العضوية المركبات وأصناف الوظيفية المجموعات

الوظيفية للمركب : المجموعة النوعية الخصائص عن مسؤولة ذرات مجموعة أو ذرةالعضوي .

فيه- . توجد جزيء كل في التفاعالت نوع لنفس المعينة الوظيفية المجموعة تخضعفي- وتقع الخواص نفس لها الوظيفية المجموعة نفس على تحتوي التي المركبات

النوع ) ( . الفئة نفسالكيميائي* . للنشاط مواقع الوظيفية المجموعة في الروابط

الكحــــــــــــــــــوالتأكثر . أو هيدروكسيل مجموعة على تحتوي عضوية مركبات

الوظيفية* – ( OHالمجموعة الهيدروكسيل ) العامة- األلكيل : .Rحيث R-OHالصيغة لمجموعة العام الرمز

الكحوالت تسمية

مجموعات عددOH

الكحول بها- –اسم ترتبط التي الكربون ذرة رقمOH

أصغر- الوظيفية المجموعة تعطىممكن رقم

األلكان – + 1 اسم ولرقماأللكان- +2 اسم رقمان

ديـول3 - األلكان اسم أرقام ثالثة

تريـول+

اإليوباك* : حسب التالية المركبات أسماء اكتب CH3-OH CH3-CH2 -OH

إ ميثانـ ول يثانـول OH

CH3-CH2-CH2-OH CH3 – CH –CH3

ول بروبانـ -2ول بروبانـ -1

CH3-CH2-CH2- CH2-OH CH3-)CH2(3-CH2OH بنتانول- 1بنتانول- 1

1

1 2

OH OH CH2 –CH –CH2 OH OH CH2-CH2 OH OH OH CH2-CH-CH3

ديولبروبانـ – 2، 1 تريولبروبانـ- 3، 2، 1 ديولإيثانـ – 2، 1 جليسرول ) ( ) ( إيثيلين جليكول

OH CH3

CH2-CH-CH3 أوOH CH2-CH- 2- بروبانول- 2ميثيل- CH3 CH3

الكحوالت : خصائصعلى : الغليان درجة تعتمد الجزيئية- 1ـ الروابط- .2الكتلة نوع

: .درجة غليان الكحوالت أعلى منها لأللكانات المقاربة لها في الكتل المولية- 1علل جزيئات بين هيدروجينية روابط ووجود بالتالي الهيدروكسيل مجموعة لوجود

األلكانات . في وجودها وعدم لكسرها إضافية طاقة فيلزم الكحوالت .تزداد درجة غليان الكحول بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيلـ 2

الروابط . هذه لكسر الالزمة الطاقة فتزداد الهيدروجينية الروابط عدد لزيادة ـ إيثانديول أعلى منها لإليثانول .2,1درجة غليان - 3

الروابط عدد فيزداد أكبر األول المركب في الهيدروكسيل مجموعات عدد ألنالروابط . هذه لكسر الالزمة الطاقة وتزداد الهيدروجينية

.ارتفاع درجة غليان الماء عن اإليثانول والميثانول-4اإليثانول في أما أكسجين بذرة مرتبطتين هيدروجين ذرتي عل يحتوي الماء ألن

الروابط عدد يكون وبالتالي أكسجين بذرة واحدة هيدروجين ذرة فترتبط والميثانولالروابط . هذه لكسر الالزمة الطاقة وتزداد أكثر الماء في الهيدروجينية

.الكحوالت قابلة للذوبان في الماء- 5الماء . مع هيدروجينية روابط تكون ألنها

.تقل درجة ذوبان الكحول في الماء بزيادة كتلته الجزيئية- 6الذي القطبي غير الجزء حجم فيزداد الهيدروكربون سلسلة طول في اليزداد يذوب

الماء .

:رتب تصاعديا المركبات التالية حسب ذوبانها في الماء* CH3-OH ، CH3-CH2-CH2-OH ، CH3-CH2-OH

األقل : ) ( األكبر ) (CH3-OHثم CH3-CH2-OHثم CH3-CH2-CH2-OHالترتيب

2

أكسدةأكسدة

أكسدةأكسدة

الكحوالت استخدامات

1 . واألدوية العطور في األوكتان .2ـ لرقم ومحسن بديل وقود ـ 3 . والجسم - : اليدين ومراهم الشفاه أحمر الجليسرول

والجازولين : .الجازوهول- اإليثانول مزج من ينتج بديل وقود

الجازوهول - الجازولين- . 1 :ميزات من أكثر بنظافة يحترقالنفط .2 مخزون على المحافظة في يساهم ـ

الجازوهول ) 1 :عيوب أقل- طاقة ( 60ينتج الجازولين% من 2 . للماء الوقود امتصاص يزيد اإليثانول وجود ـ

يستخدم الجليسرول في المراهم المرطبة لليدين والجسم.علل :

مع هيدروجينية روابط بتكوين تسمح هيدروكسيل مجموعات ثالث على يحتوي ألنهللجلد . ترطيبا فيحدث الهواء في الماء من أكثر جزيئات

الكحوالت الكحول : أكسدة ديهيدروجينيز إنزيم بوساطة

أسيتيك حمض أسيتاالدهيد إيثانول

الفورميك حمض فورمالدهيد ميثانول

البصري للعصب أضرارا يسببان السمية شديدا الفورميك وحمض فورمالدهيدوالوفاة) ( . والغيبوبة العمى

.زيادة سمية الميثانول ) كحول الخشب ( عشر مرات عن اإليثانولعلل :اإليثانول أكسدة من كثيرا أبطأ بشكل الكحول ديهيدروجينيز بإنزيم الميثانول يتأكسد

تخلص قبل أضرارا الميثانول أكسدة عن الناتجة السامة المواد وتسبب ، اإلنزيم بنفسمنها . الجسم

3

األلـكيــــــــــــــــــــل هاليـــــــــــدات

) ذرة ) , , , أوأكثرمحل واحدة يود بروم كلور فلور هالوجين ذرة فيها تحل عضوية مركباتالهيدركربون جزئ أكثرفي أو . هيدروجين

الوظيفية* : ) ( * : Xالمجموعة العامة الصيغة هالوجين ذرة R-Xـ

علل : تعدد وتنوع هاليدات األلكيل . الهالوجينات بسبب الهيدروجين تنوع ذرات في وتعدد استبدالها يمكن التي

الهيدركربون .

األلكيل هاليدات تسمية .رقم أو أرقام ، فواصل ، شرط ، بادئة + هالــو +اسم األلكان )الهيدروكربون (

- ... : – الهالوجين ذرات ثالثي ، ثنائي البادئة الهالوجين موضع على تدل األرقام ـاالنجليزية . األبجدية حسب ترتب

يودو- : . ، برومو ، كلورو ، فلورو هالو

يلي : مما كال سمCH3 Br ميثان ، CH2-CH2 1برومو إيثان- 2 كلورو ثنائيCl Cl

Br Br Cl Cl Cl CH3- C – CH – CH2 Br-C - CH-CH2-CH3

Br Fبيوتان – 2، 1، 1، 1 برومو -3، 2، 1رباعي كلورو – بيوتان- 3ثالثي فلورو

صيغة- ـ 2، 2ارسم كلورو ثنائي بروبان- .1، 1، فلورو ثنائي4

Cl F F-C - C - CH3

H Cl

استخداماتها : و األلكيل هاليدات .خصائص استخداما العضوية المركبات أكثر من) 1أمثلة- : كربون- فلورو كلورو إيثين- CFCs ) 2مركبات فلورو .C2F4رباعي

( كربون * فلورو كلورو ومنها (: :CFCsمركبات األلكيل هاليدات أشهر Cl Cl

Cl C F Cl C F Cl F

ميثان فلورو كلورو ميثان ثالثي فلورو ثنائي كلورو ثنائيـ ) ـ ( ) 11فريون ( 12فريون

كربون فلورو كلورو مركبات : مميزات. جدا مستقرة ـ سامة غير ـ لألشتعال قابلة غير ـ الرائحة عديمة ـ

األوزون: . عيوبها طبقة بتدمير تساهمكربون فلورو كلورو مركبات استخدامات

الرغوي 1 البالستيك تصنيع للتبريد 2ـ سائل ـالثالجات . في

مركبات طبقة تدمير لألوزون : CFCs آليةكلور 1 ذرات محررة الشمس أشعة بفعل تتحلل CCl2F2 Cl+ CClF2ـ

األوزون 2 جزيئات المتحررة الكلور ذرات تهاجم ـأكسجين . جزيئات إلى Cl + O3 ClO + O2وتحولها

الكلور . 3 ذرات توليد يعاد Cl + O2 ClO +Oـ* علل استنزاف األوزون يعد كارثة بيئية خطيرة .

األرض إلى تصل التي الضارة البنفسجية فوق األشعة كمية زيادة يسبب استنزافه ألناألنسجة وتدمير المجهرية الكائنات بعض وقتل العيون وأمراض الجلد سرطان فتسبب

والحيوانية . النباتية

طويلة : .التفلون * سلسلة شكل على إيثين فلورو رباعي جزيئات ترابط ناتجالتلفون خواص

فلور- 1 ـ كربون رابطة وجود بسبب للتفاعل قابل عند- 2غير ـ 3250C 3مستقر جدا منخفض احتكاك معامل سطحه- .4له عن بسهولة األخرى المواد تنزلق

5

التلفون اليمكن 1 : استخدامات والتي للحرارة المقاومة اآلآلت أجزاء صناعة ـتشحيمها .

الطعام .2 بها يلتصق ال التي السطوح ذات المطبخ أدوات صناعة ـ - استخدام التفلون في صناعة أجزاء اآلالت المقاومة للحرارة و أدوات المطبخ ذات1علل:

.السطوح التي ال يلتصق بها الطعامسطحه . عن بسهولة األخرى المواد وتنزلق جدا منخفض احتكاكه معامل ألن

. في عدد من الصناعات )مثل سائل تبريد في الثالجات(12 وفريون ـ 11- استخدام فريون ـ2حالة من بسهولة ويتحول جدا ومستقر لالشتعال قابل وغير الرائحة عديم منهما كال ألن

أخرى . إلى فيزيائية

اإليــثــــــــــراتواحدة . أكسجين بذرة ألكيل مجموعتا فيها ترتبط عضوية مركبات هي

األوكسي : - ـ الوظيفية ـ- - : Oالمجموعة العامة \R-O-Rالصيغة

اإليثرات تسميةوالتعدد ) ( األبجدية مراعاة مع إيثر ألكيل ألكيل

التالية :- المركبات سم CH3 -O-CH3 CH3-CH2 - O - CH3

إيثر ميثيل إيثيل إيثر ميثيل ثنائيCH3-CH2 - O - CH2-CH3 CH3-CH2-CH2 - O - CH3

إيثر بروبيل ميثيل إيثر إيثيل ثنائي prop meth .

O

إيثر حلقي بنتيل ثنائي

التالية :أ- المركبات صيغ اكتبإيثر بروبيل إيثيل إيثر ميثيل بيوتيل

CH3- CH2- CH2-CH2-O- CH3 CH3-CH2-CH2-O- CH2-CH3

اإليثرات خصائص6

: ذوبانية اإليثرات )ثنائي إيثيل إيثر ( في الماء .- 1علل . الماء مع هيدروجينية روابط تكون ألنها ج

درجات غليان اإليثرات أدنى بكثير من درجات غليان الكحوالت المقاربة في الكتلة المولية .ـ 2اإليثر . جزيئات بين وجودها وعدم الكحول جزيئات بين هيدروجينية روابط لوجود

.تستخدم اإليثرات كمذيبات في عدد من التفاعالت العضويةـ 3نشطة . غير ألنها

اإليثرات : استخداماتعضوية .1 مذيبات ـ2 ( إيثر بيوتيل ثالثي ميثيل الجازولين ( .MTBEـ أوكتان محسنات من

الغليان :درجةمتقاربة ) (<إيثر <ألكان- المولية الكتل كحول

. ) . الغليان- : ) درجة تزداد م ك الكربون ذرات عدد زاد كلما النوع نفس فيالغليان- : . درجة تزداد الهيدروكسيل مجموعات عدد زاد كلما الكحوالت في

CH3-O-CH3 , CH3-CH3 , CH3-CH2-OHرتب المركبات التالية تنازليا حسب درجة غليانها * ) ( : األعلى األقل ) ( CH3-CH3ثم CH3-O-CH3ثم CH3-CH2-OHالترتيب

رتب المركبات التالية تصاعديا حسب درجة غليانها :* - إيثانديول / ثنائي إيثيل إيثر / بيوتان / بروبان / إيثانول 1،2

ثم : ) ( : إيثانول ثم إيثر إيثيل ثنائي ثم بيوتان ثم بروبان األقل 1الترتيب 2،- ) األكبر ) إيثانديول

والكحوالت* . االيثرات بين قارنالكحــــــــــــــوالتااليثــــــــــــرات

أوجهالشبه

عضوية - مركبات كالهمااألكسجين - عنصر يحوي كالهما

الذوبانية - درجة نفس لهما أوجه

االختالف

بذرتي- األكسجين ذرة ترتبطكربون

أقل- الغليان درجة

وذرة- كربون بذرة األكسجين ذرة ترتبطهيدروجين

أعلى- الغليان درجةأكثر- أو هيدروكسيل مجموعة تحوي

CH3-O-CH3 و CH3-CH2-OH* ما أوجه الشبه واالختالف بين 7

الجزيئية : الشبه الصيغة نفس الذرات : االختالف C2H6Oلهما ترتيب

اإليوباك* : حسب االسم تصحيح مع المطلوبة البائية الصيغ ارسمبروبان- :3 برومو

بيوتانول- :4

إيثر : إيثيل إيثيل

الجزيئية* للصيغة العضوية المركبات من مختلفين لنوعين بنائيين أيزومرين ارسمC5H12O.

الكربونيل ) ( مركبات والكيتونات األلدهيدات O

الكربونيل - مجموعة على - Cتحتويفي : األلدهيدات كربون بذرة الكربونيل مجموعة فيها ترتبط عضوية طرفمركبات

. الكربون ذرات سلسلة: الكيتونات تقع كربون بذرات الكربونيل مجموعة فيها ترتبط عضوية ضمنمركبات

السلسلة .

الوظيفية الصيغةالمجموعةالعامة

األلدهيدات

O - C– H- أوCHO

األلدهيد مجموعة

O R-C H

الكيتونات

O- C -مجموعة

الكربونيل -COأو -

O R-C-R`

اإليوباك حسب األلدهيدات تسمية

) ( .اسم األلكان + ال دائما طرفية األلدهيد مجموعة ألن لرقم داعي ال8

OHH- C

O- CH3O

: اإليوباك حسب التالية المركبات سمH-C=O CH3-C-H CH3-CH2-C=O CH3-CH2-CHO

H O Hبروبانال بروبانال إيثانال ميثانال

بنتانال : صيغة اكتب O H - C-CH2-CH2-CH2-CH3

اإليوباك حسب الكيتونات تسمية

ــل أصــغر رقم ممكن – رقم + اســم األلكــان + ون )يعطى لمجموعــة الكربوني . (Oيكتب رقم ذرة الكربون التي ترتبط بـذرة

: التالية* المركبات سم O O CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3

O بروبانون- 2بيوتانون- 2بنتانون- 3

CH3-CO-CH2-CH3

بيوتانون- 2 واستخداماتهما والكيتونات األلدهيدات خصائص

* ) الفورمالدهيد ) في: : الميثانال ويستخدم األلدهيدات في- 1أبسط العينات حفظاألحياء علم مختبرات

الباكاليت- .2 بالستيك إنتاجوالفورمالدهيد* الفينول ؟ الباكاليت بالستيك منها يصنع التي األولية المواد ما

* ) األسيتون ) في : :بروبانون ويستخدم الكيتنونات مزيالت- 1أبسط بعض تركيباألظافر طالء

عضوي- .2 مذيب*علل : يستخدم األسيتون في تركيب بعض مزيالت طالء األظافر.

. األظافر طالء في العضوية المواد يذيب ألنهالسينمالدهيد* ، اليومية حياتنا في النكهات عن مسؤولة والكيتونات األلدهيدات بعض

القرفة نكهة عن مسؤول

الفانيلين* : في الوظيفية المجموعات حدد9

H- C O

اإلجابة :

، - OH ، - O -

؟* والكيتونات األلدهيدات بين واالختالف الشبه أوجه ما

الكيتونات األلدهيداتكربونيل مجموعة مجموعة توجد توجد منهماعلى كل تحوي

كربونيل ذرات سلسلة ضمن كربونيل مجموعة ذرات سلسلة طرف على

الكربون الكربون

تصنيف األلدهيدات والكيتونات في نوعين مختلفين من المركبات العضوية رغم احتواء- 1علل :كل منها على مجموعة كربونيل.

تقع ألن كربونيل بينما مجموعة ، األلدهيدات في الكربون ذرات سلسلة طرف ضمنتقع علىفي .الكيتوناتالسلسلة

- بروبانون أبسط الكيتونات .2يعد - 2يتحقق ال وهذا السلسلة ضمن كربون بذرتي الكربونيل مجموعة ترتبط الكيتونات في

عن الكربون ذرات عدد فيها يقل التي المركبات .3عندالكــربــوكســيليـــة األحـــمــــــــاض

الكربوكسيل . مجموعة على تحتوي عضوية مركبات O

الوظيفية- – الكربوكسيل( .COOHأو ) - C - OHالمجموعة مجموعة تسمى O

العامة : ) R-C-OH / ) - COOH Rالصيغة

الكربوكسيلية األحماض اإليوباك تسمية :حسبحمض + اسم األلكان + ويك

: التالية المركبات سم O O O

H-C-OH HO-C- CH3 CH3-CH2 -CH2-CH2-C-OHبنتانويك حمض إيثانويك حمض ميثانويك حمض

) ( ) أسيتيك ) فورميك10

COOH H COOH CH3

: بروبانويك لحمض البنائية الصيغة OاكتبCH3-CH2-C-OH أوCH3-CH2-COOH

الحمض

ميثانويك

إيثانويك

بيوتانويك

المصدر

الزبدةالخلالنملالفاسدة

مجموعات عددالكربوكسيل

مثال

1 ، إيثانويك ، ميثانويكبروبانويك

2(COOHاألوكساليك )2

الستريك3

؟* التبرير مع علميا المنسجم غير البديل مابيوتانويك . حمض ، سيتريك حمض ، أستيك حمض ، ميثانويك حمض

البديل : حمض سيتريك التبرير : يحتوي على ثالث مجموعات كربوكسيل والباقي مجموعةواحدة .

الكربوكسيلية األحماض خصائصالهيدروجين : أيون وتفقد العضوية غير األحماض كما الكربوكسيلية األحماض تتفاعل ـ

R-COOH R-COO- + H+ ) التأين- ) تامة غير ألنها غيرالعضوية األحماض من بكثير أضعف الكربوكسيلية األحماض

.الكربوكسيلية : . األحماض غليان درجة ارتفاع علل ـ بسبب وجود الروابط الهيدروجينية بين جزيئاتها .

االستخدامالحمضوالستريك اإليثانويك مذاقا الطعام إعطاء

حمضياوالبروبانويك البنزويك

والسوربيكللطعام حافظة مواد

فينيل اإليثانويك بولي إنتاج11

أسيتات

أسيتات- ) فينيل وطالء( PVAبولي الالصقة والمواد الدهانات صناعة في يستخدم. الخارجي األقمشة

: للطعام- .1علل* حافظة كمواد والسوربيك والبروبانويك البنزويك أحماض تستخدملقدرتها على تدمير الكائنات المجهرية المسببة لتلف الطعام

2. - شيوعا الكربوكسيلية األحماض أكثر واإليثانويك الميثانويك حمضا النخفاض تكلفة صناعتهما واستخدامهما كمادة أولية في عدد من الصناعات

الكيميائية .

التبرير* : مع المنسجم غير البديل ماOH O O

CH3-CH2 -C-OH -1 ، CH3-CH2 -OH ، CH3-C- CH3 ، CH3-CH2 -CH-CH3

التبرير :ال يكون روابط هيدروجينية بين جزيئاته والباقي تكون .Oالبديل : CH3-C- CH3

بيوتانول- .2 ، بيوتانون ، بروبانال ، بروبان يكون روابطأو البديل : بيوتانول التبرير : كحول والباقي مركبات كربونيل

هيدروجينية والباقي ال تكون بين جزيئاته

اإلســـــــــــتــراتمحل ألكيل مجموعة فيها حلت كربوكسيل مجموعة على تحتوي عضوية مركبات

الهيدروكسيل . مجموعة هيدروجين O

الوظيفية- - - C-Oالمجموعة

12

O العامة- ` R-C-O-Rالصيغة

االيوباك* : حسب اإلسترات تسمية

( + نستبدل الكربوكسيلي الحمض اسم األلكيل مجموعة ( .واتاسم ويك( ) بــ التالية المركبات سم

CH3-COO-CH3 H-COO-CH3 CH3-CH2-CH2-COO-C2H5 إيثيل واتإيثانـ ميثيل واتميثانـ ميثيل

واتبروبانــ

استخداماتها : و اإلسترات خصائصفي - - يوجد األسيتات أيزوأميل للنبات المميزة النكهات بعض عن مسؤولة

الموز .لألغذية* : . منكهات اإلسترات تستخدم علل

لها رائحة األزهار والثمار والزيوت العطرية .

األمـــيــنــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــاتالهيدروجين محل أكثر أو ألكيل مجموعة بإحالل األمونيا من مشتقة عضوية مركبات

فيها .

الوظيفية - العامة- ) ( / Nالمجموعة الصيغة `R-N-Rاألمين R``

األمينات تسميةوالتعدد ) ( + ) ( األبجدية مراعاة مع أمين األلكيل مجموعات مجموعة اسم

التالية المركبات سم CH3-NH2 CH3-NH- CH2-CH3 CH3

CH3-N-CH3

ميثيل أمين ميثيل ميثيل أمين إيثيل ثالثيأمين

األمينات تصنيفمثالالتعريف نوع

13

األمينواحدة أولي هيدروجين ذرة محل ألكيل مجموعة تحل

األمونيا جزيء فيأمين ميثيل

في ثانوي هيدروجين ذرتي محل ألكيل مجموعتا تحلاألمونيا جزيء

ميثيل إيثيلأمين

ذرات ثالثي ثالث محل ألكيل مجموعات ثالث تحلاألمونيا جزيء في هيدروجين

ثنائي إيثيلأمين ميثيل

واستخداماتها األمينات خصائصإلكترونات - ) زوج تحتوي النيتروجين لذرة اإللكتروني التركيب على خصائصها تعتمد

مشتركة ( . غيرهيدروجينية- . روابط الثالثية عدا ما األمينات جزيئات بين توجد

. : المائية* المحاليل في ضعيفة قواعد األمينات عللموجبة هيدروجين ذرة يجذب النيتروجين ذرة على المشتركة غير اإللكترونات زوج ألن

الهيدروكسيد . وأيون الشحنة موجب أيونا مكونا الماء من الشحنة H +

R-N-R` + H-O-H R-N-R` + OH- R`` R``

الماء* . في أمين ميثيل ذوبان معادلة اكتب

H +

CH3-NH2 + H-O-H CH3-NH2 + OH- الحيوان* . خاليا في البروتينات تحلل من األمينات تنتج

والكونين* والمورفين والنيكوتين الكافيين مثل القلويات أشباه في األمينات توجدالسام . الشوكران نبات في الموجود

- تعمل األمينات التي ينتجها الضفدع المرقط السام على موت الخاليا العصبية .1* علل: شبيهة الشحنة موجبة أيونات وتكون بروتونات المائية المحاليل في تكتسب ألنها

أيونات وتغمر مفتوحة تبقي أن على الصوديوم قنوات وتجبر الصوديوم بأيوناتانقطاع دون العصبية اإلشارات نقل استمرار إلى ذلك ويؤدي العصبية الخلية الصوديوم

بسرعة . الخلية موت إلى يؤدي مما- الجثث المتحللة واألسماك الفاسدة لها رائحة كريهة .2

كريهة . رائحة لها التي األمينات وتكون الحيوان خاليا في البروتينات لتحللالمورفين* . في الوظيفية المجموعات حدد

14

العضوية التفاعالتالحذف- . 4التكاثف- 3اإلضافة- 2االستبدال- 1

االســــــتـبـدال تـفــاعـــــــــــــل . الجزيء ذرات من أكثر أو ذرة محل ذرات مجموعة أو ذرة فيه تحل الذي التفاعل

المشبعة- . المركبات في يحدث . ) الكلور* ) ( ) مثل الهالوجين مع الميثان مثل األلكان تفاعل

ميثان) ( CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl - 1كلورو 2- CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+ HCl ) كلوروميثان ) ثنائي

3- CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 +HCl . ( كلوروفوم ـ كلوروفوم ــ ميثان كلورو ثالثيمخدر يستخدم

) الجراحية العمليات في 4- CHCl3 +Cl2 C Cl4 + HCl ) الكربون كلوريد رابع ــ ميثان كلورو ) رباعي

اإلضــافـــــــــــــــة تـفـاعـــــــــــــــــــل . الجزيء ذلك تشبع درجة فتزيد مشبع غير جزيء إلى جزيء أو ذرة فيه تضاف تفاعل

المشبعة- . غير المركبات في يحدثاألمثلة- : الهدرجة- 1من غير- 2تفاعل المركبات مع الهالوجينات تفاعل

المشبعة .مشبع : .الهدرجة غير جزيء إلى هيدروجين ذرات فيه تضاف تفاعل

النباتية - مشبعة : .الزيوت غير دهنية ألحماض ثالثية استراتسالسل- : من تتكون الكربوكسيل أحادية أحماض المشبعة غير الدهنية األحماض

ثنائية . روابط عدة على تحتوي كربون ذرات من طويلةإلى- ) ( السائل الزيت جزيء في الثنائية الروابط تحول الهيدروجين ذرات إضافة

على فنحصل أحاديةصلب . دهن

بالهدرجة- : . صلب دهن إلى الزيت تحول الزيت هدرجة

الزيوت * : هدرجة

15

H H H H H H H H H H H H H H ) -C– C = C – C– C = C –C- ( + 2H2 (-C - C - C - C - C - C -C- ( H H H H H H H H H H

زيت جزيء من جزء هيدروجين صلب دهنمهدرج ) ( زيت

الكلور- تفاعل اإليثين .Cl 2 اكتب مع H H H H H – C = C – H + Cl – Cl H – C - C – H Cl Cl

إيثين- 2، 1 كلور إيثان كلورو ثنائي

الهيدروجين مع اإليثاين :تفاعل H H H – C ≡C – H + H2 H – C = C – H

إيثاين إيثين

H H H H H – C = C – H + H2 H – C - C – H H H

إيثين إيثان

مع* للتفاعل الالزمة الهيدروجين موالت عدد اإليثان 1كم إلى للتحول اإليثاين من مولمول 2؟

- أ* : من كل من واحد جزيء إلى إضافته يمكن الكلور من جزيئا -1كم ب- بروبينبروباين- 1

اإلجابة : أ- واحد ب- اثنان .

والكلور : . البروبان بين يحدث أن اإلضافة لتفاعل يمكن ال علل ألن البروبان من األلكانات ) مشبع ( ويحتوي على روابط أحادية لذلك فهو غير نشط كيميائيــا وال

يدخل في تفاعالت إلضافة وإنما تفاعالت استبدال .

الـتـكـــــاثــف تـفــــــــــــــاعـل. كالماء صغير جزيء بإزالة معا نفسه الجزيء من أجزاء أو جزيئان فيه يتحد

16

األمينية- : . األحماض تفاعل األمثلة منوالكربوكسيل- . األمين مجموعات على تحتوي األمينية األحماض

في- الهيدروكسيل مع أميني حمض في األمين مجموعة من هيدروجين ذرة تتحدببتيد . وثنائي ماء جزيء وينتج آخر أميني حمض في كربوكسيل مجموعة

الببتيد- ) ( . عديد بروتين جزيء ينتج متعددة مرات التفاعل تكرار

H H O H H O H H O H H O H-N-C-C-OH + H-N-C -C-OH H-N-C-C-N-C-C-OH + H2O R R` R R`

ببتيد ثنائي أميني ماء حمضأميني حمض

؟* أمينيين حمضين تكاثف في ماء جزيء عنها ينتج التي الوظيفية المجموعات ما-NH2األمين – OHوالهيدروكسيل

الحـــــــــــــــــــذف تــفـــــــاعــــالتكربون ذرات من األمونيا أو كالماء بسيط جزيء فيها يزال التي التفاعالت هي

عضوي متجاورة جزيء فياإلضافة - . عكس الحذف

المركز ) ( 1أمثلة* : الكبريتيك حمض بوجود اإليثانول مثل الكحول تسخين ـ H OH H - C – C - H H2SO4 H - C=C- H + H2O) HOH ( H H H H

إيثين ماءإيثانول

وينتج- 2 المركز الكبريتيك حمض مع تفاعله عند السكروز من الماء إزالةأسود) ( . كربون

الحذف تفاعلالتكاثف تفاعلاإلضافة تفاعلاالستبدال تفاعلفي- المركبات- يحدث في أو- يحدث جزيئان مثل- يتحد صغير جزيء يزال

17

المركباتروابط ) المشبعة

أحادية (أو- ذرة تحل

محل مجموعةمجموعة . أو ذرة

روابط ) المشبعة غير) ثالثية أو ثنائية

جزيء- أو ذرة إضافةالرابطة كربون لذرتيالمشبعة . غيرالتشبع- درجة تزداد

C≡ C C= C C- C. الحذف- تفاعل عكس

من أجزاءنفسه . الجزيء

جزيء- يزالالماء مثل صغير

H2O.

H2O وNH3 ذرتي من. متجاورتين كربون

التشبع .تقل- درجة C- C C= C C≡ C

تفاعل- .عكس اإلضافة

األمينات* . مع الكربوكسيلية األحماض مزج لدى يحدث الذي التفاعل بين O O H R- C-OH + H2N-R R- C - N-R + H2O

حمض أمينكربوكسي

بين* حدوثه تتوقع الذي الكيميائي التفاعل نوع ؟- 2ما الهيدروجين وبروميد أوكتين- أوكتين مركب غير مشبع .2 إضافة ، ألن

؟* أكسجين على تحتوي التي العضوية المركبات أصناف ما . كحوالت ، ألدهيدات ، إيثرات ، أحماض كربوكسيلية ، إسترات

؟* الهكسان هدرجة محاولة عند تعترضك أن المتوقع المشكالت ماالهكسان مركب مشبع وال يستطيع استقبال ذرات هيدروجين إضافية .

؟* التفاعل نوع ما ، ماء جزيء ونتج صغيران جزيئان ارتبط كيميائي تفاعل في .تكاثف

التفاعل* : نوع حدد1- CH3-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2-CH2Br + HBr ) (2- CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl - CH2Cl ) (3- CH3CH2CH2OH H2SO4 CH3 - CH = CH2 + H2O ) (4- CH3COOH + CH3OH CH3COO- CH3 + H2O ) (5- C6H12 + Cl2 C6H11Cl + HCl ) (

18

- استبدال . 5- تكاثف 4- حذف 3- إضافة 2- استبدال 1اإلجابة :

والمطلوب* : معينة ظروف في والكلور االيثان يتفاعل؟- 1 التفاعل نوع .استبدالما2. التفاعل- معادلة اكتب

H H H H H– C – C – H + Cl – Cl H– C – C – Cl + H – Cl H H H H

- ما المركبات المحتملة نتيجة االستبدال بـ :3ذرتي هيدروجين في الجزيء .أ-

H Cl H H H– C – C – Cl , Cl– C – C – Cl H H H H

ب- ثالث ذرات هيدروجين في الجزيء .

H Cl H Cl H– C – C – Cl , Cl– C – C – Cl H Cl H H

حدد* ثم التالي الجدول منها :ادرس كل في العضوي التفاعل نوع

الرقم

التطبيق أو نوعالعمليةالتفاعل

صلب .1 دهن إلى السائل الزيت تحويل2. ) الببتيد ) عديد البروتين تكوينوالكلور .3 الميثان من الكوروفورم صناعةالكبريتيك 4 حمض باستخدام السكروز من الماء إزالة

المركز.19

اإليثان .5 من إيثان برومو تكوناإليثين .6 من اإليثان على الحصولحمض 7 بوجود بالتسخين اإليثانول من اإليثين تكون

المركز . الكبريتيكأمينيين .8 حمضين تفاعل من وماء ببتيد ثنائي إنتاج

- إضافة6- استبدال 5- حذف 4- استبدال 3- تكاثف 2- إضافة / هدرجة 1اإلجابة : - تكاثف 8- حذف 7/ هدرجة

20