددحة بم مددض ابفيددللا هددل مجملعددا مت اددا مدد (COOH–)مجملعددا اب تال سددلض :ــــاهتلوي

(OH–)لابللتتل سلض (C=O=)مجملعتل اب تالالض

اد١ ايهزبنض األمحاض ايد١اض األيفات١ املغبع١ أح)ع( طل ع٢ األمح أل عتتا التا م ه ه األ مض للجت يل ابتهل عفي هلوا نستتاو مع ابجفستل

)ظ( قار بني األمحاض األيفات١ األمحاض األرات١ ؟ ةــاض األسواتيــاألمح ةــاض األهيفاتيــاألمح

ةــة اهعاــاهصيغC OHR

O

C OHAr

O

اي حلض أحادي ــجC اهلشبوكظيى )اهقاعذية( OHH

O

حمض الفورمك

COOH

حمض الب زوك

اي حلض ثائي ــج اهلشبوكظيى )اهقاعذية(

COOH

COOH حمض األ سالك

COOH

COOH حمض الفثالك

بو سم الموجودة ف الحمض النضويه عدد مجموعات ال ر قبعذخ األحب :

ة :ــاهتظي

: اهتص اهشائع: أول

ئددت لتسددمي تفتاددت ابتسددملا ابشددضوفا بم مددض هددل األ وددت اسددتئتامض عدد اقلددا جملددع ابمت اددضو ابفيددللا األ األ مض اب تال سلفلا عضتة ارسمضولض ابشضوفا ابمشتقا م االس ابالتلال نل اإلغتلقل بفميتت ابم يتة ماه

(Formica))ع( اعتكام اص مح ايفرو اص اي األمحز يت نلض متة م تق لت ابامض ابم ل ألاه

: تص األيىبان: ثاا

إماى وا )كك( ى لألم و لميقو ل لمزي س ي ػنى ظ ػاذد رسل لم ش ا ئظاوف لميقطاغ ش ق لمسيط

] أنكب + ك = أنكبك [ لعو لألم و

Page 26: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

80

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

هظا األيىبان يىضح اجلدوي اهتاه بعض األمحاض اهلربىكصو وأمسائا اهشائع وأمسائا تبعا

األهلا املقابى اهزي فيه املصذس اهتظية اهشائعة ةــاهصيغ فع عذد رسات اهلشبو

اط احلض تبعا هظا األيوبان

HCOOH ابامض م ابالتملك(Formica) كملوضالل ملوض

CH3COOH ابئض األسلتلك م(Acetum) إلوضاللك إلوض

C3H7COOH ابحاتة م اباللتتلك(Butter) اللتضاللك اللتض

C15H31COOH اضبمتلك اب م حلو ابائلض

(Palm Oil) ه سض تل ضاللك تل ض ه سض

: اهلشبوكظيى أحادية األهيفاتية األمحاض

:COOH3CH األطيتيم محض ره :ــرق حتطــط

: الطرقة الحوة )ف مصر( (1)

فة ف ية مخ حول يل ك يكمحال ت ي س حمض األهواء ين ال سج سطة أك وا سدة ب أك

خل ا ال تري ك ي وجود ب ف

: تلنمن األس (2)

اب احلدا بمسدتلفل يلادتج األسدلتضبتهلت ابد ا لتر سدت ل يت م األسلتلك عفي ا ضق لاسع اضبللدتتة اتلته إبي اب م اسللبا

C HCH + OH2 C HCH3

O

C OHCH3

O

ني و ت ش األ ذ تاهذي ش أ م ت ش محض األ

H2SO4 (40%)

HgSO4 (60 °C)

[O]

: األهفاتـ هألمحـاض اهعاـ اخلـىاص

: اهفسيائ اخلىاص : أول

تتتتج ابئلاا ابالحلضولا بم مض ابفيللا احلضتة اب تفا ابجحلولا تضما اب لاض يل ابمضل –بلض تاو ا ااض ة –سلاوض ضللا ى :ـة األولاألربن ( األحماض1) ش ل ا اب لاض يل ابمضل – تللا ابتاو ا –سلاوض حلتلا ابقلا ى :ـــــالوسطــــــ ( األحماض2) غلت قضافا بف لاض يل ابمضل –عتلما ابتاو ا –ملات يفاا ـا :ـــالنلــــــــــــ ( األحماض3)

درةا١ ياا األمحااض ايهزبنضا١ أنارب ا درةا١ ياا ايهخاالت ايايت تتضاا٣ عاا يف عادد درات )ع( ش١٦ايهزب أ ايهت١ ادت

أل ابتاا ا ابللتتلجلالا يل األ مض تفمض عفي تجملع ابجحلوضو يل تجمفضو يلتتا جحال اب م مع لالتل چجحال آئت اتاا تل هلتتل

C R

OH

O

CR

OH

O

اـة اهغويـدسج ة اجلضيئيةـاهلتو ويــاهلخ اـة اهغويـدسج اهلتوة اجلضيئية ضــاحل º 85 46 اإللوضالض 122º 46 ابالتملك

º 65 62 اباتلاضالض º 115 62 األسلتلك

Page 27: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

81

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: اهلائ اخلىاص : ثاا

: نچخواص تنزب إلى أون الهدرو( 1)

حبضخ :اىخبصخ اى اض١ يف األمحاض ايهزبنض١)ع( ةد ارتاص١ اذت

ل يدددل ابسفسدددفا اب لتل لملضولدددا( لاأل ضسدددلت چألالدددض تتاضعدددض مدددع ابافدددحاو اباشدددل ا )ابتدددل تسددداق ابللدددتتل

لابللتتل سلتاو لنمالح اب تالاضو لابال تالاضو بت لل األمالح ابفيللا

ىم ص اغه تات امل ش أ2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2

ىم صىدي تات اه ش أCH3COOH + CH3COONa + OH2NaHCO 3 + CO2

: خواص تنزب إلى مجموعة الهدرو سم( 2)

رنى األعزشاد : تفاعم األحماض النضوة مع ال حوالت لت ون األستر والماء

C

O

OHR + O RH C

O

OR R + OH2

H2SO4 conc

)ظ( ا أثز إضاف١ مح األصتو إىل ايهخ اإلج ؟

: ربو سمخواص تنزب إلى مجموعة ال ( 3) ل يدل لجدلت عضمدض ادح مودض تلمدضو ابا دضس عادت تتجدا چت ئتحض األ مض اب تال سلفلا الاس ا ابللتتل

222º للم ت يلت اإللوضالض م مد األسدلتلك الد ه اب تلقدا للفتادت هد ا ابتاضعدض ع دس تاضعدض ن سدتة .اب لالو إبي ن مض

: األشتــم محـض ع اهلشــف

ة :ــحلاضيف اــكش -1

إيضيا اب م إبي مف تالاضو نل ال تالاضو ابيلتلل , يل تث يلتا للتيضعت غضح وضال ن سدلت اب تال اب ا لف ت مضل ابجلت

شة( :ــش )األطتــ األطتــف تلويــكش -2

تتاضعض األ مض مع اب لالو بت لل األستتاو ابمملحة اتاو تلض اب لدا )تلاود ألادلا مئتفادا مد بحهلت نل ابالا ه تافض بال اب لض لاب م (ا

)ظ( نف متش عا بني مح األصتو أ زنب عض آخز ؟

C

O

OHCH3+ 2H2 CH2 OHCH3 + OH2

ىي جان مإي ت ش محض األ

CuCrO4

200 °C

حىي وك ص ىك رب محض كسدة أك

تزال اخ

Page 28: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

82

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: ةـاألسواتي ةـاهلشبوكظيوي اضـاألمح

سم أو أ ثر متصلة بحلقة الب زنه مر بات أروماتة تحتوي على مجموعة ربو اىزعشف :

موض م ابااحللك : )أحبدخ انقبعذخ(ضتلا اب تال سلض ن مض نتلمضتلا ن -1 أمثلة : ك موض م اباوضبل خ انقبعذخ( :ـ)ثبئ ا اب تال سلض ن مض نتلمضتلا واضول -2

COOH

OHم و ص و ص محض اه

HOOC COOH

م جاه ري ف ت محض اه(دعاقيا ئاىث)

COOH

COOHم جاه ف محض اه

(دعاقيا ئاىث)

COOH

هسويم ب محض اه(دعاقيا داحأ)

: اهتحطــر

اضسدتئتا ابمدلات ابمس سدتة ابماضسداا , يمدوال ل يدت تجضتلدض ار سدتة اب لبدلل الب زالدهةدنل الطولونار ستة خام( أ سد الفا ادومليل لجلت م422ºاضبللال ابجلا عات تتجا تاتة

CH3

+ 3O2

COOH

2 2 + 2 OH2

ىيو طىه هسويم ب محض اه

V2O5

400 °C

: اهفسيائ اخلىاص : أول

لنقض ت ضلتا )ن وت واضتض( –لنقض لاضاض يل ابمضل –تلمضتلا نقل قفلال م األ مض األبلاضتلا األ مض األ

)ظ( رتب املزنبات ايتاي١ تصاعدا حضب ق٠ حاضتا لم سل لإلثن ( –زيط لم ش م –زيط لمذس نس –زيط لمحض –) زيط لألع

: ائاهل اخلىاص : ثاا

تاضعالو مجملعا اب تال سلض تشاه تفك ابملجلتة يل األ مض األبلاضتلا للتموض بك يل ت لل نمالح ابافحاو نل هلتتل سلتاتلض نل تالاضتلض لت لل نستتاو مع اب لض

COOH

+ NaOH

COONa

+ OH2

ىم صىدي هسوات اه هسويمب ب محض اه

COOH

+ C2H5OH

COOC2H5

+ OH2

ى ج هسوات اإلي رت ب ش هسويمأ ب محض اه

HCl

جاف

اع مح ايبشو ع ن :)ظ( ضح باملعادالت ايزش١ تف ش و لمصده ( – ش و لمصده –) لمصده

)ظ( نف حتص ع٢ مح ايبشو ايبش ايعهط ؟

Page 29: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

83

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: اـحيات يـف ةـاهعضوي اضـاألمح

: (HCOOH): محض اهفىرم -1

رزه ال مم األحمر دفاعا عن فسههو الحمض الذي ف لمؼطس (3) لميحذل لمسشش (2) صوػ لمصحغو (1) ذا :ــاالطتخ

لمحالع (5) لمؼقوقش (4)

(CH3COOH): محض األشتم -2

% فةاذ الرائحةة تجمةد ع ةد 122هو حمةض األسةتك ال قة حض اىخيل اىثيج : ات :ـــاملواصف

16ºلى هئة بلورات كفافة تكبه الثلجم ع % ػنى ئ لمخل ف لميوصل4لمخن لميخ ف زيط (1) ذا :ــاالطتخ

ىودة أم وى ف ضسعش لم ثش ى لميش حو لمؼع (2)

اإليضيضو ابغ اولا ( –ابمالتاو اب شتلا –ابياغضو –) اب تلت ابياضعل مثم

: محض اهبسويم -3

ات :ـــاملواصف

تاص ىل خ ايصد ايب)ع( حي مح ايبشو إ ألاه مت ب ش ل اب لاض يل ابمضل بل ل قضاال بف لاض يل ابمضل للسلض امتيضيه اضبجس

ذا :ــاالطتخ

حافظ١ % يف عظ األيذ١ احملفظ١ ناد1,0٠)ع( ضتدد بشات ايصد ألالض تماع امل ابا تلضو عفي ه ه األغ لا

: محض اهصرتيم -4

% 1% لاباتتقضض 8-5ابملاب موض ابفلمل يل ود :ــاهوج ذا :ــاالطتخ

(pH)ألاه لقفض ابتق ابللتتلجلال ايبهرتا ع٢ األيذ١ )ع( مح ايضرتو ميع من

بل ضيظ عفي بلالض ل فملض ايضرتو ع٢ ايفان١ امجمد٠)ع( ضاف مح

: محض اهالكتم -5

ود :ــاهوج

جا بافض األاحلمضو ابتل تاتحهض اف نالا ابا تتلض عفي س ت ابفا )ابال تلح(يل ابفا اتل لتلبت يل ابجس اتلجا بفمجللت ابشضق للساب تقفيض يل ابفيالو

أنجز عزض١ يإلصاب١ بايغد ايعض )ع( العبا ايهز٠

COOH

C

C

H

COOHH

C COOHH

H

OH COOH

CH

OH

COOHCH3

Page 30: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

84

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: [ (C) محض األشلىربم ] فتاني جـ -6

بملاب ( لابالا ه لابئيتلاو موض ابافاض األئيتيل اب ميلضو )ا للجت ود :ــاهوج

وىو لم س وخو لمدغو يو قنن ڤ ى لم (1) :ــذ اهفوائ

ى ذ محؼط لمظوئف لمس ف خغو لإلغو (2)

سنل ومسشلسة فؼل لملء ؛ مزل عل أ ل لمخعشل غوصخ (3)

ضا كص فتاني ةا يف ةض اإل )ع( خطر٠ ألاه لستا إبي اإليضاا امت االسقتاال

: محض اهصوصوم -8

ذا : ــاالطتخ ياضعا مست يتاو ابتجملض ابئضيا اضبجفت إلع ضوه ابافلما نل بف مضلا م نشفا ابشمس بفدالج نمددتا ابادتت لابيدتا قادض اسددتئتا األسداتل إال ناده ابمتسداب يددل م1729اسدتئت ماد

ةقت ا ابمفت

Amino acids : األمحاض األ -7

مكتقات أم ة لألحماض النضوةه األحب األخ

ناسدد ناددلا األ مددض األملالددا هددل مدد ابجاللسددل )نملاددل نسددلتلك( للت ددل اتلجددا إل ددالضل مدد مجملعددا األب لددض ابملجددلتة يددل جددحال مدد چم ددض تة ابللددتتل (NH2-)مجملعددا نملاددل

األسلتلك

CH2 COOHHNH2 CH2 COOHH2N+

هى جمىع أ م ت ش محض أني ص الي محض ج

مأ ضمح) (نتسأ وى

األ مددض األملالددا ابملجددلتة يددل اب الفددا متفددتتة لب دد للجددت مالددض عشددتل ميض يق يل اباتلتلادضو اب الفلدا , لتتملدح األ مدض األملالدا ابملجدلتة يدل

مجموعةة األم ةو التة ت ةون األىفرب أرى : اباتلتلادضو ارالدض جملفدض مد ادل

ت تل مجموعة ال ربو سم مباكرةوه ال )α(ن ألفا متصلة بذرة ال ربو

ه بولمرات لألحماض األم ة اىجشوربد :

: مثام جزيء لستة عكر حمضا أم ا 51 وهو ت ون من 6222 تلته الجزئة تبلب األغىى :

احلمضو ابمفقتةمفلل مض يل األ قت تيض اب تفا ابجحلولا باف جحلوضو اباتلتلاضو إبي ن وت م

COOH

OH

CH COOHR

NH2

α

Page 31: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

85

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: شاتــاألطت

ألحماض ال ربو سلة مع ال حوالته واتج اتحاد ا األعزشاد :

تاتشت األستتاو ا وتة يل اب الفا يتلجت يل ابملات ابااضتلا لاب للاالا ود :ــاهوج

تاو دا( لتسدتئت إمدض تستئت نستتاو ولتة إلاتضج ابف لت لابا لضو تجضتلدض )م سداضو اب فد لاب ذا :ــاالطتخ

اماتتهض نل ممحلجا امت اضو الفلا

ه أسترات ذات تم جزئة مرتفنة شع اىحو :

لهدرو سةم مةع هة أسةترات مكةتقة مةن الجلسةرن عةن طرةق تفاعةم حةوم ث ثة ا اىضىد واىذهى :

أحماض ده ة عالة

] أل ا وات + األل م [م اب لض لسمي األستت اضس ابشق اب ضميل لنس األب لض ة :ــاهتظي

أمثلة :

ى ج هسوات اإلي ب

C

O

O CH2 CH3

C

O

OCH3 CH2 CH3

ى ج ىات اإلي جان إي(يثإيا تاتسأ)

C

O

OH CH3

ى ج ىات امل جان ميا تامروف) (يث

)ظ( ا اص ن املزنبات ايتاي١ تبعا يظا األباى ادنز ايهخ اذت املهني هلا ؟

OCCH2CH3

O

C

O

O CH2 CH3

ألحماض ال ربو سلة مع ال حوالته تفاعم ا اىطشقخ اىجبششح ىزحضش األعزشاد :

C

O

OHR O RH+ C

O

OR R + OH2و ص ىك رب محض ك حىي ك رت ش أ اء

: مثام

C

O

OHCH3 O C2 H5H+ C

O

OCH3 C2 H5 + OH2م ت ش محض األ و ج لحىي اإلي اه ى ج تات اإلي ش رت أ ش أ اء

د اهلدرةني ادتافأ ياس نر )ع( اصتددا اد٠ اسع١ يا٤ ج مح ايهربتو املزنش بفتئفا م ابمضل اباضتج لماع تلث ابتاضعض ابف سل

C

O

OR R

ض شق احل لحىي شق اه

ى ل ىات األه لان أه

Page 32: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

86

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: اخلىاص اهفسيائ

بلض تلاو لا لهل ابتل تمت ابالا ه لاألحهضت لابحللو ابف تلا اتاو تلض لابا لا ابئضيا الض (1)

ت للالض تقض تاو تلض تتتلجلض اضتتاض اب تض ابجحلولا بف لالو لاأل مض ابمستئتما يل (2)

تتغلت الفتلض م سضوض ا تاو ا لا إبي جس يفب شمفل عتل ابتاو ا تقتلاض (3)

مفظملض سلاوض (4)

تضا١ عا يف ايهت١ ادتش١٦)ع( تك درة١ يا األصرتات نجريا ع درةات يا األمحاض ايهخالت امليل ض مد اب دلالو لاأل مدض ابتدل تتسداب بفت ا تلاولض عفي مجملعا ابللتتل سلض ابق الا ابملجلتة

يل تا جحلوضتلض مفض اضبتلاا ابللتتلجلالا

عا بأ ن تضاا –)ظ( رتب املزنبات ايعض١ ايتاي١ تصاعدا حضب درة١ ياا ع با ايضبب ع األخز يف ايهت١ ادتش١٦ ؟

مات المثم (أستر فور –حمض األستك –) ال حوم البروبل

اهلتوة اجلضيئية

شــاألطت ويــاهلخ ضــاحل

66 م األسلتلكCH3COOH

اتلاضالضC3H7OH

يلتمضو ابملولضHCOOCH3

º 118 97,8 31,8تتجا ابغفلض

74 (اتلاللالك) اتلاضاللك

C2H5COOH اللتضالض

C4H9OH نسلتضو ابملولض

CH3COOCH3

º 141 118 57تتجا ابغفلض

: اخلىاص اهلائ

لت ةون ال حةوم والحمةض تفاعةم األسةتر مةع المةاء اىزحيو اىربئ اىحضر كعنرظ األعرزشح : (1)

المقابلن

H OH C

O

OHR O RH+C

O

OR R +و ص ىك رب محض ك حىي رتك ش أ اء

خمفف يف ايتخ املا٥ يألصرتات )ع( اصتددا حا عد

ألاه عضمض مسضعت لستئت يل إتمض ابتاضعض

C

O

OHCH3 O C2H5H+C

O

OCH3 C2H5+H OH

م ت ش محض األ ىي جان ىإي ج تات اإلي ش أ اء

H+

ي مةائ لت ةون هةو التحلةم المةائ لألسةتر بالتسةخن مةع قلةو اىزحيو اىبئ اىقبعذي كاىزصج : (2)

ال حوم وملح الحمض

لصودوم ألحماض ربو سلة عالةهو أم ح ا اىصبثى :

NaOHصىديىم تات اه ش أ ىي جان ىإي ج تات اإلي ش أ

CH3COOC2H5CH3COONa C2H5OH+ +

Page 33: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

87

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

NaOH

صىديىم هسوات اه ب ىي جان ىإي ج هسوات اإلي ب

C2H5OHCOOC2H5 COONa ++

مو ةا لت ةةون أمةد الحمةةض هةو تفاعةةم األسةترات مةةع األ ررب كاىزحيررو اىيرربدسي :اىزحيررو ثبألى (3)

وال حوم

O C2H5CCH3

O

H NH2NH2CCH3

O

ىي جان إيC2H5OH

ذ تا ش صادرأ ىن ج تات اإلي ش أ+ +

O C2H5C

O

H NH2NH2C

O

ىي جان إيC2H5OH

ذ هسا صادرب ىن ج هسوات اإلي ب++

: حياتــا يف األطتــشات : األشرتات كلصبات هوطع واهرائح (1)

األصرتات نهضبات يطع ايزا٥خ١)ع( تضتدد ملح اتلاو لض اب لا ابتل جففو مالض ملات ملما يل ولت م ابياضعضو ابغ اولاألالض تت

: األشرتات كدى وزيىت (2)

عم الجلسروم مع األحماض النضوةه أسترات اتجة من تفا اىضىد واىذهى :

ايشت ايد بجالث ادتضزد )ع( تض٢ ةش٦اتلا دت مد ابجفسدتل ) دلض والودل ابللتتل سدلض( مدع أل ض جحال مالض لت دل مد تاضعدض جدحال

والوا جحلوضو م األ مض ابتهالا ابتل قت ت ل م ال لا دت لب د غضبادض ت دل مئتفادا لقدت ت دل ابسفسفا اب تالالا بل ه األ مض للفا نل قيلتة مشافا نل غلت مشافا

صريو و ج(يسنوردهيا ثايث يوحن)

صريذ و اجل الث رت ث ش أ(ىهد وأ تز)

CH2 O H

CH O H

CH2 O H

C

O

R1OH

C

O

R2OH

C

O

R3OH

CH2 O C

O

R1

CH O C

O

R2

CH2 O C

O

R3

3 OH2

الث ث أمحاض ديه

++

R1 , R2)والودل ابجفسدتلت ل دل حلدو إ ا ضادو مجملعدضو نسدتت ليدل جدحا ظــة :حال , R3) غلدت

مشافا لل ل ته نل سماا إ ا ضاو ه ه ابمجملعضو مشافا

هو التحلم المائ للدهن أو الزت )أستر ث ث الجلسرد( ف وجةود مةادة قلوةة قوةة مثةم عيخ اىزصج :

NaOH أوKOH لجلسرن والصابونلتحضر م من اوه األسا( الص اع

Page 34: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

88

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: األشرتات كبىهرات )اهبىه أشرت( (3)

ه بولمرات ت تج من عملةة ت ةاثف مكةتر ة لمةو مرن أحةداهما لجةزيء ث ةائ اىجىى أعزشاد :

ة واآلخر حوم ث ائ الهدرو سمالحامض

ثالةك وفةة الةذي صة ع بأسةترة حمةض الترفهو أكهر أ واع البول أسترات المنر غج اىذامشو :

واإلثلن جل وم

C

O

OH C

O

OH CH2 OHCH2OH

- H2O

C

O

OH C

O

O CH2 OHCH2

م جاه ري ف ت محض اه لىي و ني ج و ج اإلي

روى خ اهذاك ص حىي جذيذن يحىم ك يحىم محض جذيذ

+

تستمت عمفلا ابت ضوم لملضولض ار للضج اب لض تم ابجحال م اض لا اب مد نل للدضج اب مد البول أستر تم ابجحال م اض لا اب لض لات تات عمفلا ابت ضوم لت ل جحال للض جتا لسمي

ز أابب الصتبدا ايغزاني ايتايف١ صاات ايكب ايصاع١)ع( تصع ضج ايدان

ألاه ئضمض لملضولض

: األشرتات كـعقاقري طب (4)

: صيت املــشوخ: أوال

لجلد لتخفف اآلالم الروماتزمةهو أستر ستخدم دهان موضن ح متص عن طرق ا

ش :ــاهتخضيأسةتر سلسة ت اب تال سلض اب ميلا مع ابملوضالض بت لل لتاضعض م ابسفسفلك الاس ا مجملعا

المثم )زت المروخ(

وم ص و ص محض اه ىي جان روخ ت امل زيميا تايسيس) (يث

C

OH

OH

O

O CH3H C

OH

O

O

CH3

OH2+ +

Page 35: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

89

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: األطربيــ: ثايـا

وم ص و ص محض اه م ت ش محض األ ربيو ش األ(نيسيسيا ضمح يتسأ)

C

O

OH

O

H OH C

O

CH3

OH2

C

O

OH

O

C

O

CH3

+ +

خ ط لمسشلسة (2) ضخ ف آاله لمصذلع (1) ذا :ــاالطتخ

لألصىو لمقنح يغ زذث (4) قنل ى ضدنػ لمذه (3)

م ابسضبسلفك ة :ــاملادة اهفعاه

ضضو يف صاع١ األصربإىل مح اي (-CH3CO))ع( تضاف زتع١ األصت

بتجففه عتل اب ف تقتلاض لتقفض م مليته

وم ص و ص محض اه م ت ش محض األربيو ش األ

(نيسيسيا ضمح يتسأ)

C

O

OH

O

H

OH C

O

CH3OH2

C

O

OH

O

C

O

CH3

+ +H+

ذاب١ يف املا٤ بعا أ أخذا)ع( صح األطبا٤ بتفتت حب١ األصرب قبألاه لاتج م ت ففه يل ابجسد مد ابسفسدلفك ل مد األسدلتلك لهدل ن مدض تسداب تللجدض بجدتات

ابمفتة لقت تساب قت ا ابمفتة

ق١ ج درنضد األي )ع( ختط بع أاع األصرب مباد٠ بتفضتض اب مليا اباضتجا لت مل ابمفتة م تقت لض

Page 36: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

90

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: واألطرتات( اهلشبوكظيوية )األمحاض اخلاـع اهتقويـــ اىذاه عيى اىعجبساد اىزبىخ : أو االع اىنبئ اىغؤاه األوه : أمزت اىصطيح اىعي

ىديػ ظ ىش ح ى ىديػ لم ش ل لمذس غل. -1

يػاا أ أ ثااش ىاا أ ثااش لمياالد لمؼعاا زوىعاا ض اا ىديػاا ى دوغاا ض يااض خااد ىد -2

( COOH - )ىديػو لم ش غل

.ىش حو ػع ض يض وز لئو ػنى ىديػ ش غل أ أ ثش

3- .ػذد ىديػو لم ش غل لميخدة ف خضيء لمسيط لمؼعي

زيط ػعي ىش ق ى لميل لألزيش. -4

.لمسيط لمزي شص لميل لألزيش دفوػو ػ غ

لمخل.زيط ػعي ىش ق ى -5

زيط ػعي ىش ق ى لمض ذة. -6

زيط ػعي ىش ق ى ص لمخل. -8

لمطشق لميغ خذى ف ضسعش زيط لألع )لمخل( فا ىصاش أ غاذة لميسومال لم سما لميخ ا -7

لملء لمدي ف خد شو لمخل.چ لعط أ غ

9- صده.ض وػل لألزيوض لم ش غن ىغ ش و أ ش و لم

12- .(11 أول)مص ض وػل لألزيوض لم ش غن ىغ لم سال ف خد ىودة وصػ منيوء

ىش حو أسىوض ضس ي ػنى ىديػ ش غل أ أ ثش ى صن سنق لمحض. -11

لمؼوىل لمس وص لميغ خذه ف ضسعش زيط لمحض . -12

ه ػنى ئ نسل ش وف ضشح لمثنح.°16 ديذ ػذ % ور لمشلئس 111زيط لألع لمق -13

زيط غ خذه ىنس لمصدى أ لمحضوعى يودة زوفظ ميغ ي لم طشو ػنى لألغز . -14

% ف ىؼظو لألغز لميس ظ يودة زوفظ .1,1ىنر غ خذه غح -15

.زيط ػعي عوف إمى لم و لميديذة منس وظ ػنى مو غؼيو -16

زيط ػعي مذ ف لمدغو د منيدد لمشوق غحب ضقنص ف لمؼعال . -18

زيط ػعي خذ ف لمنح د م ؼل لألضيو لم ض شصو ؼط ألع لمح شو ػنى ع ش لمنح

)لمال ص(.

زيااط ػعااي خااذ فاا لمياالمر لم ل اا لمخعااشل س وخاا لمدغااو يااو قنناا ، قصاا فاا -17

ؤدي ميشض لألعقشل غ.لمدغو

زيط غ خذه مؼالج أىشلض لمحشد لمصذلع قحل لع خذله لألعحش. -19

ىش قو أى مألزيوض لمؼع . -22

(01 األهزر ) . ىش ق أى مسيط لألع أ غػ ألع لألزيوض لألى -21

. (18)األهزر ىش ق أى مسيط لألع

. زيط شأ ى إزالل ىديػ أى ىسل رسة ذسچ ىديع لألم ل ف زيط لألع

لم ضن ىديػ لم ش غل ىحوششة. (α)ىديػ لألى لم ض ى صن زسة لم ش أم و -22

ميشل مألزيوض لألى . -23

و. ميشل غحؼ د م وثف لألزيوض لألم و أى ىغ ؼع

خضيء مغ ػشش زيعو أىو. 51 ى 6111 شض ن لمدضئ ضحنغ ن -24

لضح ض وػل لألزيوض لم ش غن ىغ لم سال . -25

26- . أع شل لمدنغشل ىغ لألزيوض لمذ لمؼوم

زيط وضح ى لم سنل لميوئ ألع ش أع و لإلثل. -28

(18 األهزر ) سل لمسيط لميقو ن ف خد زيط ىؼذ ىخ ف.ض وػل لألع ش ىغ لميوء م لم -27

29- .(11 أول)مص لم سنل لميوئ مألع ش وم غخ ىغ قني ىوئ م لم سل ىنر لمسيط

Page 37: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

91

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

لم سناال لميااوئ منااذ أ لمضاا )أعاا ش ثالثاا لمدنغااشذ( فاا خااد ىااودة قناا قاا ىثاالNaOH أ

KOH مصوػ م سعش ل ى لمدنغش لمصو . لألعوط ل

أىالذ لمصده ألزيوض ش غن ػوم . -32

31- .(88 أول)مص ض وػل لألع شل ىغ لألىو م أىذ لمسيط لم سل

أىذ زيط وضح ى لم سنل لمشودسي محضل لإلثل. -32

سل وضح ى لم سنل لمشودسي ألع و لإلثل. -33

ميشل ض ح ى ػين ض وثف ىشا ش ميايش أزاذيو مداضيء ثاوئ لمسوىعا لخاش سال -34

ثوئ لمذس غل.

(01 هزر األ) أشش ألع لمحم أع شل لميؼشف لمزي صغ أع شة لم شفثوم لإلثن خن ل. -35

(18 هزر األ) ف لاله لمشىوضضى .أع ش غ خذه ذو ىظؼ زث ي ص ػ غشق لمدنذ م خ -36

(02، السودان 01هزر األ، 18مص أول ) وضح ض وػل لميثول ىغ زيط لمغومغن .أع ش

وضح ض وػل زيط لألع ىغ زيط لمغومغن . -38

ىديػ رس ضدؼل لألعحش ػذو لمطؼو ضقنل ى زيظ . -37

سنل لميوئ مألعحش.زيط أسىوض وضح ى لم -39

زيط أم وض وضح ى لم سنل لميوئ مألعحش. -42

اىغؤاه اىثب : عيو ىب أر: (16)مص ثان لميشحؼ أزود لم ش غل لألزيوض لمذ .ل فق عفي األ مض األبلاضتلا -1

.(Formica)لميل لألزيش اشتقضق اس م ابالتملك م اس -2

3- غفلض األ مض اب تال سلفلا ن ات م تتجا غفلض اب لالو ابتل تتسضل مفلض يل عدتت تتجا

(01، مص أول 17)مص ثان .لمدضئ تاو اب تال نل اب تفا

غ خذه ش و أ ش و لمصده ف لم شف ػ لألزيوض لمؼع . -4

.لع خذله لم سال ف لم شف ػ لألزيوض لمؼع -5

6- . زيط لمحض أزودي لمقوػذ يو زيط لأل غوم ثوئ لمقوػذ

سل زيط لمحض إمى ىنس لمصدى أ لمحضوعى ػذ لع خذلى يودة زوفظ . -7

% ف ىؼظو لألغز لميس ظ يودة زوفظ .1,1غ خذه ضل لمصده -8

.زيط لمغ ش يغ ي لمح شو ػنى لألغز -9

11- .عوف زيط لمغ ش إمى لم و لميديذة

(18 ثان أهزر ) الػح لم شة ى أ ثش لموط ػشظ مإلصو ومشذ لمؼعن. -11

خطسة قص ف وى )خـ( ف خغو لإلغو ػنى لمشغو ى لز وخ لمدغو ي قنن . -12

لألغم ؼ حش ى لمحشضو . -13

14- ألعحش ػ زيط لمغومغن ف ػالج أىشلض لمحشد لمصذلع. عل لع خذله ل

(02، السودان 01 ثان)مص

15- لمداوف فا چلع خذله ىودة وصػ منياوء ىثال زياط لم حش ا لميش اض أ غاوص نساذ لماذس

(81 أول)مص ضسعش لألع شل .

(02)السودان ػال لإلؼ وع .ض وػل زيط لألع ىغ لإلثول ى لم و -16

17- .دسخ غنو لألع ش أقل ى دسخ غنو لمسيط لم سل لمي و م

18- . قل ر و أع ش ىؼ ف لميوء ػ لمسيط لميقو ل لمزي ظ ػذد رسل لم ش

19- . ضغ خذه لألع شل ي غحو منطؼو لمشلئس

مذ أع ش ثالث لمدنغشذ.ضغيى خضئو لمض ل -21

Page 38: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

92

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

ضصغ ى غح لمذل ش أو ب الع حذلل لمششل لم وم صيوىو لمقنب لمصوػ . -21

إمى زيط لمغومغن ف صوػ لألعحش. (-CH3CO)ضعوف ىديػ لألع ل -22

صر لألغحوء زح لألعحش قحل نؼو أ أخزو ىزل ف لميوء. -23

24- ألع لألعحش يودة قن ىثل ذس غذ لألمىه. ضخنػ ؼط

اىغؤاه اىثبىث : شمت اىشمجبد اىزبىخ:مو ومزىل اع اىجبئخ اىصغخامزت ك أ

1- .زيط ثوئ لم ش غل ػذد رسل لم ش ف ضغوي ػذد ىديػو لم ش غل

(15 أول)مص

زيط أم وض ثوئ لم ش غل(C2H2O4). (02، السودان 02ثان )مص

2- .زيط أم وض أزودي لم ش غل غ خنص ى لمض ذ

زيط أم وض أزودي لم ش غل غ خنص ى لميل لألزيش. -3

زيط أم وض أزودي لم ش غل غ خنص ى لمخل. -4

زيط أم وض أزودي لم ش غل غ خنص ى ص لمخل. -5

ذى ىنس لمصدى ف ز ع لألغؼي ى لم طشو .زيط أسىوض غ خ -6

(02، السودان 01، مص ثان 16 أول)مص زوىط ػعي عوف إمى لم و لميديذة مسوفع ػنى مو. -8

. (00)السودان ىودة ضيغ ي لمح شو ػنى لألغز

7- ل ضل لإلثل. سل ح ى لم سنل لميوئ م ل ى أع و لإلث

9- .(15أول )مص زيط ػعي ذخل ف صوػ أموف لمذل ش

12- .سل ذخل ف صوػ أموف لمذل ش

11- . زيط أسىوض ثوئ لمقوػذ

زيط أسىوض ثوئ لم ش غل(C8H6O4).

12- ش.زيط أسىوض ذس غن غ خذه م سعش لألعحش ص لميش

.(15 أول)مص زيط أسىوض ح ى لم سنل لميوئ مألعحش

م نتلمضتل اه مجملعتل تال سلض لهلتتل سلض (C7H6O3) . (00)مص ثان

13- 2,2 – (01 أول)مص زيط لمحضو .واضول ملولض

14- 2 ،3 – غو .ثوئ نس زيط لم

15- 2 ،4 – . ثوئ نس زيط لمحض

16- .(01 ثان)مص إع ش ػعي ح ى ض وػل زيط لمغومغن ىغ لميثول

18- .أىذ زيط ػعي ح ى لم سنل لمشودسي محض لإلثل

: نو شمت اىشمجبد اىزبىخىاىجبئخ اىجضئخ واىصغخ امزت اىصغخ كة 1- .2 (03ثان حديث )مص م ابالتملك- .م األسلتلك

3- .(16)مص أول م ابسلتتلك. -4 م ابااحللك

م ابسضبسفلك. -6 (01 السودان) م نباض نملال نسلتلك -5

8- .7 ااحلاو اإللولض- تضو اإللولض.نسل

9- .12 يلتمضو ابملولض- .اتلاضالاو ابالالض

11- .12 نسلتضو ابملولض- .ملوضالاو ابملولض

13- .(18)مص أول م ابتلتيلوضبلك. -14 اللتتاو ابملولض

سفسلالو ابملولض(.حلو ابمتلخ ) -16 األساتل )نسلتلض م ابسضبسفلك(. -15

Page 39: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

93

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

اخزر ي انعد )ة( , )جـ( يب بست انعد ) أ ( : اىغؤاه اىشاثع : )جـ( )ة( ) أ (

زياااااااااااااط -1

لمحض ).....( C6H5COOCH3 ).....( .ؼط ضسنن لمشودسي ضلىذ

زياااااااااااااط -2

).....( لمغومغن OH

COOCH3

زياااط لمغومغااان ىاااغ ااا ح ىااا ض وػااال ).....(

زيط لألع .

أعاااااااااااا و -3

).....( لم لCOOH

COOH

زيط أسىوض أزودي لمقوػذ ).....(

اااااااااااضل -4

).....( لميثلCOOH

ى لألزيوض لألى ).....(

لمدالغ -5).....(

OH

COOH

ااا ح ىااا ض وػااال لميثاااول ىاااغ زياااط ).....(

لمغومغن

صاااااااااااااااااا -6

).....( لميششOCOCH3

COOH

ؼط ضسنن لمشودسي أع وىذ ).....(

زيط أسىوض ىديػ ظ ).....( HO – CH2COOH ).....( لألعحش -7

).....( H2NCH2COOH ).....( )س ي ػنى ف وى )خـ

).....( CH3COO

: د اىنبئخ اىزفبعتاد اىزبىخبىعبدالث وضحاىغؤه اىخبظ : ابللتتة اب احلا بإللوضل و ن ستة ابمت ب اباضتج. -1

2- مت ددب ل ابجددضم ود تاضعددض ابچتاضعدض مدد ابااحللدك مددع اإللوددضالض يدل لجددلت فلتلدت ابللددتتل اباضتج مع األملالض.

3- ن ستة اب لبلل اضبللال يدل لجدلت ئدضمس ن سدلت اباضادضتلل ود تفدضتض ابمت دب ابادضتج مدع م فدلض

(85)مص ثان ابيلتا اب ضللا.

تاضعض اإللوضالض مع م األسلتلك يل لجلت م اب اتلتلك ابم ت ح. -4

تلجل يل لجلت تلمدضو ابا دضس ود تسدئل ابم ت دب ابادضتج ائتحاض م األسلتلك الاس ا ابللت -5 و.°181مع م اب اتلتلك تي

(01)األهزر اب يلض عفي األسلتضملت م األسلتضبتهلت. -6

8- فل لض مع م ابتلتيلوضبلك.چت ضوم اإللولفل

7- .ترولت ض م ابملوضالض ل م األسلتلك عفي م ابسضبسفلك

9- فض ابمضول لاباشضتتا بمستتاو ابتضبلا:الاتج ابت C6H5COOCH2CH3 )ة( CH3CH2COOC6H5 ) أ (

يب رأثر انظدا انكبخ عه كم ي انركجبد انزبنخ : -11

(02 السودان) ضل لميثل.)ة( أع و لميثل.) أ (

(02 السودان) أع و لم ل.) د ( زيط لإلثو .)جـ(

Page 40: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

94

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

وضح ثبىعبدالد مف نل رحىو : : اىغبدطاىغؤه

1- .(01أول مص ) مجملعا اب تال سلض امت ب عيلا إبي مجملعا هلتتل سلض

الطولون إلى : -2

(17)مص أول ضل لإلثل. )ة( (18 األهزر ) ضل لمصده. ) أ (

ضلىذ. ) د ( لمحض لمؼطشي. )جـ(

: حمض األستك إلى -3

إثول لمؼ ظ. )ة( لإلثش لميؼ ود. ) أ (

(18ثان )مص ابملوض . ) د ( (18 األهزر ) إولت واضول اإللولض. )جـ(

ومذذ.أع ) ( (16)مص أول فلتلت اإللولض. )ـ(

:حمض الب زوك إلى -4

فل. )ة( (18)مص أول ض ػطشي. ) أ (

. ضلىذ ) د ( غم. )جـ(

: األستالدهد إلى -5

(01، األهزر 17)مص أول أعد لم ش . )ة( (01)األهزر .لألع وىذ ) أ (

: سزر أسزبد اإلثم إنإ -6

ىثو. )ة( إثول لمؼ ظ. ) أ (

: اإلثبل إن -8

لألعحش. )ة( أىذ زيط ػعي. ) أ (

ىثو. ) د ( أع و لميوغغه.)جـ(

:حغ انسهسهك إن -7

ص لميشش. )ة( (01 السودان) لألعحش لمؼ ظ. ) أ (

اإلثان إلى : -9

أع و لمصده. )ة( (02 السودان) إثول. ) أ (

ضلىذ. ) د ( أع و لإلثل. ()جـ

(01)مص أول م نتلمضتل إبي نملت م عيلا. -12

11- .ابااحل إبي ااحاملت

اىخطىاد اىزبىخ ث امزت اىعبدالد اىنبئخ اىتاصخ ىيحصىه عيى : اىغؤاه اىغبثع : أعذ رشرت انثب ي اإلثب : -1

ضقطش خوف ىغ لمدش لمصدي.)ب( أ غذة.) أ (

ذسة ز ض .) د ( )خـ( ضؼودل لعط لمصدل لم و .

انجس ي انطن : -2

)ب( ضؼودل ىغ لمصدل لم و . ) أ ( ضقطش خوف ىغ لمدش لمصدي.

V2O5)خـ( أ غذة لعط لملء ف خد

إسزر أسزبد اإلثم ي األسزه : -3

)خـ( ذسة ز ض . )ب( أ غذة. وػل ىغ لإلثول.) أ ( ض

حغ انجسك ي اإلثب : -4

)خـ( نيشة زنق . V2O5أ غذة لعط لملء ف خد )ب( ) أ ( ض وػل فشذل/ شلف .

إثر ثبئ اإلثم ي اإلثب : -5

)ب( أ غذة ه.°141) أ ( ض وػل ىغ زيط لم حش ػذ

ه°211) د ( لخ ضلل ف خد شىو لمسوط ػذ .)خـ( ذسة ز ض

Page 41: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

95

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

: اخزش اإلجبثخ اىصححخ ث اإلجبثبد اىعطبح : اىثباىغؤاه 1- ............... طنق ػنى ض وػل لألزيوض لمؼع ىغ لم سال ف خد ىودة وصػ منيوء

) د ( أ غذة )خـ( أع شة )ب( ضؼودل ) أ ( ذسة

2- ػ لم ش غل ىديػ ض ى ىديػ ..................ىدي

)ب( لمذس غل لم سىل. ) أ ( لمذس غل لم ش ل.

) د ( ال ضخذ إخو صسس . )خـ( لمذس غل لألى.

3- ................... خيغ لألزيوض لم وم أزود لم ش غل ىو ػذل

)ب( زيط لم سى و ) أ ( زيط لمحش

) د ( زيط لم ثوم . )خـ( زيط لإلثو

4- ................... ى لألزيوض لألسىوض ثوئ لمقوػذ زيط

) د ( لإلثو )خـ( لم سى )ب( لم ثوم ) أ ( لمحض

5- خيغ لمصغ لم يوئ لم وم ضيثل أع شل ىو ػذل...................

) أ (C OCH3 CH3

O

)ب(C OH C2H5

O

)خـ(O CH2CH3 C CH3

O

) د (C OC2H5 CH3

O

6- ................ خيغ لميش حو لم وم ضؼط فسلو ىغ ىسنل ش و لمصده ىو ػذل.

HCOOCH3 )ب( HCOOH ) أ (

)خـ(COOH

CH3COOH ) د (

7- ................ أ غذ لمطم وملء لمدي ف خد خوىظ أ غذ لم ووده إمى

)ب( زيط لم ثوم ) أ ( زيط لمحض

) د ( خيغ ىو عحق )خـ( زيط لألع

8- شل شلئس و لمز مزم ضذخل ف صوػ .................ض يض لألع

) د ( لميظ و لمصوػ )خـ( لمحميشل )ب( ى غحو لمطؼو ) أ ( لألمل لمصوػ

9- .................... ض ح لميودة لألم مغح لمذل ش ى ض وثف

لم شفثوم ىغ لمدنغشل )ب( زيط ) أ ( زيط لم ثوم ىغ لإلثن خن ل

) د ( زيط لمحض ىغ لإلثن خن ل ىغ لإلثن خن ل )خـ( زيط لم شفثوم

11- ................. ض ح أىذل لألزيوض وػل لألع شل ىغ لألىو لمصغ لمؼوى مو

RNH3) د ( RONH2)خـ( RCOONH4)ب( RCONH2) أ ( +Cl

11- .................... ؼ حش لمدالغ ى أىثن لألزيوض

) د ( لمذ )خـ( لألى )ب( لألسىوض ) أ ( لمذس غن

12- خااضيء مغاا ػشااش زيعااو أىااو ماازل فئاا ؼ حااش ىثااوال ىاا 51 اا خااضيء لألغاام ىاا

...............

) د ( لمض ( لمذ)خـ )ب( لم ش ذسل ) أ ( لمحشضو

13- .................... ح ص لميشش ى ض وػل زيط لمغومغن ىغ

) د ( لإلثول )خـ( لميثول )ب( زيط لألع ) أ ( نسذ لألع ل

14- .................... لميشو لمدضئ ألع و لميثل

) د ( لإلثول )خـ( إثول لإلثل )ب( زيط لألع ) أ ( فسىو لإلثل

15- .................... لميشو لمدضئ محضل لميثل

) د ( فسىو لم ل )خـ( ضل لإلثل )ب( أع و لم ل ) أ ( فسىو لإلثل

Page 42: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

96

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

16- ه °211 فاا خااد شىااو لمسااوط ػااذ دسخاا چخ ااضل زيااط لألعاا لعااط لمااذس

ىؼطو ..................

) د ( لألع ومذذ )خـ( لإلثول )ب( أع و لم شه ) أ ( أع و لمسوط

17- ................... لمصغ لم يوئ مألع ش لمزي ح ى ض وػل زيط لألع ىغ لميثول

HCOOCH3) د ( C6H5COOCH3 )خـ( CH3COOCH3)ب( CH3COOC2H5) أ (

18- غ لمصغ لم يوئ لم وم ال ضيثل أع شل ىو ػذل ....................خي

CH3OC6H5)ب( CH3OCH2COCH3) أ (

CH3COOC2H5) د ( C2H5COC2H5 )خـ(

19- .................... لمض لمذ أع شل ض ح ى لضسود لألزيوض لمذ لمؼوم ىغ

ال ضخذ إخو صسس ) د ( )خـ( لمدنغشل لإلثن خن ل)ب( ) أ ( لإلثول

21- .................... لألع ش لمزي ؼط ػذ ضسنن ىوئو زيط لإلثو

C2H5COOCH3)ب( C6H5COOCH3) أ (

C2H5COOC2H5) د ( CH3COOC2H5 )خـ(

21- ذ ....................لألع ش لمزي ؼط ػذ ضسنن لعط لمشودس ضلى

C2H5COOCH3)ب( C6H5COOCH3) أ (

C2H5COOC2H5) د ( CH3COOC6H5 )خـ(

: أجت ع األعئيخ اىزبىخ : اىزبععاىغؤاه 1 : اقرأ الجدوم التال ثم أجب

م األ سضبلك 3 م ابالتملك 2 م األسلتلك 1

نسلتضو اإللولض 6 نسلتضو ابملولض 5 يلتمضو اإللولض 4

اختر من الجدوم السابق المر ب ) أو المر بات ( الذي نتبر .... –

(01)السودان األ مض ن ضتلا اب تال سلض. -1

(01)السودان األستتاو ابفيللا. -2

(01)السودان األ مض واضولا ابقضعتلا. -3

اللك.نستتاو م اإللوض -4

حدد باالستنا ة بالجدوم السابق : –

(01)السودان مت اض نلحلملتا . -1

(01)السودان مت اض لاتج ع ابت فض اباشضتتا بلمض األسلتضملت. -2

ابمت اضو ابتل ت تث يلتااض عات تاضعفلض مع ال تالاضو ابيلتلل . -3

(01)السودان األللاضك ملوضالاو اإللولض. ابم ت ب اب ا ل سمي تافض باظض -4

2 : اقرأ الجدوم التال ثم أجب

م ابالتملك 3 م اإللوضاللك 2 م األ سضبلك 1

م ابسضبسفلك 6 م اباللتتلك 5 م ابااحللك 4

اختر من الجدوم السابق المر ب ) أو المر بات ( الذي نتبر .... م ن ضتا اب تال سلض. -1

م واضول اب تال سلض. -2

م عتت تاو اب تال يله تسضلا عتت مجملعضو اب تال سلض. -3

م ل تلا عفي مجملعتل لظلالتل . -4

Page 43: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

97

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

3 اقرأ الجدوم التال ثم أجب :

1 C6H5COOCH3 2 (COO)2Ca 3 األساتل

CH3COOC6H5 6 يلتضمل ج 5 ابتا تل 4

اختر من الجدوم السابق المر ب ) أو المر بات ( الذي نتبر .... األستتاو. -1

ن مض تال سلفلا. -2

األستت اباضتج م تاضعض م ابااحللك مع ابملوضالض. -3

بالالض.األستت اباضتج م تاضعض م األسلتلك مع ا -4

ابمت ال األلحلملتل . -5

4 : اقرأ الجدوم التال ثم أجب

م اإللوضاللك 3 نسلتضو ابيلتلل 2 نسلتضو ابملولض 1

يلتمضو اإللولض 6 نسلتضو ابالتضسلل 5 يلتمضو ابملولض 4

اختر من الجدوم السابق المر ب ) أو المر بات ( الذي نتبر .... األستتاو. -1

نمالح األ مض اب تال سلفلا. -2

ابمت اضو ابم سمضة ااظض األللاضك. -3

ابمت اضو ابتل تلجت الض م شضالا جحلولا. -4

5 : اقرأ الجدوم التال ثم أجب

1 CH2 COOHCH3 2 C O

-CH3

O

Na+

3

C OCH3

O

CH3

4 C OCH3

O

C2H5 5

C OHCH3

O

6

C CH3CH3

O

اختر من الجدوم السابق المر ب ) أو المر بات ( الذي نتبر ....

ابمت اضو ابتل تاتج عات تملسهض م اإللوضاللك. -1

ابمت اضو ابتل لستئت م اإللوضاللك يل ت يلتهض. -2

ابمت اضو ابتل تتاضعض مع م فلض ابيلتا اب ضللا. -3

.ابمت اضو ابتل تف ل يلتا مع ال تالاضو ابيلتلل -4

ابمت اضو ابتل لف ل م فلبلض ابمضول نلل اب تال سلض. -5

6 (A) ,(B) ,(C) : ثالثخ يركجبد عؼخ انظغخ انعبيخ نب عه انزررت

RCH2OH ,RCOR , RCHO

(82مص ) ىو لميديػ لمظ لمييضة م ل ىش ب ؟ -1

لر ش ىثوال م ل ىش ب ى لميش حو لمغو ق . -2

(82مص ) .(C)ى دذ لإلثل ف ضسصل ػنى ىش ب ص لمؼوى -3

.(B)ى لمحش ف ضسصل ػنى ىش ب صغ -4

.(C)مى ىش ب صغ لمؼوى إ (A) ف ضسل ىش ب صغ لمؼوى -5

ىغ زيط لإلثو ، ىغ ر ش ششغ لم وػل. (A)ىو وضح ض وػل ىش ب صغ لمؼوى -6

Page 44: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

98

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

7 (A) ,(B) ,(C) : ثالثخ يركجبد عؼخ أنفبرخ

(A) .وػل ىغ ل ى ش و لمصده ذس غذ لمصده

(B) ذس غذ لمصده. وػل ىغ فنض لمصده ال وػل ىغ

(C) ح ى أ غذة (B) أ غذ إمى لميش ب (A).

، ىغ ر ش لمييػ لمظ ف ل ىو. (C)، (B)، (A)ىو لمصغ لمدضئ لمحوئ منيش حو -1

(01مص ثان )

ػح ثبنعبدالد انكبئخ كم يب ه : -2

(01، مص ثان 13مص ثان ) ىغ ر ش ششغ لم وػل. (B)ىغ لميش ب (A)وضح ض وػل لميش ب ) أ (

.(C)ضأث شىدو لمحضوعه لميسيع سيط لم حش ػنى لميش ب )ة(

ى لألع ن. (A)لمسصل ػنى لميش ب )جـ(

ى إزى لضح لمح شل. (B)ضسعش لميش ب ) د (

و , °141و , °81)ػذ دسخاو زاشلسة ىخ ن ا (B)ضأثش زيط لم حش لميش ض ػنى لميش ب )ـ(

و(.181°

ىغ ش و لمصده ، ىو أي زل لم وػل. (A)ض وػل لميش ب

(B)، (A)لر ش لع خذله لزذ م ل ى : -3

8 : أ ( , ) ة ( , ) جـ ( , ) د ( أرثع يجعبد ظفخ (

OH – O– CHO– COOH–

) د ( ) جـ ( ) ة ( ) أ (

ىو لعو ل ىديػ ظ ؟ -1

إمى أي قغو ى أقغوه لميش حو لمؼع ي ل ىش ب س ي ػنى ل ىديػ ىو؟ -2

ضن لميديػو .لر ش ىثوال ميش ب ػعي س ي ػنى ىديػ ظ ى -3

ظر وميؼودال لم يوئ ضسل ىش ب س ي ػنى لميديػ لمظ : -4

I – (01)مص أول (.ش ب س ي لميديػ لمظ )ب) أ ( إمى ى

II – .) (01)مص أول ) د ( إمى ىش ب س ي لميديػ لمظ ) أ

III – س ي لميديػ لمظ ) أ (. ( إمى ىش ب)خـ

IV – (. ب س ي لميديػ لمظ )خـ) أ ( إمى ىش

ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ

(02 السودان) تاضعفل ابتفضتض لاألستتة : قارن بن 9

11 أ ي انركجبد ارخ عزجر حؼب كرثكسهب ؟

3 CH3C

O

OCH2CH3

C

O

HCH32

C

O

CH3CH2CH2CH31

CH3 CH2 C OH

O

5

CH2 CH3HOOC4

Page 45: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

99

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

(01)مص أول ررت انركجبد انزبنخ رررجب رظبعذب رجعب نسبدح انظفخ انحؼخ نب : 11

CH3OH

COOH

CH3COOH HCl

OH

12 : نتبر زت المروخ واألسبرن من مكتقات حمض السالسلك

C

O

OH

O

C

O

CH3

C

OH

O

O

CH3

) ة ( ) أ (

ن ثم وضح :حدد الصغة الت تمثم م من زت المروخ واألسبر تلقا ت يلت ض مالمض. -1

عتت لال ابمجملعضو ابلظلالا يل ض مالمض. -2

مع ابتاسلت. (III)ابم ت ب اب ا ل ف ل بلاض اااسجلض مع فلتلت اب تلت -3

ابم ت ب اب ا ل ف ل يلتااض مع ال تالاضو ابيلتلل مع ابتاسلت. -4

اضتج تاضعض ض مالمض مع ابيلتا اب ضللا عفي اباضتت. -5

ضتج ابت فض اباشضتتا ب ض مالمض.ا -6

13 ركت انزبن , ثى اجت رزس يشزقبد انذركرثبد ثبحزائب عه يجعبد ظفخ , رفحض ان

ع األسئهخ انز ره :

C

COOH

OOH CH2 NH2

O

لر ش لميديػو لمظ لميخدة زل لميش ب. -1

حذد أ انجعبد انظفخ انز : -2

(00، السودان 00)مص ثان ) أ ( ضسذث فسلو ػذ ىؼومد لميش ب لعط ش و لمصده.

(00)السودان III ب ىغ نسذ لمسذذض وػل لميش )ب( ضؼ حش ىغئم ػ ظس مو غدو ػذ

(00)السودان )خـ( ي و ض إع ش إرل ض وػل لميش ب ىغ سل.

(00)مص ثان ) د ( ي و ض إع ش إرل ض وػل لميش ب ىغ زيط لإلثو .

)ـ( ي أ سذث مو ضسنل شودسي.

و لم وػل ىغ ش و لمصده م و ض وػل ىغ ذس غذ لمصده.) ( ال ي

(01 مص ثان) ل ب لمصغ لمدضئ لمحوئ مإلع ش لموضح ى لم وػل لم وم : 14

CH3CH2COOH + CH3OHH2SO4

conc.............

Page 46: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

100

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

15 رقسى يشزقبد انذركرثبد إن يشزقبد رحز عه زرج )األيبد( أخر رحز عه

انفالد األكسج يب انكحالد, اإلثراد, األنذذاد, انكزبد, األحبع يشزقبرب,

و ى ز لألقغوه.ل ب لمصغ لمؼوى م ل قغ -1

ىو لميديػ لمظ لم ضيض ل قغو ىو؟ -2

لر ش ىثول م ل قغو ىو. -3

ػح ثبنعبدالد انكبئخ كف رسزخذو انكحالد نزحؼر كم يب ه : -4

)ب( إثش ) أ ( أم

) د ( )خـ( أمذذ

) ( إع ش )ـ( زيط ش غن

ل ى لمحض لمؼطشي لمؼ ظ. ف ضسصل ػنى لم -5

(03، مص أول حديث 02، مص ثان 01 ، مص ثان 12ثان مص )

ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ

16 خ انزطجقخ نكم يركت يك انركجكبد رهعت انركجبد انعؼخ درا بيب ف حبرب انيخ ث األ

انزبنخ :

زيط لم سى . (2) ش و أ ش و لمصده. (1)

(3) . زيط لمحض . (4) زيط لألع

(5) .(6) ضل لمصده . زيط لمغ ش

خوىظ أ غذ لم ووده. (8) زيط لمال . (7)

(9) (11) أى .لألزيوض لألم و .لمض لمذ

(11) .(12) لألعحش .أموف لمذل ش

(13) . (14) لألع شل .ص لميشش

(15) . زيط لألع س )ف وى خـ(. (16) زيط لمغومغن

ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ

17 : اكزت انظغخ انجبئخ نهحغ انبرج ي أكسذح يب أر

1 CH3–CHO 2 CH3–OH

3 C

O

HCH

CH3

CH

CH3

CH3

4 CH3–CH2–CH2–CH2–OH

ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ

18 : اكزت أسبء انركجبد ارخ ثى ػح كف رحؼر كم يب ثطرقخ انزعبدل

1 C6H5COONa 2 CH3COOK

3 CH3–CH2–COONa 4 (HCOO)2Ca

ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ

ثبدح يزفجرح ) أ ( احزكب نكبدح يخكذرح )ة( إلجكراء عهكخ جراحكخ ف إحذ انحرة , أطت جذ 19

عذيب أفبق شعر ثظذاع فأعطب انطجت انبدح )جـ(

ثعكذ قراءرككك نهفقككرح انسككبثقخ أجككت عكك األسككئهخ انزبنككخ ثبخزككبر اإلجبثككخ انظككححخ يكك ثكك انقسكك يككع كزبثككخ

(18 ثان مص ) انظغخ انكبئخ :

ثالث زر ؽن ( –فثبن –) چبيكسب لميودة ) أ ( قذ ض ......... -1

حغ انجكرك ( –بنثب –) ؽن لميودة )ب( قذ ض ......... -2

أسزم حغ انسبنسهك( –إسزر أسزبد انثم –) زذ انرخ لميودة )خـ( قذ ض ......... -3

Page 47: كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم

101

اىنبء اىعضىخ اىشاثعاىجبة

5102 ع يف ايها٤ يجا١ ايعا١امل

21 نكم يب أر :يب االسى انكبئ

لمض لمذ. (2) لألعحش. (1)

ف وى خـ. (4) لم ن. (3)

(5) T.N.T (6) P.V.C

زيط لم ش م . (8) لم ش. (7)

D.D.T (11) زيط لمح ش . (9)

ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ

(03 مص أول حديث) اركر انركجبد انز ثب يشبثخ جسئخ يب أر : 21

CH3COOC6H5 ( أع و فل2) CH3COOCH3 ( أع و ىثل1)

C ( عنغال ىثل3)

OH

O

O

CH3

( ضل لميثل4)COOCH3

HCOOC2H5 ( فسىو إثل6) C6H5COOC2H5 ( ضل إثل5)