08-16-estereisomeria

8/15/2019 08-16-ESTEREISOMERIA

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TEMA N° 08

HIBRIDACION. ESTEREOISOMERIA

Prof. H. Lezama

"ACREDITACIÓN: COMPROMISO DE TODOS"

ASIGNATURA: QUIMICACICLO : ISEMESTRE: 2016-IUNIDAD IISEMANA : 09

USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama


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MISIÓN

“Formar profesionales médicos competentes, con alto nivel científico, tecnológico

valores éticos y humanistas.

Contribuir a la creación y difusión del conocimiento médico, a través de la invest

Proyectar nuestra acción a la comunidad, por medio de acciones dirigidas a la p

desarrollo de la salud de la población”

VISIÓN

“Ser líder en la formación de médicos y en la investigación, así como en la difusi

conocimiento de las ciencias de la salud contribuyendo al desarrollo integral del



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ESTEREOISOMERIAORBITAL

HIBRIDACIONSP3, SP2, SP

REPRESENTACIONModelos, fórmulas

SISTEMAS π-CONJUGADOSResonancia

Aromaticidad

ISOMERIA

ESTEREOISOMERIAEnantiomería, diasteromería, mesomería

Elementos de simetría

USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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ORBITALEspacio donde es posible

encontrar al electrón.



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H: ORBITALUSMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama


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ENLACE: T.O.A.USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama


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ENLACE: T.O.M.



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ORGANIZACIÓN DE LOS ORBITALES

- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s

- Capa 2 o L : 1 orbital (2) s

3 orbitales (2) p

- Capa 3 o M : 1 orbital (3) s

3 orbitales (3) p

5 orbitales (3) d

........



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ORBITALES ATOMICOUSMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama

USMP FMH FN Q 2016 H L


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DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITAUSMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama

USMP FMH FN Q 2016 H L


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DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CA

•K: 1s2

•L: 2s2 2p2


USMP FMH FN Q 2016 H Lezama


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ORBITALES pUSMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama

USMP FMH FN Q 2016 H Lezama


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ORBITALES p DEL CUSMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama

USMP-FMH-FN-Q-2016 H LezamaCARBONO ORGANICO TETRAVALENT


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USMP FMH FN Q 2016 H. LezamaCARBONO ORGANICO: TETRAVALENTTipos

Carbono primario

Es aquel que está unidomediante enlace simple a otro

átomo de carbono.

Carbono secundarioEs aquel que está unido

mediante enlaces simples a

otros dos átomos de carbono.



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USMP FMH FN Q 2016 H. Lezama

Carbono terciarioEs aquel que está unido

mediante enlaces simples aotros tres átomos de

carbono.

Carbono cuaternario

Es aquel que está unidomediante enlaces simples a

otros cuatro átomos de

carbono



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TIPOS DE ENLACE

•SIMPLE

•DOBLE

•TRIPLE

Q



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HIBRIDACIONForma como serearreglan loselectrones de valenciapara formar enlaces



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TIPOS DE HIBRIDACION

•- TETRAGONAL (sp3). Para formar enlacesimples.

•- TRIGONAL (sp2

). Para formar enlaces do

•- DIGONAL (sp). Para formar enlaces tripldos dobles.



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CARHIBRIDACION TETRA

1 2s + 3 2p

4 sp3



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HIBRIDACION sp3


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CARBONO sp3: METAN



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CAR

HIBRIDACION TRIG1 2s + 2 2p

3

sp

2

+1

2p USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama


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HIBRIDACION sp2

2 32

2s 2p sp2



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CARBONO sp2



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CARBONO sp2: ETENO



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CARBHIBRIDACION DIG

1 2s + 1 2p

2 sp + 2 2p



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HIBRIDACION sp



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CARBONO sp

C O O OUSMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama


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CARBONO sp: ETINO



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REPRESENTACIONES DEL METAN USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama


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REPRESENTACION:FORMULAS



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REPRESENTACION:FORMULAS



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DIENOS ACUMUCompuestos donde se encuentran

dobles enlaces contiguos.

1,2-Pentadieno

CH2=C=CH-CH2-CH3

DIENOS AIUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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DIENOS AI

Compuestos donde se encuentran doblesenlaces con por lo menos dos enlaces simplentre ellos.

1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2



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DIENOS CONJU

Compuestos donde se encuentran doblesenlaces intercalados con enlaces simples

1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3



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RESONANC

Deslocalización de electrones p

en sistemas π conjugados

RESONANCIA DEL BENCENUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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RESONANCIA DEL BENCEN(AROMATICIDAD)

Estructuras de Kekulé



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ISOMERI

Compuestos diferentes con

la misma fórmula molecular

TIPOS DE ISOMUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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TIPOS DE ISOM

ISOMERIA ESTRUCTURAL

La misma fórmula molecular, diferente fórmula estructural.

ISOMERIA GEOMETRICA

Diferente orientación de sustituyentes en compuestos con doble

cíclicos.

ISOMERIA CONFORMACIONAL

La misma fórmula estructural, diferente conformación en los sus

sobre el átomo central.

ESTEREOISOMERIA

La misma fórmula conformacional, diferente disposición en el es

los sustituyentes sobre el átomo central.



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ISOMERIA ESTRUCT

- De cadena

Butano Isobutano

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

CH3

ISOMERIA ESTRUCTUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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ISOMERIA ESTRUCT

-De posición

1-Cloro-butano 2-cloro-butano

CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-C

Cl Cl



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ISOMERIA ESTRUCT

-De función

Etanol dimetil-éter

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

ISOMERIA GEOMUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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ISOMERIA GEOM

H H H CH3C=C C=C

CH3

CH3

CH3

H

Cis Trans

ISOMERIA CONFORMAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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ISOMERIA CONFORMA

ESTEREOISOMERIAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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ESTEREOISOMERIA

•Enantiómeros

•Diasterómeros

ENANTIOMERIAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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ENANTIOMERIA

1815. Jean Baptiste Biot.1848. Louis Pasteur

Acido tartárico.

1874. Jacobus Van’t Hoft y Joseph Le Carbono tetraédrico



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ENANTIOMEROS

Imágenesespeculares no

superponibles



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OBJETOS QUIRALES

ENANTIOMEROS



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ENANTIOMEROS

- Estables

- Aislables

- Propiedades físicas idénticas

- Actividad óptica diferente

- Su interconversión requiere romper y

enlaces

ENANTIOMERIA EJEMPLOUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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DIASTEROMEROS

Estereoisómeros queno son imágenes

especulares

DIASTEROMEROS



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DIASTEROMEROS- Estables

- Aislables- Propiedades físicas diferentes

- Frecuentemente, actividad óptica dif

- Su interconversión requiere romper formar enlaces

DIASTEROMEROSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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MESOMERO REFLEJO MITAD - MI



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MESOMERO, REFLEJO MITAD - MI

NOMENCLATURA ESTEREOQUIMIUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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•Empírica (Actividad óptica)

Dextrógiros (d) (+)Levógiros (l) (-)

•Estructural (Análisis espacial)

RS

ACTIVIDAD OPTICAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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NOMENCLATURA“R-S”USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensione

- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el su

de menor prioridad alejado.

- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes res

el espacio.

- Si la prioridad desciende en sentido horario, el c

es “R”; antihorario es “S”.

Prioridad: Peso atómico del elemento enlazado.

R-ALANINA vs S-ALANINAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE SUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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PLANO DE SIMETRIAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE SUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama


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USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Leza


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CONCLUSIONES

1. QUIMICA ORGANICA: CARBONO TETRAVALENTE2. COMPUESTOS ORGANICOS PREFIEREN ENLACE COVALENT

3. CARBONO SE HIBRIDA PARA FORMAR ENLACES

4. DOS TEORIAS EXPLICAN LA FORMACION DE ENLACES: TOA

5. LAS FORMULAS SON LA REPRESENTACION DE LAS MOLECU

6. LOS DIENOS CONJUGADOS SE COMPORTAN EN FORMA ESP

7. LA ESTEREOISOMERIA SE DEBE A LA ASIMETRIA DEL CARBO

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