12. PŘÍRODNÍ ANTINUTRIČNÍ A TOXICKÉ LÁTKY antinutriční látky interference (živiny) toxické látky jedy (toxika)

• přírodní toxické látky toxiny • produkty anthropogenní činnosti xenobiotika

toxické účinky

• akutní • pozdní (např. chronické)

výše rizika

• kontaminující látky • toxiny • aditivní látky • antinutriční látky

legislativní opatření krmné pokusy → NOAEL → ADI = NOAEL / 100, (mg/kg), bezpečnostní faktor (100) MLR = ADI * 60, (NPM, PM, SM), potravní koš, zohlednění výše spotřeby ANTINUTRIČNÍ LÁTKY rostlinného původu, potenciální rizika

• inhibitory enzymů, antienzymy • sloučeniny interferující s metabolismem vitaminů, antivitaminy, antagonisty vitaminů • sloučeniny interferující s metabolismem minerálních látek • fenolové sloučeniny (tanniny) reagující s proteiny • některé oligosacharidy způsobující flatulenci

inhibitory proteas (antiproteasy) inhibitory serinových p. (trypsin, chymotrypsin, elastasa)

zpomalení růstu hospodářských zvířat, inaktivace teplem (proteiny) antivitaminy

• strukturní analogy (oxythiamin, linatin) • enzymy (askorbasa, thiaminasa, lipoxygenasa) • tvořící nevyužitelné komplexy (avidin)

sloučeniny vážící minerální látky

• fytová kyselina a fytin Fe, Zn • šťavelová kyselina Ca • glukosinoláty a jejich rozkladné produkty I

tanniny zpomalení růstu hospodářských zvířat snížení travitelnosti proteinů a absorpce minerálních látek α-galaktosidy raffinosa, vyšší homology, gastrointestinální problémy

TOXICKÉ LÁTKY rostlinného i živočišného původu, reálná rizika

• vyvolávající potravní nesnášenlivost (intoleranci), toxické pro určité jedince • vyvolávající intoxikace, toxické pro všechny jedince

látky vyvolávající potravní nesnášenlivost alergie (imunologické reakce), alergeny (imunogeny), (ne)vyvolávají tvorbu IgE

celiakie, bezlepkové diety (<100 mg/kg sušiny gliadinu) intolerance (neimunologické projevy ), poruchy metabolismu, přecitlivělost (anafylaxe), averze (idiosynkracie) intolerance laktosy, potraviny s nízkým obsahem (<10 g/kg), bezlaktosové (100 mg/kg)

fenylketonurie, hydrolyzáty bez Phe favismus, bob obecný (Vicia faba)

N

N

HO

HO

NH2

RN

N

O

HO

NH2

R

O

CH2OH

OH

OHHO

divicin, R = NH2 vicin, R = NH2 isouramil, R = OH konvicin, R = OH toxiny a další látky vyvolávající intoxikace klasifikace

• podle struktury • podle původu • podle účinků

• hlavní skupiny toxinů • alkaloidy • saponiny • kyanogeny • glukosinoláty • lektiny • estrogenní látky • fototoxické látky • aminokyseliny • biogenní aminy

antinutriční a toxické látky luštěnin ♦ inhibitory proteas a amylas ♦ α-galaktosidy ♦ látky způsobující favismus ♦ lektiny ♦ kyanogenní glykosidy ♦ estrogeny ♦ saponiny ♦ lathyrogeny

2

toxické látky vyšších hub ♦ bílkoviny ♦ peptidy ♦ aminokyseliny ♦ aminy ♦ hydraziny ♦ alkaloidy ♦ terpenoidy

alkaloidy klasifikace ♦ pravé alkaloidy

(N-heterocykly, odvozené od aminokyselin) pyridinové (nikotinové) a. tabáku piperidinové a. pepře pyrrolizidinové a. seneciové (neciny) chinolizidinové a. lupiny chinolinové a. chinovníkové kůry

♦ pseudoalkaloidy (N-heterocykly, odvozené od jiných prekurzorů) purinové a. kávy, čaje, kakaa terpenoidní (glykoalkaloidy) a. brambor, rajčat

♦ protoalkaloidy (ne N-heterocykly, odvozené od aminokyselin)

kapsaicinoidy a. papriky pyridinové alkaloidy nikotin a minoritní alkaloidy (~ 20 sloučenin) tabák (povinnost udávat obsah v tabákových výrobcích, varování)

H H HN

N

CH3H

nikotin

N

N

nornikotin

N

N

anatabin

N

N

anabasin piperidinové alkaloidy piperin, homology, geometrické isomery, příbuzné látky, pepř (pálivé látky )

N

O

O

O

pyrrolizidinové alkaloidy mnoho příbuzných esterů (mono-, di-, makrocyklické), hepatotoxické látky

N

CH2ORHOH

echinatin

N

HO H CH2OH

heliotridin

COOH

C

C

CH3

HO CHCH3

CH3HHO

viridiflorová kyselina 3

chinolizidinové alkaloidy řada příbuzných sloučenin, lupina

N

CH2OHH

lupinin

N

N

H

H

spartein

N

NH CH2

H

O

H

angustifolin chinolinové alkaloidy obsah v lupině

H2C

NHO

H3CO

N chinin legislativa: aditivní látka, alkoholické nápoje 300 mg/l, nealkoholické (tonika) 75 mg/l (teratogenita) purinové alkaloidy řada příbuzných sloučenin, káva, čaj, kakao (čokoláda), maté, guarana

N

N

N

N

R

O

RO

R1

2

3

kofein R1 = R2 = R3 = CH3 theobromin R1 = H, R2 = R3 = CH3 theofyllin R1 = R2 = CH3, R3 = H

steroidní glykoalkaloidy řada příbuzných sloučenin, brambory, rajčata, lilek heteroglykosidy, aglykon, cukr brambory α-solanin = solanidin + β-solatriosa α-chakonin = solanidin + β-chakotriosa

solanidin

N

H3C

CH3

HO

CH3

CH3N

H3C

CH3

HO

CH3

CH3

demissidin distribuce legislativa: 200 mg/kg rajčata tomatin = tomatidin + β-lykotetraosa

4

tomatidin

O

H3C

HN

CH3

HO

CH3

CH3

obsah legislativa: 200 mg/kg, teratogenita kapsaicinoidy kapsaicin, homology, paprika (pálivé látky) vliv technologického zpracování

OH

HCH3

CH3N

O

CH3O

kapsaicin, (E)-8-methyl-N-vanillylnon-6-enamid

saponiny řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu obsah heteroglykosidy, aglykon, cukr aglykon = sapogenin (sapogenol),

• triterpenové alkoholy • steroly (4-demethylsteroly)

CH3 CH3 CH3

H3C

CH3

CH3

CH2OHH3CHO

OH

OH

sojasapogenol A

biologické účinky hemolýza erythrocytů, jiných buněk, poškození intestinální mukosy vlastnosti

• toxicita pro studenokrevné živočichy • hořká chuť • detergenční účinky, emulze (o/v) • fungicidní, antioxidační, antikarcinogenní, anticholesterolemické účinky

použití • pěnotvorné látky (kosmetika) • emulgátory (kosmetika) • sladidla (glycyrrhizin, lékořice: 0,2-5,6 % saponinů)

5

CH3 CH3

CH3

CH3HOOC

O

CH3

HO

COOH

OH

OH

O

COOH

OH

OHO

CH3CH3

kyanogenní glykosidy řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu obsah HCN v kyanogenech heteroglykosidy, aglykon, cukr aglykon = 2-hydroxynitril (kyanhydrin)

RC

C NR2

1

cukr

+ H C NR

CC N

OH

R

nitril 2-hydroxykyseliny

RC

RO

1

2

1

2

substituenty chiralita

• alifatické aceton, methy(ethyl)keton • aromatické benzaldehyd

cukr • zpravidla Glu • disacharidy genciobiosa aj.

HO

O

CH2OH

OH

OHO

CH

CN

HO

O

CH2OH

OH

OHO

CCN H

D-glukosa D-glukosa

β-genciobiosa

O

CH2OH

OH

OHO CH2

OOH

OH

O

N C

HC

OHOH

(R)-prunasin (S)-sambunigrin (R)-amygdalin semena slivoní bez černý (listy, nezralé plody) semena slivoní

vlastnosti • rozklad (β-glukosidasa) → HCN, toxicita (inhibice cytochromoxidasy v dýchacím řetězci) • akutní intoxikace, chronická intoxikace (kassava, maniok)

glukosinoláty thioglukosidy (glukosidy hořčičných olejů), řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu (brukvovité rostliny) názvy a struktura

dominantní glukosinoláty v zeleninách

6

obsah heteroglykosidy, aglykon, cukr, aglykon = thiohydroxamát-O-sulfonát, protiion K+

O

OH

OH

CH2OH

HO

S CNO S O3

-

R

substituenty

• alifatické • aromatické • heterocyklické

cukr • výhradně Glc

vlastnosti • rozklad (myrosinasa) → isothiokyanáty, nitrily aj. • toxicita, isothiokyanáty a goitrin strumigenní, nitrily hepatotoxické

O

OH

OH

CH2OH

HO

S CN O SO3

-

CH2 CH CH2

sinigrin

CH2 CH CH2 C NCH2 CH CH2 N C S

allylisothiokyanát allylkyanid

HO N

S

CH2 CH

O

OH

OH

CH2OH

HO

S CN O SO3

-

progoitrin

CH2 CHOH

CH CH2

CH2CHOH

CHCH2 SCN

CH2CHOH

CHCH2 C N

goitrin rostlinné fenoly estrogenní látky účinnost

HO

OHCH3

estradiol

• fytoestrogeny potraviny rostlinného původu isoflavony obsah v sójových bobech

7

O

O

R OH

O

HO

OH

OH

O

CH2OH

daidzin, R = H aglykon daidzein genistin, R = OH aglykon genistein

sójové boby (0,13 - 0,42 %)

pterokarpany lignany obsah v potravinách

HO

H3CO

OH

OCH3

CH2OH

CH2OH

O

O

O

OH

HO

kumestrol sekoisolariciresinol klíčící sójové boby semena lnu

• mykoestrogeny • xenoestrogeny

vlastnosti současně užitečné i škodlivé fototoxické látky kumariny furanokumariny obsah v potravinách potraviny rostlinného původu

O O

R

RR

R1

2

3

4

O OO OO O

kumariny furanokumariny

lineární psoralen angulární angelicin vlastnosti

• fototoxicita (citlivost nepigmentované lůže, souvislost s rakovinou kůže, akutní dermatitidy) • fytoalexiny (fytoncidy, rostlinná antibiotika, pesticidy), blastokoliny (brzdí klíčení semen) • antimikrobní a jiné účinky

fototoxické pigmenty

hypericin (třezalka), fagopyrin (pohanka)

8

lektiny (fytohemaglutininy) potraviny rostlinného původu (semena aj. části) proteiny s centrem jiným než katalytickým

• merolektiny (1 centrum, katalytické ne) • hololektiny (2 centra, katalytické ne) • chimerolektiny (1-2 centra, katalytické ano)

sójový lektin metaloprotein, 120 kDa, hololektin, vazba N-acetyl-D-galaktosaminu vlastnosti

• srážení erythrocytů, interakce s cukry v glykoproteinech a glykolipidech membrán (mechanismus ochrany rostlin před predátory, parazity)

• toxické intravenosně, některé orálně, některé vůbec, některé probiotika (česnek) aminokyseliny lathyrogeny potraviny rostlinného původu (semena vikví a hrachorů) aminokyseliny (peptidy, nitrily)

CH2 CH COOH

NH2NH

C O

COOH 3-(N-oxalyl)-2,3-diaminopropanová kyselina

vlastnosti • strukturní podoba s proteinogenními aminokyselinami, metabolické poruchy • deformace dolních končetin (osteolathyrismus), poškození cév (angiolathyrismus), poruchy

nervového systému (neurolathyrismus), člověk, hlavně hospodářská zvířata biogenní aminy prekursory alifatické, aromatické, heterocyklické báze s biologickou aktivitou, fermentované a mikrobiálně znehodnocené potraviny rostlinného i živočišného původu vznik

• z aminokyselin působením mikroorganism

N

N

CH2 CH2 NH2

H

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

NH2 NH2

histamin (His) kadaverin (Lys)

vlastnosti • tkáňové hormony (alergické reakce, anafylaktický šok) • psychoaktivní a vasoaktivní látky

obsah změny v salámech

9

zpět Hlavní lektiny hospodářsky významných rostlin

Rostlina Latinský název Výskyt Obsah Tepelná Toxicita v potravině v g.kg-1 stabilita a) syrové zpracovanélektiny luštěnin podzemnice olejná Arachis hypogaea semena 0,2-2 nestálý ano ano hrách setý Pisum sativum semena 0,2-2 nestálý snad ne fazol obecný Phaseolus vulgaris semena 1-10 střední ano snad fazol měsíční Phaseolus lunatus semena 1-10 střední ano snad fazol ostrolistý Phaseolus acutifolius semena 1-10 střední ano snad fazol šarlatový Phaseolus coccineus semena 1-10 střední ano snad čočka jedlá Lens culinaris semena 0,1-1 nestálý ano ne sója luštinatá Glycine max semena 0,2-2 nízká ano ne bob obecný Vicia faba semena 0,1-1 nestálý snad ne lektiny vázající mannosu

cibule kuchyňská Allium cepa cibule < 0,01 střední ne ne česnek setý Allium sativum cibule 0,5-2 střední ne ne česnek pór Allium ameloprasum cibule < 0,01 střední ne ne lektiny vázající chitin pšenice obecná Triticum aestivum semena < 0,01 vysoká ano ano pšenice obecná Triticum aestivum klíček 0,1-0,5 vysoká ano ano žito seté Secale triticale semena < 0,01 vysoká ano snad ječmen obecný Hordeum vulgare semena < 0,01 vysoká ano snad rýže setá Oryza sativa semena < 0,01 vysoká ano snad lilek brambor Solanum tuberosum hlíza 0,01-0,05 vysoká - snad rajče jedlé Lycopersicon esculentum plody < 0,01 vysoká snad snad lektiny inaktivující ribosomy typu 2

skočec obecný b) Ricinus communis semena 1-5 nestálý - - bez černý Sambucus nigra ovoce 0,01 střední ano snad další rostlinné lektiny laskavec ocasatý Amaranthus caudatus semena 0,1-0,5 nestálý snad není známobanánovník Musa paradisiaca ovoce < 0,01 neurčeno není známo není známoa) Tepelná stabilita vysoká: lektin neztrácí aktivitu záhřevem při 80 oC, střední: při 70 oC, nízká: při 60 oC, nestálý: lektin denaturuje při 60 oC. b) Nejedná se o potravinu. zpět

zpět Biogenní aminy, jejich prekurzory, produkty transformace a biologický význam

Biogenní amin Původní aminokyselina

Další produkty aminokyselina transformace aminu

Biologický význam

histamin histidin lokální tkáňový hormon, vliv na krevní tlak, sekreci žaludeční šťávy, účast při anafylaktickém šoku a alergických reakcích

kadaverin lysin stabilizace makromolekul (nukleové kyseliny), subcelulárních struktur (ribosomy), stimulace diferenciace buněk, rostlinný hormon

putrescin arginin via ornithin nebo citrullin

N-methylputrescin, spermidin, spermin

stabilizace makromolekul (nukleové kyseliny), subcelulárních struktur (ribosomy), stimulace diferenciace buněk, rostlinný hormon

agmatin arginin putrescin, N-methylputrescin, spermidin, spermin

stabilizace makromolekul (nukleové kyseliny), subcelulárních struktur (ribosomy), stimulace diferenciace buněk, rostlinný hormon

fenylethylamin fenylalanin tyramin, dopamin, adrenalin, noradrenalin

prekurzor tyraminu

tyramin tyrosin dopamin, adrenalin, noradrenalin, synefrin, hordenin

prekurzor dopaminu, lokální tkáňový hormon, vliv na krevní tlak a kontrakce hladkého svalstva

dopamin DOPA noradrenalin, adrenalin mediátory sympatických nervů tryptamin tryptofan serotonin, melatonin lokální tkáňové a rostlinné hormony

(katecholaminy), vliv na krevní tlak, peristaltiku střev, psychické funkce

zpět

zpět Významné mikroorganismy produkující biogenní aminy

Potravina Mikroorganismy Produkované aminy

ryby Morganella morganii, Klebsiella pneumonia, Hafnia alvei, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Clostridium perfringens, Enterobacter aerogenes, Bacillus sp., Staphylococcus xylosus

histamin, tyramin, kadaverin, putrescin, agmatin, spermin, spermidin

sýry Lactobacillus buchneri, L. bulgaricus, L. plantarum, L. casei, L. acidophilus, L. arabinose, Streptococcus faecium, S. mitis, Bacillus macerans, Propionibacterium sp.

histamin, kadaverin, putrescin, tyramin, tryptamin

maso a masné výrobky

Pediococcus sp., Lactobacillus sp., Pseudomonas sp., Streptococcus sp., Micrococcus sp., čeleď Enterobacteriaceae

histamin, kadaverin, putrescin, tyramin, fenylethylamin, tryptamin

fermentovaná zelenina

Lactobacillus plantarum, Leuconostoc mesenteroides, Pediococcus sp.

histamin, kadaverin, putrescin, tyramin, fenylethylamin, tryptamin

fermentované produkty ze sóji

Rhizopus oligosporus, Trichosporon beigllii, Lactobacillus plantarum

histamin, kadaverin, putrescin, tyramin, tryptamin

zpět

zpět

Obsah isoflavonů a jejich derivátů v sójových bobech a sójových výrobcích v mg.kg-1

Produkt a) Glukosid Aglykon Malonát Acetát

daidzin genistin glycitin daidzein genistein glycitein daidzin genistin glycitin daidzin genistin glycitin

boby 234-637 326-888 60-66 10-28 11-30 19-22 121-690

290-1756 58-72 s 2-5 25-33

mouka 147 407 41 4 22 19 261 1023 57 s 1 32 izolát s-88 137-301 34-49 11-63 36-136 25-53 18-20 88-100 36-39 6-74 0-215 33-46koncentrát s 18 31 0 0 23 0 s 0 s 1 0 tofu 25 84 8 46 52 12 159 108 0 8 1 29 tempeh 2 65 14 137 193 24 255 164 0 11 0 0 miso 0-72 96-123 18-21 34-271 93-183 15-54 0 0 19-22 1 2-11 0 zpět

zpět Obsah hlavních lignanů v potravinách

Materiál Obsah v mg.kg-1

matairesinol sekoisolariciresinol

semena lnu 10,9 3700 semena máku 0,10 0,14 pšenice 0,03 0,33 mrkev 0,03 1,92 brokolice 0,23 4,14 zpět

zpět Relativní účinnost některých estrogenů

Estrogen Relativní účinnost

diethylstibestrol 100 estron 6,9 kumestrol 0,035 genistein 0,001 daidzein 0,00075 biochanin A 0,00046 formononetin 0,00026 zpět

zpět Obsah furanokumarinů v hlavních potravinářských materiálech

Materiál Furanokumarin (obsah v mg.kg-1)

pomeranč (silice) bergaptol (0,5) citron (silice) bergapten (33) grapefruit (silice) bergapten (120) mrkev (kořen) bergapten (0,01), xanthotoxin (0,01) petržel (kořen) oxypeucedanin (25,7), bergapten (12,4), isoimperatorin (5,6),

psoralen (1,4), imperatorin (1,4), xanthotoxin (0,1), pastinák (kořen) xanthotoxin (48), angelicin (47), bergapten (7), psoralen (7) celer (kořen) xanthotoxin (0,5), psoralen (0,04), bergapten (0,6) celer (nať) xanthotoxin (7,2), psoralen (1,0), bergapten (0,6) anýz, koriandr, kmín (semena) bergapten (0,01), xanthotoxin (0,01) zpět

zpět Obsah hlavních biogenních aminů v potravinách

Potravina Obsah v mg.kg-1 (nebo v mg.dm-3 ) a)

histamin kadaverin putrescin spermidin spermin agmatin fenyl- ethylamin

tyramin tryptamin serotonin

maso

vepřové 0-45 0-171 s-702 s-619 1-177 1-35 1-48 hovězí 0-217 0-27 s-26 s-50 4-382 2-112 s-61 kuřecí 1 9 6 58 s 23

masné výrobky

šunka 1-271 s-97 s-598 13-72 s-331 s-215 s-618 8-67 slanina 15 s-1 s-8 2-42 1-212 1-3 4 uzeniny s-550 s-787 1-396 23-137 s-241 0-696 0-1240 0-29

ryby

tuňák s-8000 s-447 s-200 1-4 s-19 s-45 s-1060 makrela s-3000 s-226 s-40 2-4 s-48 s-126 s-75 slaneček s-1300 s-34 1-37 50-56 s-92 s 0-3000 sardinky 4-2350 18-1050 4-300 4-60 35-65 1-68

sýry

Cheddar 0-1300 4-408 1-996 0-303 0-1500 0-300 Emmental s-2000 0-460 1-130 0-490 1-1000 0-210 Gouda 0-850 1-140 1-200 0-46 0-670 10-200 Eidam 0-88 s s s-320 Roquefort 0-4100 42-905 44-830 10-25 s-1350 10-1100

ovoce

banány 7-95 12-78 ananas 2-65 0-4 pomeranč 1-10 s grapefruit 0-1400

zelenina

špenát 200-400 0-680 rajčata s-1 0-1200 4 12

další potraviny

kysané zelí

1-200 1-311 6-550 5-7 0-9 2-310

sójová omáčka

0-274 s-93 s s-882 s-100

pivo 0-22 0-40 2-15 0-7 0-4 1-41 0-8 1-68 0-5 slad 1-4 4-10 23-117 9-28 červené víno

0-30 0-47 s-6 s 0-90

bílé víno 0-20 3-108 1-11 s-212 sherry 0-31 1 3-25 1 1-17 čokoláda 0-10 0-8 0 1-2 s-11 0-27 0-2 s-1 kakao 1 1 12 1 0-22 4-12 2 a) s = stopy.

Vliv skladování a vaření na obsah biogenních aminů v hovězím mase

Obsah v mg.kg-1

Teplota Doba putrescin kadaverin spermidin spermin tyramin

°C dny syrové vařené syrové vařené syrové vařené syrové vařené syrové vařené

4 0 11 10 23 0 39 56 382 440 8 25 4 13 12 28 0 56 80 784 393 12 18 8 46 42 29 0 54 65 520 407 16 12 12 74 86 32 0 113 189 331 382 12 25

7 0 13 12 23 0 33 54 318 394 5 26 4 17 19 28 1 91 92 563 437 18 20 8 94 107 25 4 157 216 524 360 89 36 12 224 202 45 36 201 266 390 349 201 111

10 0 12 12 28 0 80 50 362 446 4 12 4 69 60 36 2 131 128 517 317 12 27 8 207 205 32 36 278 267 345 321 52 151 12 368 277 29 100 177 274 446 361 333 224 zpět

zpět Názvy a struktura nejrozšířenějších glukosinolátů

Č. Triviální název 10-10) Substituent R

1 glukokapparin methyl 2 sinigrin prop-2-en-1-yl (allyl) 3 glukoputranjivin isopropyl 4 glukonapin but-3-en-1-yl 5 glukochlearin sek-butyl 6 glukobrassikanapin pent-4-en-1-yl 7 progoitrin (R)-2-hydroxybut-3-en-1-yl 8 epiprogoitrin (S)-2-hydroxybut-3-en-1-yl 9 glukonapoleiferin 2-hydroxypent-4-en-1-yl 10 glukoibervirin 3-methylthiopropyl 11 glukorafasatin 4-methylthiobut-3-en-1-yl 12 glukoerucin 4-methylthiobutyl 13 glukoberteroin 5-methylthiopentyl 14 glukoiberin 3-methylsulfinylpropyl 15 glukorafenin 4-methylsulfinylbut-3-en-1-yl 16 glukorafanin 4-methylsulfinylbutyl 17 glukoalyssin 5-methylsulfinylpentyl 18 glukocheirolin 3-methylsulfonylpropyl 19 glukoerysolin 4-methylsulfonylbutyl 20 glukotropeolin benzyl 21 sinalbin 4-hydroxybenzyl 22 glukolimnantin 3-methoxybenzyl 23 glukoaubrietin 4-methoxybenzyl 24 glukonasturtiin 2-fenylethyl 25 glukobarbarin (R)-2-hydroxy-2-fenylethyl 26 glukosibarin

(epiglukobarbarin) (S)-2-hydroxy-2-fenylethyl

27 glukobrassicin 3-indolylmethyl 28 4-hydroxyglukobrassicin 4-hydroxy-3-indolylmethyl 29 neoglukobrassicin 1-methoxy-3-indolylmethyl 30 4-methoxyglukobrassicin 4-methoxy-3-indolylmethyl

10-10) Semisystematické názvy glukosinolátů jsou tvořeny chemickými názvy variabilní části molekuly (postranní řetězec R) a příponou glukosinolát (např. 2-hydroxybut-3-en-1-ylglukosinolát). Mnohem častěji se však používají názvy triviální. Ty získaly jednotlivé glukosinoláty většinou podle latinského názvu rostliny, ze které byly poprvé izolovány. Tak například 4-hydroxybenzylglukosinolát byl izolován ze semen hořčice bílé (Sinapis alba), a byl tedy nazván sinalbinem, prop-2-en-1-ylglukosinolát izolovaný ze semen hořčice černé (Brassica nigra, syn. Sinapis nigra) byl nazván sinigrin. Již zmíněný, běžně v brukvovitých zeleninách a řepce olejné se vyskytující 2-hydroxybut-3-en-1-ylglukosinolát se nazývá progoitrin, neboť je prekurzorem goitrinu, který má výrazné antithyroidní (strumigenní) účinky.

zpět

zpět Změny koncentrace biogenních aminů během fermentace trvanlivých salámů

Startovací kultura Doba Obsah v mg.kg-1

dny histamin kadaverin putrescin fenylethylamin tyramin

s vysokou aktivitou 0 3 1 1 2 2 dekarboxylas 1 4 7 21 2 69 2 5 35 18 9 95 9 8 64 15 11 142 21 6 84 13 11 120 s nízkou aktivitou 0 3 1 1 2 2 dekarboxylas 1 3 1 1 2 2 2 3 1 1 2 5 9 4 1 2 2 20 zpět

zpět Přehled dominantních glukosinolátů přítomných ve vybraných zeleninách a olejninách

Název Latinský název Typické glukosinoláty (čísla sloučenin jsou uvedena v tab. Názvy a struktura nejrozšířenějších glukosinolátů

zelí Brassica oleracea var. capitata 2, 14, 26, 28 květák Brassica oleracea var. botrytis 2, 14, 26, 28, 29 růžičková kapusta Brassica oleracea var. gemmifera 2, 4, 7, 18, 26, 27, 29 kadeřavá kapusta Brassica oleracea var. acephala 2, 7, 26 kedluben Brassica oleracea var. gongyloides 2, 14, 26, 28 brokolice Brassica oleracea var. italica 16, 26, 27, 28, 29 čínské zelí Brassica chinensis var. chinensis 23, 26 vodnice Brassica rapa var. rapa 2, 4, 7, 24, 26, 27 řepka olejná a) Brassica napus var. napus 4, 6, 7, 9, 27 hořčice hnědá Brassica juncea 2, 4 hořčice černá Brassica nigra 2 hořčice bílá Sinapis alba 21 ředkvička Raphanus sativus var. radicula 11, 16, 15, 24, 28 křen selský Armoracia rusticana 2, 21 řeřicha setá Lepidium sativum 20 zpět

zpět Obsah glukosinolátů v čerstvých a vařených brukvovitých zeleninách

Zelenina

Celkový obsah mg.kg-1 v čerstvé hmotě

Obsah jednotlivých glukosinolátů mg.kg-1 čerstvé hmoty (čísla sloučenin jsou uvedena v tab. Názvy a struktura nejrozšířenějších glukosinolátů)

Rozsah Průměr 2 4 6 7 9 12 13 14 24 26 28 zelí -

syrové 360-2754 1089 263 18 - 38 - - - 450 - 295 25 vařené 315-1651 786 202 13 - 27 - - - 300 174 11

květák syrový 138-2083 620 142 7 - 23 - - - 173 - 227 48 vařený 94-1111 420 100 3 - 14 - - - 122 - 151 30

růžičková kapusta

syrová 1455-3939 2260 445 252 - 478 - - - 353 - 624 110 vařená 597-2452 1237 264 148 - 299 - - - 195 - 298 33

tuřín syrový 392-1657 560 - 42 37 371 42 46 71 - 97 48 96 vařený 205-944 291 - 24 26 206 23 23 39 - 58 23 38

zpět

zpět Obsah hlavních alkaloidů v semenech lupiny

Alkaloid Obsah v % z celkového obsahu alkaloidů

L. albus L. angustifolius L. luteus a) L. mutabilis

lupinin - - 60 - spartein < 1 < 1 30 16 albin 15 - - - angustifolin < 1 10-16 - 1 lupanin 70 70 < 1 46 3-hydroxylupanin - - - 12 13-hydroxylupanin 8 12-38 - 7 multiflorin 3 - - - a) V semenech některých odrůd bývá až 1,2 g.kg-1 protoalkaloidu graminu zpět

zpět Obsah alkaloidů zelené kávy

Alkaloid Obsah v sušině kávy Coffea sp. (%)

C. arabica C. canephora C. liberica

kofein 0,53-1,45 2,11-2,72 1,28-1,35 theobromin < 0,005 < 0,005-0,01 < 0,005 theofyllin < 0,005 < 0,005-0,01 0,01 trigonellin 0,97-1,31 0,57-0,88 0,25-0,29 zpět

zpět Glykoalkaloidy brambor

Glykoalkaloid Aglykon Sacharid Zkrácený zápis

α-solanin solanidin β-solatriosa β-D-Glcp-(1→3)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Galp β1-solanin solanidin α-L-Rhap-(1→2)-β-D-Galp β2-solanin solanidin β-solabiosa β-D-Glcp-(1→3)-β-D-Galp γ-solanin solanidin β-D-galaktosa β-D-Galp α-chakonin solanidin β-chakotriosa α-L-Rhap-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Glcp β1-chakonin solanidin β-neohesperidosa α-L-Rhap-(1→2)-β-D-Glcp β2-chakonin solanidin β-chakobiosa α-L-Rhap-(1→4)-β-D-Glcp γ-chakonin solanidin β-D-glukosa β-D-Glcp α-solasonin solasodin β-solatriosa β-D-Glcp-(1→3)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Galp α-solamargin solasodin β-chakotriosa α-L-Rhap-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Glcp α-solamarin tomatidenol β-solatriosa β-D-Glcp-(1→3)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Galp β-solamarin tomatidenol β-chakotriosa α-L-Rhap-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Glcp α-tomatin tomatidin β-lykotetraosa β-D-Xylp-(1→3)-[β-D-Glcp-(1→2)]-β-D-Glcp-

(1→4)-β-D-Galp demissin demissidin β-lykotetraosa β-D-Xylp-(1→3)-[β-D-Glcp-(1→2)]-β-D-Glcp-

(1→4)-β-D-Galp kommersonin demissidin β-kommertetraosa β-D-Glcp-(1→3)-[β-D-Glcp-(1→2)]-β-D-Glcp-

(1→4)-β-D-Galp leptinin I leptinidin β-chakotriosa α-L-Rhap-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Glcp leptinin II leptinidin β-solatriosa β-D-Glcp-(1→3)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Galp leptin I 23-acetylleptinidin β-chakotriosa α-L-Rhap-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Glcp leptin II 23-acetylleptinidin β-solatriosa β-D-Glcp-(1→3)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Galp zpět

zpět Distribuce a obsah glykoalkoloidů v bramborách

Část hlízy Obsah mg.kg-1

v původní hmotě

neloupané brambory 75 pokožka (2-3 % hmotnosti hlízy) 300-600 slupka po oloupání (10-15 % hmotnosti hlízy)

150-300

slupka a očka (průměr 3 mm) 300-500 loupané brambory 12-50 zpět

zpět Obsah tomatinu v rajčatech

Stav zralosti plodů Obsah mg.kg-1

v původní hmotě

malá zelená 69 velká zelená 45 růžová 2,5 světle červená 3,9 velmi červená 1,6 zpět

zpět Vliv technologického zpracování na obsah kapsaicinoidů v paprice odrůdy Jalapeno

Paprika Obsah g.kg-1

kapsaicin dihydrokapsaicin nordihydrokapsaicin celkem

syrová 7,3 6,3 1,2 14,8 vařená (100 oC, 10 min) 8,6 7,7 1,3 17,6 blanšírovaná a mražená (-18 oC) 4,0 3,7 0,6 8,3 blanšírovaná (100 oC, 3 min) a sterilovaná (100 oC, 50 min)

4,7 4,5 0,7 9,9

zpět

zpět Obsah saponinů v luštěninách a dalších rostlinných materiálech

Rostlina Latinský název Obsah v %

sója luštinatá Glycine max 0,22-5,6fazol obecný Phaseolus vulgaris 0,35-1,6fazol zlatý Phaseolus aureus 0,34 fazol měsíční Phaseolus lunatus 0,10 cizrník beraní Cicer arietinum 0,23-6,0hrách setý Pisum sativum 0,11-0,18čočka jedlá Lens culinaris 0,11-0,51podzemnice olejná Arachis hypogaea 0,01-1,6špenát zelný Spinacea oleracea 4,7 řepa burák Beta vulgaris 5,8 merlík čilský (kinoa) Chenopodium quinoa 0,14-2,3lékořice lysá Glycyrrhiza glabra 2,2-15,0 zpět

zpět Obsah HCN v kyanogenech některých rostlinných materiálů

Rostlina Obsah HCN v mg.kg-1

čerstvého materiálu kassava

listy 650-1040 kůra hlíz 840-2450 celé hlízy 550 dřeň hlíz 100-330

fazol měsíční (semena) 100-4000 bambus

nezralé stonky 3000 špičky nezralých výhonků 8000

peckové ovoce meruňkové pecky 3200 višňové pecky 3540 dužnina višní 10

mučenka jedlá nezralé ovoce 700 zralé ovoce 100

čirok mladé listy 600 klíčící rostliny 2400

len setý (semena) 200-380 zpět

zpět Přehled potravinářsky významných alkaloidů

Strukturní typ podle základního skeletu Významné skupiny Prekurzor Příklad

pravé alkaloidy pyridinové 1) nikotinové

(tabákové) alkaloidy nikotinová kyselina, ornithin, lysin

nikotin, nornikotin, anatabin, anabasin

piperidinové alkaloidy pepře lysin piperin pyrrolizidinové neciny

(seneciové alkaloidy) ornithin, isoleucin 2) retronecin, heliotridin

chinolizidinové lupinové alkaloidy lysin lupanin, lupinin, spartein chinolinové chinové (cinchonové)

alkaloidy tryptofan 3) chinin

pseudoalkaloidy purinové alkaloidy kávy,

čaje, kakaa xanthiny kofein, theobromin,

theofyllin terpenoidní glykoalkaloidy brambor, mevalonová kyselina solanin, tomatin (steroidní) rajčat protoalkaloidy vanillylamidy 4)

(kapsaicinoidy) alkaloidy papriky fenylalanin kapsaicin

zpět