แผนการจดการเรยนรท 9 กลมสาระการเรยนรวทยาศาสตร รายวชาเคมพนฐาน รหสวชา ว 31121 ระดบชนมธยมศกษาปท 4 หนวยการเรยนรท 1 เรอง ปโตรเลยม เวลา 14 ชวโมง เรอง การก าเนดปโตรเลยม เวลา 2 ชวโมง เขยนโดย นางสาวประภาพรรณ ฝายเทศ ต าแหนง ครผชวย โรงเรยนนาเชอกพทยาสรรค

***************************************************************************************** 1. มาตรฐาน/ ตวชวด/ ผลการเรยนร สาระท ๓ สารและสมบตของสาร มาตรฐาน ว ๓.๒ เขาใจหลกการและธรรมชาตของการเปลยนแปลงสถานะของสาร การเกดสารละลาย การเกดปฏกรยา มกระบวนการสบเสาะ หาความรและจตวทยาศาสตร สอสารสงทเรยนร และน าความรไปใชประโยชน ว ๓.๒ ม. ๔/ ๓ สบคนขอมลและอธบายการเกดปโตรเลยม กระบวนการแยกกาซธรรมชาตและการกลนล าดบสวนน ามนดบ

ว ๓.๒ ม. ๔/ ๔ สบคนขอมลและอภปรายการน าผลตภณฑทไดจากการแยกกาซธรรมชาตและการกลนล าดบสวนน ามนดบไปใชประโยชนรวมทงผลจากผลตภณฑตอสงมชวตและสงแวดลอม 2. สาระส าคญ

ปโตรเลยมเกดจากการทบถมและสลายตวของอนทรยสารจากพชและสตวเปนเวลาหลายสบลานปภายใตความดนและความรอนสง และมปรมาณออกซเจนจ ากด จงสลายตวเปลยนสภาพเปนแกสธรรมชาตและน ามนดบ ปโตรเลยมประกอบดวยน ามนดบและแกสธรรมชาต น ามนดบประกอบดวยสารประกอบไฮโดรคารบอนนบรอยชนดซงสามารถแยกออกจากนไดโดยวธการกลนล าดบสวน 3. จดประสงคการเรยนร

1. ดานความร (K) - อธบายการเกด แหลง และกระบวนการส ารวจปโตรเลยม - อธบายหลกการในการกลนล าดบสวนน ามนปโตรเลยมและการแยกกาซธรรมชาต - อธบายผลเสยทเกดจากการใชผลตภณฑจากปโตรเลยมทมตอมนษยและสงแวดลอม 2. ดานทกษะ/กระบวนการ(P) - บอกผลตภณฑหลกและประโยชนของผลตภณฑจากน ามนดบและแกสธรรมชาต - บอกความสมพนธระหวางจ านวนอะตอมคารบอนในสารประกอบไฮโดรคารบอนกบสถานะและสมบตของสารนนๆ - บอกความแตกตางระหวางการกลนล าดบสวนและการกลนธรรมดา

3. ดานคณธรรมจรยธรรม (A) ( ) รกชาต ศาสน กษตรย ( / ) ซอสตยสจรต ( / ) มวนย ( / ) ใฝเรยนร ( ) อยอยางพอเพยง ( / ) มงมนในการท างาน ( ) รกความเปนไทย ( /) มจตสาธารณะ

4. เนอหาสาระ ก าเนดและแหลงปโตรเลยม 5. สมรรถนะส าคญของผเรยน

( /) รกการสอสาร ( / ) การคด ( / ) การแกปญหา ( ) ทกษะชวต ( ) การใชเทคโนโลย 6. คณลกษณะอนพงประสงค

( ) รกชาต ศาสน กษตรย ( / ) ซอสตยสจรต ( / ) มวนย ( / ) ใฝเรยนร ( ) อยอยางพอเพยง ( / ) มงมนในการท างาน ( ) รกความเปนไทย ( /) มจตสาธารณะ

7. กจกรรมการเรยนร 7.1ขนสรางความสนใจ ( Engagement) 1. ครทบทวน เรองปโตรเลยม โดยใหนกเรยนดรปแหลงน ามน ในประเทศไทย แลวถามนกเรยนดงน

- นกเรยนเคยไปเทยวหรอไม - ประเทศไทยผลตน ามนไดหรอไม มแหลงผลตอยทใดบาง - น ามนมโอกาสหมดไปจากโลกหรอไม - น ามนเกดขนไดอยางไร - ปโตรเลยมแบงไดกประเภท อะไรบาง - สารประกอบไฮโดรคารบอนประกอบดวยธาตใดบาง - ปโตรเลยมทเกดขนเกดขนจะถกกกเกบไวทนชนหนชนดใด - วธการส ารวจแหลงปโตรเลยมท าไดอยางไร

2. แจงผลการเรยนรทคาดหวงและการวดผลประเมนผลใหนกเรยนทราบ 7.2 ขนส ารวจและขนหา( Exploration) 3. แบงนกเรยนออกเปน กลม ๆ 4-5 คน แตละกลมประกอบดวยนกเรยนเกง ปานกลาง ออน คละกน ให

นกเรยนสบคนขอมล ความหมายของปโตรเลยม ลกษณะ องคประกอบและสมบตของปโตรเลยมในสถานะตาง ๆ แหลงปโตรเลยมในประเทศไทย และในโลก แลวน าขอมลมารวมกนอภปราย 4. ใหนกเรยนศกษาเรองปโตรเลยม แลวรวมกนอภปราย โดยใชใบความรประกอบการอภปราย ตามประเดนดงน

- การเกดปโตรเลยม - วธการส ารวจและขดเจาะปโตรเลยม

- กระบวนการกลนน ามนดบ ตวอยางผลตภณฑทไดจากการกลนน ามนดบและการใชประโยชน -. วธการปรบปรงคณภาพของน ามนเชอเพลง

5. ใหนกเรยนแตละกลมรวมกนศกษา อภปราย ท าแบบฝกหด และก าหนดหนาทกน เองในกลม เชน

คนท 1 อานค าถาม วเคราะหสงทโจทยก าหนดใหและสงทโจทยถาม คนท 2 ด าเนนการอภปรายระดมความคด วเคราะหแนวทางค าถาม และอธบายค าตอบตามโจทย

ตองการ คนท 3 เขยนค าตอบ คนท 4 ตรวจสอบค าตอบและความถกตอง 7.3 ขนอธบายและลงขอสรป( Explanation)

6. ครและนกเรยนรวมกนอภปรายสรปเกยวกบการก าเนดปโตรเลยม และแหลงปโตรเลยม ปโตรเลยม ( Petroleum) มาจากรากศพทภาษาละตน 2 ค า คอ เพทรา ( Petra) แปลวาหน และโอลอม

(Oleum) แปลวาน ามน รวมกนแลวมความหมายวา น ามนทไดจากหน ปโตรเลยมเปนสารผสมของสารประกอบไฮโดรคารบอนและสารอนทรยหลายชนดทเกดตามธรรมชาตทงในสถานะของเหลวและแกส ไดแกน ามนดบ (Crude oil) และแกสธรรมชาต (Natural gas)

การเกดปโตรเลยม ปโตรเลยมเกดจากการทบถมและสลายตวของอนทรยสารจากพชและสตวทคลกเคลาอยกบตะกอนใน

ชนกรวดทรายและโคลนตมใตพนดนเมอเวลาผานไปนบลานปตะกอนเหลานจะจมตวลงเรอยๆเนองจากการเปลยนแปลงของผวโลก ถกอดแนนดวยความดนและความรอนสง และมปรมาณออกซเจนจ ากด จงสลายตวเปลยนสภาพเปนแกสธรรมชาตและน ามนดบแทรกอยระหวางชนหนทมรพรน

ปโตรเลยมจากแหลงตางกนจะมปรมาณของสารประกอบไฮโดรคารบอนรวมทงสารประกอบของก ามะถนไนโตรเจนและออกซเจนแตกตางกนโดยขนอยกบชนดของซากพชและสตวทเปนตนก าเนดของปโตรเลยม และอทธพลของแรงททบถมอยบนตะกอน 7.4 ขนขยายความร ( Elaboration)

7. ครใหนกเรยนพจารณาตวอยางน ามนปโตรเลยม (น ามนดบ) แลวรวมกนอภปรายจนสามารถบอกสมบตทางกายภาพบางอยางได เชน ส ความหนด 8. ครและนกเรยนรวมกนอภปรายเกยวกบสารประกอบของน ามนดบ และวธการแยกสวนประกอบเหลานน โดยใชภาพหอกลนของโรงกลนน ามนไทยออยล หรอภาพวาดหอกลนเพอสรปความสมพนธระหวางจ านวนอะตอมของคารบอนกบสถานะ และจดเดอดของผลตภณฑแตละชนดพรอมทงการน าไปใช

7.5 ขนประเมนผล ( Evaluation) 9. ใหนกเรยนแตละกลมรวมกนอภปราย ตรวจความถกตอง ตอบค าถามโดยใหนกเรยนทกคนในกลม

เขาใจค าตอบกอนสง

10. ใหนกเรยนชวยกนเฉลยค าตอบพรอมทงใหเหตผล 11. ชมเชยกลมทไดคะแนนสงสดและนกเรยนทใหความรวมมอในการท ากจกรรม

8. สออปกรณ/ แหลงเรยนร(สอดคลองกบกจกรรมการเรยนร) 8.1 สออปกรณ

1. ใบความร เรอง ปโตรเลยม 3. ใบงาน เรองปโตรเลยมกบสงคมและเศรษฐกจ 2. ใบงาน เรอง ปโตรเลยม 4. ใบงาน เรอง ผลกระทบทเกดจากการขนสงน ามนดบ 8.2 แหลงเรยนร 1. หองสมด 2. อนเตอรเนต

9. ภาระงาน/หลกฐาน/ชนงานส าคญ 9.1 ใบความร เรอง ปโตรเลยม 9.2 ใบงาน เรอง ปโตรเลยม

10. การวดผลประเมนผล 10.1 การวดผลและประเมนการวดและประเมนผล สงทตองการประเมน วธการวดและประเมนผล เครองมอวด

และประเมนผล เกณฑการวดและประเมนผล

1. ดานความร (K) - อธบายการเกด แหลง และกระบวนการส ารวจปโตรเลยม -อธบายหลกการในการกลนล าดบสวนน ามนปโตรเลยมและการแยกกาซธรรมชาต - อธบายผลเสยทเกดจากการใชผลตภณฑจากปโตรเลยมทมตอมนษยและสงแวดลอม

- ตรวจใบงาน - ตรวจวดความรราย บคคล

- ใบงาน - ขอสอบ

- ผานเกณฑการท าใบงานถกตองผานเกณฑระดบ 3

2.ดานทกษะ/กระบวนการ (P) - ทดสอบ

- สงเกตพฤตกรรม

- แบบสงเกต พฤตกรรมการ ท างาน

ระดบคณภาพ 3

3. ดานคณธรรมจรยธรรม (A) - ซอสตย - มวนย - ใฝเรยนร - มงมนในการท างาน - มจตสาธารณะ

- สงเกตพฤตกรรม - แบบประเมน คณธรรมจรยธรรม

ระดบคณภาพ 3

10.2 เกณฑการประเมนผล 1. ความสามารถดานความร ผานเกณฑการท าใบงานถกตอง ผานเกณฑระดบ 3

แบบประเมนรายงานการท าใบงาน

ระดบคณภาพ เกณฑการพจารณา 4 (ดมาก) - ท าใบงานครบถวนและเสรจตามก าหนดเวลา

- ท าใบงานไดถกตอง - แสดงล าดบขนตอนของการท าใบงานชดเจนเหมาะสม

3(ด) - ท าใบงานครบถวนและเสรจตามก าหนดเวลา - ท าใบงานไดถกตอง - สลบขนตอนของการท าใบงานหรอไมระบขนตอนของการท าใบงาน

2( พอใช) - ท าใบงานครบถวนแตเสรจหลงก าหนดเวลาเลกนอย - ท าใบงานไดถกตอง - สลบขนตอนของการท าใบงานหรอไมระบขนตอนของการท าใบงาน

1(ตองปรบปรง) - ท าใบงานครบถวยและเสรจตามก าหนดเวลา - ท าใบงานไมถกตอง - แสดงล าดบขนตอนของการท าใบงานไมสมพนธกบโจทยหรอไมแสดงล าดบขนตอน

แบบประเมนการท าใบงาน หนวยท..............................................................................เรอง.....................................................

ชอผเรยน.......................................................................................ชน..........................เลขท.................

ครงท ลกษณะการท างาน ระดบคณภาพ น าหนกคะแนน

คะแนนทได

เดยว กลม 4 3 2 1

ขอเสนอแนะ / ปญหาทควรแกไข ................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................ ลง ชอ ผประเมน (นางสาวประภาพรรณ ฝายเทศ) ......................./......................./....................

แบบประเมนรายงานการสบคนขอมล

กลมท รายการประเมน

รวม 15

เนอหา (3)

การจดท าขอมล (4)

แหลงสบคน (4)

รปแบบรายงาน (3)

1 2 3 4 5 6 7 8

เกณฑการใหคะแนน 4 หมายถง ดมาก 3 หมายถง ด

2 หมายถง พอใช 1 หมายถง ควรปรบปรง ลงชอ (นางสาวประภาพรรณ ฝายเทศ) ผประเมน

ความสามารถดานคณธรรม จรยธรรมแบบประเมนคณธรรมจรยธรรม

ชอ – สกล

พฤตกรรมทสงเกต

ซอสตยสจรต (10)

มวนย(10)

ใฝเรยนร(10)

มง มน

ในการท างาน

(10)

มจตสาธารณะ

(10)

รวม (50)

เทยบสวน (10)

ลงชอ (นางสาวประภาพรรณ ฝายเทศ) ผประเมน

ขอเสนอแนะของหวหนากลมสาระการเรยนร …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

(ลงชอ) (นายสขประชย ค ายานกล) ต าแหนง ครช านาญการพเศษ ขอเสนอแนะของรองผอ านวยการกลมพฒนาวชาการ …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… (ลงชอ) (นางศรพร พมลทป) ต าแหนง รองผอ านวยการ กลมบรหารวชาการ ขอเสนอแนะของหวหนาสถานศกษาหรอผทไดรบมอบหมาย ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… (ลงชอ) (นายเกษม ไชยรตน) ต าแหนง ผอ านวยการโรงเรยนนาเชอกพทยาสรรค

บนทกผลหลงการสอน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

ลงชอ

(นางสาวประภาพรรณ ฝายเทศ) ครผชวย

ใบความร เรอง ปโตรเลยม

ปโตรเลยม ( Petroleum) มาจากรากศพทภาษาละตน 2 ค า คอ เพทรา ( Petra) แปลวาหน และโอลอม

(Oleum) แปลวาน ามน รวมกนแลวมความหมายวา น ามนทไดจากหน ปโตรเลยมเปนสารผสมของสารประกอบไฮโดรคารบอนและสารอนทรยหลายชนดทเกดตามธรรมชาต

ทงในสถานะของเหลวและแกส ไดแกน ามนดบ (Crude oil) และแกสธรรมชาต (Natural gas) น ามนดบ จากแหลงตาง ๆ อาจมสมบตทางกายภาพแตกตางกน เชน มลกษณะขนเหนยว จนถงหนด

คลายยางมะตอย มสเหลอง เขยว น าตาลจนถงด า มความหนาแนน 0.79 – 0.97 g/cm3 น ามนดบมองคประกอบสวนใหญเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทแอลเคน และไซโคลแอลเคน อาจมสารประกอบของ N ,Sและสารประกอบออกไซดอน ๆ ปนอยเลกนอย

แกสธรรมชาต (Natural gas) มองคประกอบหลกคอ สารประกอบไฮโดรคารบอนทมคารบอนในโมเลกล 1–5 อะตอมประมาณรอยละ 95 ทเหลอเปนแกสไนโตรเจนและ คารบอนไดออกไซดอาจมแกสไฮโดรเจนซลไฟดปนอยดวยแกสธรรมชาตอาจมสถานะเปนของเหลวเรยกว าแกสธรรมชาตเหลว(Condensate) ประกอบดวยไฮโดรคารบอนเชนเดยวกบแกสธรรมชาต แตมจ านวนอะตอมคารบอนมากกวา เมออยในแหลงกกเกบใตผวโลกทลกมากและมอณหภมสงมากจะมสถานะเปนแกส แตเมอน าขนบนถงระดบผวดนซงมอณหภมต ากวา ไฮโดร คารบอนจะกลายสภาพเปนของเหลว

ปรมาณธาตองคประกอบของน ามนดบและแกสธรรมชาต

ชนดของปโตรเลยม ปรมาณเปนรอยละโดยมวล

C H S N น ามนดบ 82 – 87 12 – 15 0.1 – 1.5 0.1 – 1

แกสธรรมชาต 65 – 80 1 – 25 0.2 1 – 15

การเกดปโตรเลยม ปโตรเลยมเกดจากการทบถมและสลายตวของอนทรยสารจากพชและสตวทคลกเคลาอยกบตะกอนใน

ชนกรวดทรายและโคลนตมใตพนดนเมอเวลาผานไปนบลานปตะกอนเหลานจะจมตวลงเรอย ๆ เนองจากการเปลยนแปลงของผวโลก ถกอดแนนดวยความดนและความรอนสง และมปรมาณออกซเจนจ ากด จงสลายตวเปลยนสภาพเปนแกสธรรมชาตและน ามนดบแทรกอยระหวางชนหนทมรพรน

ปโตรเลยมจากแหลงตางกนจะมปรมาณของสารประกอบไฮโดรคารบอนรวมทงสารประกอบของก ามะถน ไนโตรเจน และออกซเจนแตกตางกน โดยขนอยกบชนดของซากพชและสตวทเปนตนก าเนดของปโตรเลยม และอทธพลของแรงททบถมอยบนตะกอน

แหลงกกเกบปโตรเลยม ปโตรเลยมทเกดอยในชนหน จะมการเคลอนตวออกไปตามรอยแตกและรพรนของหนไปสระดบความ

ลกนอยกวาแลวสะสมตวอยในโครงสรางหนทมรพรน มโพรง หรอรอยแตกในเนอหนทสามารถใหปโตรเลยมสะสมควอยได ดานบนเปนหนตะกอนหรอหนดนดานเนอแนนละเอยดปดกนไมใหปโตรเลยมไหลลอดออกไปได โครงสรางปดกนดงกลาวเรยกวา แหลงกกเกบปโตรเลยม

การส ารวจปโตรเลยม เรารจกผลตภณฑจากปโตรเลยมในรปแบบตางๆ เชนแกสหงตมน ามนกาดน ามนเบนซนยางมะตอยแตเราไมเคยเหนปโตรเลยมตามธรรมชาตเลย ปโตรเลยม ประกอบดวยกาซธรรมชาตเหลวและน ามนดบ ซงเปนของเหลวขนๆสด า ๆกาซธรรมชาตเหลวจะอยชนบนของปโตรเลยมและเกดจากการกลนตวตามธรรมชาตของน ามนดบ

ปโตรเลยมเกดจากซากพชซากสตวตายทบถมกนภายใตพนพภพเปนเวลาลาน ๆ ป จนกลายเปนชนหนดวยความกดดนสงอนเกดจากการเคลอนตวและหดตวของชนหนและอณหภมใตพภพ สารอนทรยเหลานสวนใหญเปนธาตไฮโดรเจนและไฮโดรคารบอนจะมการเปลยนแปลงทางเคมอยางชา ๆ แปรสภาพเปนกาซและน ามนดบสะสมและซมผานชนหนทเปนรพรน เชน ชนหนทรายและชนหนปนไปสแองหนทต ากวา จากนนคอย ๆ สะสมตวอยระหวางชนหนทหนาแนน ซงไมสามารถซมผานไปไดอก โดยปกตปรมาณการสะสมตวจะม 5.25 % ของปรมาตรหน เนองจาก

ปโตรเลยมถกบบอดดวยชนหนตาง ๆ มนจะพยายามแทรกตวขนมายงผวโลกตามรอยแตกของชนหน เวนแตวา

มนจะถกปดกนดวยชนหนเนอแนน ซงท าใหมนถกกกไวใตผวโลก ลกษณะโครงสรางทางธรณวทยาของชนหนใตผวโลกทเหมาะสมในการเกดปโตรเลยม คอ ชนหนรปโคงประทนคว า(anticlinal trap)โครงสรางรปรอยเลอนของชนหน (fault trap) โครงสรางรปโดม (domal trap) และโครงสรางรปประดบชน(stratigraphic trap)

การส ารวจหาแหลงปโตรเลยมนนเปนการส ารวจหาขอมลทเกยวของกบขนาด รปทรงทางเรขาคณตของแหลงปโตรเลยม และระดบความลกจากพนผวของแหลง เพอประเมนปรมาณส ารองและคณภาพของปโตรเลยม นอกจากน ยงตองส ารวจหาขอมลทางดานวศวกรรมปโตรเลยมทเกยวของ เชน ความกดดนของแหลงปโตรเลยม อตราการไหลของปโตรเลยม และความสามารถในการผลตปโตรเลยม ทงนรวมไปถงชนดของปโตรเลยมในแหลงสะสมตวอกดวยขนตอนในการส ารวจปโตรเลยมอาจจ าแนก ออกไดเปนขนตอนหลก ๓ ขนตอน คอ การส ารวจทางธรณวทยา การส ารวจทางธรณฟสกส และการเจาะส ารวจ 1. การส ารวจทางธรณวทยา (Geological exploration) การส ารวจในขนน จะเรมตนดวยการรวบรวมขอมลเกยวกบสภาพธรณวทยาของพนทและบรเวณใกลเคยง ซงไดมการด าเนนการมากอนแลว เพอประเมนผลส าหรบการส ารวจเพมเตมตอไป ถาพนทส ารวจเปนพนทบนบก นกธรณวทยาจะตองศกษาสภาพธรณวทยาของพนท การใชภาพถายทางอากาศ และภาพถายจากดาวเทยม ชวยพจารณาลกษณะโครงสรางทางธรณวทยา (Geological structure) ของพนทการส ารวจภาคสนามเพอตรวจสอบหนทโผลใหเหนบนพนผว การตรวจวเคราะหอายหน การวเคราะหตวอยางหนทางธรณเคม (Geochemical analysis) เพอหาหนตนก าเนดปโตรเลยม (Source rock) และวเคราะหคณสมบตทางกายภาพของหน การประเมนผลการส ารวจทางธรณวทยา ท าใหสามารถก าหนดขอบเขตของพนท ซงมแนวโนมวาจะมความเปนไปไดทางดานหนตนก าเนดปโตรเลยม หนกกเกบปโตรเลยม (Reservoir rock) ซงจะกลายเปนแหลงปโตรเลยมตอไปได

2. การส ารวจทางธรณฟสกส (Geophysical exploration) การส ารวจในขนนอาศยหลกคณสมบตทางฟสกสของชนหนชนดตางๆ อาท คณสมบตดานแมเหลกไฟฟา คณสมบตในการเปนตวกลางของคลนชนดตางๆ เปนตนมาเปนขอพจารณา เพอตรวจสอบสภาพธรณวทยาใตผวดน ทงในเรองการเรยงล าดบชนหน โครงสรางทางธรณวทยา โดยใชเครองมอทางธรณฟสกสชวยในการตรวจวดคณสมบตตางๆ ของหนทอยใตผวดนลกลงไปในพนทส ารวจ เทคนคทางดานธรณฟสกสทนยมน ามาใชในการส ารวจหาแหลงปโตรเลยม คอ การตรวจวดคาความเขมสนามแมเหลกโลก (Magnetic survey) การตรวจวดคาความโนมถวง (Gravity survey) และการตรวจวดคลนไหวสะเทอนของชนหน (Seismic survey) การส ารวจทางธรณฟสกสเพอตรวจวดคาความเขมของสนามแมเหลกโลก และการตรวจวดคาความโนมถวง จะชวยในการก าหนดขอบเขตและรปรางของแองตะกอนในอดตใตผวดนลกลงไปวา มศกยภาพทจะเปนแหลงปโตรเลยมมากนอยเพยงไร รวมทงสามารถก าหนดพนทใหแคบลงเพอท าการส ารวจทางธรณฟสกส ดวยการตรวจวดคลนไหวสะเทอนของชนหนในขนตอไป เพอประเมนลกษณะการเรยงตวของชนหน และโครงสรางทางธรณวทยาใตผวดน ส าหรบชวยในการก าหนดต าแหนงหลมเจาะส ารวจตอไป การส ารวจทางธรณฟสกสนนสามารถจะด าเนนการไดทงพนทบนบก และพนทในทะเล

3. การเจาะส ารวจ (Drilling exploration) เมอประเมนผลการส ารวจทางธรณวทยา และการส ารวจทางธรณฟสกสเขาดวยกนแลว กสามารถก าหนดโครงสรางทคาดวาจะเปนแหลงกกเกบปโตรเลยมไดในเบองตน และล าดบตอไปกจะเปนการเจาะส ารวจ โดยในขนแรกจะเปนการเจาะส ารวจเพอหาขอมลทางธรณวทยาเกยวกบล าดบชนหนใตพนผวลกลงไป ตรวจสอบลกษณะตวอยางหน และยนยนลกษณะโครงสรางทางธรณวทยาใตดน รวมทงเพอคนหาปโตรเลยมหรอรองรอยของปโตรเลยม ถาผลการเจาะส ารวจพบวามปโตรเลยมสะสมตวอยในแหลงใตดนลกลงไป กจะมการศกษาและตรวจสอบขอมลอนๆเพมเตม เชน ลกษณะและคณภาพปโตรเลยม อายของชนกกเกบปโตรเลยม ชนดของหน ความพรนของเนอหน (Porosity) และคณสมบตการใหของไหลซมผานเนอหน (Permeability) นอกจากน ยงอาจมการทดสอบหลมเจาะส ารวจ เพอประเมนหาความสามารถในการผลตปโตรเลยมจากแหลงกกเกบทส ารวจพบดวย ขนตอไปจะเปนการเจาะส ารวจเพมเตม เพอก าหนดขอบเขตทแนนอนของแหลงปโตรเลยม ปรมาณการไหล ปรมาณส ารองของปโตรเลยมในแหลงกกเกบ เพอการประเมนศกยภาพ และสมรรถนะของการผลตปโตรเลยมในเชงพาณชยตอไป

การกลนน ามนดบ การกลนน ามนดบคอ การยอยสลายสารประกอบไฮโดรคารบอนทเปนสวนประกอบของปโตรเลยม

ออกเปนกลม (Groups) หรอออกเปนสวน (Fractions) ตางๆ โดยกระบวนการกลน (Distillation) ทยงยากและซบซอน น ามนดบในโรงกลนน ามนนน ไมเพยงแตจะถกแยกออกเปนสวนตางๆ เทานน แตมลทน (Impurities) ชนดตางๆ เชน ก ามะถน กจะถกก าจดออกไปอก โรงกลนน ามนอาจผลตน ามน แกส และเคมภณฑทแตกตางกนออกมาไดมากมายถง 80 ชนด ผลตภณฑทส าคญทสดคอ เชอเพลงชนดตางๆ จากน ามนสวนทเบากวา (Lighter fractions) เชน น ามนเบนซน (Petrol หรอ Gasoline) พาราฟน (Parafin หรอ Kerosene) เบนซน (Benzene) แตน ามนสวนทหนกกวา Heavier fractions) เชน น ามนดเซล (Diesel) น ามนหลอลน (Lubricants) และน ามนเตา (Fuel oils) กนบไดวามความส าคญเชนกน นอกเหนอไปจากน กมสารเหลอคาง (Residues) อกหลายชนดเกดขน เชน ถานโคก (Coke) แอสฟลต (Asphalt) และ บทเมน (Bitumen) หรอน ามนดน (Tar) และขผง (Wax หรอ Vaseline) กอาจไดรบการสกดออกมา รวมทงยงมแกสชนดตางๆ เกดขนดวย เชน บวเทน (Butane) และโพรเพน (Propane)การกลนน ามนดบจงใชการกลนล าดบสวน ซงมขนตอนดงน

1. กอนการกลนตองแยกน าและสารประกอบตาง ๆ ออกจากน ามนดบกอน จนเหลอแตสารประกอบ

ไฮโดรคารบอนเปนสวนใหญ 2. สงผานสารประกอบไฮโดรคารบอนผานทอเขาไปในเตาเผาทมอณหภม

320 – 385OC น ามนดบทผานเตาเผาจะมอณหภมสง จนบางสวนเปลยนสถานะเปนไอปนไปกบของเหลว 3. สงสารประกอบไฮโดรคารบอนทงทเปนของเหลวและไอผานเขาไปใน หอกลน ซงหอกลนเปนหอสง

ทภายในประกอบดวยชนเรยงกนหลายสบชน แตละชนจะมอณหภมแตกตางกน ชนบนมอณหภมต า ชนลางมอณหภมสง ดงนนสารประกอบไฮโดรคารบอนทมมวลโมเลกลต าและจดเดอดต าจะระเหยขนไปและควบแนนเปนของเหลวบรเวณชนทอยสวนบนของหอกลน สวนสารประกอบไฮโดรคารบอนทมมวลโมเลกลสงและจดเดอดสงกวาจะควบแนนเปนของเหลวอยในชนต าลงมาตามชวงอณหภมของจดเดอด สารประกอบไฮโดรคารบอนบางชนดทมจดเดอดใกลเคยงกนจะควบแนนปนกนออกมาชนเดยวกน การเลอกชวงอณหภมในการเกบผลตภณฑจงขนอยกบจดประสงคของการใชผลตภณฑทได

สารประกอบไฮโดรคารบอนทมมวลโมเลกลสงมาก เชน น ามนเตา น ามนหลอลน และยางมะตอย ซงมจดเดอดสงจงยงคงเปนของเหลวในชวงอณหภมของการกลน และจะถกแยกอยในชนตอนลางของหอกลน

ผลตภณฑทไดจากปโตรเลยม ผลตภณฑตางๆ ทไดจาการกลน น ามนดบ

จ านวนอะตอมของคารบอน

ชวงของ

จดเดอด (องศา

เซลเซยส )

สถานะท อณหภม 25

องศาเซลเซยส ประโยชน

ประโยชน

กาซปโตรเลยม แนพทาเบา แนพทาหนก น ามนกาด น ามนดเซล น ามนหลอลน ไข น ามนเตา บทเมน

C1 – C4 C5 – C6 C6 – C10 C10 – C14 C14 – C19 C19 – C35 มากกวา C35 มากกวา 35

< 300 – 65 65 – 170 170 – 250 250 – 340 340 – 500 > 500 > 500

กาซ ของเหลว ของเหลว ของเหลว ของเหลว ของเหลว ของแขง ของเหลว ของแขง

ท าสารเคมวสดสงเคราะหและเปนเชอเพลง ใชท าน ามนเบนซน ใชท าน ามนเบนซน ท าสารเคม ใชท าเชอเพลงเครองบนไอพน และตะเกยง ใชท าเปนเชอเพลงส าหรบเครองยนตดเซล ใชเปนน ามนหลอลน ใชท าเทยนไขเครองส าอางยาขดมนและวตถดบในการผลตผงซกฟอก ใชเปนเชอเพลงเครองจกร ใชท าวสดกนซม ใชท ายาง มะตอยราดถนน

ผลตภณฑทไดจากการกลนน ามนดบแตละชนด ถกน าไปใชประโยชนมากนอยตางกน เชน ในปจจบนม

การใชน ามนเบนซน ซงประกอบดวย C5 – C10และน ามนดเซลซงประกอบดวย C14 – C19 ในปรมาณทสงมาก ท าใหน ามนเบนซนและน ามนดเซลทไดจากการกลนน ามนดบมปรมาณไมเพยงพอกบความตองการ ในขณะทผลตภณฑทไดจากการกลนปโตรเลยม ซงประกอบดวยสารประกอบไอโดรคารบอนทมคารบอนมากๆ หรอมมวลโมเลกลมาก ไมเปนทตองการเทากบน ามนเบนซนและน ามนดเซล ท าใหไมสมดลกน นกวทยาศาสตรจงไดใชวธท าสารประกอบไฮโดรคารบอนทมคารบอนมากๆ มาเปลยนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนทมมวลโมเลกลใกลเคยงกบน ามนเบนซน และน ามนดเซล และมการปรบปรงโครงสรางของของโมเลกลใหเปนเชอเพลงทมคณภาพดขน ซงท าไดหลายวธ

ประโยชนของปโตรเลยม นกวทยาศาสตรพบวา ถาจะน าปโตรเลยมมาใชใหเกดประโยชนอยางเตมทนน ควรจะน าปโตรเลยมไปผานกรรมวธการกลนแยกสารประกอบตาง ๆ ทเปนองคประกอบออกเปนสวนตางๆเสยกอน ซงวธการกลนออกเปนสวนๆนนมอยหลายวธ ผลตภณฑทไดจากการกลนแยกสวนปโตรเลยมนนมไมนอยกวา 80 ชนด สามารถน าไปใชประโยชนในดานตางๆ ไดอยางมหาศาล ทงในดานอตสาหกรรม พาณชยกรรม เกษตรกรรม การขนสง การคมนาคม การกอสราง การผลตสารสงเคราะห เชน พลาสตก ใยสงเคราะห ยางสงเคราะห ฯลฯ และยงใชประโยชนในชวตประจ าวนไดอกมากมาย อาทเชน

1. ใชเปนเชอเพลงใหความรอน ความสวาง ในครวเรอน 2. ใชเปนเชอเพลงเตมรถยนต รถจกรยานยนต เครองบน 3. ใชเปนวสดหลอลน กนซม ขดมน 4. สารสงเคราะหชนดตางๆ ทสงเคราะหจากสารประกอบไฮโดรคารบอนทไดจากการกลน

ปโตรเลยม เชน พลาสตก เสนใยสงเคราะห ยางสงเคราะห 5. ใชในการกอสราง

ผลตภณฑทไดจากปโตรเลยม มความส าคญอยางยงตอชวตประจ าวนของมนษย เชน ใชเปนเชอเพลงในการคมนาคมขนสง ธรกจอตสาหกรรม การผลตกระแสไฟฟา เปนสารหลอลน ส าหรบเครองจกร นอกจากนยงเปนวตถดบในการผลต พลาสตก ยาปราบศตรพช และ ปโตร เคมภณฑอนๆ อกมากมาย - ใชในการขนสง ประมาณรอยละ 46 ของปโตรเลยมไดถกน าไปใชประโยชนเปนเชอเพลงส าหรบรถยนตในระบบเครองยนตเผาไหม ภายใน (Internal combustion engine) ซงไดแก น ามนเบนซน น ามนดเซล น ามนเครองบนและไอพน น ามนเตาส าหรบรถไฟ และเรอ - ใชเปนเชอเพลงส าหรบอตสาหกรรม ซงสวนมากใชน ามนเตา และแกสธรรมชาตในโรงงานอตสาหกรรม โรงไฟฟาพลงความรอน แกสหงตม และในอตสาหกรรมขนาดเลก เครองสบน า ฯลฯ ซงสวนมากจะใชน ามนเบา (Light oils) เปนเชอเพลง - ใชในเครองก าเนดความรอน และใหแสงสวาง น ามนหนก (Heavy oils) มกจะมการน ามาใชในเครองก าเนดความรอนของประเทศในแถบหนาว ส าหรบโรงงาน ส านกงาน และทพกอาศย น ามนเบากมความส าคญเชนกน อาท น ามนกาด (Kerosene) ใชเปนเชอเพลงใหแสงสวาง และหงตมในทองถนทยงไมเจรญหรออยหางไกล แกสโพรเพน (Propane) และบวเทน (Butane) ใชเปนเชอเพลงหงตมในครวเรอน - ใชเปนวสดหลอลน ประมาณรอยละ 1 - 2 ของน ามนดบทผานกระบวนการกลน จะไดรบการแปรสภาพไปเปน น ามนหลอลน (Lubricants) และจาระบ (Greases) ส าหรบการขนสงเครองยนตและโรงงานอตสาหกรรม

- ประโยชนอนๆ อาทเชน แอสฟลต (Asphalt) บทเมน (Bitumen) น ามนดน (Tar) ใชราดถนน ฉาบหลงคา และใชเปนสารกนน า ขผง (Wax) ใชท าเทยนไข วสดกนซม วสดขดมน และเปนเชอเพลงใหแสงสวาง - สารปโตรเลยม ปโตรเลยมใชเปนวตถดบส าหรบอตสาหกรรมปโตรเลยม ซงจะน าไปสการผลตพลาสตกและสารสงเคราะหมากมายหลายชนด (Plastics) เสนใยสงเคราะห (Synthetic fibres) และสงทอสงเคราะห (Synthetic textiles) ยางสงเคราะห (Synthetic rubber) สารคารบอนด า (Carbon black) ฯลฯ

การปรบปรงโครงสรางโมเลกลของเชอเพลงใหมคณภาพทดขน

ก. กระบวนการแตกสลาย ( Cracking process ) กระบวนการแตกสลาย คอ การน าสารประกอบไฮโดรคารบอนโมเลกลใหญ มาเผาทอณหภม 450 - 550 องศาเซลเซยส ภายใตความดนต า และมซลกา - อะลมนา เปนตวเรงปฎกรยาวธนเปนการเพมปรมาณน ามนเชอเพลงโดยเฉพาะน ามนเบนซน และน ามนดเซลใหเพยงพอกบความตองการ หรอเปนการเพมคณภาพของน ามนเชอเพลงเพราะไฮโดรคารบอนทมขนาดโมเลกลเลกมคณสมบตในการเผาไหมดกวาโมเลกลใหญ เชน ถาผลตภณฑทไดเปนแอลเคนทมคารบอน 5 – 10 อะตอม หรอถาผลตภณฑทไดเปนแอลคนทมคารบอน 5 – 10 อะตอม กใหท า ปฎกรยารวมตวกบ H2 โดยม Pt หรอ Ni เปนตวเรงปฎกรยากจะไดแอลเคนซงสามารถน าไปใชท าน ามนเบนซนตอไปและเปนการปรบปรงคณภาพดวย เพราะผลตภณฑทไดสวนใหญมโครงสรางแบบมกงซงเหมาะกบเครองยนตเบนซน ส าหรบผลตภณฑทเกดจากกระบวนการแตกสลาย ซงมคารบอนนอยกวา 5 อะตอม กสามารถน าไปผานกระบวนการในขอ ค หรอขอ ง ตอไป

ข. วธรฟอรมมง ( Reforming ) เปนการเปลยนไฮโดรคารบอนทโครงสรางแบบโซตรงเปนไฮโดรคารบอนทโครงสรางเปนแบบโซมกงหรอเปนการเปลยนสารประกอบไฮโดรคารบอนแบบวงใหเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทอะโรเมตก โดยใชความรอนและตวเรงปฏกรยา

ค. วธแอลคเลชน ( Alkylation ) เปนการรวมโมเลกลของแอลเคนกบแอลคน โดยมกรดซลฟวรกเปนตวเรงปฎกรยา เกดเปนโมเลกลแอลเคนทมโครงสรางแบบมกง

ง. วธโอลโกเมอไรเซซน ( Oilgomerization ) เปนวธการรวมไฮโดรคารบอนไมอมตว ( แอลคน ) โมเลกลเลกๆ เขาดวยกน โดยใชความรอนและตวเรงปฎกรยา จะไดสารประกอบไฮโดรคารบอนทมจ านวนคารบอนอะตอมเพมขน 1 2 3 หรอ 4 เทาของไฮโดรคารบอนไมอมตวทใชเปนสารตงตน

วธรฟอรมมง แอลคเลชนและโอลโกเมอไรเซซนใชในการปรบปรงคณภาพของน ามนเชอเพลง โดยเฉพาะน ามนเบนซน เพราะเปนการผลตสารประกอบไฮโดรคารบอนทมโครงสรางแบบมกง เนองจากน ามนเบนซนทประกอบดวยสารประกอบไฮโดรคารบอนทมโครงสรางแบบมกง มคณภาพดกวาน ามนเบนซนทประกอบดวยสารประกอบ ไฮโดรเจนคารบอนทมโครงสรางแบบไมมกง

การก าหนดคณภาพของน ามนเบนซน เบนซนเปนน ามนเชอเพลงทสวนใหญประกอบดวยแอลเคนทมคารบอน 5 – 10 อะตอม น ามนเบนซนจงมสมบตแตกตางกนตามชนดและปรมาณของแอลเคนทเปนองคประกอบ จากการศกษาพบวาไอโซเมอรทคารบอนตอกนแบบโซมกงเปนเชอเพลงทมคณภาพดกวาไอโซเมอรทคารบอนตอกนแบบโซตรง เชน ไอโซเมอรหนงของออกเทน ( C8 H18 ) ทมชอวา ไอโซออกเทน เปนเชอเพลงทเหมาะกบเครองยนตกาซโซลนมาก เพราะชวยท าใหเครองยนตเดนเรยบไมกระตก สารประกอบไฮโดรคารบอนทไมเหมาะสมกบเครองยนตกาซโซลนเลยคอ นอมาลเฮปเทน ซงมสตรโครงสราง ดงน CH3 –CH2 – CH2 –CH2 – CH2 – CH2–CH3 เมอใชเปนเชอเพลง จะท าใหเครองยนตเกดการชงจดระเบด เปนผลใหเครองยนตกระตก ดงนนจงไดมการก าหนดคณภาพของน ามนเบนซนเปนเลขออกเทน โดยเปรยบเทยบสมบตการเผาไหมของน ามน ดงน

1. น ามนเบนซนซงมสมบตในการเผาไหมเชนเดยวกบไอโซออกเทนบรสทธใหมเลขออกเทนเทากบ 100 2. น ามนเบนซนทมสมบตในการเผาไหมเชนเดยวกบนอมาลเฮปเทนบรสทธ ใหมเลขออกเทนเทากบ 0 3. คาเลขออกเทนอนๆ ใหเปรยบเทยบกบสวนผสมระหวางไฮโซออกเทนกบนอมาลเฮปเทน โดยคดจากรอยละของไอโซออกเทน

ตวอยางท น ามนเบนซนทมสมบตในการเผาไหมเชนเดยวกบเชอเพลงทไดจาก การผสมไอโซออกเทนรอยละ 95 และนอมาลเฮปเทนรอยละ 5 แสดงวามเลขออกเทนเทากบ 95

การปรบปรงคณภาพของน ามนเบนซน การปรบปรงคณภาพของน ามนเบนซน คอ การเพมเลขออกเทน ใหแกน ามนนนเอง เพราะน ามนเบนซนทกลนไดสวนใหญจะ มเลขออกเทนคอนขางต า การเพมเลขออกเทนท าไดโดยเตมสารเคมบางชนดลงไป เชน สารประกอบเตตระเอทลเลด ( ( C2H5 ) 2Pb หรอสารประกอบเตตระเมทลเลด CH3 ) 4Pb สารทงสองชนดมสถานะเปนของเหลวทอณหภมปกตไมมสไมละลายน าแตละลายไดดในน ามนเบนซน ชวยท าใหเครองยนตไมกระตก แตเมอน ามนถกเผาไหมในเครองยนต เตตระเอทลเลดหรอเตตระเมทลเลด จะเปลยนออกไซดหรอคารบอเนตของตะกวเปนละอองอยในอากาศ ซงเปนพษตอมนษยและสตวโดยเฉพาะอยางยงจะเกบสะสมไวทตบท าใหประสทธภาพการท างานของตบต าลง เพอลดภาวะมลพษในอากาศ บางประเทศไดประชาสมพนธใหประชาชนเลกใชน ามนทมสารประกอบของตะกว มาใชน ามนไรสารตะกวแทน น ามนเบนซนไรสารตะกว หรอยแอลจ ( ULG ) คอ น ามนเบนซนทใชสารอนเพมเลขออกเทน แทนสารประกอบของตะกว ตวอยางสารเคมทใชเพมเลขออกเทนแทนสารประกอบของตะกว เชน เมทลเทอรเชยรบวทลอเทอร ( Methyl tertiary butyl etther ) ใชตวยอวา MTBEการก าหนดคณภาพของน ามนดเซล การก าหนดคณภาพของน ามนดเซล ใชวธการเปรยบกบซเทน และแอลฟาเมทลแนพทาลน ( C11H10 ) ดงนนจงไดมการก าหนดคณภาพของน ามนดเซล เปนเลขซเทน และก าหนดใหซเทนมเลขซเทนเทากบ 100 และแอลฟาเมทลแนพทาลนมเลขซเทนเทากบ 0

ชอ......................................................................................ชน............................เลขท......................

ใบงานเรอง ปโตรเลยม 1. จงอธบายกระบวนการเกดปโตรเลยมและองคประกอบของปโตรเลยม ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 2. การส ารวจทางธรณวทยาเพอหาแหลงปโตรเลยมชวยใหไดขอมลในการคาดคะเนในเรองใด ………………………………………………………………………………………………….……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. 3. การส ารวจทางธรณวทยาเพอหาแหลงปโตรเลยมไดแกการส ารวจในเรองใด และขอมลทไดมประโยชนอยางไร ………………………………………………………………………………………………….…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 4. การปรบปรงโครงสรางโมเลกลของน ามนโดยวธแอลคเลชนแตกตางจากวธโอลโกเมอไรเซซนอยางไร ………………………………………………………………………………………………….…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 5. น ามนเบนซนชนดหนงมสวนผสมของไอโซออกเทน 23 สวน และเฮปเทน 2 สวนโดยมวล น ามนชนดนมเลขออกเทนเทาใด ………………………………………………………………………………………………….…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

6. น ามนดเซลชนดหนงมเลขซเทน 45 หมายความวาอยางไร ………………………………………………………………………………………………..……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 7. เพราะเหตใดโรงเกลนน ามนสวนใหญจงตงอยรมทะเลหรอแมน า ………………………………………………………………………………………………..……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

ใบงาน เรอง ผลกระทบทเกดจากการขนสงน ามนดบ

ชอ......................................................................................ชน............................เลขท......................

ค าชแจง ใหนกเรยนสบคนขอมลและอภปรายเกยวกบสถานการณตอไปน ในประเทศทไมมแหลงน ามนดบ หรอมนอยไมพอตอการใชในประเทศจ าเปนตองน าเขาน ามนจากประเทศผคาโดยการขนสงทางเรอมหลายครงทเรอขนสงน ามนเกดอบตเหตน ามนรวไหลลงในทะเล นกเรยนคดวาน ามนทรวไหลลงสทะเลมผลตอสงมชวตและสงแวดลอมอยางไร มวธการแกไขอยางไรและใครเปนผรบผดชอบในเหตการณ .......................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................... ..............................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................

ใบงาน เรอง ปโตรเลยมกบสงคมและเศรษฐกจ

ชอ......................................................................................ชน............................เลขท......................

ค าชแจง ใหนกเรยนสบคนขอมลและอภปรายในหวขอ ประเทศใดบางเปนแหลงผลตน ามนดบเปนสนคาสงออกและประชากรของประเทศนนมชวตความเปนอยอยางไร .......................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................... ..................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................