บทที่ 7 aldeh y des and ketones
DESCRIPTION
บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones. Carbon y l com p ounds. สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์โบนิลอยู่ในโมเลกุล. “Carbonyl group”. 2. The carbonyl group is polar. 3. Carbon y l com p ounds. Esters Amides Acyl ( acid ) chlorides Acid anhydrides. Aldehydes Ketones Carboxylic acids. 4. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
บทท��บทท�� 77
AldehAldehyydesdes andand KetonesKetones
CarbonCarbonyyl coml comppoundsounds
“Carbonyl group”
สารอินทร�ย์ ท��มี�หมี��คาร โบนลอิย์��ในโมีเลกุ�ล
2
The carbonyl group is The carbonyl group is polarpolar
3
CarbonCarbonyyl coml comppoundsounds
• Esters
• Amides
• Acyl (acid ) chlorides
• Acid anhydrides
• Aldehydes
• Ketones
• Carboxylic acids
4
Carboxylic acids
Esters
5
Acid chlorides
Acid anhydrides
6
Amides
7
= R, R’, Ar
Aldehydes and KetonesAldehydes and Ketones
9
AldehAldehyydedess
Ethyl phenyl ketone10
KetoneKetoness
Formaldehyde
Acetone
Acetaldehyde
11
สมีบ�ติทางกุาย์ภาพขอิงอิ�ลดี�ไฮดี และค�โติน
• BoilinBoilingg ppointoint
หมี��คาร โบนลมี� dipole ส�งจึ%งท&าให'อิ�ลดี�ไฮดี มี� B.P ส�งกุว่�าอิ�ลเคนและอิ�เทอิร ท��มี�น&)าหน�กุโมีเลกุ�ลเท�ากุ�น แติ�มี�ค�าน'อิย์กุว่�าแอิลกุอิฮอิล
(แอิลกุอิฮอิล มี�พ�นธะไฮโดีรเจึนย์%ดีเหน��ย์ว่ภาย์ในโมีเลกุ�ล)
12
• SolubilitSolubilityy
อิ�ลดี�ไฮดี ละลาย์น&)าไดี' เน+�อิงจึากุอิอิกุซิเจึนในหมี��คาร โบนลสามีารถสร'างพ�นธะไฮโดีรเจึนกุ�บโมีเลกุ�ลขอิงน&)า
(ขนาดีโมีเลกุ�ลใหญ่�ข%)นละลาย์น&)าน'อิย์ลง)
14
H- bondH- bond
15
IUPAC Name of Aldehydes and Ketones
1 .เล+อิกุสาย์โซิ�ท��ย์าว่ท��ส�ดีซิ%�งมี�หมี�� C=O อิย์��ดี'ว่ย์เป็0นโซิ�หล�กุ และเร�ย์กุชื่+�อิลงท'าย์ดี'ว่ย์ค&าว่�า – al และ – one ติามีล&าดี�บ
2. ระบ�ติ&าแหน�งขอิงหมี�� C=O ในค�โตินให'เป็0นติ�ว่เลขน'อิย์ๆ ส�ว่นกุรณี�ขอิงอิ�ลดี�ไฮดี หมี�� C=O จึะอิย์��ป็ลาย์สาย์โซิ�เสมีอิ (C1)
17
3. กุรณี�ท��หมี�� C=O ขอิงค�โติน อิย์��ในสาย์โซิ�หล�กุ ขอิงสารป็ระกุอิบอิ+�น ให'เร�ย์กุหมี�� C=O ว่�า “oxo”
4. เร�ย์กุหมี��ท��มีาเกุาะกุ�บโซิ�หล�กุโดีย์เร�ย์งติามีล&าดี�บ ติ�ว่อิ�กุษร และใชื่' di- , tri- , tetra- เพ+�อิบอิกุ จึ&านว่นหมี��
C – C – C – C – C – H
O O
3-oxopentanal
18
19
20
4-phenyl-3-isopropylhexanal
7-bromo-2-methyl-4-octanone
1
6
8 1
10
; K2Cr2O7
ว่ธ�เติร�ย์มี
22
20
; K2Cr2O7
(KMnO4)
ว่ธ�เติร�ย์มี
23
1
๐ Alcohol Aldehyde Carboxylic acid
K2Cr2O
7
K2Cr2O
7
KMnO4
KMnO4
KMnO4
K2Cr2O720
10
30
25
26
27
Vanillin
28
29
30
31
32
Reaction of AldehReaction of Aldehyydesdes && KetonesKetones
A. Nucleophilic addition reaction
B. Oxidation reactionC. Reduction reactionD. The Wittig reactionE. Clemmensen reductionF. Haloform formation
33
A. A. NucleoNucleopphilic addition hilic addition reactionreaction
34
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(1) The Grignard Reaction(1) The Grignard Reaction
Formaldehyde Ethanol(1๐Alcohol)
Grignard Reagent(RMgX)
36
2-Propanol(2๐Alcohol)
t-Butyl alcohol (3๐Alcohol)
Acetaldehyde
Acetone
37
The Grignard ReactionThe Grignard Reaction MechanismMechanism
38
CH3COCH3 + CH3MgBr (CH3)2C(OH)CH3
HCHO + CH3MgBr CH3CH2OH
CH3CHO + CH3MgBr CH3CH(OH)CH3
1๐ alcohol
2๐
3๐
39
(2) (2) HHyydrationdration
40
41
(2) (2) HHyydrationdration
42
(3) (3) Addition of AlcoholsAddition of Alcohols
43
(3) (3) Addition of AlcoholsAddition of Alcohols
44
(3) (3) Addition of AlcoholsAddition of Alcohols
45
(3) (3) Addition of AlcoholsAddition of Alcohols
CH3CHO + CH3OH CH3CH OHH+
CH3CHO + 2 CH3OH CH3CH OCH3H
+
CH3COCH3 + 2 CH3OH CH3 C CH3H
+
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
Examples
46
(4) (4) CCyyanohanohyydrindrin FormationFormation
(5) (5) Addition Reaction with Amine DerivativesAddition Reaction with Amine Derivatives
48
= K2Cr2O7 , KMnO4
50
B. B. Oxidation Oxidation reactionreaction
Tollens’ test of Aldehydes
Silver mirror test
52
Methanol
1๐Alcoh
ol
2๐ Alcohol
C. C. Reduction Reduction reactionreaction
Butanal
1-Butanol
2-Butanone 2-Butanol
Example
54
Example
Cyclohexanone Cyclohexanol
55
D. D. The WittiThe Wittigg ReactionReaction
YlideAldehyde(Ketone) Alkene
56
The Wittig ReactionThe Wittig Reaction MechanismMechanism
57
CH3CH + (CH3)2C = P(C6H5)3 CH3CH = C(CH3)2
HCH + (CH3)2C = P(C6H5)3 H2C = C(CH3)2
CH3CCH3 + (CH3)2C = P(C6H5)3 (CH3)2C = C(CH3)2
O
O
O
Example
E. E. Clemmensen Clemmensen ReductionReduction
Alkane
59
F. F. Haloform Haloform formationformation
ป็ฏิกุรย์า Halogenation ขอิง methyl ketone ไดี'ผลติภ�ณีฑ์ เป็0น “haloform”
Haloform
60
Iodoform Iodoform testtest
Iodoform
61
ethanol, sec -alcohol (-CH-CH3) และ methyl ketone จึะให'positive test ส�งเกุติผลจึากุติะกุอินส�เหล+อิงและมี�กุล�น ฉุ�น ขอิง“Iodoform”
OH
Methyl ketone
62
RCCH3
O
I2 , NaOH
RCONa + CHI3
O
CH3CH2CHCH3
OH
CH3CH2CCH3
O
I2 , NaOH
I2 , NaOH
CH3CH2CONa
O
CHI3 +
CH3CH2OH
I2 , NaOH
I2 , NaOHCH3CH
O
HCONa
O
63
1
2
3
CHI3 +