04-podjela_organskih_reakcija org. hemija.pdf
TRANSCRIPT
PODJELA ORGANSKIH
REAKCIJA
polarne reakcije
radikalske reakcije
pericikličke reakcije
POLARNE REAKCIJE - najvažniji tip
reakcija u organskoj hemiji- rezultat
privlačnih sila između pozitivnih i
negativnih naboja molekula.
C X
X = O, N, F, Cl ili Br
d+ d-
CH3 MgBrd- d+
Šta polarnost funkcionalne grupe
znači u odnosu na hemijsku
reaktivnost?
Osnovna karakteristika svih polarnih
reakcija: mjesto bogato elektronima u
funkcionalnoj grupi jedne molekule reaguje
sa mjestom koje je siromašno elektronima
u funkcionalnoj grupi druge molekule.
Veza se stvara kada elektronima bogati
reagens daje PAR elektrona reagensu koji
je siromašan elektronima i suprotno, veza
se raskida kada jedan od dva nukleusa
odlazi sa elektronskim PAROM.
A B : A ++ :B
-
Elektronski nesimetrično cijepanje
veze naziva se HETEROLITIČKIM
procesom ili HETEROLIZOM, za
razliku od simetričnog cijepanja
veze – HOMOLIZA.
Heterolitičkim cijepanjem veze
nastaju: Ioni
NUKLEOFILI - elektronDONORI
ELEKTROFILI - elektronAKCEPTORI
- B:++A :A B
Primjer:
Br CH3 + NaOH HO alkohol
rastvaračCH3
- ++ NaBr
+ - d- d+
Brommetan Natrijum hidroksid Metanol Natrijum bromid (elektrofil) (nukleofil)
Heteroliza veze na karbonovom atomu
može dati dvije vrste iona:
karbkation ili stari naziv karbonium ion (ion
sa pozitivnim nabojem na C atomu) ili
karbanion (ion sa negativno nabijenim C
atomom)
Z
C -: Z heteroliza
Z C
Karbanion(nukleofil)
+:
:+
Karbkation (elektrofil)
+C
d- d+
Z heteroliza
:
+
-d+ d-C
C
-
:
B C++ :
C B :
Karbkation Anion(Lewisova (Lewisova kiselina) baza)
++
Karbkation Voda(Lewisova (Lewisova kiselina) baza)
O H
H
..: C
.. O H
H
+
Karbkationi su elektronakceptorni
reagensi- elektrofili.
Karbanioni su Lewisove baze koji
imaju afinitet prema protonu ili nekom
drugom pozitivnom centru – otuda
naziv nukleofili.
C : +
+
Karbanion (Lewisova (Lewisova baza kiselina)
: H C
: +C-
C
H Ad+ d-
d
+ : A-
-: L+ : C-
C Ld-
Karbanion (Lewisova (Lewisova baza kiselina)
Radikalske reakcije
Chain termination
Kompletan mehanizam je prikazan ispod:
Postoje četiri generalna tipa organskih
reakcija
Supstitucije
Adicije
Eliminacije
Premještanja
PERICIKLIČKE REAKCIJE -
Diels-Alderova cikloadicija
PERICIKLIČKE REAKCIJE -
Diels-Alderova cikloadicija
– Intramolekularne Diels-Alderove reakcije
Intramolekularne reakcije su one u kojima su
reagujuće grupe dio iste molekule.