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Facultad de QuímicaDepartamento de Química Orgánica
Unidad 3
Lípidos
1521 Química Orgánica III
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Lípidos
Los lípidos son compuestos orgánicos que se encuentran en organismos
vivientes y que son solubles en disolventes no polares.
Es muy importante indicar que cuando un compuesto se
clasifica como un lípido se debe específicamente a su solubilidad en
disolventes no polares y no a un grupo funcional dentro de su estructura.
La solubilidad en disolventes no polares se debe a la parte
hidrocarbonada dentro de la estructura de un lípido.
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Lípidos
Vitamina AUna vitamina
TristearinaUna grasa
LimonenoUn terpeno
PGE1
Una prostaglandina
CortisonaUna
hormona
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Clasificación lípidos
AcilglicéridosSimples
CerasLípidos
saponificables FosfoglicéridosFosfolípidos
Fosfoesfigolípidos
Co mplejosLípidos
CerebrósidosGlucolípidos
Gangliósidos
TerpenosLípidos
insaponificablesEsteroides
Prostaglandinas
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Ésteres saponificables
TristearinaUna grasa
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Ceras
Componente mayoritario de la cera
de abejaMaterial estructural de
la colmena
Componente mayoritario de la cera de carnaubaRecubrimiento que se produce en la palma
brasileña
Componente mayoritario del
esperma de ballenaDel esperma de
ballena
Capas de panal en una colmena Gotas de lluvia sobre un pluma
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Grasas y aceites
Glicerol Ácidos grasos
Un triacilglicerolUna grasa o
aceite
Una grasa Un aceite
La dieta del pingüino es alta en aceite de pescado.
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Grasas y aceites
Grasa animales
MantequillaManteca de cerdoGrasa humanaGrasa de ballena
Aceites de plantas
Maíz
Semilla de algodón
Linaza
Oliva
Cacahuate
Cártamo
Ajonjolí
Soya
Ácidos grasos saturados
Ácidos grasos insaturados
pf Laurico Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolenico
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Ácidos Grasos
Numero de carbonos
Saturado
No mbre común
Ácido laurico
Ácido arachidico
Nombre sistemático
Ácido ecosanoico
Ácido dodecanoico
EstructuraPunto de
fusión
Ácido tetradecanoico
Ácido mirístico
Ácido hexadecanoico
Ácido palmítico
Ácido octadecanoico
Ácido esteárico
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Ácidos Grasos
Insaturados
No mbre común
Ácido palmitoleico
Nombre sistemático
EstructuraPunto de
fusión
Ácido (9Z)-hexadecenoico
Numero de carbonos
Ácido (9Z)-octadecenoico
Ácido oleico
Ácido linoleico
Ácido (9Z,12Z)-octadecadienoico
Ácido linolenico
Ácido (9Z,2Z,15Z)-ocatdecatrienoico
Ácido arachidonico
Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z)-eucosatetraenoico
Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eucosapentaenoicoEPA
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Ácidos Grasos
Ácido oleicoÁcido
esteárico
Ácido linolenico
Ácido linoleico
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Saponificación
Un triacilglicerolUna grasa o
aceite
Glicerol
Sales de sodio del ácido grasoJabón
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Saponificación
Cola no polar
Cabeza polar
Contraión
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Saponificación
CH3(CH2)n COO Na + H CH3(CH2)n C
OOH
jabón espuma ácida
+ Na
CH3(CH2)n COO Na + Ca+2 CH3(CH2)n C
OO 2 Ca + 2 Na+
jabón espuma de agua dura
Ácido sulfónico Surfactante aniónico
Detergente
Surfactante catiónicoGermicida
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Hidrogenación catalítica
2-buteno butano
2-metilpropeno 2-metilpropano
ciclohexeno ciclohexano
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Hidrogenación catalítica
Las moléculas de hidrogeno se colocan sobre la superficie del catalizador y reaccionan con los
átomos del metal
El alqueno se aproxima a la superficie del catalizador
El enlace π entre los átomos de carbono se rompe para formar
ahora dos enlaces σ C-H
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OxidaciónIniciación
Resonancia con dobles enlaces
Resonancia con dobles enlaces conjugados
propagación
propagación
Radical peróxido
Alquil hidroperóxido
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Fosfolípidos
Ácido fosfatidico
fosfatidiletanolaminaUna cefálina
fosfatidilcolinaUna lecitina fosfatidiserina
fosfatidiserina
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Fosfolípidos
Cabeza polar
Cadenas no polares de ácido graso
Molécula de
colesterol
Alargamiento de un fosfoacilglicerol
α-tocoferolVitamina E 19
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Fosfoesfingolípidos
esfingosina
Configuración s
Una esfingomielina
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Prostaglandinas
Esqueleto de prostaglandina
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Prostaglandinas
Ácido araquidonico
ciclooxigenasa
hidroperoxidasa
Grupo acetilo
Ciclooxigenasa enzima activa
Ciclooxigenasa enzima inactiva
Ácido acetilsalicilico
Aspirina
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Prostaglandinas
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Terpenos
mentolAceite de menta
geraniolAceite de geranium
zingiberenoAceite de jengibre
β-selinenotocoferolAceite de apio
Cabeza
Cola
Cabeza
Cola
Esqueleto con dos unidades de isopreno con un enlace entre la cola de uno y la cabeza del otro
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TerpenosCabeza Cabeza
Cola Cola
α-farnesenoUn sesquiterpeno encontrado en
la cascara de manzana
Cabeza
Cola
carvoneAceite de menta
verde un monoterpeno
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Terpenos
Clasificación de terpenos
Átomos de carbono
ClasificaciónÁtomos de carbono
Clasificación
Β-caroteno
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Esteroides
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Esteroides
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Esteroides
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Esteroides
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Serie de lípidos1. El sabineno es un compuesto terpénico. Muestre cuantas unidades de isopreno posee.
2. Rodee con un circulo las unidades de isopreno en el geraniol, mentol, alcanfor y ácido abiético.
3. Explica las diferencias de puto de fusión de los siguientes ácidos grasos. a) ácido palmítico y ácido esteárico, b) ácido palmítico y ácido palmitoleico, c) ácido oleico y ácido linoleico.
4. Dibuja la conformación de silla mas estable de la dihidrocarvona.
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Serie de lípidos
5.- Un ácido graso saturado tienea.- Dobles o triples enlaces en su cadenab.- Aspecto aceitosoc.- Sólo enlaces sencillos C – C
6.- Un jabón se disuelve en agua dando lugar a micelas. Es debido a:a.-un proceso de saponificaciónb.-un proceso de esterificaciónc.-un comportamiento hidrófobo
7.- La esterificación del glicerol con ácidos grasos producea.-lípidos complejosb.-glicerolípidosc.-acilglicéridos
8.- Un aceite estáformado pora.-ácidos grasos insaturados de cadena cortab.-ácidos grasos de cadena largac.-ácidos grasos saturados de cadena muy corta
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Serie de lípidos
9.-Los esteres de un ácido graso de cadena larga con sus dos extremos hidrófobos puede sera.- Glicerinab.- Cera de abejac.-Lecitina
10.-La Lecitinaa.- Es un derivado del ácido fosfatídico con la colinab.- Es la fosfatilserina c.- Tiene una estructura derivada de un ácido graso son la esfingosina
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