UNIDAD 3: FUNCIONES ORGÁNICAS CON NITRÓGENO Y AZUFRE

YENNI MAGNOLIA CURACAS SANCEZ

ANGELMIRO BERBESI

WILLIAM PAREDES

HERMINIA MENDEZ

GRUPO: 100416_319

TUTOR:

CESAR AUGUSTO BARRAZA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

QUÍMICA ORGANICA

11 MAYO 2015

IDENTIFICACION DEL PROBLEMA DE LA UNIDAD:

¿Qué papel tienen las proteínas, vitaminas, ácidos nucleicos y otras biomolecular con nitrógeno, azufre y fosforo en la obtención de energía en los seres vivos?

RESPUESTA:

Las proteínas son compuestos a base de C, H,O2 nitrógeno y generalmente azufre y fósforo. Son constituyentes de enzimas, algunas hormonas y diversas estructuras celulares, una proteína muy importante es la hemoglobina. Además de esto las vitaminas son compuestos que participan en el metabolismo celular, pero estas no aportan energía, las producen las plantas, de igual manera el ser humano sintetiza vitamina D, K, B son de algunas bacterias del intestino, en las ácidos nucleicos encontramos que son compuestos a base de C, H,O2 nitrógeno y fosforo que son el ácido ribonucleico del ARN. La fuente de energía más importante es la molécula de adenisin trifosfato ATP, es utilizada por todas la celular, y se conoce como la molécula universal de la energía.

El nitrógeno forma parte de proteínas, vitaminas y ácidos nucleicos, el fosforo de transferencia de energía, además forma parte del tejido óseo, el azufre forma parte de algunas proteínas y los elementos biogenesicos se combinan y dan origen a compuestos inorgánicos y orgánicos. Dentro de los primeros se encuentra el agua y las sales minerales y los segundos se clasifican en moléculas que carecen de nitrógenos (carbohidratos y lípidos) y moléculas que contiene nitrógeno (proteínas y vitaminas ATP y ácidos nucleicos).

RESUMEN DE TEMAS REQUERIDOS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE LA SITUACIÓN PROBLEMA

Los seres vivos y la materia inerte están formados por el mismo tipo de átomos y moléculas, las moléculas de los seres vivos cumplen con las leyes físicas y químicas observadas en la materia inorgánica, sin embargo la organización de las moléculas y los procesos celulares es lo los hace diferentes.

Todos los constituyentes de la materia están formados por átomos, los átomos son las partículas más pequeñas que conservan las propiedades de la materia y representan las características de un elemento. Los átomos están constituidos por partículas subatómicas de las cuales las más importantes son los protones, neutrones y los electrones. Los protones y neutrones se encuentran en el núcleo central del átomo y los electrones en la nube o envoltura electrónica, cada partícula subatómica se distingue por su carga, localización y masa. Los átomos tienden a unirse para dar lugar a moléculas, que pueden estar constituidas por dos o más átomos iguales o diferentes, cuando dos átomos de una misma clase se unen forman las moléculas llamadas diatómicas, como el oxígeno; también se pueden unir tres átomos iguales formando una molécula triatómica, como el ozono. Cuando las moléculas tienen átomos iguales se forman los elementos, y cuando las moléculas tienen átomos de dos o más elementos diferentes forman los compuestos. Los compuestos a su vez se unen para formar mezclas.

ELEMENTOS

Se conocen 92 elementos naturales y 17 elaborados mediante reacciones nucleares. De los elementos naturales, solo 25 son esenciales para los seres vivos, y de éstos los más abundantes son: carbono ( C ), hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S), estos son conocidos como elementos biogenésicos, también son llamados CHONPS.

COMPUESTOS.

Existen diversos tipos de compuestos, de acuerdo a la manera en que se unen sus elementos. Los más comunes son: los covalentes, y los iónicos. Los enlaces covalentes son los más fuertes, su formación es endergónica (se requiere energía para formarlos), En los enlaces iónicos un átomo cede un electrón y otro lo acepta, se realiza por la atracción de cargas distintas (ej. Sodio (Na+) y cloro (Cl-), forman cloruro de sodio (NaCl)). En el compuesto covalente, no acepta ni cede electrones; los electrones compartidos están sujetos a la atracción de los núcleos de cada átomo.

ELEMENTOS BIOGENÉSICOS.

Los elementos biogenésicos: carbono ( C ), hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S), son elementos químicos presentes en la materia viva, constituyen el 99% del peso seco de los seres vivos, el 1% restante está representado por los elementos sodio (Na), potasio (K), calcio (Ca), magnesio (Mg), zinc (Zn), cloro (Cl), y yodo (I) entre otros. Los elementos biogenésicos cumplen funciones específicas en los organismos, son indispensables en las actividades metabólicas que son propias de los seres vivos.

Las funciones de algunos elementos biogenésicos son:

Carbono. Constituyente principal de moléculas orgánicas. Hidrógeno. Forma parte del agua y de moléculas orgánicas. Participa en la respiración y forma parte de moléculas orgánicas. Nitrógeno. Forma parte de proteínas, vitaminas y ácidos nucleicos. Fósforo. Transferencia de energía, forma parte del tejido óseo. Azufre. Forma parte de algunas proteínas.

Los elementos biogenésicos se combinan y dan origen a compuestos inorgánicos y orgánicos. Dentro de los primeros se encuentra el agua y las sales minerales y los segundos se clasifican en moléculas que carecen de nitrógeno (carbohidratos y lípidos) y moléculas que contienen nitrógeno (proteínas, vitaminas ATP y ácidos nucleicos).

PROTEÍNAS.

Son compuestos a base de C, H, O2, nitrógeno y generalmente azufre y fosforo. Son constituyentes de enzimas, algunas hormonas y diversas estructuras celulares, una proteína muy importante es la hemoglobina.Las proteínas están formadas por aminoácidos (50 o más), un aminoácido está formado por un átomo de carbono central, unido a un grupo amino (NH2), a un grupo carboxilo (COOH), a un átomo de hidrógeno (H) y a un grupo de átomos llamado radical. Los aminoácidos que forman una proteína se unen a través de un enlace peptidico entre el grupo amino de una molécula y el grupo carboxilo de otra.

En la naturaleza se conocen más de 20 aminoácidos, estos pueden ser producidos por las plantas, el ser humano no puede producir algunos de ellos, por lo que los obtiene de las plantas y son conocidos como aminoácidos esenciales.De acuerdo a la forma, las proteínas pueden ser fibrosas (su función es estructural, se encuentran el piel, músculos etc.) y globulares (participan en procesos vitales. Ej.: enzimas y anticuerpos).De acuerdo al nivel de organización la proteína puede tener una estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria. En la estructura primaria se presenta una secuencia sencilla de aminoácidos. En la estructura secundaria se unen varios aminoácidos entre sí y adopta una forma en espiral o aplanada.

VITAMINAS.

Son compuesto orgánicos, que participan en el metabolismo celular, y no aportan energía. Las producen las plantas. El ser humano sintetiza vit. D, y las vitaminas K y B son producto de algunas bacterias del intestino.De acuerdo a la solubilidad que poseen pueden ser: liposolubles (A, D, E y K) y hidrosolubles (C y complejo B). La falta de vitaminas en la dieta produce Avitaminosis, y el exceso pude causar efectos tóxicos.

Funciones:

Complejo B. Participan como coenzimas en la respiración celular, y en producción de glóbulos rojos

Vitamina C. Antioxidante. Vit. A. Fortalecimientos del nervio óptico. Vit. D. Absorción de calcio. Vit. E. Antioxidante. Vit. K. Interviene en la coagulación.

MOLÉCULAS TRANSPORTADORAS DE ENERGÍA (ATP)

Una de las fuentes de energía más importantes es la molécula de adenosín trifosfato (ATP), es utilizado por todas las células, se conoce como la molécula universal de energía. Cuando se genera energía, esta se transforma en ATP para ser almacena y utilizada posteriormente. Su estructura consta de una base nitrogenada, un azúcar y fosfatos. Cada vez que se rompe un enlace terminal de un fosfato se libera energía.

ÁCIDOS NUCLÉICOS.

Son compuestos a base de C,H, O2 , nitrógeno y fosforo, son el ácido ribonucleico o ARN, que contiene ribosa y el ácido desoxirribonucleico o ADN que contiene desoxirribosa. El ADN se encuentra en los cromosomas del núcleo de la célula principalmente. El ARN se encuentra en el nucléolo y en los ribosomas principalmente. Los ácidos nucléicos llevan a cabo dos funciones vitales: determinan que proteínas debe sintetizar cada célula, regulando el metabolismo y transmiten la información genética.Los ácidos nucleicos están formados por nucleótidos, éstos están constituidos por una base nitrogenada, un azúcar de cinco carbonos y ácido fosfórico. Las bases nitrogenadas son las purinas (adenina y guanina) y las pirimidinas (citocina y uracilo).El ARN contiene adenina y guanina, citocina y uracilo, ribosa y ácido fosfórico. El ADN contiene adenina y guanina, citocina y la pirimidina timina, dosoxirribosa y ácido fosfórico. Watson y Crick describieron la estructura del ADN como una doble hélice, las dos cadenas se unen por puentes de

hidrógeno de manera que una base de una cadena queda enfrente de otra base complementaria. Siempre se unirán adenina con timina y citocina con guanina.

PREGUNTAS QUE SE GENEREN DE LA BÚSQUEDA DE LA INFORMACIÓN

1. Cuáles son las funciones de las proteínas?

2. ¿Por qué los ácidos nucleicos son moléculas que pueden contener información

3. Principales diferencias entre catabolismo y anabolismo.

4. ¿Cuáles son los principales intermediarios que participan en el metabolismo y qué papel

desempeñan?

5. ¿De qué formas se elimina el amonio, tóxico para el organismo, proveniente del

catabolismo de los aminoácidos?

6. Qué es un proceso de -oxidación?

ANÁLISIS PARCIALES DE LA INFORMACIÓN ENCONTRADA

En la naturaleza una reacción catabólica por excelencia es la respiración celular y una reacción anabólica por excelencia es la fotosíntesis, es decir de formación o síntesis de moléculas. En nuestro organismo una de las principales reacciones para que se produzca o genere energía son las reacciones catabólicas, porque a partir de éstas nosotros utilizamos los nutrientes que son consumidos en la alimentación, es decir son los que nosotros adquirimos a través de la alimentación y estos nutrientes son los que nos aportan la energía, es decir al rompimiento de las moléculas complejas, que son los nutrientes, como resultado nos libera energía, o sea el enlace que se rompe en esas moléculas libera energía y esta energía es la que los organismos requieren. En cambio las reacciones anabólicas en nuestro organismo necesitan de energía, por ejemplo si nosotros requerimos elaborar algunas proteínas, que es necesario muchas veces, ya que no podemos adquirirlas todas a través de la alimentación, vamos a tener que tomar la energía que mantenemos en nuestro organismo y producir enlaces para que se produzcan moléculas más complejas, por lo tanto ambas reacciones son muy importantes, se podría decir que son casi simultáneas en cuanto a tiempo, es decir así como se están produciendo reacciones catabólicas al mismo tiempo se están produciendo reacciones anabólicas. Dentro de las moléculas que están participando acá, en cuanto a moléculas altamente energéticas son dos:

1.- Lípidos: Son los que nosotros conocemos como las grasas.

2.- Glúcidos: Son los que nosotros conocemos comúnmente como los hidratos de carbono o carbohidratos, pero el término químico es glúcidos.

*Estas dos moléculas son las más energéticas que nosotros consumimos en la alimentación, pero las más útiles para esa energía que nosotros requerimos para el trabajo constante son los glúcidos.

 Si lo vemos en términos moleculares los lípidos son mucho más energéticos que los glúcidos, es decir tienen más energía en sus enlaces, pero en nuestro organismo lo que más nos sirve, los que son más eficientes energéticamente son los glúcidos, porque la energía de los lípidos se almacena, ésta energía no se utiliza inmediatamente sino que se almacena en lo que son las

células denominadas adipositos, las que formas el tejido graso. En cambio la energía que se obtiene a través de los glúcidos es la que se ocupa inmediatamente y dentro de las moléculas de glúcidos más importantes están los polisacáridos, como es la glucosa, ésta es un glúcido que lo obtenemos a través de la alimentación y es el principal hidrato de carbono o carbohidrato que a nosotros nos da a suministrar energía.

RESPUESTAS A PREGUNTAS FORMULADAS EN EL PASO C (AUTO FORMULADAS)1. Cuáles son las funciones de las proteínas?

Respuesta: Función enzimática: regulan todas las reacciones químicas del organismo, existen alrededor de un millar.

Función estructural: son componentes de distintas partes del cuerpo. Forman parte de las membranas celulares, de las fibras de colágeno, fibras elásticas, queratina de la piel, pelo y uñas etc.

Función de transporte: transportan sustancias vitales a través del cuerpo como la hemoglobina, que transporta el oxígeno en la sangre.

Función reguladora: Actúan como hormonas que regulan diversos procesos fisiológicos; controlan crecimiento y desarrollo (hormona de crecimiento, insulina.); como neurotransmisores mediando las respuestas del sistema nervioso.

Función contráctil: La actina y la miosina son proteínas que se encuentran en las células musculares formando las fibrillas que permiten la contracción y relajación del músculo.

Función de defensa: Las más importantes son las inmunoglobulinas (anticuerpos).Función homeostática: algunas proteínas sanguíneas participan en la regulación del pH

2. ¿Por qué los ácidos nucleicos son moléculas que pueden contener información

Respuesta: Los ácidos nucleicos son cadenas lineales formadas por la unión de nucleótidos. En su estructura se observa un esqueleto invariable formado por los restos de las pentosas y los ácidos fosfóricos, del que cuelgan las bases nitrogenadas que constituyen la parte variable de la molécula. El orden en el que están colocadas las diferentes bases es la forma en la que está escrita la información de los ácidos nucleicos. Está escrita en un lenguaje de cuatro letras (las bases nitrogenadas), y los distintos mensajes dependen del orden en el que están situadas dentro de la molécula. Los ácidos nucleicos contienen la información genética en su secuencia de bases. El orden en el que éstas aparecen colocadas determina los distintos mensajes.

3. Principales diferencias entre catabolismo y anabolismo.

Respuesta: El anabolismo y el catabolismo constituyen los dos tipos de procesos que se dan en el metabolismo; las principales diferencias que presentan son las siguientes: El catabolismo es la fase destructiva del metabolismo. Comprende las reacciones metabólicas mediante las cuales moléculas orgánicas más o menos complejas se degradan, transformándose en otras moléculas más sencillas. El anabolismo es, por el contrario, la fase constructiva del metabolismo; comprende las reacciones metabólicas mediante las cuales a partir de moléculas sencillas se obtienen otras moléculas más complejas. En los procesos catabólicos se libera energía, que se almacena en forma de ATP, mientras que en los procesos anabólicos se requiere un aporte energético, que se obtiene de la hidrólisis del ATP. Mediante los procesos catabólicos compuestos reducidos se transforman en otras moléculas más oxidadas; por consiguiente, los procesos catabólicos son procesos oxidativos.

Por el contrario, los procesos anabólicos son procesos reductores a través de los cuales moléculas oxidadas se transforman en otras más reducidas.

4. ¿Cuáles son los principales intermediarios que participan en el metabolismo y qué papel

desempeñan?

Respuesta: En el metabolismo intervienen una serie de intermediarios cuyo papel es el de transportar electrones, energía y otros grupos químicos activados desde unos procesos donde se desprenden hasta otros en los que se requieren. Los principales intermediarios son: ATP (adenosín trifosfato): actúa como intermediario energético, transfiriendo energía desde unos procesos en los que se desprende (procesos catabólicos) hasta otros procesos en los que se requiere (procesos anabólicos). Aunque el ATP es el compuesto que más se utiliza en la transferencia de energía, no es el único; hay otros nucleótidos que también se emplean, como el GTP o el UTP. Dinucleótidos de adenina: entre los cuales destacan principalmente: el NAD+, el NADP+ y el FAD. Estos coenzimas actúan transfiriendo electrones e hidrogeniones desde los procesos en los que se desprenden hasta los procesos en los que se requieren. Al captar los electrones y los protones que se desprenden en los procesos catabólicos de oxidación, se reducen y, posteriormente, cuando los ceden, se oxidan. Coenzima A: actúa transportando cadenas hidrocarbonadas y, más concretamente, radicales de ácidos orgánicos (acilos). El radical acilo se une mediante un enlace tioéster con el azufre del grupo sulfhidrilo del CoA; este enlace es de alta energía, y su hidrólisis es muy exergónica

5. ¿De qué formas se elimina el amonio, tóxico para el organismo, proveniente del

catabolismo de los aminoácidos?

Respuesta: En los mamíferos y otros animales, como los anfibios, el amonio terminará formando parte de la urea, molécula que se excreta por la orina. En reptiles, aves e invertebrados terrestres el nitrógeno se excreta en forma de ácido úrico. En animales acuáticos se elimina directamente en forma de amoniaco

6. Qué es un proceso de -oxidación?

Respuesta:

Los procesos de oxidación  (PAO's) pueden definirse como procesos que implican la formación de radicales hidroxilo (°OH) de potencial de oxidación (E= 2.8 Voltios) mucho mayor que el de otros oxidantes tradicionales (ozono, 2.07 Voltios; peróxido de hidrógeno (agua oxigenada), 1.78 Volteos; dióxido de cloro, 1.57 Voltios, y cloro, 1.36 Voltios). Estos radicales son capaces de oxidar compuestos orgánicos principalmente por abstracción de hidrógeno o por adición electrofílica a dobles enlaces generándose radicales orgánicos libres (R°) que reaccionan a su vez con moléculas de oxigeno formando un peroxiradical, iniciándose una serie de reacciones de degradación oxidativa que pueden conducir a la completa mineralización de los contaminantes. En el caso de microorganismos, estos radicales son tóxicos ya que atacan la doble capa bilipídica que conforma la pared externa de la célula generando reacciones de peroxidación lipídica letales para el microorganismo, Dentro de los PAO's se encuentran procesos como: ozono, radiación ultravioleta,H2O2. Uno de los inconvenientes de estos dos procesos es su elevado coste por el uso de reactivos caros (como H2O2) y/o elevado costo energético por el uso de lámparas fluorescentes. Además del costo de los reactivos, su uso se complicaría por la logística de mantener su suministro. Se estima que de las plantas de potabilización de agua en Colombia que utilizan cloro como

desinfectante, la mayoría no trata el agua continuamente, por problemas en la adquisición o suministro de cloro

RESPUESTAS A PREGUNTAS ORIENTADORAS FORMULADAS POR CADA PROBLEMA

1. ¿Qué son las aminas?, ¿En qué consiste su química? Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son reemplazados).

En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas.

Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas.En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en lugar de una.

Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias.

Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor.

Métodos de obtención:

Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos.

Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.

Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.

Propiedades físicas:

La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.

Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.

Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.

Propiedades químicas:

Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.

Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

Formación de sales:

Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

Reacción de diferenciación de las aminas:

Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para poder distinguirlas.

Aminas primarias:

Aminas secundarias:

Aminas terciarias:

En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.

Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1°, 2° y 3°.

De las aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida también como anilina.

Propiedades físicas:

Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullición es de 184°C.

Es soluble en solventes orgánicos.

Propiedades químicas:

Presenta las mismas características químicas que las aminas alifáticas. Arde en presencia de la llama (combustible). Tiene un carácter básico más débil que las otras aminas.

Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas.

Otro reactivo que es afín con la anilina es el ácido acético. En caliente también.

Usos:

Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de anilina. También ha tenido utilidad en la preparación de fármacos y en la industria fotográfica.

¿Qué son las amidas?, ¿En qué consiste su química?

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH ácido 4-carbamoilheptanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Poliamidas

Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.

ε-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.

Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibra

Reacciones de amidas

Artículo principal: Reacciones de amidas

Las principales reacciones de las amidas son:

Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.

Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.

Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.

Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal.

Ejemplo de amida

La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.

Son fuente de energía para el cuerpo humano.

Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos.

CH3-CO-NH2: ETANAMIDA

Importancia y usos

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el hombre y los mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.

_ Su química consiste en:

Amida, cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRRð (siendo R y Rð radicales orgánicos). Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijoN-.

 

Qué son los aminoácidos, como se organizan para formar proteínas?

Un aminoácido es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH). Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las proteínas. Dos aminoácidos se combinan en una reacción de condensación entre el grupo amino de uno y el carboxilo del otro, liberándose una molécula de agua y formando un enlace amida que se denomina enlace peptídico; estos dos "residuos" de aminoácido forman un di péptido. Si se une un tercer aminoácido se forma un tripéptido y así, sucesivamente, hasta formar un polipéptido. Esta reacción tiene lugar de manera natural dentro de las células, en los ribosomas.

Todos los aminoácidos componentes de las proteínas son L-alfa-aminoácidos. Esto significa que el grupo amino está unido al carbono contiguo al grupo carboxilo (carbono alfa) o, dicho de otro modo, que tanto el carboxilo como el amino están unidos al mismo carbono; además, a este carbono alfa se unen un hidrógeno y una cadena (habitualmente denominada cadena lateral o radical R) de estructura variable, que determina la identidad y las propiedades de cada uno de los diferentes aminoácidos. Existen cientos de radicales por lo que se conocen cientos de aminoácidos diferentes, pero solo 22 (los dos últimos fueron descubiertos en el año 2002) forman parte de las proteínas y tienen codones específicos en el código genético.

La unión de varios aminoácidos da lugar a cadenas llamadas péptidos o polipéptidos, que se denominan proteínas cuando la cadena poli peptídica supera una cierta longitud (entre 50 y 100 residuos aminoácidos, dependiendo de los autores) o la masa molecular total supera las 5000 una y, especialmente, cuando tienen una estructura tridimensional estable definida.

Estructura general de un aminoácido

La estructura general de un alfa-aminoácido se establece por la presencia de un carbono central (alfa) unido a un grupo carboxilo (rojo en la figura), un grupo amino (verde), un hidrógeno (en negro) y la cadena lateral (azul):

"R" representa la cadena lateral, específica para cada aminoácido. Tanto el carboxilo como el amino son grupos funcionales susceptibles de ionización dependiendo de los cambios de pH, por eso ningún aminoácido en disolución se encuentra realmente en la forma representada en la figura, sino que se encuentra ionizado.

A pH bajo (ácido), los aminoácidos se encuentran mayoritariamente en su forma catiónica (con carga positiva), mientras que a pH alto (básico) se encuentran en su forma aniónica (con carga negativa). Para valores de pH intermedios, como los propios de los medios biológicos, los aminoácidos se encuentran habitualmente en una forma de ion dipolar o zwitterión (con un grupo catiónico y otro aniónico)

¿Qué son los ácidos nucleicos, como se explica su química y estructura?

Los ácidos nucleicos son grandes polímeros formados por la repetición de monómeros denominados nucleótidos, unidos medianteenlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Los ácidos nucleicos almacenan la información genética de los organismos vivos y son los responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN.

Los ácidos nucleicos (AN)  fueron descubiertos por Freidrich Miescher en 1869.

En la naturaleza existen solo dos tipos de ácidos nucleicos: El ADN (ácido desoxirribonucleico) y el ARN (ácido ribonucleico) y están presentes en todas las células.

Su función biológica no quedó plenamente confirmada hasta que Avery y sus colaboradores demostraron en 1944 que el ADN era la molécula portadora de la información genética.

Los ácidos nucleicos tienen al menos dos funciones: trasmitir las características hereditarias de una generación a la siguiente y dirigir la síntesis de proteínas específicas.

Tanto la molécula de ARN como la molécula de ADN tienen una estructura de forma helicoidal.

Químicamente, estos ácidos están formados, como dijimos, por unidades llamadas nucleótidos: cada nucleótido a su vez, está formado por tres tipos de compuestos:

1. Una pentosa o azúcar de cinco carbonos: se conocen dos tipos de pentosas que forman parte de los nucleótidos,  la  ribosa y la desoxirribosa, esta última se diferencia de la primera por que le falta un oxígeno y de allí su nombre. El ADN sólo tiene desoxirribosa y el ARN  tiene sólo ribosa, y de la pentosa que llevan se ha derivado su nombre, ácido desoxirribonucleico y ácido ribonucleico, respectivamente.

¿Qué son los nitrilos?, ¿Qué características químicas tienen?

Nomenclatura de nitrilos

Se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo (etanonitrilo)

Estructura y propiedades físicas

Presentan hibridación sp tanto en el carbono como en el nitrógeno. Son lineales con una estructura similar a los alquinos.

Acidez y basicidad

Los nitrilos se protonan sobre el nitrógeno y presentan hidrógenos ácidos en el carbono α con pKa 25.

Reducción de nitrilos a aminas y aldehídos

El hidruro de aluminio y litio transforma los nitrilos en aminas y el DIBAL en aldehídos.

Hidrólisis de nitrilos

Se hidrolizan en procesos catalizados por ácidos o bases a ácidos carboxílicos. Esta hidrólisis da inicialmente una amida que en etapas posteriores se transforma en ácido.

Reacción con organometálicos

Los organometálicos reaccionan con los nitrilos para dar aniones imina, que por tratamiento acuoso conducen a la imina neutra, la cual se hidroliza rápidamente a cetona.

¿Qué compuestos orgánicos presentan azufre?, ¿En qué consiste su química?

Los compuestos orgánicos derivados del azufre constituyen un gupo importante de compuestos químicos de utilidad en la industria química, particularmente en la industria de los colorantes, de los fármacos y de los detergentes.

Compuestos orgánicos de azufre son compuestos orgánicos que contienen azufre. A menudo se asocian con los malos olores, pero muchos de los compuestos dulces conocidos son derivados orgánicos de azufre, por ejemplo, sacarina. La naturaleza está llena de organosulfuricos compuestos de azufre es esencial para la vida. Dos de los 20 aminoácidos comunes son compuestos orgánicos de azufre, y los antibióticos penicilina y sulfonamidas ambos contienen azufre. Mientras que los antibióticos que contienen azufre salvan muchas vidas, mostaza de azufre es un agente de guerra química letal. Los combustibles fósiles, carbón, petróleo y gas natural, que se derivan de organismos antiguos, necesariamente contienen compuestos orgánicos de azufre, cuya eliminación es un foco importante de las refinerías de petróleo.

Acciones de azufre del grupo calcógeno con oxígeno, selenio y teluro, y se espera que los compuestos orgánicos de azufre tienen similitudes con carbono-oxígeno, carbono-selenio y compuestos de carbono-telurio, lo cual es cierto en cierta medida.

Una prueba de química clásica para la detección de compuestos de azufre es el método de halógeno Carius.

Las clases de compuestos orgánicos de azufre

Compuestos orgánicos de azufre pueden ser clasificados de acuerdo a los grupos funcionales que contienen azufre, que se enumeran en orden de su ocurrencia decreciente.

Compuestos orgánicos de azufre ilustrativos

La alicina, el compuesto activo en sabor ajo machacado

R-cisteína, un aminoácido que contiene un grupo tiol

Un aminoácido metionina que contiene un tioéter

Disulfuro de difenilo, disulfuro de un representante

Dibenzotiofeno, un componente del petróleo crudo

Ácido perfluorooctanosulfónico, un agente tensioactivo controvertido

El ácido lipoico, un cofactor esencial de cuatro complejos enzimáticos mitocondriales.

Estructura de la base de penicilina, donde "R" es el grupo de variables.

Sulfanilamida, una sulfonamida antibacterial, llamado sulfa.

La mostaza de azufre, un agente de la guerra química.

En qué consiste su química?

Es un elemento químico de número atómico 16 y símbolo S (del latín sulphur). Es un no metal abundante con un olor característico.

El azufre se encuentra en forma nativa en regiones volcánicas y en sus formas reducidas formando sulfuros y sulfosales o bien en sus formas oxidadas como sulfatos. Es un elemento químico esencial constituyente de los aminoácidos cisteina y metionina y, por consiguiente, necesario para la síntesis de proteínas presentes en todos los organismos vivos. Se usa principalmente como fertilizante pero también en la fabricación de pólvora, laxantes, fósforos e insecticidas.

¿Qué son las vitaminas?, ¿Qué tipos de vitaminas existen, que propiedades químicas poseen?

Las vitaminas son sustancias indispensables para los procesos metabólicos del organismo. Hay distintos tipos que cumplen funciones diferenciadas. Ingresan al organismo mediante una dieta equilibrada y variada. El cuerpo no produce por sí mismo estas sustancias, por lo que la carencia en la alimentación se traduce siempre en una alteración en el metabolismo corporal.

Tipos de Vitaminas

Las vitaminas se dividen en dos grupos dependientes de su forma de absorción en el organismo: las vitaminas hidrosolubles y liposolubles.

¿Qué son las vitaminas hidrosolubles?

Las hidrosolubles se disuelven en agua. Esta característica hace que el consumo diario sea más estricto, ya que el lavado y la cocción de los alimentos produce la pérdida de las vitaminas, siendo inferior la cantidad consumida de lo que popularmente se cree.

Las vitaminas hidrosolubles son aquellas que se disuelven en agua. Se trata de coenzimas o precursores de coenzimas, necesarias para muchas reacciones químicas del metabolismo.

En este grupo de vitaminas, se incluyen las vitaminas B1 (tiamina), B2 (riboflavina), B3 (niacina o ácido nicotínico), B5 (ácido pantoténico), B6 (piridoxina), B8 (biotina), B9 (ácido fólico), B12 y vitamina C (ácido ascórbico).

Estas vitaminas contienen nitrógeno en su molécula (excepto la vitamina C) y no se almacenan en el organismo, a excepción de la vitamina B12, que lo hace de modo importante en el hígado. El exceso de vitaminas ingeridas se excreta en la orina, por lo cual se requiere una ingesta prácticamente diaria, ya que al no almacenarse se depende de la dieta. Por otro lado, estas vitaminas se disuelven en el agua de cocción de los alimentos con facilidad, por lo que resulta conveniente aprovechar ese agua para preparar caldos o sopas.

¿Cuáles son las vitaminas hidrosolubles?

Las vitaminas hidrosolubles son:

Vitamina C, Vitamina B1, Vitamina B2, Vitamina B3, Vitamina B5Vitamina B6, Vitamina B8, Vitamina B9, Vitamina B12.

¿Qué son las vitaminas liposolubles?

Las liposolubles se disuelven en grasas y aceites. Suelen encontrarse en alimentos grasos y son almacenados en los tejidos adiposos del cuerpo. También se acumulan en el hígado, es decir que existe una reserva vitamínica corporal que permite periodos de tiempo sin ingreso de las vitaminas.

Las Vitaminas Liposolubles son:

Vitamina A, Vitamina D, Vitamina E, Vitamina K, Las vitaminas liposolubles, A, D, E y K, se consumen junto con alimentos que contienen grasa.

Son las que se disuelven en grasas y aceites. Se almacenan en el hígado y en los tejidos grasos, debido a que se pueden almacenar en la grasa del cuerpo no es necesario tomarlas todos los días por lo que es posible, tras un consumo suficiente, subsistir una época sin su aporte.

Si se consumen en exceso (más de 10 veces las cantidades recomendadas) pueden resultar tóxicas. Esto les puede ocurrir sobre todo a deportistas, que aunque mantienen una dieta equilibrada

recurren a suplementos vitamínicos en dosis elevadas, con la idea de que así pueden aumentar su rendimiento físico

• Vitamina A (retinolftalina)

• Vitamina D (calciferol)

• Vitamina E (tocoferol)

• Vitamina K (antihemorrágica)

Estas vitaminas no contienen nitrógeno, son solubles en grasa, y por tanto, son transportadas en la grasa de los alimentos que la contienen. Por otra parte, son bastante estables frente al calor (la vitamina C se degrada a 90º en oxalatos tóxicos). Se absorben en el intestino delgado con la grasa alimentaria y pueden almacenarse en el cuerpo en mayor o menor grado (no se excretan en la orina). Dada a la capacidad de almacenamiento que tienen estas vitaminas no se requiere una ingesta diaria.

ANÁLISIS FINALES

El metabolismo es el conjunto de reacciones bioquímicas y procesos fisicoquímicos que ocurren en una célula y en el organismo, para producir o gastar energía. Estos procesos complejos que están interrelacionados son la base de la vida a escala molecular, y permiten las diversas actividades de las células: crecer, reproducirse, mantener sus estructuras, responder a estímulos, etc. La comprensión de estas especies químicas en las que se encuentran heteroátomos como el nitrógeno y el azufre tiene gran relevancia.

Las aminas están constituidas por carbono, hidrogeno y nitrógeno; generalmente son sustancias orgánicas que se consideran como los derivados orgánicos del amoniaco, en la misma forma que los alcoholes y éteres se presentan como derivados orgánicos del agua.

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales esta presente el nitrógeno. Estas se forman al reemplazar el hidroxilo del grupo carboxilo, por un grupo amino -NH2, -NHR ó –NR2. Los nitrilos son otros compuestos orgánicos que contienen nitrógeno, también llamados cianuros orgánicos o ciano compuestos, estos se distinguen por presentan triples enlaces entre átomos de carbono y nitrógeno.

Las proteínas provienen de la combinación de aminoácidos que se ensamblan formando poliamidas complejas de alto peso molecular. Dentro de los seres vivos cumplen numerosas funciones destacándose las estructurales y metabólicas. Un cuarto grupo de biomoléculas son los ácidos nucleícos, estos son considerados como la base molecular de la herencia. El ácido desoxirribonucleico (ADN) y el ácido ribonucleico (RNA), son los mensajeros químicos de la información genética de las células.

Otros grupos de sustancias de interés en el campo de la química orgánica, bioquímica, farmacia e industria, son los compuestos orgánicos con azufre, los alcaloides y vitaminas. Entre los diversos tipos de compuestos orgánicos con azufre, se destacan los tioles o mercaptanos y los tioésteres o

sulfuros, estos han recibido en los últimos años un interés particular debido a las aplicaciones en los campos de la farmacia e industria, además de estar también presentes en los procesos metabólicos. Los alcaloides y vitaminas son sustancias de origen natural primordialmente.

Las vitaminas son sustancias orgánicas, de naturaleza y composición variada. Imprescindibles en los procesos metabólicos que tienen lugar en la nutrición de los seres vivos. No aportan energía, ya que no se utilizan como combustible, pero si son importantes intermediarios en los procesos que conllevan a la producción de energía y construcción de moléculas

CONCLUSIONES

Una vez realizada la actividad podemos concluir que Otros heteroátomos destacados a parte del oxígeno que están presentes en los compuestos orgánicos son el nitrógeno y azufre. Y que entre las sustancias orgánicas que poseen átomos de nitrógeno se cuentan las aminas, amidas, nitrilos, proteínas y bases nitrogenadas (componentes de los ácidos nucleícos). Mientras que los tioles y tioésteres tienen azufre. Además identificamos diversos tipos de compuestos orgánicos con azufre, donde se destacan los tioles o mercaptanos y los tioésteres o sulfuros, estos han recibido en los últimos años un interés particular debido a las aplicaciones en los campos de la farmacia e industria, además de estar también presentes en los procesos metabólicos. Los alcaloides y vitaminas son sustancias de origen natural primordialmente. En su mayor parte (exceptuando algunas vitaminas) son cíclicas que incorporan a su vez heteroátomos, su estudio permite identificar el grado de complejidad que puede exigir el análisis de las sustancias heterocíclicas.

Es por lo anterior que podemos decir que el estudio de las funciones con heteroatomos en las que se destacan las que tienen nitrógeno y azufre, complementa las investigaciones y discusiones de los compuestos orgánicos. El establecimiento de las propiedades fisicoquímicas de estas sustancias, a su vez permite comprender la formación, estabilidad y características de macromoléculas tales como los plásticos usados ampliamente en la industria, o biomoléculas de importancia más que demostrada, como las proteínas y los ácidos nucleícos.

También facilita la aproximación a moléculas igualmente complejas que están presentes en el metabolismo de plantas y animales, en medicamentos, alimentos y sustancias de aplicación y estudio en ciencias agrarias.

Las vitaminas, proteínas y ácidos nucleícos son los otros dos grupos de sustancias que con los carbohidratos y lípidos forman las biomoléculas, materiales fundamentales para los seres vivos del planeta.

También podemos decir que desde el punto de vista químico, las proteínas son biopolímeros que se diferencian entre sí, por las variaciones de la cadena lateral (residuos de aminoácidos). Los aminoácidos son sustancias que tienen grupos aminos y carboxilos en la misma molécula. De estos, veinte se consideran como fundamentales para los seres vivos, ya que son los que más se encuentran presentes en el ensamble de proteínas.

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