1432735327 lektsiya n4

40
лекция №4 лекция №4 Фенилалкиламины: Фенилалкиламины: источники, свойства и методы источники, свойства и методы анализа анализа

Upload: -

Post on 22-Jan-2017

183 views

Category:

Science


2 download

TRANSCRIPT

Page 1: 1432735327 lektsiya n4

лекция №4лекция №4

Фенилалкиламины:Фенилалкиламины:источники, свойства и методы источники, свойства и методы

анализаанализа

Page 2: 1432735327 lektsiya n4

Классификации Классификации фенилалкиламиновфенилалкиламинов

По химическому строениюПо химическому строению

По фармакологическому По фармакологическому действиюдействию

По источникам получения По источникам получения и происхождениюи происхождению

Page 3: 1432735327 lektsiya n4

Химическое строение Химическое строение фенилалкиламиновфенилалкиламинов

NH2

ÔÅÍ È ËÝ ÒÈ ËÀÌ È Í

Замещенные по аминуЗамещенные по амину Замещенные по алкилу Замещенные по алкилу

Замещенные по бензолуЗамещенные по бензолу

Page 4: 1432735327 lektsiya n4

Химическое строение Химическое строение фенилалкиламиновфенилалкиламинов

Замещенные по аминуЗамещенные по амину

NH2

NH

CH3 CH3

O

ONH2

CH3

ÀÌ ÔÅÒÀÌ È Í

N

CH3

OH

CH3

CH3

N-ì åòèëýô åäðèí

Ì ÄÌ À, "ýêñòàçè"

Page 5: 1432735327 lektsiya n4

Химическое строение Химическое строение фенилалкиламиновфенилалкиламинов

Замещенные по алкилуЗамещенные по алкилу

Ý ÔÅÄ ÐÈ Í

NH2

NH2

OH

CH3

NH

O

CH3 CH3

NH2

CH3

NH2

CH3

O

OÊÀÒÈ Í È Í

ÁÄÁ

ÀÌ ÔÅÒÀÌ È Í

Page 6: 1432735327 lektsiya n4

Моно замещенныеМоно замещенные ПМА.ПМА.

Диметокси замещенныеДиметокси замещенные ДОМ, ДОХ.ДОМ, ДОХ.

Метилендиокси Метилендиокси замещенныезамещенные МДМА.МДМА.Триметокси замещенныеТриметокси замещенныемескалинмескалин

Химическое строение фенилалкиламиновХимическое строение фенилалкиламинов Замещенные по бензолуЗамещенные по бензолу

R

H3CO

OCH3

X

RH3CO

RO

O

RH3CO

H3CO

H3CO

Page 7: 1432735327 lektsiya n4

Классификация фенилалкиламинов Классификация фенилалкиламинов по источникам получения и по источникам получения и

происхождениюпроисхождению Природные Природные

фенилалкиламиныфенилалкиламины

Полусинтетические Полусинтетические и синтетические и синтетические фенилалкиламиныфенилалкиламины

Page 8: 1432735327 lektsiya n4

Фенилалкиламины Фенилалкиламины природного происхожденияприродного происхождения

Кат съедобныйКат съедобный

Трава эфедрыТрава эфедры

ПейотПейот

Page 9: 1432735327 lektsiya n4

Кат съедобныйКат съедобный Молодые побегиМолодые побеги ии листьялистья

вечнозеленого кустарника вечнозеленого кустарника кат съедобный интенсивно кат съедобный интенсивно используются местным используются местным населением этих регионов населением этих регионов в качестве в качестве возбуждающеговозбуждающего,, стимулирующегостимулирующего ии эйфоризирующегоэйфоризирующего средства, называемого средства, называемого khatkhat, , chatchat, , gatgat, , miraamiraa, , tohaitohai..

Высушенные листья Высушенные листья АбиссинскийАбиссинский илиили Арабский чайАрабский чай..

Первые упоминания о кате Первые упоминания о кате относятся к 15 веку н.э.относятся к 15 веку н.э.

Page 10: 1432735327 lektsiya n4

Кат съедобныйКат съедобныйхимический составхимический состав

NH2

CH3

OH

NH2

CH3

O

Основным действующим Основным действующим началом ката съедобного началом ката съедобного являетсяявляется катинкатин (сверху) и (сверху) и катинонкатинон (снизу).(снизу).

Кроме них, кат съедобный Кроме них, кат съедобный содержит жирные содержит жирные кислоты, эфирные масла, кислоты, эфирные масла, алкалоиды.алкалоиды.

Содержание действующих Содержание действующих компонентов в кате компонентов в кате составляет от 0,5 до 2%.составляет от 0,5 до 2%.

Page 11: 1432735327 lektsiya n4

Трава Трава эфедрыэфедры

В Китае это В Китае это дикорастущее растение дикорастущее растение используют уже более используют уже более 5000 лет от слабого 5000 лет от слабого кровообращения, кровообращения, лихорадкилихорадки, , кашлякашля и для и для повышения повышения работоспособностиработоспособности. .

Основное БАВ – Основное БАВ – эфедрин. эфедрин.

NH

CH3

OH

CH3

Page 12: 1432735327 lektsiya n4

ПейотПейот Галлюциногенный алкалоид - Галлюциногенный алкалоид -

мескалинмескалин впервые выделен в впервые выделен в 1896 г. из кактуса пейот, 1896 г. из кактуса пейот, произраставшего в Северной произраставшего в Северной Мексике.Мексике.

В незаконном обороте В незаконном обороте встречаются желатиновые встречаются желатиновые капсулы, содержащие толченые капсулы, содержащие толченые сухие кактусы, содержащие до сухие кактусы, содержащие до 8% мескалина.8% мескалина.

Галлюциногенные дозы Галлюциногенные дозы мескалина оцениваются как мескалина оцениваются как 200-500 мг в виде гидрохлорида 200-500 мг в виде гидрохлорида или сульфата.или сульфата.

Эффекты от разовой дозы Эффекты от разовой дозы наблюдаются наблюдаются в течение 12 в течение 12 часовчасов

NH2

H3CO

H3CO

H3CO

Page 13: 1432735327 lektsiya n4

ПейотПейот Употребление разовой дозы Употребление разовой дозы мескалина вызываетмескалина вызывает галлюцинациигаллюцинации, приводит к , приводит к повышению сексуальной повышению сексуальной активностиактивности и обострению и обострению чувствительностичувствительности. .

Токсическими эффектами Токсическими эффектами являются являются агрессивностьагрессивность,, тревогатревога ии чувство беспокойствачувство беспокойства,, неадекватное ощущение неадекватное ощущение пространства и цветапространства и цвета,, психотическиепсихотические реакции. реакции.

Мескалин получают экстракцией Мескалин получают экстракцией из различных частей кактуса илииз различных частей кактуса или синтезируютсинтезируют в лаборатории. в лаборатории.

Page 14: 1432735327 lektsiya n4

Синтетические Синтетические фенилалкиламиныфенилалкиламины

A.A. Амфетамин Амфетамин B.B. МетамфетаминМетамфетаминC.C. Метоксизамещенные Метоксизамещенные

по бензольному по бензольному кольцукольцу

D.D. Метилендиокси Метилендиокси производныепроизводные

NH

R1

CH3

NH

R1

CH3R

NHH3CO

OCH3X

R1

R

NH

R1

R

O

O

R2

À - B C

C D

Page 15: 1432735327 lektsiya n4

АмфетаминАмфетамин Впервые синтезирован в 1887 г, Впервые синтезирован в 1887 г,

как аналог эфедрина, и как аналог эфедрина, и получил широкое получил широкое распространение в медицине в распространение в медицине в качестве качестве бронхорасширяющегобронхорасширяющего средства.средства.

В 20-30г 20-века стал В 20-30г 20-века стал использоваться как стимулятор использоваться как стимулятор ЦНС, для подавления аппетита.ЦНС, для подавления аппетита.

Основными и тяжелейшими Основными и тяжелейшими последствиями приема последствиями приема являются: увеличение являются: увеличение вероятности вероятности инсультаинсульта,, гипертонигипертониии,, аритмииаритмии,, параноидальныепараноидальные психозыпсихозы..

Для снижения аппетита и Для снижения аппетита и повышения активности повышения активности использовались разовые использовались разовые дневные дневные пероральные дозы 5 – пероральные дозы 5 – 15 мг15 мг..

Оральная или внутривенная Оральная или внутривенная дневная доза для наркоманов дневная доза для наркоманов может доходитьможет доходить до 2000 мг. до 2000 мг.

Антидот для Антидот для фосфорорганических веществ.фосфорорганических веществ.

отнесен к Списку II Перечня наркотических средств и психотропных веществ

Page 16: 1432735327 lektsiya n4

МетамфетаминМетамфетамин Впервые синтезирован в 1919 г. Впервые синтезирован в 1919 г.

Как гидрохлорид в разовых пероральных дозах Как гидрохлорид в разовых пероральных дозах 2,5-15 мг за рубежом применяется для лечения 2,5-15 мг за рубежом применяется для лечения ожиренияожирения. . Так же доступен в виде таблеток по Так же доступен в виде таблеток по 2,5-5 мг или таблеток пролонгированного 2,5-5 мг или таблеток пролонгированного действия по 5-15 мг. действия по 5-15 мг.

С немедицинскими целями используется путем С немедицинскими целями используется путем внутривенноговнутривенного илиили внутримышечноговнутримышечного введения, введения, перорально, а такжеперорально, а также вдыханиемвдыханием паровпаров, после , после смешивания с марихуаной, табаком или смешивания с марихуаной, табаком или петрушкой.петрушкой.

Наиболее опасной формой является «Наиболее опасной формой является «ледлед» - » - кристаллическая форма метамфетамина кристаллическая форма метамфетамина гидрохлорида.гидрохлорида.

Часто используется в смесях с Часто используется в смесях с кокаиномкокаином,, героиномгероином илиили другими наркотикамидругими наркотиками..

отнесен к Списку I Перечня наркотических средств и психотропных веществ

Page 17: 1432735327 lektsiya n4

Синтетические Синтетические фенилалкиламиныфенилалкиламины

метилендиоксиамфетаминметилендиоксиамфетаминNH2

CH3

O

O

МДА впервые был синтезированМДА впервые был синтезирован в в 1910 году1910 году

Широкое распространение в Широкое распространение в незаконном обороте наркотиков незаконном обороте наркотиков MДA получил в Америке в конце MДA получил в Америке в конце 60-х - начале 70-х гг. и был известен 60-х - начале 70-х гг. и был известен как как Mellow DrugMellow Drug (таблетки Меллоу) (таблетки Меллоу) или или Love DrugLove Drug (таблетки любви). (таблетки любви).

При принятии При принятии малых дозмалых доз МДА МДА (менее 80 мг) достигается (менее 80 мг) достигается стимулирующий эффект. стимулирующий эффект.

В В средних дозахсредних дозах (80-150 мг) MДA (80-150 мг) MДA вызывает психотропные эффекты, вызывает психотропные эффекты, проявляющиеся в чувстве проявляющиеся в чувстве расслабленности, прояснении расслабленности, прояснении сознания, улучшении настроения, сознания, улучшении настроения, возникновении стремления к возникновении стремления к общению с людьми, облегчении общению с людьми, облегчении отношения к себе и прошлому. отношения к себе и прошлому.

отнесен к Списку I Перечня наркотических средств и психотропных веществ

Page 18: 1432735327 lektsiya n4

Большие дозыБольшие дозы (более 150 мг) (более 150 мг) приводят к галлюциногенным приводят к галлюциногенным эффектам с искажением визуальных, эффектам с искажением визуальных, акустических и тактильных акустических и тактильных ощущений. ощущений.

Доза выше 500 мг является Доза выше 500 мг является смертельнойсмертельной. .

Практически все препараты, в состав Практически все препараты, в состав которых входит МДА, встречаются в которых входит МДА, встречаются в виде виде таблетоктаблеток, содержащих 200-230 , содержащих 200-230 мг вещества, и употребляются мг вещества, и употребляются перорально. перорально.

Page 19: 1432735327 lektsiya n4

Синтетические Синтетические фенилалкиламиныфенилалкиламиныметилендиоксиметамфетамин и метилендиоксиметамфетамин и метилендиоксиэтиламфетаминметилендиоксиэтиламфетамин МДМАМДМА - впервые был синтезирован в 1914 - впервые был синтезирован в 1914

году. году. Употребление МДМА расширяет границы Употребление МДМА расширяет границы

и повышает способность восприятия. и повышает способность восприятия. Потребители МДМА описывают его Потребители МДМА описывают его действие как “отделение души от тела”. действие как “отделение души от тела”.

Средняя разовая доза при приеме Средняя разовая доза при приеме перорально составляет перорально составляет около 100 мгоколо 100 мг. . Действие начинается через 30-60 мин и Действие начинается через 30-60 мин и продолжается 4-6 часов. продолжается 4-6 часов.

МДМА вызывает высокую психическую МДМА вызывает высокую психическую зависимость. зависимость.

В незаконном обороте этот наркотик В незаконном обороте этот наркотик появился в конце 70-х гг. в виде таблеток, появился в конце 70-х гг. в виде таблеток, капсул и порошков, капсул и порошков, содержащих 50-100 мгсодержащих 50-100 мг действующего вещества.действующего вещества.

NH

CH3

O

O

CH3

NH

CH3

O

O CH3

отнесены к Списку I Перечня наркотических средств и психотропных веществ

Page 20: 1432735327 lektsiya n4

N-N-этил-МДА (МДЕА)этил-МДА (МДЕА) - впервые - впервые синтезировали в 1980 г. синтезировали в 1980 г.

Действие МДЕА начинается через Действие МДЕА начинается через полчаса после приема, длится 3-5 полчаса после приема, длится 3-5 часов, а затем медленно ослабевает. часов, а затем медленно ослабевает.

Действующая доза составляет около Действующая доза составляет около 120 мг. Смертельная доза - более 500 120 мг. Смертельная доза - более 500 мг. мг.

МДЕА вызывает состояние МДЕА вызывает состояние эйфорииэйфории,, повышениеповышение коммуникабельностикоммуникабельности,, вв определенных условиях происходит определенных условиях происходит резкая смена настроения от эйфории резкая смена настроения от эйфории к депрессии. Вызывает психическую к депрессии. Вызывает психическую зависимость средней силы.зависимость средней силы.

Page 21: 1432735327 lektsiya n4

Замещенные по бензолу Замещенные по бензолу амфетаминыамфетамины

NH2H3CO

OCH3CH3

CH3

NH2H3CO

OCH3XCH3

X = Cl - ÄÎ Õ

Õ = Br - ÄÎ Á

ДOM/STP впервые ДOM/STP впервые появился в появился в незаконном обороте незаконном обороте наркотиков в 1967 г. в США в наркотиков в 1967 г. в США в виде таблеток под названиями, виде таблеток под названиями, характеризующими его характеризующими его действие: STP, Serenity действие: STP, Serenity ((безмятежностьбезмятежность), Tranquility ), Tranquility ((спокойствиеспокойствие), Peace (), Peace (мирмир). ).

ДOM/STPДOM/STP действует как действует как галлюциноген и обладает галлюциноген и обладает активностью в 80-100 раз более активностью в 80-100 раз более высокой, чем мескалин, но в 50-высокой, чем мескалин, но в 50-60 раз более низкой, чем ЛСД.60 раз более низкой, чем ЛСД.

Высокой активностью обладает Высокой активностью обладает ДOХДOХ. Этот наркотик появился . Этот наркотик появился впервые в незаконном обороте впервые в незаконном обороте в США в 1972 г., а в Канаде, в США в 1972 г., а в Канаде, Австралии и Европе в конце 70-Австралии и Европе в конце 70-х, начале 80-х гг. х, начале 80-х гг.

отнесены к Списку I Перечня наркотических средств и психотропных веществ

Page 22: 1432735327 lektsiya n4

Препараты, содержащиеПрепараты, содержащие ДOХДOХ, встречаются в виде , встречаются в виде таблеток, порошков и пропитки на бумажных таблеток, порошков и пропитки на бумажных носителях. Обладает активностью близкой к носителях. Обладает активностью близкой к ДОБДОБу. Описываемые ощущения сравнивают с у. Описываемые ощущения сравнивают с состоянием комфорта в теле, мыслях, появлении состоянием комфорта в теле, мыслях, появлении галлюцинаций, связанных с цветными картинами галлюцинаций, связанных с цветными картинами и т.д.и т.д.

Для наиболее активных амфетаминов (ДОБ, ДОХ Для наиболее активных амфетаминов (ДОБ, ДОХ и ДОМ) распространены средства в виде и ДОМ) распространены средства в виде пропитанных веществом бумажекпропитанных веществом бумажек, , аналогичных аналогичных бумажкам с ЛСД. Остальные наркотики этой бумажкам с ЛСД. Остальные наркотики этой группы встречаются в виде группы встречаются в виде порошковпорошков,, капсулкапсул, но , но прежде всего, в виде прежде всего, в виде таблетоктаблеток. .

Page 23: 1432735327 lektsiya n4

Внешний вид таблеток Внешний вид таблеток «экстази»«экстази»

Кроме самих амфетаминов Кроме самих амфетаминов или их смеси, в или их смеси, в состав состав таблетоктаблеток могут входить могут входить такие вещества как героин, такие вещества как героин, фентермин и фентермин и флунитразепам.флунитразепам.

Часто в таблетках Часто в таблетках встречаютсявстречаются кофеин, кофеин, аспирин, парацетамол, аспирин, парацетамол, альфа-метилбензиламин, альфа-метилбензиламин, эфедрин, хинин,эфедрин, хинин, лидокаин, лидокаин, тестостеротестостеронн..

В качестве наполнителейВ качестве наполнителей для таблеток и порошков, для таблеток и порошков, как правило, используют как правило, используют крахмал, лактозу, глюкозу, крахмал, лактозу, глюкозу, фруктозу, карбонат кальция, фруктозу, карбонат кальция, маннит, сорбит и др, а в маннит, сорбит и др, а в качестве связующего при качестве связующего при таблетировании - таблетировании - поливиниловый спирт.поливиниловый спирт.

Page 24: 1432735327 lektsiya n4

Основные типы фармакологического Основные типы фармакологического действиядействия

Стимулирующее ЦНССтимулирующее ЦНС ГаллюциногенноеГаллюциногенное БронхорасширяющееБронхорасширяющее Подавление аппетитаПодавление аппетита

Page 25: 1432735327 lektsiya n4

Наркотическое опьянениеНаркотическое опьянение Соматические признакиСоматические признаки

резкое повышение артериального давления, резкое повышение артериального давления, учащение дыхания, сердечная аритмия, в учащение дыхания, сердечная аритмия, в частности преждевременное сокращение частности преждевременное сокращение желудочков сердцажелудочков сердца

Вегетативно-неврологические Вегетативно-неврологические признакипризнаки тремор, озноб, головокружение, тремор, озноб, головокружение,

повышенная потливость, гиперрефлексия, повышенная потливость, гиперрефлексия, резко расширенные зрачки, резкое снижение резко расширенные зрачки, резкое снижение аппетита, бессонницааппетита, бессонница

Page 26: 1432735327 lektsiya n4

АНАЛИЗ ФЕНИЛАЛКИЛАМИНОВАНАЛИЗ ФЕНИЛАЛКИЛАМИНОВ

Page 27: 1432735327 lektsiya n4

Рекомендованные методы Рекомендованные методы анализаанализа

Капельный химический анализКапельный химический анализ Тонкослойная хроматографияТонкослойная хроматография ИК-спектрометрияИК-спектрометрия Газовая хроматография – масс Газовая хроматография – масс

спектрометрияспектрометрия

Page 28: 1432735327 lektsiya n4

Капельный химический Капельный химический анализанализ

При исследованииПри исследовании таблетоктаблеток, часть таблетки , часть таблетки массой 5-10 мг растирают в ступке, растертый массой 5-10 мг растирают в ступке, растертый порошок помещают в фарфоровую чашку и порошок помещают в фарфоровую чашку и добавляют 2-3 капли добавляют 2-3 капли реактива Маркиреактива Марки, , наблюдая при этом появившуюся окраску. наблюдая при этом появившуюся окраску. Через 10- 15 минут фиксируют изменение Через 10- 15 минут фиксируют изменение окраски, если оно наблюдается. окраски, если оно наблюдается.

При исследовании веществаПри исследовании вещества на бумажных на бумажных носителяхносителях к 1-2 измельченным ножницами к 1-2 измельченным ножницами бумажкам, размером 1 см на 1 см, содержащим бумажкам, размером 1 см на 1 см, содержащим ДОБ, ДОХ или ДОМ добавляют 1 мл ДОБ, ДОХ или ДОМ добавляют 1 мл хлороформа, каплю 0,1 N водного раствора хлороформа, каплю 0,1 N водного раствора КОН (NaOH), доводят растворитель до кипения, КОН (NaOH), доводят растворитель до кипения, после охлаждения отбирают растворитель, после охлаждения отбирают растворитель, стараясь не захватить водный слой, и стараясь не захватить водный слой, и упаривают его досуха. К упаренному экстракту упаривают его досуха. К упаренному экстракту добавляют 2-3 капли добавляют 2-3 капли реактива Марки.реактива Марки.

Page 29: 1432735327 lektsiya n4

Капельный химический Капельный химический анализанализ

№ п/п Амфетамин Окраска с реактивом Марки

1 MДA сине-черный зеленовато-черный 2 MДMA сине-черный зеленовато-черный 3 MДEA сине-черный зеленовато-черный 4 ДOM/STP желтый 5 ПMA светло-серый 6 ДMA желто-зеленый коричневый 7 TMA оранжевый 8 ДOБ зелёный изумрудно-зелёный 9 ДOХ желто-зелёный 10 МБДБ сине-черный зеленовато-черный 11 БДБ сине-черный зеленовато-черный 12 ДOЭT светло-коричневый зеленый 13 Mескалин оранжевый 14 Метамфетамин коричневый

Page 30: 1432735327 lektsiya n4

Тонкослойная Тонкослойная хроматографияхроматография

ЧастьЧасть таблеткитаблетки массой 3-10 миллиграммов растирают в массой 3-10 миллиграммов растирают в ступке, добавляют 0,5 мл хлороформа, добавляют каплю 0,1 ступке, добавляют 0,5 мл хлороформа, добавляют каплю 0,1 N водного раствора КОН (NaOH) и нагревают до начала N водного раствора КОН (NaOH) и нагревают до начала кипения.кипения.

Если соответствующий амфетамин нанесен Если соответствующий амфетамин нанесен на бумажкина бумажки (что (что встречается в случае активных амфетаминов, таких как ДОБ, встречается в случае активных амфетаминов, таких как ДОБ, ДОМ, ДОХ), к 1-2 измельченным ножницами бумажкам, ДОМ, ДОХ), к 1-2 измельченным ножницами бумажкам, размером 1 см на 1 см, добавляют 1 мл хлороформа, каплю размером 1 см на 1 см, добавляют 1 мл хлороформа, каплю 0,1 N водного раствора КОН (NaOH) и доводят растворитель 0,1 N водного раствора КОН (NaOH) и доводят растворитель до кипения, после охлаждения отбирают растворитель, до кипения, после охлаждения отбирают растворитель, стараясь не захватить водный слой и упаривают его до стараясь не захватить водный слой и упаривают его до объема 4-5 капель. После охлаждения полученных объема 4-5 капель. После охлаждения полученных экстрактов, наносят их на хроматографическую пластину.экстрактов, наносят их на хроматографическую пластину.

Для хроматографирования рекомендуютсяДля хроматографирования рекомендуются следующие системы растворителей:следующие системы растворителей: хлороформ-ацетон-этанол-25%-ный раствор аммиака хлороформ-ацетон-этанол-25%-ный раствор аммиака

20:20:3:1.20:20:3:1. толуол-этанол-триэтиламин 9:1:1.толуол-этанол-триэтиламин 9:1:1.

Page 31: 1432735327 lektsiya n4

Тонкослойная хроматографияТонкослойная хроматографияЗначения Rf в системе хлороформ-ацетон-этанол-25%-Значения Rf в системе хлороформ-ацетон-этанол-25%-

ный водный раствор аммиака 20:20:3:1ный водный раствор аммиака 20:20:3:1

вещество Окраска хроматографических зонреактив Марки нингидрин

МДА Сине-зеленый зелено-черный

Желтый

МДМА Сине-зеленыйзелено-черный

Фиолетово-коричневый

МДЕА Сине-зеленыйзелено-черный

Сливается с фоном

ДОМ Желтый Желтый ДОБ Желтый

изумрудно-зеленыйОранжевый

ДОХ Желто-зеленый Желтый Мескалин Оранжевый Фиолетовый Метамфетамин Коричневый Фиолетовый

Page 32: 1432735327 lektsiya n4

Газовая хроматографияГазовая хроматография

Page 33: 1432735327 lektsiya n4

Газовая хроматографияГазовая хроматографияпроизводныпроизводныхх амфетамин амфетаминаа

Page 34: 1432735327 lektsiya n4

Анализ биообъектовАнализ биообъектов

Page 35: 1432735327 lektsiya n4

Схема метаболизма Схема метаболизма метамфетаминаметамфетамина

NCH3

CH3

HNH2

CH3

NH2

CH3

OH

àì ô åòàì èí í î ðýô åä ðèí

ä åàì è í è ð î â àí è å, ï -ãè ä ðî êñè ë è ðî â àí è å è êî í ú þ ãàöè ÿ

ì åòàì ô åòàì èí

Page 36: 1432735327 lektsiya n4

Основным метаболитом являетсяОсновным метаболитом является АМФЕТАМИНАМФЕТАМИН. . При нормальных условиях до 43% от принятой При нормальных условиях до 43% от принятой

дозы в суточной моче определяется как дозы в суточной моче определяется как неизмененный неизмененный метамфетаминметамфетамин и 4-7% как и 4-7% как амфетаминамфетамин. В кислой моче до 76% и 7%, а . В кислой моче до 76% и 7%, а щелочной – 2% и менее 0,1%, соответственно.щелочной – 2% и менее 0,1%, соответственно.

Около 15% от принятой дозы выводится в виде Около 15% от принятой дозы выводится в виде п-п-гидроксиметамфетаминагидроксиметамфетамина, а также , а также метаболитов метаболитов амфетаминаамфетамина..

Page 37: 1432735327 lektsiya n4

Схема метаболизма МДМАСхема метаболизма МДМА

O

O

CH3

NCH3H

OH

CH3O

CH3

NCH3H

OH

OH

CH3

NCH3H

O

O

CH3

NH H

OH

CH3O

CH3

NH H

OH

OH

CH3

NH H

êî í ú þ ãàöè ÿÌ Ä Ì À

Ì Ä À

3-Ì å Î -4 -Î Í -ì åòà ì ô åòà ì è í

3 ,4 -ä è -Î Í -ì åòà ì ô åòà ì è í

3 ,4 -ä è -Î Í -à ì ô åòà ì è í

3 -Ì å Î -4 -Î Í -à ì ô åòà ì è í

Page 38: 1432735327 lektsiya n4

Метаболизирует путем Метаболизирует путем NN-деметилирования в -деметилирования в МДАМДА..

65%65% от принятой дозы выводится с мочой за 3-е от принятой дозы выводится с мочой за 3-е суток как неизмененное вещество и суток как неизмененное вещество и 7%7% как МДА.как МДА.

Концентрация МДМА в моче после приема 105 мг Концентрация МДМА в моче после приема 105 мг составила составила 17 мг/л17 мг/л, а МДА , а МДА менее 3 мг/лменее 3 мг/л. .

Page 39: 1432735327 lektsiya n4

Общая схема проведения Общая схема проведения исследованийисследований

ЭкстракцияЭкстракция органический растворганический раствооритель при сильно ритель при сильно

щелочном рН: эфир; толуол; хлороформщелочном рН: эфир; толуол; хлороформ твердофазная экстракция: С-18; ХАД-2твердофазная экстракция: С-18; ХАД-2

ОчисткаОчистка реэкстракцияреэкстракция

ИммунохимияИммунохимия Тонкослойная хроматографияТонкослойная хроматография ГХ-МСГХ-МС

Page 40: 1432735327 lektsiya n4

ЗаключениеЗаключение