1-organica-introdu+º+úo

8/18/2019 1-ORGANICA-introdu+º+úo

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Normas de Avaliação para a Disciplina de Química e Síntese Orgânica (Mestrado Integrado em Engenharia Química)

Escolaridade: 2 aulas teóricas de 1,5 horas por semana e uma aula prática de 3 horasquinzenalmente num total de 5 aulas.O docente dispõe de 3 horas semanais para orientação tutorial que incluiorientação do aluno no estudo da matéria da disciplina e esclarecimento dedúvidas teóricas e práticas.

De acordo com novas regras, as presenças nas aulas teóricas serão registadastodas as aulas.

Avaliação: A avaliação será do tipo misto e consistirá de dois componentes, obedecendo à

seguinte relação:

Nota final = 0,20 (avaliação práticas) + 0,80 (avaliação teórica)


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Normas de Avaliação para a Disciplina de Química e Síntese Orgânica (Mestrado Integrado em Engenharia Química)

Avaliação teórica: Será realizado um exame final (e de recurso) cuja classificação constituirá

80% da avaliação da disciplina.Serão realizadas durante o semestre 2 frequências que permitem a dispensade exame final. O aluno poderá apresentar-se a estas avaliações, comoalternativa a exame, apenas se assistir a pelo menos 75% das aulasteóricas. Caso contrário só poderá ser avaliado por exame final (épocanormal ou/e de recurso). Para poder dispensar de exame, o aluno deverá ter

um mínimo de 7 valores em cada frequência.

Avaliação Prática: O aluno é obrigado a frequentar, no mínimo, 75% das aulas práticas para seradmitido às frequências e ao exame final da disciplina.A avaliação das aulas práticas será atribuída numa escala de 0-20 valores e

terá como componentes a preparação e conhecimento do trabalho laboratoriala realizar, o desempenho durante a realização do mesmo e o relatório finalescrito do trabalho. Esta avaliação constituirá 20% da avaliação final dadisciplina.

Cada aula prática de 3 horas corresponderá à execução de umtrabalho experimental que têm duração de 2-3 horas. O restante tempo serápreenchido com a realização de exercícios teórico-práticos.


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Bibligrafia Aconselhada

Teórica:

1. L. G. Wade Jr., Organic Chemistry , Prentice Hall, New Jersey.

2. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Organic Chemistry , W. H. Freeman

and Company, New York.3. Francis A. Carey, Organic Chemistry , McGraw-Hill, New York.

4. John McMurry, Organic Chemistry , Brooks/Cole, Pacific Grove, USA.

5. R. Morrison, R. Boyd, Organic Chemistry , Fundação Calouste

Gubenkian, Lisboa.6. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry ,

Oxford University Press, New York, 2001.


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Bibligrafia Aconselhada

Prática:

1. J. R. Mohrig, C. N. Hammond, T. C. Morrill, D. C. Neckers, Experimental

Organic Chemistry A Balanced Approach: Macroscale and Microscale, W. H.

Freeman and Company, New York, 1998.

2. A. Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry , Longman, London,

1978.

3. L. M. Harwood, C. J. Moody, Experimental Organic Chemistry: Principles

and Practice , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1990.

4. H. G. O. Becker et. al., Organikum-Química Orgânica Experimental ,Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, 1997.


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A QUÍMICA ORGÂNICA no Início: tentativa de compreender e estudar

a química da vida

Química Orgânica só tratava do que era obtido de matéria viva:

animais e plantas

Diferença entre matéria viva e minerais força vital

Nova definição de Química Orgânica:

A química que estuda os compostos de carbono: compostos orgânicos

Inclui os compostos naturais e compostos sintéticos


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Todos os compostos importantes para a vida contêm carbono

•proteínas, enzimas, vitaminas, lípidos, hidratos de carbono, ácidos

nucleícos

•Alimentos, Fármacos, Vestuário, Energia

As reacções que ocorrem nos organismos vivos são Reacções Orgânicas


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Importância da Síntese Orgânica:

Obter moléculas naturais em maiores quantidades (vitaminas,

aminoácidos, corantes, fragrâncias)

Transformar moléculas naturais noutras com propriedades novas e

mais úteis (fibras sintéticas, fármacos, plásticos, detergentes,

insecticidas)

Testar teorias: cubano, C8H8


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O estudo da Química Orgânica envolve o conhecimento das moléculas

•Estrutura, propriedades físicas, reactividade química

Revisão de alguns Conceitos Importantes:

•Estrutura atómica

•ligação química

•Polaridade das ligações e momentos dipolares•Hibridização

• Teoria da ligação de valência

•Ligações sigma e pi

• Teoria das orbitais moleculares•Estruturas de Lewis, regra do octeto, carga formal


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LIGAÇÃO QUÍMICA

Ligação covalente – partilha de electrões

Ligação iónica – cedência de electrões por um elemento e aceitação por

outro

Ligação covalenteApolar Polar Ligação iónica

Interacções electrostáticas fortes

Rede cristalina tridimensional


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Como é que o carbono é tão importante?

>99% dos Compostos Químicos presentemente conhecidos

contêm carbono

Partilha electrões formando 4 ligações

covalentes fortesForma ligações entre si dando cadeias

lineares ou ciclos

Imensa diversidade de compostos


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Polaridade das ligações e momentos dipolares

Polaridade das ligações

Nas ligações covalentes polares, a distribuição não simétrica dos

electrões numa ligação (devido à diferença de electronegatividade) dá

origem a um dipolo.

Momento dipolar, (Debye):

= d

Polaridade das moléculas

Momento dipolar: vectorial dos de todas as ligações


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Estruturas de Lewis, regra do octeto, carga formal

As Estruturas de Lewis apresentam os electrões de valência dos átomos

como pontos

Hidrogénio: 1 ponto, 1 electrão 1s

Carbono: 2 pontos, 4 electrões (2s 2 2 p 2)


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A Regra do Octeto

Átomos formam ligações de modo a atingir a configuração electrónica da

camada de valência do gas inerte mais próximo, por esta ser muitoestável.

Para a maioria dos átomos isto implica uma camada de valência com 8

electrões.

Átomos próximos do hélio atingem uma configuração electrónica da

camada de valência de 2 electrões.

Átomos podem formar ligações covalentes ou iónicas de modo a

satisfazer a regra do octeto.


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Carga Formal

A carga formal é uma carga positiva or negativa num átomo individual.

A soma das cargas formais dos átomos individuais corresponde à carga

total da molécula ou ião.

A carga formal é a diferença entre o número de electrões de valência doátomo na molécula e o número de electrões de valência do átomo livre. (

½ dos electrões ligantes + electrões não-ligantes)


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Para escrever Estruturas de Lewis:

1. Geralmente não há electrões desemparelhados.

2. Sempre que possível cumprir a regra do octeto.

3. Formar ligações múltiplas sempre que necessário.

4. Não esquecer de incluir os pares não-ligantes.

5. Dois pontos podem ser substituídos por uma linha

6. Pode ser necessário atribuir cargas ao átomos.

7. Pode existir mais do que uma solução.


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Outros modos de representação de estruturas:


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Ressonância

Formas de ressonância: estruturas de um composto que apresentam

uma diferença na posição de ligações e dos electrões não ligantes.

Regras:

1-a verdadeira estrutura é representada por todas as formas de

ressonância

2-as formas de ressonância não têm que ser equivalentes; a estrutura

real será mais parecida com a mais estável

3-as formas de ressonância obedecem às regras de valência

4-o híbrido de ressonância é mais estável do que qualquer uma das

formas de ressonância individuais


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Ressonância


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Hibridização

C: 1s2 2s2 2p2 2s2 2p12p12p0 2s1 2p12p12p1

Orbitais híbridasHibridização sp3: 4 orbitais equivalentes sp3

C

3 orbitais p e 1 orbital s dão origem a 4 orbitais equivalentes sp3:

Hibridização sp3


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Hibridização

Hibridização sp2

: 3 orbitais equivalentes sp2

+ 1pC

2 orbitais p e 1 orbital s dão origem a 3 orbitais equivalentes sp2 e

resta uma p pura:

Hibridização sp2


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Hibridização

Hibridização sp: 2 orbitais equivalentes sp + 2p

1 orbital p e 1 orbital s dão origem a 2 orbitais equivalentes sp e

restam duas p puras:

Hibridização sp


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Hibridização de outros átomos


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Teoria da ligação de valência

As ligações covalentes formam-se quando dois átomos se

aproximam um do outro e há sobreposição das orbitais semi-

preenchidas de cada um

Os electrões ficam emparelhados nas orbitais sobrepostas e são

atraídos pelos núcleos de ambos os átomos.

A sobreposição das orbitais pode ocorrer de dois modos distintos,

originando dois tipos de ligação:Ligação (sigma)

Ligação (pi)

LIGAÇÕES SIGMA E PI


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LIGAÇÕES SIGMA E PI

Ligação (sigma)

Aproximação de topo

Densidade electrónica entre os dois núcleos

Ligação (pi)

Aproximação de lado

Densidade electrónica acima e abaixo do plano dos núcleos

Lig õ ig i


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Ligações sigma e pi

Ligações Múltiplas: compostas por ligações eLigação dupla – 1 +1

Ligação tripla – 1 +2 (perpendiculares entre si)

Rotação em torno das ligações

Rotação “livre” em torno de ligações

Rotação impedida em torno de ligações


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Teoria das orbitais molec lares


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ORBITAL MOLECULAR (OM): zona duma molécula onde é mais provável

encontrar electrões. Possui energia e forma específicas.

Numa molécula, quando dois átomos se aproximam as suas

orbitais atómicas combinam para dar origem a orbitais moleculares. Estas

englobam os dois núcleos e contêm 2 electrões que podem circular

livremente.

O número de OM que se formam é igual ao número de orbitais atómicas

envolvidas.

Orbital ligante: os electrões entre os núcleos servem para os atrair

mutuamente

Orbital antiligante: os electrões evitam a região entre os dois

núcleos.

Teoria das orbitais moleculares



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Orbitais no etileno:H2CCH2

Orbitais no hidrogénio:


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Forças Intermoleculares e Propriedades Físicas das Moléculas

Forças Intermoleculares: forças de atracção entre moléculas

Dependem de:

estrutura, dimensão, forma da

molécula presença de grupos funcionais

Tipos de forças intermoleculares:

van der Waals (dispersão de London)

Dipolo-dipolo

ligações de hidrogénio

van der Waals (dipolo induzido-dipolo


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van der Waals (dipolo induzido-dipoloinduzido)

Dipolo-dipolo

Dipolo-dipolo induzido


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Ligações de hidrogénio

entre um átomo muito electronegativo duma molécula e um

H ligado a outro átomo muito electronegativo doutra molécula:

N — H………N — H

O — H………O — H


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Forças intermoleculares são responsáveis por:

Estado físico da matéria

Pontos de ebulição e de fusão

Solubilidade

sólidos: f.i.m.fortes / EC baixa (pouco movimento)

líquidos: f.i.m.e EC de intensidade comparável (movimento)

gases: f.i.m.fracas / EC elevada (liberdade de movimento)

Sólido-líquido

Depende de:

Superfície de contacto

Empacotamento

Tipo de f.i.m.

Líquido-gás

Depende de:

Superfície de contacto

Momento dipolar

Tipo de f.i.m.

Mudanças de estado físico

Solubilidade


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NaCl em água

NaCl em gasolina

Solubilidade


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Parafina em gasolina

Parafina em água


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As Reacções Químicas:

TiposEnergiaDiagramas


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Tipos Gerais de Reacções Orgânicas:Adição

Eliminação

Substituição

Rearranjo


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A B A+ B

-+

A B A B+

Reacções Polares: cisão heterolítica

Reacções Radicalares: cisão homolítica

mais electronegativo

menos electronegativo

electrófilonucleófilo

radical

Diagramas de Energia


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Diagramas de Energia

reacção exotérmica

reacção endotérmica

EA -- energia de activação

E ‡ -- estado de transição

E ( H) -- entalpia de reacção


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Os Compostos Orgânicos:

Grupos Funcionais

Ã


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Alcano

Alceno

Alcino

Areno

Halogeneto

de alquilo

Álcool

éter

Etano

Etileno

Acetileno

Benzeno

CH3Cl

Etanol

Éter etílico

Componente de gás natural

Polietileno

Soldagem

Matéria prima para poliestireno

Agente de refrigeração, anestésicolocal

Componente de bebidas alcoólicas

Anestésico

COMPOSTO ESTRUTURA EXEMPLO APLICAÇÃO



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Aldeído

Cetona

Ácido

carboxílico

Éster

Amida

Anidrido

Cloreto de

ácido

formaldeído

Acetona

Ácidoacético

Acetato deetilo

Formamida

Anidridoacético

Cloreto deacetilo

Conservante de amostrasbiológicas

Removedor de verniz

Vinagre

Componente de colas

Utilizado como amaciador nofabrico do papel

Utilizado no fabrico dealguns polímeros

Agente de acilação

T T T Ã


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Amina

Imina

Nitrilo

Nitro

Tiol

Sulfureto

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------

Acrilonitrilo

Nitrometano

Etanotiol

Sulfureto deallilo

Aplicações variadas

Diversas aplicações em síntese

Aplicação em síntese de polímeros

Combustível para foguetões

Usado para detectar fugas de gás

Cheiro de alho



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Variação da energia livre de Gibbs, G

Variação de entalpia:reacção endotérmica ou exotérmica

Variação de entropia

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