16 alkany

4
16)) Alkany, alkeny, alkyny Alkany a cykloalkany 1) charakteristika alkanů a cykloalkanů - uhlovodíky mající samé vazby jednoduché 2) názvosloví zakončení –an používání předpon: n – před název alkanu s nerozvětveným řetězcem iso – alkany mající 2 methylové skupiny na konci jinak nevětveného řetězce neo – alkany mající 3 methylové skupiny na konci jinak nevětveného řetězce 3) obecný vzorec alkanů C n H 2n+2 → z tohoto vyplývá, že každý následující alkan je o CH 2 skupinu delší → tzv. homologická řada 4) izomerie - konstituční izomerie řetězová – u butanu (n - butan, isobutan) 5) konformace - vyplývá z volné otáčivosti kolem jednoduché vazby ethan – zákrytová, nezákrytová cyklohexan – židlička, vanička 6) fyzikální vlastnosti - skupenství alkanů – bod varu, teplota tání, hustota a další vlastnosti s molekulovou hmotností v homologické řadě rostou C 1 - C 4 – plyny C 5 – C 17 – kapaliny C 18 – vyšší – pevné látky – označujeme je jako parafíny - mají menší hustotu než voda → „plavou na vodě” - jako nepolární látky se ve vodě nerozpouštějí, vzájemně se však mohou dobře mísit, další rozpouštědla jsou benzen, chloroform, tetrachlormethan - methan a ethan jsou plyny bez vůně a zápachu; propan, butan a kapalné mají benzínový zápach, pevné jsou již bez zápachu - všechny alkany jsou hořlavé, snadno zápalné (zejména nižší – těkavé) a se vzduchem tvoří výbušné směsi 7) příprava alkanů - katalytická hydrogenace alkenů : R – CH = CH – R + H 2 → R – CH 2 – CH 2 - R - Wurtzova syntéza: 2 RX + 2 Na → R – R + 2 NaX 8) Chemické reakce alkanů - alkany se při nižších teplotách chovají k řadě silně reaktivních činidel inertně, reakce lze uskutečnit za drastických podmínek - radikálová substituce – proč? -homolytické štěpení vazeb, náhrada vodíkového atomy za jiný atom či skupinu atomů halogenace (drastické podmínky, lze ji provádět s chlorem nebo bromem) – popis jednotlivých fází, chlorace methanu vznik halogenderivátů

Upload: ghonzzo

Post on 09-Sep-2015

19 views

Category:

Documents


6 download

DESCRIPTION

alkany

TRANSCRIPT

17)) Alkany, alkeny, alkiny

16)) Alkany, alkeny, alkyny

Alkany a cykloalkany

1) charakteristika alkan a cykloalkan

uhlovodky majc sam vazby jednoduch

2) nzvoslov

zakonen an

pouvn pedpon:

n ped nzev alkanu snerozvtvenm etzcem

iso alkany majc 2 methylov skupiny na konci jinak nevtvenho etzce

neo alkany majc 3 methylov skupiny na konci jinak nevtvenho etzce

3) obecn vzorec alkan CnH2n+2 ztohoto vyplv, e kad nsledujc alkan je o CH2 skupinu del tzv. homologick ada

4) izomerie

konstitun izomerie etzov u butanu (n - butan, isobutan)

5) konformace - vyplv zvoln otivosti kolem jednoduch vazby

ethan zkrytov, nezkrytov

cyklohexan idlika, vanika

6) fyzikln vlastnosti

skupenstv alkan bod varu, teplota tn, hustota a dal vlastnosti smolekulovou hmotnost vhomologick ad rostou

C1 - C4 plyny

C5 C17 kapaliny

C18 vy pevn ltky oznaujeme je jako parafny

maj men hustotu ne voda plavou na vod jako nepolrn ltky se ve vod nerozpoutj, vzjemn se vak mohou dobe msit, dal rozpoutdla jsou benzen, chloroform, tetrachlormethan

methan a ethan jsou plyny bez vn a zpachu; propan, butan a kapaln maj benznov zpach, pevn jsou ji bez zpachu

vechny alkany jsou holav, snadno zpaln (zejmna ni tkav) a se vzduchem tvo vbun smsi

7) pprava alkan

katalytick hydrogenace alken : R CH = CH R + H2 R CH2 CH2 - R

Wurtzova syntza: 2 RX + 2 Na R R + 2 NaX

8) Chemick reakce alkan

- alkany se pi nich teplotch chovaj kad siln reaktivnch inidel inertn, reakce lze uskutenit za drastickch podmnek

radiklov substituce pro?

-homolytick tpen vazeb, nhrada vodkovho atomy za jin atom i skupinu atom

( halogenace (drastick podmnky, lze ji provdt schlorem nebo bromem) popis jednotlivch fz, chlorace methanu ( vznik halogenderivt

( sulfochlorace psoben oxidu siiitho a chloru za vzniku alkansulfonylchlorid - detergenty

( oxidace spalovac procesy vautomobilech, energie je pevdna na mechanickou prci, konenm produktem je oxid uhliit a voda, m rovn radiklov mechanismus

( eliminan reakce

- dehydrogenace - ptomnost dehydrogenanch katalyztor

( krakovn trhn dlouhch etzc na krat, provd se tepeln nebo katalyticky

pprava benznovch frakc

9) vznam

methan soust zemnho plynu, tvo se pemnou uhl, jeho sms je se vzduchem vbun

propan + butan palivo

cyklohexan - rozpoutdlo

Alkeny, alkyny

1) charakteristika

alkeny (olefny) nenasycen uhlovodky sjednou dvojnou vazbou

alkyny nenasycen uhlovodky sjednou trojnou vazbou

2) nzvoslov

a) systematick

alkeny zakonen en

alkyny zakonen yn

b) triviln

ethen ethylen

propen propylen

ethyn - acetylen

pro zbytek od ethenu vinyl

pro zbytek od propenu allyl

3) obecn vzorec alken CnH2n a obecn vzorec alkyn CnH2a-2

4) izomerie

konstitun - etzov, polohov

cis- trans izomerie but-2-en

5) konformace dky ptomnosti nsobn vazby nejsou konformry ptomny

6) fyzikln vlastnosti

jsou velmi podobn alkanm

skupenstv alken je stejn odstupovan

7) pprava alken a alkyn

dehydrogenac alkan pes katalyztor Pt

Laboratorn pprava ethenu:

- pipravuje se zethanolu hnm pes katalyztor oxid hlinit CH3 CH2 OH CH2 = CH2 + H2O

Laboratorn pprava ethynu:

vchoz surovinou je karbid vpenat, kter reaguje svodou, dky bouliv reakci se msto vody pouv nasycen roztok NaCl CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

8) Chemick reakce u alken

jsou mnohem reaktivnj ne alkany dky ptomn dvojn vazb, kter je hlavnm centrem reaktivity - typick jsou adin reakce (vedou kzniku dvojn vazby a stabilnjho produktu), ty mohou bt elektrofiln nebo radiklov

( adice elektrofiln probhaj dle Markovnkova pravidla, kdy t a objemnj stice se ve na uhlk smenm potem vodk, stereochemie je trans, znt mechanismus

adice halogen (neprovd se sfluorem je to siln exotermn reakce, sjodem pomal a zvratn)

adice halogenovodkov kyseliny

adice kyseliny srov

adice vody

( adice radiklov probhaj proti Markovnkovu pravidlu, stereochemie je cis

hydrogenace probh na povrchu hydrogenanch katalyztor jako je Pt, Ni, Pd

adice halogenovodkovch kyselin znma jen sHBr vptomnosti peroxidu Kharaschova reakce proti Markovnkovu pravidlu

( oxidace

oxidace manganistanem draseln zedn roztok vznik diol cis- adice, koncentrovan vznik karbonylovch slouenin nebo karboxylovch kyselin

( polymerace polyadice molekul monomeru

polyethylen, polypropylen

9) chemick reakce alkyn

obdobn jako u alken, trojn vazba reaktivnj ne dvojn (probhaj reakce elektrofilnm, radiklov i nukleofiln)

pklad nukleofiln adice je adice vody na acetylen Kuerovova reakce !!!! nukleofiln adice !!!! (katalyztor kys. srov a rtunat ionty)

- dal rozdl oproti alkenm je ptomnost kyselho vodku tvorba sol acetylidy - vbun

10) vznam

ethen

ethyn

11) vznam alkadieny

buta-1,3-dien

2-methylbuta-1,3-dien

jejich polymeran reakce