1 pflanzenfarbstoffe dorit fuhrmann experimentalvortrag ws 2008/09
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1
Pflanzenfarbstoffe
Dorit FuhrmannExperimentalvortrag
WS 2008/09
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2
1. Theorie Farbe
2. Pflanzenfarbstoffe
3. Carotinoide
4. Chlorophylle
5. Küpenfärbung
6. Flavonoide
7. Gerbstoffe
Gliederung
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1. Theorie FarbeFarbmittel
Anorganische OrganischeFarbmittel Farbmittel
Anorganische Organische Organische
Pigmente Pigmente FarbstoffeUnlöslich unlöslich löslich
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4
http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bild:Electromagnetic_spectrum_c.svg&filetimestamp=20080317130244 (04.11.08)
Sinneseindruck „Farbe“ = Absorption bestimmter Teile des Spektrums des Lichts im Bereich von 400-800 nm
1. Theorie Farbe
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Demo 1: Rote Tomate und grüne Folie
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Demo 1: Tomate und grüne Folie
Betrachtet man die rote Tomate durch die grüne Folie:
ist sie schwarz
1. Theorie Farbe
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Trifft Licht auf einen Gegenstand wird es: - total absorbiert > der Gegenstand erscheint schwarz- total reflektiert, durchgelassen > der Gegenstand erscheint farblos- teilweise absorbiert > der Gegenstand hat die Komplementärfarbe = Summe der Spektralfarben abzüglich der absorbierten Spektralfarben
1. Theorie Farbe
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8
Wellenlänge absorbiertes Licht
[nm]
zugeordnete Farbedes Restanteils
reflektierte Komplementärfarbe
400 - 435 violett gelbgrün435 - 480 blau gelb480 - 490 grünblau orange490 - 500 blaugrün rot500 - 560 grün purpur560 - 580 gelbgrün violett580 - 595 gelb blau595 - 605 orange grünblau605 - 770 rot blaugrün
1. Theorie Farbe
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9
2. PflanzenfarbstoffePlastidenpigmente Zellsaftpigmentefettlöslich, an Membranen wasserlöslich
gebunden im Zellplasma, VakuoleChloroplasten (grün)Chromoplasten (gelb, orange) alle Farben, außer schwarzLeukoplasten (farblos) Glycoside (Farbstoff
+Zucker)
Chlorophylle AnthocyaneCarotinoide
>> Polyen-, Flavylium-, Porphyrinfarbstoffe
Daneben gibt es in Pflanzen auch: Gallenfarbstoffe, indigoide Farbstoffe…
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3. Carotinoide
> 300 bekannte Varianten
= gelb-orange-rot-Töne
Funktion: „Antennenpigmente“ für Photosynthese
Radikalfänger, Antioxidantien
Chemisch: ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Carotine Xanthophylle
Ohne Sauerstoff sauerstoffhaltig
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Versuch 1: „Tomatensaftampel“
3. Carotinoide
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Versuch 1: „Tomatensaftampel“CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3CH3CH3
Lycopin der Tomate (Absorptionsmaximum: 469 nm – grünlichblau)
3. Carotinoide
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Nucleophile Addition an die Doppelbindung im Lycopin
H
R
R
H+ Br Br
HBr+
RH
R+ Br
-
Br
Br
H
RH
R +Br
Br
H
RH
R
mit R:
CH2
CH3
CH3 CH3CH3
CH3
3. Carotinoide
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Versuch 2: Carotin als Radikalfänger
3. Carotinoide
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RadikalreaktionenKettenstart:
h∙v
Kettenfortführung:
I
II
I I
I I
+ I
I
II
I
+ I
I
I I
+ I2
3. Carotinoide
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16
Kettenfortführung imß – Carotin(Ausschnitt) R
1
R2
CH3
CH3
+ I
R1
R2
CH3
CH3
H
I
R1
R2
CH3
CH3
H
I
3. Carotinoide
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17
Kettenabbruch im Carotinmolekül:
R1
R2
CH3
CH3
H
II +
R1
R2
CH3
CH3
H
II
H
3. Carotinoide
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Entstehende Moleküle nach Kettenabbruch:
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
H I
I H
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
I H
H I
3. Carotinoide
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Demo 2: Dünnschichtchromatographie
Blattfarbstoffe
3. Carotinoide
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Unterste Bande: 2 XanthophylleBsp.: Lutein
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
OH
3. Carotinoide
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Mittlere BandenChlorophyll a (unpolar)Chlorophyll b (etwas polarer)
N
N N
N
Mg
OO
O
CH3
HHO
HCH3
CH3CH2
A
CH3
CH3
OCH3CH3CH3CH3
CH3
Phytol-Seitenkettenhydrophober Membran-Anker
c
d
a
b
Chl-a: -CH3Chl-b: -C O
H
3. Carotinoide
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22
4. Chlorophylle
„chloros“ = gelbgrün, „phyllos“ = Blatt – in Chloroplasten
= zentraler Photosynthesfarbstoff zur Gewinnung von Biomasse mit Hilfe von Lichtenergie
- Absorbieren Licht im Bereich von < 400 nm, 550-700 nm
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Oberste Bande: ß – Carotin
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
4. Chlorophylle
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Versuch 3:Küpenfärbung mit Indigo
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Indigo („indische Farbe“):
- Nutzung zur Textilfärberei seit ca. 4000 Jahren- Über 100 Indigofera- Arten (Familie Schmetterlingsblütler)- Küpenfärbung = Reduktions- und Oxidationsprozess
(lat. „Cupa“, Niederdt. „Küpe“ = Holztonne)- Ergebnis: hohe Licht- und Farbechtheit- Farbpigmente lagern sich in feinste Zwischenräume in der Faser ein
http://de.wikipedia.org/wiki/Indigopflanze
5. Küpenfärbung
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26
Herstellung von Indigo aus Indican (Zuckerverbindung in den Blättern)
NH
O C6H11O5
+ H2OGärung
NH
OH
+ C6H12O6
Indican Indoxyl
NH
OH NH
OH
+ Oxidation
NH
O
NH
O
Indigo
5. Küpenfärbung
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Reduktion zu Leukoindigo:
NH
O
NH
O
+ S2O42-
(aq) + 2 OH-(aq)
NH
OH
NH
OH
+ 2 SO32-
(aq)
5. Küpenfärbung
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28
Reaktion beim „Verhängen“
+ O2
NH
O
NH
O
NH
OH
NH
OH
+ 2 H2O
„Blaumachen“
5. Küpenfärbung
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29
6. Flavonoide:
- färben Blüten, Holz, Rinde: gelb, gelbgrün, blau, rot „flavus“ = gelb = zuerst entdeckte Verbindung
Funktion:- wehren Infektionen durch Pilze, Viren ab- Pflanzenhormon- filtern UV-Strahlen raus- in Blüten = Lockfarbe
chemisch: Polyphenole, aufbauend auf Flavan, ca. 4500-5000 bekannt
O
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30
AnthocyaneGlycoside aus Zuckerrest und Anthocyanidin im ZellsaftCa. 200 verschieden farbige Moleküle bekanntDie Grundtypen: - Pelargonidin (scharlachrot)- Cyanidin (violett, rot von Blaubeeren…, Rosen, Erdbeeren,
Pflaumen, Kornblumenblau)- Delphinidin (blau- Rittersporn, purpur)
Anti - canzerogene, - mikrobielle, - oxidative, - thrombotische Wirkung
- blutdruckregulierend, blutzuckersenkend, - cholesterinsenkend
6. Flavonoide
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Versuch 4: Zauberrose
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Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)
O+
OH
OH
OH
OH
OH
Cl-
OH- (NH3)
H+ (CH3COOH)
O
O
OH
OH
OH
OH
Cyanidinchlorid Chinoide Base
6. Flavonoide
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33
Demo 3: Wolle färben mit
Ligusterbeeren
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Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)
O+
OH
OH
OH
OH
OH
Cl-
OH- (NH3)
H+ (CH3COOH)
O
O
OH
OH
OH
OH
Cyanidinchlorid Chinoide Base
6. Flavonoide
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Beizenfärbung:
- OH, -COOH, NH2 als Kopplungsstellen zu Metallionen (z.B. Al3+)
- anschließende Chelatbildung mit Farbstoffen fixiert diese als Farblacke auf der Faser
O+
O
OH
OH
OH
O
Al3+
OO O
O CH3
CH3
H
H
H
H
H
H Cellulose
6. Flavonoide
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Versuch 5: Gallustinte
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37
OH
OHOH
O
OH
+ Fe3+
OHOH
OH
OO
OH
OHOH
O
O
OHOH
OHO
OFe3+
- 3 H+
Tannine (Gerbstoffe)
= Polyphenole – Zuckerderivate der Gallussäure
7. Gerbstoffe
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Herzlichen Dank für die
Aufmerksamkeit!