아스피린

아스피린의합성

에스테르화반응(Esterification)

크로마토그래피(TLC 크로마토그래피)

염화철(III) 정색 반응

𝟑𝑷𝒉𝑶𝑯 + 𝑭𝒆𝑪𝒍𝟑 → 𝑭𝒆(𝑷𝒉𝑶)𝟑 + 𝟑𝑯𝑪𝒍

살리실산(𝑪𝟔𝑯𝟒(𝑶𝑯)𝑪𝑶𝑶𝑯)

아세트산 무수물((𝑪𝑯𝟑𝑪𝑶)𝟐𝑶)

인산(𝑯𝟑𝑷𝑶𝟒)

헥세인(𝑪𝟔𝑯𝟏𝟒)

1. 살리실산 1.0g을 바이알병에 넣고

아세트산 무수물 1.5ml를 용기 벽을 따라

흘러내려 용기 벽에 묻은 살리실산을

모두 씻어 내린다.

2. 위삼각플라스크에물 중탕장치를

설치한 뒤, 85% 인산을 소량(4방울)

가한 후 온도를 80도 정도로 유지하면

서 10분간가열하여 반응을 완결시킨다.

3. 증류수 1ml를 천천히 조심스럽게 바

이알 병에가하여 여분의 아세트산 무수

물을 분해시킨다. 이때 아세트산의증기

가 발생하는지관찰한다.

4. 아세트산 증기가 더 이상 발생되지않으면

물중탕에서꺼내어 증류수 10ml를 가하고 실온

까지 냉각시킨다. 이때 아스피린의결정이 생성

되는데 저절로 결정이 생성되지 않으면 유리막

대로 플라스크 안쪽 면을 긁어주면서 플라스크

를 얼음물에담가 냉각시킨다.

5. 생성된 결정을 여과기로 걸러낸 후

소량의 얼음물로 씻는다.

6. 생성된 결정을 증류수에소량 녹인다.

7. 준비되어있는 시판아스피린을잘게 부수어

증류수에 녹인다.

8. 비커에 헥세인:에탄올=2:8 용액을 넣고 비커

를 막는다.

9. TLC판에모세관을이용하여 위 시료를 찍어

비커에 조심스럽게넣는다. 이때 전개액에 시료

가 직접 닿지 않도록한다.

10. 전개액이 TLC판의끝까지 거의 올라왔으

면 TLC판을꺼내 UV램프로확인한다.

11. 생성물을 녹인비커에 염화철(III) 용

액을 몇 방울 넣어 생성물에 살리실산이

남아있는지확인한다.

상태 : 고체 상태(결정 상태)

색 : 백색

냄새 : 식초 냄새

(이론 상으로는 무취이나, 아세트산이남아있었을 수도있다.)

아스피린의상태, 색, 냄새 등

상단이 시판아스피린이고, 하단

이 실험에서합성한 아스피린이

다. 일정한 모양의 점이 생기지

않고 넓게퍼진 모양을 띠고 있는

것으로 보아, 불순물이 섞여있다

는 것을 알 수 있다.

TLC 크로마토그래피 결과및 해석

실험 결과염화철 정색 반응이 일어났다.

이를 통해 페놀류인살리실산이 남아있다는 것을 알 수 있다.

염화철(III) 용액 실험 결과

𝟑𝑷𝒉𝑶𝑯 + 𝑭𝒆𝑪𝒍𝟑 → 𝑭𝒆(𝑷𝒉𝑶)𝟑 + 𝟑𝑯𝑪𝒍

아세트산과살리실산과의반응에서 촉매제역할을한다.

인산을 쓴 이유는, 보통 이 반응에서는강산을 촉매로사용하는데

황산의 경우는 부식성이 있기때문에, 안전상의 이유로 인산을사용한다.

인산의역할

반응이완결되기 전에 반응을 종료시켰을 것이다.

르샤틀리에 법칙에 의해 가수분해(역반응)이일어날 수 있다.

실험 결과에 대한 고찰(왜살리실산이 남았는가)

1. 살리실산 1.0g을 바이알병에 넣

고 아세트산 무수물 1.5ml를 용

기벽을 따라 흘러내려 용기벽에

묻은 살리실산을 모두 씻어 내린

다.

아스피린 수득률을 높이기 위해, 최대한 살리실산을 최대한 반영해야하는데, 1.5ml를 넣기 보다는 조금 더 넣는 것이 좋다.

2. 위삼각플라스크에물 중탕장치

를 설치한 뒤, 85% 인산을 소량(4

방울) 가한 후 온도를 80도 정도로

유지하면서 10분간 가열하여반응을

완결시킨다.

촉매제로 인산을 사용하는데, 진한 황산을 사용해도 된다. 하지만 부식성, 산성도 등 때문에 이번 실험에서는 인산을 사용했다.

중탕을 하는 이유는, 직접 가열할 경우아스피린의 녹는 점이 135도이기 때문에 아스피린이 녹을 수 있다.

3. 증류수 1ml를 천천히 조심스럽게

바이알 병에가하여 여분의 아세트

산 무수물을 분해시킨다. 이때 아세

트산의 증기가 발생하는지 관찰한다.

아세트산 증기가 발생하는 것을 관찰하기 위해서는 색이 없기 때문에 눈으로 관찰하는 것이 힘들다. 따라서, 아세트산의 특유의 냄새로 구분해야 한다.

4. 아세트산 증기가 더 이상 발생되지않

으면 물중탕에서꺼내어 증류수 10ml를

가하고 실온까지 냉각시킨다. 이때 아스피

린의결정이 생성되는 데 저절로 결정이 생

성되지 않으면 유리막대로 플라스크 안쪽

면을 긁어주면서 플라스크를 얼음물에담

가 냉각시킨다.

냉각시키는 이유는 아스피린을 결정화해 얻기 쉽게 하기 위해서이다.

5. 생성된 결정을 여과기로 걸러

낸 후 소량의 얼음물로 씻는다.

6. 생성된 결정을 증류수에소량

녹인다.

생성된 결정을 여과기로 걸러내는 이유는 불순물을 최대한 제거하기 위함이다.

7. 준비되어있는 시판아스피린을잘게 부수어

증류수에 녹인다.

8. 비커에 헥세인:에탄올=2:8 용액을 넣고 비커

를 막는다.

9. TLC판에모세관을이용하여 위 시료를찍어

비커에 조심스럽게넣는다. 이때 전개액에 시료

가 직접 닿지 않도록한다.

10. 전개액이 TLC판의끝까지 거의 올라왔으

면 TLC판을꺼내 UV램프로확인한다.

전개액에 시료가 닿으면, 크로마토그래피로 시료의 분리가 원할하게 이루어지지 않기 때문이다.

11. 생성물을 녹인 비커에염화철(III)

용액을 몇 방울 넣어 생성물에살리

실산이 남아있는지확인한다.

염화철 정색반응이 일어난다면, 페놀류가 남아있다는 것이므로, 우리가 사용한 페놀류인 살리실산이 남아있다는뜻이다.

탄산수소나트륨에 이물질이 섞여 있었을 수도 있다.

눈금읽기를 잘못했을 수도 있다.(인간이라 오차)

실험 환경이 온도가 낮았을 수도 있다.->10도일때, 실험값과 유사

탄산수소나트륨이 든 휴지를 넣을 때 실수로 병을 누르고 있었을 수도 있다.

고무관 속에 물이 있었을 수도 있다.

아스피린이 인체에영향을 미치는 과정

인체에 흡수되어살리실산으로 분해->

대뇌피질로 통증 전달->

염증 유발 물질(프로스타글란딘) 합성 관여 COX효소 저해

아스피린이 인체에영향을 미치는 과정