COLEGIO DE QUMICA

REA 2 BIOLGICAS Y DE LA SALUD

Grado: 6 Clave: 1622 Plan: 96

GUA DE ESTUDIO QUMICA IV

rea 2

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

Autores: Joel Castillo Castillo Caridad Fuster Guzmn Zenia Mara Gutirrez Tintor Haruko Hiranaka Nakatsuka Nayeli Yadira Lpez Ramrez Felipe Len Olivares Gabriela Martnez Miranda Ismael Segura Vzquez Coordinacin: E. Alba Gutirrez Rodrguez Yolanda Flores Jasso Autores CD Electrnico: Silvia Espinosa Bueno Diana Vernica Labastida Pia Gabriela Martnez Miranda Mara Eugenia Martnez Ypez Desarrollo Multimedia: Alejandra Wendolinne Arellano Delgado Revisin 2011: Maribel Espinosa Hernndez

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Escuela Nacional Preparatoria Directora General: Mtra. Silvia E. Jurado Cullar Secretario Acadmico: Bil. Alejandro Martnez Prez Diseo de portada: DCV. Cintia Amador Saloma Actualizacin de la edicin: DCG. Edgar Rafael Franco Rodrguez 4 edicin: 2011 Universidad Nacional Autnoma de Mxico Escuela Nacional Preparatoria Direccin General Adolfo Prieto 722, Col. Del Valle C. P. 03100, Mxico, D. F. Impreso en Mxico

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PRESENTACIN

La Escuela Nacional Preparatoria ha trabajado durante casi 145 aos en la formacin de jvenes llenos de ideales y metas por cumplir, con deseos de superacin y comprometidos con su pas, a quienes tenemos que guiar y conducir hacia el logro de sus xitos acadmicos, factores que reforzarn su seguridad personal.

Las herramientas que adquieran los estudiantes, durante esta etapa escolar, sern fundamentales, columna vertebral que sostenga sus estudios profesionales, con lo que el desarrollo de habilidades y actitudes se ver reflejado en su futuro prximo.

Es nuestra responsabilidad dotar a los alumnos de todos los materiales didcticos que ayuden a enfrentar los retos de adquisicin del aprendizaje, para que continen con sus estudios de manera organizada, armnica y persistente.

Por lo mismo, los profesores que integran esta dependencia universitaria, trabajan de manera colegiada; ponen toda su energa en desarrollar las Guas de estudio para aquellos alumnos que, por cualquier razn, necesitan presentar un examen final o extraordinario y requieren elementos de apoyo para aprobarlos y concluir sus estudios en la Preparatoria.

La presente Gua de estudio es un elemento didctico que facilita la enseanza y el aprendizaje. Se puede utilizar de manera autodidacta o con la ayuda de los muchos profesores que a diario brindan asesoras en cada uno de los planteles de la Escuela Nacional Preparatoria.

Continuaremos buscando ms y mejores elementos didcticos: presenciales y en lnea, con el objetivo de ayudar a nuestros alumnos a que aprueben y egresen del bachillerato.

Slo me resta desearles xito en su camino personal y profesional.

Juntos por la Escuela Nacional Preparatoria.

Mtra. Silvia E. Jurado Cullar Directora General

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PRESENTACIN DE LOS AUTORES La gua que tienes en tus manos tiene la finalidad de ayudarte a preparar el examen extraordinario de la materia de Qumica IV rea II. Esta gua, fue publicada por primera vez en el 2005 bajo la coordinacin de la profesora Yolanda Flores Jasso, que en ese entonces era la jefa del Departamento de Qumica, en ella se encuentran desarrollados los contenidos de las tres unidades del programa, las cuales son:

Unidad 1: Lquidos vitales Unidad 2: Qumica para entender los procesos de la vida Unidad 3: La energa y los seres vivos

En esta nueva edicin se ha tomando en cuenta la opinin de varios profesores y

se han hecho modificaciones para auxiliarte en una mejor comprensin de los temas, las principales novedades son:

1. La gua impresa cuenta con un organizador anticipado que te permite revisar la

secuencia de contenidos y la relacin entre ellos; presenta una introduccin para que veas un panorama general de lo que trata cada unidad.

2. Se acompaa con un CD, en donde podrs encontrar cinco temas desarrollados en

medios electrnicos y es necesario acudir a la computadora para poder tener acceso a la informacin. Los temas son:

1.1.2 Molaridad y normalidad a partir de reactivos impuros 1.2.2 Equilibrio, su constante y Principio de Le Chatelier 2.2.2 Nomenclatura de hidrocarburos 2.3.2 Nomenclatura de grupos funcionales 2.4 Reacciones orgnicas Estos temas resultan un tanto complejos para ti y por eso se desarrollaron para que

tuvieras una mejor comprensin de los mismos. Tanto en la gua impresa como en la digital se incluye un desarrollo breve del

contenido, ejemplos resueltos y ejercicios de autoevaluacin para que compruebes si has entendido el tema. Al final de cada unidad se encuentra la bibliografa, para que profundices en cada uno de los temas.

Se recomienda buscar asesora con un profesor para que supervise tu avance. Este

material tambin puedes utilizarlo como apoyo a tu curso normal para que repases y ejercites los temas de cada unidad.

Por ltimo, la resolucin de esta gua no garantiza que apruebes el examen

extraordinario, para tener xito en l debers prepararlo con tiempo suficiente para que puedas estudiar, revisar y entender cada uno de los temas.

Jefa del Departamento de Qumica 2006-2010 QFB. E. Alba Gutirrez Rodrguez

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ndice CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA Unidad I ............................................................................................................................ 7 Disoluciones ...................................................................................................................... 8

Estructura del agua y poder disolvente ................................................................... 8 Concentracin molar y normal ............................................................................ 9 Dilucin de disoluciones ....................................................................................... 13 Disoluciones isotnicas y sueros .......................................................................... 14

Equilibrio cido y base para la vida .................................................................................. 14

cidos y bases. Teora de Brnsted-Lowry ......................................................... 14 Equilibrio, su constante y principio de Le Chatelier .......................................... 16 Concentraciones de iones H+ y pH ...................................................................... 17 Acidez estomacal ................................................................................................ 19

La sangre, un tesoro vital ................................................................................................. 20

Neutralizacin. Titulaciones .................................................................................. 20 Sistemas amortiguadores. Sangre ....................................................................... 23

Unidad II ......................................................................................................................... 25 Conceptos Fundamentales .............................................................................................. 26

Niveles de energa electrnica ............................................................................. 26 Orbitales atmicos ................................................................................................ 28 Configuraciones electrnicas ................................................................................ 29 Smbolos de Lewis ............................................................................................... 32 Relacin entre electronegatividad y tipos de enlace ............................................. 32 .................................................................................................................................

Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromticos .............................................. 37

Hibridacin del tomo de carbono. Tipos de enlaces carbono-carbono. Estructura y modelos ............................................................................................ 37 Nomenclatura, isomera y propiedades fsicas de alcanos, alquenos, alquinos y aromticos........................................................................... 41

Reacciones orgnicas ...................................................................................................... 71

Reacciones de adicin, de eliminacin y de sustitucin ........................................ 71 Reacciones de condensacin e hidrlisis ............................................................. 79 Reacciones de oxidacin y de reduccin .............................................................. 80 Reacciones de polimerizacin por adicin y por condensacin ............................ 83

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Unidad III ........................................................................................................................ 87 Vida y termodinmica ...................................................................................................... 87

Reacciones endotrmicas y exotrmicas. Entalpa ............................................... 88 Energa de activacin ........................................................................................... 90 Entropa ................................................................................................................ 91 Energa libre y espontaneidad .............................................................................. 92 Reacciones exergnicas y endergnicas .............................................................. 94

Energticos de la vida ...................................................................................................... 95

Carbohidratos. Energa de disponibilidad inmediata ........................................... 95 Reacciones de los carbohidratos ........................................................................ 99 Oxidacin de los carbohidratos (Identificacin de azcares reductores) ............. 99 Hidrlisis de carbohidratos .................................................................................. 99 Lpidos .............................................................................................................. 101 Saponificacin de grasas ................................................................................. 104

Enzimas, supercatalizadores especficos y eficientes .................................................... 106

Velocidad de reaccin y factores que influyen en ella ....................................... 106 Naturaleza de los reactivos ............................................................................... 107 Concentracin de los reactivos ......................................................................... 107 Temperatura ..................................................................................................... 108 Catalizadores .................................................................................................... 108

Estructura de aminocidos y protenas ............................................................. 109 Enzimas. Catalizadores biolgicos .................................................................... 111

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UNIDAD I LQUIDOS VITALES

Propsitos Que el alumno: Identifique la importancia del agua en sus diferentes formas de participacin en los fenmenos vitales. Adquiera destreza en el clculo y preparacin de disoluciones de distintas concentraciones. Determine experimentalmente el pH de diversas disoluciones y lo relacione con su carcter cido, bsico o neutro. Identifique las diferencias entre cidos y bases fuertes y dbiles. Advierta la importancia de las disoluciones amortiguadoras en su propio organismo.

LQUIDOS VITALES

DISOLUCIONES

DILUCINDISOLUCIONES

ISOTNICASCONCENTRACIN

ESTRUCTURA DEL AGUA

CIDOS Y

BASES

EQUILIBRIO pHACIDEZ

ESTOMACAL

MOLARIDADY

NORMALIDAD

NEUTRALIZACIN

SISTEMAS AMORTIGUADORES

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Introduccin Las disoluciones son mezclas homogneas que estn formadas por un soluto y un disolvente; por su abundancia e importancia biolgica el agua se utiliza como disolvente, razn por la que se explica su estructura y propiedades en esta unidad. En seguida, se explica la relacin entre la cantidad de soluto y el volumen de la disolucin, a sta se le llama concentracin. Las formas de expresar la concentracin es a travs de los conceptos de molaridad y normalidad. Otro tema de inters son las diluciones, que es cuando se reduce la concentracin por la adicin de disolvente. Es importante mencionar las disoluciones isotnicas por su importancia a nivel celular. Por otra parte, se explica el comportamiento qumico de los cidos y bases, a travs de la teora Brnsted-Lowry, como antecedente del principio de Le Chatelier. Finalmente, se abordan los conceptos de acidez estomacal, neutralizaciones y sistemas amortiguadores. 1.1. Disoluciones 1.1.1. Estructura del agua y poder disolvente La molcula del agua (H2O) tiene una forma de V en el espacio con un ngulo de 104.5 entre los dos enlaces covalentes O-H. El tomo de oxgeno tiene ocho electrones y en su ncleo ocho protones y ocho neutrones, el tomo de hidrgeno tiene un electrn y un protn en su ncleo. El oxgeno tiene en su capa de valencia (ltimo nivel de energa) seis electrones pero se pueden acomodar hasta ocho electrones en sus orbitales, perteneciendo los dos electrones faltantes a dos tomos de hidrgeno, por lo que la molcula presenta la siguiente forma:

El ncleo de O, que tiene ocho protones, puede atraer electrones con mayor fuerza que el ncleo de H que tiene un solo protn, esto significa que tiene mayor electronegatividad el tomo de oxgeno que el de hidrgeno. Lo anterior, produce una distribucin desigual de la carga entre el enlace O-H, de tal forma que el tomo de oxgeno tiene una carga parcial negativa y el tomo de hidrgeno tiene una carga parcial positiva. Esta distribucin de la carga genera la formacin de un dipolo y se dice que el enlace es covalente polar. La polaridad de cualquier molcula depende de la unin dipolo en el enlace y su geometra, por lo que el arreglo del enlace O-H del agua crea un dipolo permanente para la molcula como un todo. En el agua existen fuerzas intermoleculares denominadas enlaces o puentes de hidrgeno, que se encuentran presentes en compuestos en los que el hidrgeno se enlaza por covalencia a tomos muy pequeos, muy electronegativos y que tienen por lo menos un par electrnico sin compartir, como el F, O y N. Se puede presentar entre molculas idnticas de un compuesto puro como entre molculas diferentes por ejemplo: H2O y HF.

H

:O

H

104.5 . .

9

Algunas propiedades importantes del agua son las siguientes: Se puede encontrar en tres estados de agregacin slido, lquido y gas, de manera simultnea; su punto de fusin es de 0 C y su punto de ebullicin es de 100 C a nivel del mar (1 atm); tiene una densidad de 1 g/cm3 a 4 C; tiene una viscosidad de 0.018 poise a 0 C; su calor de fusin es 335 J/g; su calor de vaporizacin es de 2.26x103 J/g y presenta tensin superficial. Ejercicios 1. El agua es un disolvente polar porque tiene:

A) viscosidad C) estructura tetradrica B) tensin superficial D) momento dipolar

2. El oxgeno al ser ms electronegativo que el hidrgeno hace que la molcula del agua sea: A) un ion B) un catin C) polar D) no polar

3. La molcula del agua presenta enlace: A) inico C) covalente coordinado B) covalente polar D) covalente no polar

4. Si el agua tiene enlaces covalentes polares y un tomo pequeo y muy electronegativo puede formar enlaces intermoleculares del tipo de: A) Van der Waals C) puente de hidrgeno B) London D) dipolo inducido

1.1.2. Concentracin Molar y Normal PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA,

CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA Las disoluciones son mezclas homogneas de dos o ms componentes principalmente en estado slido y lquido. La disolucin est formada por el soluto que es el componente en menor cantidad, con frecuencia en estado slido, y disolvente que es el componente en mayor proporcin y casi siempre se encuentra en estado lquido (ver figura). Por ejemplo: agua con sal, agua con azcar, leche con caf, leche con chocolate, etc.

La relacin entre cantidad de soluto y volumen de la disolucin se le llama concentracin (C). Esta puede ser expresada por diversos nombres de acuerdo a las unidades de las magnitudes usadas, frecuentemente se usa gramos (g) para la masa (m) y litros (L) para el volumen (V).

VmC =

SOLUTO DISOLVENTE

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La molaridad es un ejemplo de expresin de la concentracin y se refiere al nmero de moles de soluto (n) en un litro de disolucin.

LnM =

Para conocer el nmero de moles de una disolucin se utiliza la relacin de la cantidad de gramos de soluto y de la masa molar ( M.M.) o masa frmula.

La masa molar de un compuesto se determina sumando las masas atmicas (MA) de todos los elementos que lo forman y se expresa en gramos.

M.M.= la suma (MA x nmero de tomos)

Ejemplo

Cul es la molaridad de 500 mL de una disolucin que contiene 20 g de KBr? (MAK = 39.1 g; MABr = 79.9 g) Disolucin:

1. Clculo de la masa molar del KBr gMM KBr 119)19.79()11.39(.. =+=

2. Conversin de la masa de la sal a moles

molesggn 168.0

11920

==

3. Recordando en 1 litro tiene mil mililitros

LmL

LxmL 5.01000

1500 =

4. Relacionar el nmero de moles en el volumen de disolucin

ML

molesM 336.05.0

168.0==

La normalidad es otra forma de expresar la concentracin e indica el nmero de equivalentes qumicos (e.q.) de soluto en un litro de disolucin.

LqeN ..=

El peso equivalente es el nmero de gramos contenidos en el equivalente qumico. Para determinar el nmero de equivalentes qumicos que hay en el soluto y del que se requiere conocer la frmula qumica, existen tres posibilidades dependiendo del tipo de compuesto que sea: cido, base o sal.

..MMmn =

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El equivalente qumico de un cido se determina dividiendo la masa molar de dicho cido entre el nmero de hidrgenos liberables (H+) como protones contenga.

+=

HMMcidoeequivalent *..1

El equivalente qumico de una base se determina dividiendo la masa molar del soluto entre el nmero de oxhidrilos sustituibles (OH-) que tenga la frmula del compuesto.

=

OHMMBaseeequivalent *..1

El equivalente qumico de una sal se determina dividiendo la masa molar del soluto entre la valencia total de los cationes (nmero de moles de cargas positivas) que contenga la frmula del compuesto.

catindelvalenciaMMSaleequivalent *..1 =

* Recordar que la masa molar se expresa en gramos.

Ejemplo

Cul es la normalidad de 500 mL de una disolucin que contiene 20g de H3PO4 ?

(MAH = 1 g; MAP = 31 g; MAO = 16 g)

Disolucin:

1. Clculo de la masa molar del cido fosfrico. gMM 98)416()131()31(.. =++=

2. Clculo del equivalente qumico del cido.

ggqe 7.323

98..1 ==

3. Conversin de la masa del cido a equivalentes qumicos.

..612.07.32.120 qe

gqexg =

4. Relacionar el nmero de equivalentes qumicos con el volumen de disolucin.

NLqe

LmLx

mLqe 224.1..224.1

11000

500..612.0

==

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Ejercicios

5. La molaridad se define como: A) gramos de soluto por litro de disolucin B) moles de soluto por litro de disolvente C) equivalente qumico de soluto por litro de disolucin D) moles de soluto por litro de disolucin

6. La masa molar del MgCl2 es: (MAMg = 24.3 g; MACl = 35.5 g)

A) 59.8 g B) 47.6 g C) 190.6 g D) 95.3 g

7. El nmero de moles que se encuentran en 250 g de KCl es: (MAK = 39.1 g; MACl = 35.5 g)

A) 3.35 mol B) 33.5 mol C) 0.335 mol D) 0.00335 mol

8. La molaridad de 250 mL de una disolucin que contiene 250 g de KCl es: A) 0.00134 M B) 1 M C) 13.40 M D) 0.0134 M

9. La normalidad se define como: A) gramos de soluto por litro de disolucin B) moles de soluto por litro de disolvente C) equivalente qumico de soluto por litro de disolucin D) equivalente qumico de soluto por litro de disolvente

10. El equivalente qumico del H2SO4 es: (MAH = 1 g; MAS = 32.1 g; MAO = 15.9 g)

A) 48.85 e.q. B) 97.70 e.q. C) 32.56 e.q. D) 24.43 e.q.

11. El equivalente qumico del Al(OH)3 es: (MAH = 1 g; MAAl= 26.98 g; MAO = 15.9 g)

A) 77.68 e.q. B) 38.84 e.q. C) 25.89 e.q. D) 19.42 e.q.

12. El equivalente qumico del FeCl2 es: (MAFe = 55.85 g; MACl = 35.5 g)

A) 126.85 e.q. B) 91.35 e.q. C) 261.58 e.q. D) 63.42 e.q.

13. La normalidad de 250 mL de una disolucin que contiene 5 g Al(OH)3 es: (MAH = 1 g; MAAl= 26.98 g; MAO = 15.9 g) A) 7.72 x 10-4 N B) 7.72 x 10-1 N C) 7.72 x 10-3 N D) 7.72 x 10-2 N

14. Qu cantidad se requiere de Na2SO4 para preparar 500 mL de una disolucin 0.01 N? (MANa = 23 g; MAs= 32 g; MAO = 15.9 g) A) 3.550 g B) 35.500 g C) 0.0355 g D) 0.354 g

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1.1.3 Dilucin de disoluciones Las diluciones se preparan cuando se reduce la concentracin de la disolucin por la adicin de disolvente. Para determinar la concentracin de la dilucin a partir de un volumen determinado de la disolucin concentrada se usa la siguiente relacin matemtica:

2211 VCVC =

C1 = Concentracin de la disolucin concentrada V1 = Volumen de la disolucin concentrada C2 = Concentracin de la disolucin diluida V2 = Volumen de la disolucin diluida

Se puede utilizar esta ecuacin con las diferentes formas de expresar la concentracin que se conocen como molaridad, normalidad, etc. Ejemplo Cul ser la concentracin de la dilucin preparada con 20 mL de H2SO4 2 N a los que se le agregaron 250 mL de agua? Disolucin:

1. Se identifica la informacin: C1 = 2 N de H2SO4;V1 = 20 mL y V2 = 250 mL. 2. Se despeja la incgnita de la correspondiente ecuacin y se sustituyen los datos.

NmL

mLNV

VCC 160.0250

202

2

112 =

==

Ejercicios 15. Se tiene 50 mL de una disolucin de azcar 0.15 M cul ser la nueva concentracin si

agregan 50 mL de agua? A) 0.75 M B) 0.075 M C) 7.50 M D) 0.0075 M

16. Qu volumen se requiere de una disolucin de cido fosfrico 8.68 N, si se quiere un volumen de 500 mL a una concentracin de 2.5 N? A) 0.144 L B) 1.440 L C) 1.44 mL D) 0.144 mL

17. Se toman 25 mL de una disolucin de H2SO4 2.45 M y se llevan a un volumen de 250 mL cul es la nueva concentracin? A) 24.5 M B) 0.0245 M C) 2.45 M D) 0.245 M

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1.1.4. Disoluciones isotnicas y sueros Las disoluciones isotnicas son aquellas que tienen igual presin osmtica que la clula, es decir, son disoluciones que tienen la misma presin osmtica que los lquidos del cuerpo y no alteran el volumen de las clulas. Las disoluciones isotnicas frecuentemente usadas son las de cloruro de sodio al 0.9 % y glucosa al 5 %.

Existen otros dos tipos de disoluciones de acuerdo a la presin osmtica: a) La hipotnica que tiene menor presin osmtica a la de la clula, lo cual permite el

libre acceso del disolvente a la clula y se hincha hasta explotar en algunos casos (turgencia). Para el caso de la sangre, ste proceso se llama hemlisis.

b) La hipertnica que tienen una mayor presin osmtica a la de la clula, lo que ocasiona

que la clula pierda lquido hasta el grado de contraerse, a este proceso se le conoce como crenacin.

Ejercicios

18. Una disolucin de cloruro de sodio al 10% es: A) isotnica B) hipotnica C) hipertnica D) saturada 19. Una disolucin que contiene glucosa al 2 % es: A) isotnica B) hipotnica C) hipertnica D) saturada 20. Al agregar las uvas pasas a las gelatinas sufren un proceso tipo: A) isotnica B) hipertnica C) turgencia D) crenacin 21. La tcnica de salado de alimentos, como la utilizada en el bacalao, se realiza debido a

que el pescado sufre un proceso tipo: A) isotnica B) hipertnica C) turgencia D) crenacin 1.2 Equilibrio cido y base para la vida 1.2.1 cidos y bases. Teora de Brnsted-Lowry Para explicar el comportamiento qumico de los cidos y las bases, la teora de Svante Arrhenuis seala que un cido es toda aquella sustancia que disuelta en agua produce iones H1+ y una base es toda aquella sustancia que disuelta en agua produce iones OH1-; adems ambas sustancias conducen la corriente elctrica por lo que son considerados electrlitos. Ejemplo

HCl(ac) H1+ + Cl1- (ac) = acuoso

NaOH(ac) Na1+ + OH1-

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La separacin de un compuesto qumico en iones se conoce como ionizacin. (catin= tomo con carga positiva) (anin= tomo con carga negativa)

Segn la teora de Brnsted-Lowry un cido es aquella sustancia que libera protones (iones H1+), y una base aquella sustancia que los acepta: Ejemplo

HCl + H2O H3O1+ + Cl1- cido Base

NH3 + H2O NH41+ + OH1- Base cido

Los cidos y las bases se pueden clasificar en fuertes y dbiles. Un cido fuerte es aquella sustancia que en agua se ioniza completamente (100%). Ejemplo

HCl(ac) H1+ + Cl1- 1M 1M 1M Sin embargo un cido dbil, es aquella sustancia que se ioniza parcialmente en agua porque presenta una reaccin reversible. Ejemplo El cido actico se ioniza 1%, entonces:

CH3COOH(ac) H1+ + CH3COO1- 0.01M 0.0001M 0.0001M En el siguiente cuadro se observan las frmulas qumicas de algunos cidos y bases fuertes y dbiles.

cidos fuertes Bases fuertes Acidos dbiles Bases dbiles HCl KOH CH3COOH NH3

H2SO4 NaOH H3PO3 Ba(OH)2 HClO4 Ca(OH)2 HNO2 Mg(OH)2 HNO3 H2CO3 Al(OH)3

Ejercicios 22. Las siguientes son caractersticas de los cidos excepto:

A) tienen sabor agrio B) aceptan protones C) liberan iones H1+ D) neutralizan bases

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23. En la siguiente lista de compuestos identifica aquella serie cuyas frmulas qumicas correspondan solamente a cidos: A) HCl, KOH, Na2S B) HNO3, HCN, NH3 C) H2SO4, HCN, HNO3 D) H2SO4, NH4Cl, KOH

24. Segn la teora de Brnsted-Lowry la siguiente sustancia qumica es una base:

A) NaCl B) HCN C) NH3 D) HNO3 25. Son los productos de la ionizacin del Ca(OH)2: A) Ca2+ + (OH)2 1- B) Ca2+ + 2(OH)1- C) Ca1+ + (OH)1- D) Ca1+ + (OH)2-

26. Un cido fuerte es aquel que: A) se ioniza totalmente B) se ioniza un 10% C) no se ioniza D) no se puede neutralizar 27. En los siguientes pares de compuestos qumicos identifica a los que representen a una

base fuerte y a un cido dbil: A) KOH y NH4Cl B) NH3 y NH4Cl C) KOH y HNO2 D) KOH y NH3 1.2.2 Equilibrio, su constante y principio de Le Chatelier PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA,

CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA En el organismo humano los cidos y las bases se encuentran disueltos en agua, por lo que es necesario conocer el proceso de ionizacin para este disolvente:

H2O + H2O H3O1+ + OH1-

En la ecuacin anterior se observa una reaccin reversible en la cual dos procesos inversos se llevan a cabo a la misma velocidad por lo que se establece un equilibrio, lo que ocasiona que la concentracin de iones sea sumamente pequea. Por conveniencia la ecuacin anterior se simplifica en la siguiente forma:

H2O H1+ + OH1- La concentracin de cada uno de los iones presentes en agua es de 1x10-7M, por lo que el producto inico del agua es:

Producto inico = [H1+][OH1-] Producto inico = [1 x 10-7]2= 1 x 10-14M

El valor de 1 x 10-14M se conoce como producto inico del agua (Kw).

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De acuerdo a lo anterior, si se adiciona un cido al agua entonces la concentracin de iones H1+ aumentar debido a la liberacin de protones por parte del cido, por lo que para conservar el equilibrio disminuir la concentracin de iones OH1-. Ocurrir el efecto contrario si se adiciona al agua una base; el principio que fundamenta este proceso recibe el nombre de Le Chatelier: Si se aplica un factor extrao (concentracin) a un sistema en equilibrio (ionizacin del agua), el sistema responde contrarrestando dicho factor para conservar el equilibrio (producto de ionizacin del agua). Dado que la concentracin de iones H1+ y OH1- en el agua pura es equivalente, el agua se comporta como una sustancia neutra. Ejemplo Calcula la concentracin de iones presentes en el agua cuando adicionas HCl 0.1M. El cido clorhdrico es un cido fuerte, por lo que:

HCl(ac) H1+ + Cl1- 0.1M 0.1M y: [H1+]=0.1M = 1 x 10-1 entonces:

Producto inico = [H1+][OH1-]= 1 x 10-14M

Producto inico = [1 x 10-1M][OH1-]= 1 x 10-14M Si despejamos: [OH1-] = [1 x 10-14] / [1 x 10-1] [OH1-] = 1 x 10-13M

1.2.3 Concentracin de iones H1+ y pH Dado que en el contenido anterior observamos que las concentraciones de iones hidrgeno e hidrxido son muy pequeas, se utilizan por conveniencia las expresiones de pH y pOH que representan valores logartmicos:

pH= -log [H1+]

donde: [H1+] = Concentracin de iones hidrgeno expresada en molaridad y:

pOH= -log [OH1-] donde: [OH1-] = Concentracin de iones hidrxido expresada en molaridad La escala de pH presenta valores que van desde 0 hasta 14, los valores menores de 7 corresponden a sustancias cidas, mayores de 7 a sustancias bsicas y de 7 a sustancias neutras como el agua. Es importante mencionar que si se aplica el principio de Le Chatelier a una disolucin, al aumentar el pH el pOH disminuir y viceversa; por lo que la suma del pH y el pOH ser 14: pH + pOH = 14

18

En el siguiente cuadro se muestra el pH de algunas disoluciones de uso comn.

[H1+] (mol/L)

pH pOH pH de algunas disoluciones

comunes

1 x 100 0 14 HCl 1 M 1 x 10-1 1 13 Jugo gstrico 1 x 10-2 2 12 Jugo de limn 1 x 10-3 3 11 Manzanas agrias MAYOR 1 x 10-4 4 10 Jugo de tomate ACIDEZ 1 x 10-5 5 9 Caf negro 1 x 10-6 6 8 Orina 1 x 10-7 7 7 Agua pura NEUTRALIDAD 1 x 10-8 8 6 Lquidos biliares 1 x 10-9 9 5 Detergentes 1 x 10-10 10 4 Leche de magnesia MAYOR 1 x 10-11 11 3 Limpiador para baos ALCALINIDAD 1 x 10-12 12 2 Amoniaco uso domstico 1 x 10-13 13 1 Destapa caos 1 x 10-14 14 0 NaOH 1 M

Ejercicios 28. La suma del pH y el pOH en una disolucin es igual a: A) 1 x 10 14 B) 7 C) 1 x 10 7 D) 14 29. Qu ocurre con la concentracin de iones del agua cuando le adicionas un cido? A) aumenta H1+ y aumenta (OH)1- B) aumenta H1+ y disminuye (OH)1- C) disminuye H1+ y disminuye (OH)1- D) disminuye H1+ y aumenta (OH)1- 30. Si el pOH de una disolucin disminuye, el pH: A) disminuye B) aumenta C) vale 14 D) vale 0 31. El pH de una disolucin acuosa de HCN disminuir cuando se agregue: A) HCl concentrado B) NaOH concentrado C) cristales de NaCl D) KOH acuoso 32. Cul es el pH de una disolucin 0.01M de NaOH? (NaOH se ioniza completamente) A) 2 B) 12 C) 14 D) 10

33. Se tienen 50 mL de una disolucin que tiene 2.0 g de NaOH, Cul es el pH de tal disolucin? A) 13 B) 1 C) 14 D) 2

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34. Al adicionar NaOH 1.0M a una disolucin cuya concentracin de iones (OH) 1- es de 1 x 10-6 M cambia a 1 x 10-3 M. Calcula el pOH inicial y final de dicha disolucin. A) 8 y 11 B) 6 y 3 C) 6 y 11 D) 8 y 3

35. La concentracin de iones H+1 de una disolucin con pH=2 con respecto a una de

pH=4 es: A) 2 veces mayor B) 2 veces menor C) 100 veces mayor D) 100 veces menor 36. Identifica la disolucin que tiene la mayor concentracin de iones H1+: A) pH=0 B) pH=14 C) pH=7 D) pH=10 37. Cul es la disolucin que tiene la mayor concentracin de iones (OH)1-? A) pH=0 B) pH=14 C) pH=7 D) pH=10 1.2.4 Acidez estomacal La acidez estomacal es un malestar que consiste en un exceso de cido clorhdrico (HCl) en el estmago. En nuestro organismo el pH del estmago al ingerir alimentos es de 1.5 a 2.2 y en estas condiciones es donde funcionan de manera satisfactoria las enzimas que se encargan de la digestin gstrica. Generalmente, los anticidos contienen alguna(s) de las siguientes sustancias: carbonato de calcio (CaCO3), hidrxido de magnesio (Mg(OH)2), hidrxido de aluminio (Al(OH)3), o bicarbonato de sodio (NaHCO3); todos los anticidos son bases dbiles que no afectan el tracto digestivo. Los principios activos como el hidrxido de magnesio y el hidrxido de aluminio, son bases dbiles que sirven para neutralizar el exceso de cido clorhdrico estomacal cuyas reacciones son las siguientes:

Al(OH)3 + 3 HCl AlCl3 + 3 H2O + HCl H2OMg(OH)2 + 2 MgCl2 2

Ejercicios 38. Un anticido es un(a): A) base fuerte B) cido dbil C) base dbil D) sal 39. Los anticidos sirven para neutralizar un(a): A) base B) sal C) xido D) cido 40. Es un ejemplo de un anticido: A) Mg (NO3)2 B) Mg(OH)2 C) Mg(IO3)2 D) Mg3(PO4)2 41. El pH del jugo gstrico es: A) 3.9 4.5 B) 1.5 2.2 C) 2.9 3.5 D) 4.9 5.5 42. El jugo gstrico contiene: A) H2SO4 B) HNO3 C) HCl D) H2SO3

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1.3 La sangre, un tesoro vital La sangre es un tejido complejo que circula dentro de un sistema cerrado que son los vasos sanguneos. Fundamentalmente, esta constituida por: eritrocitos, leucocitos, plaquetas y el plasma sanguneo, que es un lquido que mantiene a las clulas en suspensin. La importancia de la sangre en el metabolismo de los seres vivos se debe a que participa en el transporte de oxgeno, nutrientes y hormonas, as como, en la regulacin de la temperatura corporal y en el balance del equilibrio cido - base del organismo. 1.3.1 Neutralizaciones y titulaciones Una reaccin de neutralizacin se realiza entre un cido y una base para formar una sal y agua, cuya reaccin general es la siguiente:

cido + base sal + agua Un ejemplo de esta reaccin es cuando se combina una disolucin de hidrxido de sodio (NaOH) y cido clorhdrico (HCl); la ecuacin qumica la podemos representar de la siguiente manera:

NaCl +NaOH+ HCl H2O(ac) (ac) (ac) La ecuacin nos muestra que los iones Na1+ y Cl1- estn presentes en reactivos y productos y se les llama iones espectadores. De esta manera, la ecuacin de la neutralizacin se representa como una ecuacin inica neta:

cido base agua

Por lo tanto, la esencia de una reaccin de neutralizacin es la capacidad que tienen los iones H1+ y el OH1 de reaccionar y formar molculas no ionizadas de agua. Ejercicios 43. La reaccin de neutralizacin se realiza entre un cido y un(a): A) xido B) anhdrido C) hidruro D) base 44. La reaccin de neutralizacin se debe a la capacidad de reaccionar los iones: A) H1+ y OH1 B) OH1 y Cl1- C) H1+ y Na1+ D) OH1 y Na1+ 45. Cules son los iones espectadores en la reaccin entre el hidrxido de sodio y el cido clorhdrico? A) Na+ y Cl- B) OH y Na+ C) OH y Cl- D) H+ y Na+ 46. Los productos en una reaccin de neutralizacin son: A) sal y agua B) cido y agua C) base y agua D) agua y xido La titulacin cido base es un procedimiento volumtrico que se lleva a cabo para determinar la concentracin de disoluciones de concentracin desconocida de cidos o

+ O H 1- H 2 O H 1+

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bases, mediante la adicin de una base o un cido de concentracin conocida a un cido o una base de concentracin desconocida y hallar el punto de equivalencia. Este ltimo se alcanza cuando el nmero de moles del cido es igual al nmero de moles de la base. El punto de equivalencia es detectado por el cambio de color de un indicador cido- base. Para realizar los clculos en las titulaciones cido base, sin considerar cul es el cido o la base utilizados, se requiere conocer el nmero de moles de iones H1+ que han reaccionado, cuando se llega al punto de equivalencia, que debe ser exactamente igual al nmero de moles de iones OH1- que han reaccionado. El nmero de moles de una base y de un cido en cierto volumen se calcula de la siguiente manera: moles de base = molaridad (mol/L) X volumen (L) = M1 V1 Donde M1 es la molaridad de la base y V1 es el volumen de la base moles del cido = molaridad (mol/L) X volumen (L) = M2 V2 Donde M2 es la molaridad del cido y V2 es el volumen del cido En el punto de equivalencia se establece la igualdad M1V1 = M2V2 Cuando hay una relacin 1:1 en la ecuacin qumica balanceada Por otra parte, si en toda reaccin qumica el: Nmero de equivalentes del cido = Nmero de equivalentes de la base Se cumple la expresin: NcidoVcido = NbaseVbase Ejemplo En un experimento se necesitaron 40 mL de una disolucin de NaOH 0.15 M para titular 48 mL de una disolucin de HCl. Cul es la concentracin del HCl? La ecuacin de la reaccin es:

NaOH(ac) + HCl(ac) NaCl(ac) + H2O(l) Datos: VNaOH = 40 mL VHCl = 48 mL MNaOH = 0.15 M MHCl = ? Al aplicar la frmula M1V1= M2V2 Al despejar y sustituir: M2 = M1V1 / V2 = (0.15 M) (40 mL) / 48 mL = 0.125 Por lo tanto, tenemos que la MHCl = 0.125 M Ejemplo Para una muestra de 25 mL de una disolucin de H2SO4 se necesitaron 14 mL de una disolucin 0.22 N de NaOH para su completa neutralizacin. Cul es la concentracin del H2SO4?

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La ecuacin de la reaccin es:

2 NaOH (ac) + H2SO4 (ac) Na2 SO4 (ac) + 2 H2O (l) Datos: VNaOH = 14 mL VH2SO4 = 25 mL NNaOH = 0.22 N N H2SO4 = ? Para despejar y sustituir: N2 = N1V1 / V2 = (0.22 N) (14 mL) / 25 mL = 0.123 N Por lo tanto, tenemos que la N H2SO4 = 0.123 N Indicadores Los indicadores son compuestos orgnicos que pueden ser cidos o bases dbiles que cambian de color en un intervalo de pH definido. Hay una gran variedad de indicadores entre los que destacan los siguientes: Cuadro. Indicadores cido-base Indicador Coloracin del vire segn la escala de pH Intervalo de pH medio cido medio alcalino Azul de bromofenol amarillo azul 3.0 - 4.6 Anaranjado de metilo rojo amarillo 3.1 - 4.4 Verde bromocresol amarillo azul 3.8 - 5-4 Rojo de metilo rojo amarillo 4.2 - 6.2 Tornasol rojo azul 5.0 - 8.0 Azul de bromotimol amarillo azul 6.0 - 7.6 Fenolftalena incoloro bugambilia 8.3 - 10.0 Ejercicios 47. En una titulacin se necesitaron 80 mL de una disolucin de NaOH 0.20 M para neutralizar 90 mL de una disolucin cida de HCl. Cul es la molaridad del HCl? A) 0.144 B) 0.155 C) 0.166 D) 0.177 48. En una titulacin se adicionaron 15 mL de una disolucin de KOH 0.08 M para neutralizar 20 mL de una disolucin de HCl. Cul es la molaridad del HCl? A) 0.070 B) 0.060 C) 0.050 D) 0.040 49. Completa la siguiente reaccin de neutralizacin:

HNO3 + KOH + H2O A) KNO3 B) KNO C) KNO4 D) KNO2 50.Cuntos mL H2SO4 0.325 N se necesitan para neutralizar 32.8 mL de NaOH 0.225 N? A) 22.70 B) 32.70 C) 47.40 D) 52.70 51. Cuntos mL de NaOH 0.10 M se necesitan para neutralizar 60 mL de H2SO4 0.20 M? A) 40 B) 60 C) 80 D) 240

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1.3.2 Sistemas amortiguadores. Sangre El control de pH en los lmites muy especficos es crtico para muchas aplicaciones en qumica y adems vitales en los sistemas biolgicos. Por ejemplo, el pH de la sangre humana se debe mantener entre 7.35 y 7.45 para transportar el oxgeno con eficiencia de los pulmones a las clulas. Este corto intervalo de pH se mantiene mediante sistemas amortiguadores en la sangre. Por lo tanto, la funcin de una disolucin amortiguadora es aminorar los cambios bruscos de pH debido a la adicin de cidos o bases por efecto de diluciones. Las disoluciones amortiguadoras se clasifican en: disoluciones amortiguadoras cidas que estn formadas por un cido dbil y su base conjugada y las disoluciones amortiguadores bsicos que estn formados por una base dbil y su cido conjugado. Pero el funcionamiento de un sistema amortiguador se puede comprender si se considera una disolucin de cido actico (CH3COOH) y acetato de sodio (CH3COONa). El cido dbil CH3COOH est en su mayor porcentaje sin ionizar y est en equilibrio con sus iones en disolucin. Por su parte, el acetato de sodio esta completamente ionizado:

CH3COOH (ac) H1+ (ac) + CH3COO 1 (ac)

CH3COONa (ac) Na 1+ (ac) + CH3COO1 (ac) Una disolucin amortiguadora ha construido un mecanismo que contrarresta los efectos de agregar un cido o una base. Si consideramos el efecto de agregar HCl o NaOH a una disolucin de cido actico acetato de sodio. Cuando se aade una cantidad pequea de HCl, los iones acetato del amortiguador se combinan con los iones H1+ que provienen del HCl para formar cido actico no ionizado. Cuando se aade NaOH, los iones OH1 reaccionan con el cido actico para contrarrestar la base aadida y mantener el pH aproximado, las reacciones que se efectan son las siguientes:

H1+ (ac) + CH3COO 1 (ac) CH3COOH (ac)

OH 1 (ac) + CH3COOH (ac) CH3COO 1 (ac) + H2O (liq) El organismo humano tiene varios sistemas amortiguadores; por ejemplo el amortiguador carbonato cido cido carbnico, HCO3 1- / H2CO3 que mantiene al plasma sanguneo a un pH de 7.4. El sistema fosfato, HPO42 - / H2PO41-, es un amortiguador importante en los glbulos rojos de la sangre as como en otros sitios del organismo. Ejercicios 52. Un sistema amortiguador ayuda a mantener y regular el: A) pKa B) pKb C) pH D) pOH 53. Es un ejemplo de un sistema amortiguador: A) HCl / NaCl B) HNO3 / KNO3 C) NaCl / Cl- D) H2CO3 / HCO3- 54. De los siguientes sistemas, cul contiene un sistema amortiguador? A) agua dulce B) amoniaco C) sangre D) agua de mar

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55. Generalmente, una disolucin amortiguadora contiene: B) cido fuerte y una base fuerte B) cido dbil y una base dbil C) un pH alto D) una base fuerte y una sal 56. El control de pH en la sangre se realiza de manera conjunta por los sistemas: A) digestivo y urinario B) digestivo y respiratorio C) urinario y muscular D) respiratorio y urinario

RESPUESTAS Disoluciones Equilibrio

cido y base para la vida

La sangre, un tesoro vital

1. D 22. B 43. D 2. C 23. C 44. A 3. B 24. C 45. A 4. C 25. B 46. A 5. D 26. A 47. D 6. D 27. C 48. B 7. A 28. D 49. A 8. C 29. B 50. A 9. C 30. B 51. D

10. A 31. A 52. C 11. C 32. B 53. D 12. D 33. C 54. C 13. B 34. B 55. B 14. D 35. C 56. D 15. B 36. A 16. A 37. B 17. D 38. C 18. C 39. D 19. B 40. B 20. C 41. B 21. D 42. C

Bibliografa 1. Flores, T. et al. (1995). Qumica.. Publicaciones Cultural. Mxico. 2. Hernndez, G. et al. (1992). Qumica en el mundo real. Facultad de Qumica.

UNAM. Mxico. 3. Hein-Arena. (2001). Fundamentos de Qumica. Thomson-Learning, Mxico. 4. Malone, L.(1988). Introduccin a la qumica. Limusa. Mxico. 5. Flores, T. Garca, C. Garca, M. Ramrez, A. (1999). Qumica. Publicaciones

Cultural. Mxico. 6. Horton, R. Moran, L. Ochs, R. Rawn, D. Scrimgeour, G. (2002). Principles of

Biochesmistr.. Prentice Hall. U.S.A. 7. Timberlake, K. (1992). Qumica. Introduccin a la Qumica General a la Orgnica

y a la Bioqumica. Harla. Mxico.

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UNIDAD II QUMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA

Propsitos: Que el alumno: Comprenda la estructura del tomo de carbono en compuestos orgnicos. Conozca las principales familias de hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y aromticos) con base en su estructura y propiedades. Identifique los grupos funcionales. Exprese la relacin de estos grupos con las propiedades que les confieren a los compuestos que los contienen. Identifique las principales reacciones orgnicas y las exprese en forma escrita.

ESTRUCTURA ATMICA

BOHR SCHROEDINGERHEISENBERG

MECNICACUNTICA

NIVELES DE ENERGA

ORBITALES ATMICOS

NMEROS CUNTICOS

CONFIGURACINELECTRNICA

ENLACESTOMO DE CARBONO

INICOCOVALENTE

SIMPLECOVALENTE

COORDINADOHIBRIDACIN HIDROCARBUROS

sp3, sp2, spNOMENCLATURA

ISOMERA

IMPORTANCIA Y USOS

PROPIEDADES FSICAS Y

QUMICAS

GRUPOS FUNCIONALES

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Introduccin Para entender los procesos que se llevan a cabo en los organismos vivos, es necesario conocer algunos aspectos fundamentales de los compuestos que intervienen en estos procesos. Es indispensable introducirse en el mundo de la qumica del carbono, conocer sus principales caractersticas las cuales definen su capacidad de combinacin con otros tomos y consigo mismo; por otro lado, estudiar las principales familias de hidrocarburos con base en su estructura y propiedades, y aplicar las principales reglas de nomenclatura para nombrar a los diferentes compuestos. Finalmente, revisar los grupos funcionales, los cuales definen el comportamiento qumico y fsico de una molcula y estudiar las reacciones ms representativas de cada uno de ellos. 2.1. Conceptos Fundamentales 2.1.1. Niveles de energa electrnica A lo largo de la historia, los cientficos han elaborado muchos modelos del tomo intentando representar los detalles de la estructura atmica. Uno de los modelos del tomo fue propuesto por Niels Bohr. En l se representa al tomo con un ncleo pequeo y denso, rodeado de electrones que se movan en rbitas (crculos concntricos o niveles de energa) al igual que los planetas alrededor del sol. Los electrones en su modelo slo podan ocupar ciertas posiciones alrededor del ncleo. Cada una de estas posiciones corresponde a un cierto valor de energa, por lo cual fueron llamadas niveles de energa. Los niveles de energa en el tomo son identificados con nmeros enteros, correspondiendo el primer nivel de energa al ms cercano al ncleo y conforme los electrones de los niveles estn ms alejados tendrn mayor energa. n=7 n=6 n=5 n=4 n=3 n=2 n=1 En un tomo, los electrones no pueden permanecer entre dos niveles de energa. Deben ganar o perder la cantidad justa de energa para pasar de un nivel a otro. Esa cantidad de energa se denomina cuanto (Planck).

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La teora atmica moderna, desarrollada por Schrdinger, Heisenberg y otros cientficos, supone que el ncleo del tomo est rodeado por una nube tenue de electrones y al igual que el modelo de Bohr lleva a cuantizar los niveles de energa de un electrn. Sin embargo, no le atribuye al electrn trayectorias definidas, sino que describe su localizacin en trminos de probabilidad. En 1926, Schrdinger propuso la ecuacin que incorpora los comportamientos ondulatorio y de partcula del electrn (Mecnica cuntica o Mecnica ondulatoria). La solucin de la ecuacin de Schrdinger proporciona informacin acerca de la probabilidad de que el electrn est en cierta regin del espacio atmico en un momento dado. Esas regiones se conocen como orbitales atmicos. Cada orbital tiene una energa y una forma caracterstica. Nmeros cunticos Los nmeros cunticos surgen de resolver la ecuacin de Schrdinger y se utilizan para describir la energa y la ubicacin de los electrones en los orbitales posibles dentro de un tomo. El modelo de la mecnica cuntica emplea tres nmeros cunticos, n, , y m, para describir un orbital. Un cuarto nmero cuntico s surge debido a que el electrn se comporta como una partcula cargada que gira sobre su propio eje produciendo un campo magntico a su alrededor. Nmero cuntico principal (n). Indica el nivel energtico en el cual se localiza el electrn y determina el tamao del orbital en el tomo. Puede asumir cualquier valor entero positivo 1,2,3,..., ; al aumentar n, el nivel energtico se hace ms grande y el electrn se encuentra ms distante del ncleo. De acuerdo al modelo de Bohr, el valor de este nmero cuntico va a definir el nmero mximo de electrones que pueden estar en un nivel, el cual se determina con la frmula: 2n2. Para el nivel 1, el nmero mximo de electrones es: 2 (1)2 = 2 Para el nivel 2, el nmero mximo de electrones es: 2 (2)2 = 8, y as sucesivamente.

Nmero del nivel de energa 1 2 3 4 5 6 7 Nmero mximo de electrones permitidos (2n2) 2 8 18 32 50 72 98

Nmero cuntico secundario o azimutal ( ). Define la forma del orbital. Puede tener valores enteros desde 0 hasta n-1. Los valores de se han reemplazado por letras, como sigue:

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Valor de 0 1 2 3 Letra empleada s p d f

As, cuando

n = 1 = 0 (un subnivel: s) n = 2 = 0 y = 1 (dos subniveles: s y p), etc.

Nmero cuntico magntico (m). Describe la orientacin del orbital en el espacio. Puede tener valores enteros que van desde (menos ele) hasta + (mas ele) pasando por cero. Estos valores son dependientes del nmero cuntico secundario e indican las orientaciones que tiene cada subnivel. Por ejemplo

= 0 m vale 0 = 1 m vale -1, 0, +1

Nmero cuntico espn (s). Define el giro del electrn, el cual puede ser positivo () o negativo (). Sus posibles valores son: +1/2 y 1/2. 2.1.2. Orbitales Atmicos Orbital es una regin alrededor del ncleo, donde se tiene la mayor probabilidad de encontrar al electrn. Cada orbital tiene una energa y forma especfica. Los diferentes orbitales se indican con las letras s, p, d, f y tienen las siguientes formas:

Orbital s: esfrica Orbital p: biovoidal Orbital d: roseta Orbital f: combinacin de rosetas

Cada conjunto de tres nmeros cunticos (n, , m) determina un orbital. n el nivel y por lo tanto el tamao del orbital la forma del orbital m la orientacin en el espacio

El nivel ms bajo de energa slo tiene un subnivel llamado 1s. El segundo nivel tiene dos subniveles denominados 2s y 2p. El subnivel 2p es de mayor energa que el 2s y est formado por tres orbitales p de igual energa, pero con diferente orientacin en el espacio (2px, 2py, 2pz). El tercer nivel de energa tiene tres subniveles denominados 3s, 3p (formado por tres orbitales 3px, 3py, 3pz) y 3d (formado por 5 orbitales 3dxy, 3dxz, 3dyz, 3dx2-y2, 3dz2. El cuarto nivel de energa tiene cuatro subniveles denominados 4s, 4p (formado por tres orbitales 4px, 4py, 4pz) ,4d (formado por 5 orbitales 4dxy, 4dxz, 4dyz, 4dx2-y2, 4dz2 y 4f (f1, f2, f3, f4, f5, f6, f7).

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Ejercicios 1. De los siguientes niveles de energa, el que se encuentra ms alejado del ncleo del

tomo es: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4

2. El nmero cuntico magntico indica:

A) la forma del orbital B) la orientacin del orbital C) el tamao del orbital D) el giro del electrn

3. Cuntos subniveles existen en el tercer nivel energtico?

A) 1 B) 3 C) 5 D) 7 4. El nmero mximo de electrones para el cuarto nivel energtico es:

A) 2 B) 8 C) 18 D) 32 5. A la regin ms probable de encontrar al electrn en un tomo se le llama:

A) subnivel de energa B) orbital atmico C) nivel de energa D) rbita molecular

6. La forma de un orbital tipo p es:

A) biovoidal B) esfrica C) ovoide D) roseta

7. Los nmeros cunticos n, y m de un electrn sirven para caracterizar:

A) los orbitales moleculares B) los orbitales atmicos C) los orbitales hbridos D) las rbitas moleculares

8. Cuntas orientaciones en el espacio pueden tener los orbitales p

A) 1 B) 3 C) 5 D) 7 2.1.3. Configuraciones electrnicas La configuracin electrnica es la forma de representar cmo se distribuyen los electrones en los orbitales, sta se determina aplicando el principio de aufbau, el principio de exclusin de Pauli y la regla de Hund. Principio de incertidumbre de Heisenberg No es posible determinar al mismo tiempo la posicin y la velocidad del electrn en un nivel energtico. Principio de exclusin de Pauli En un tomo no puede haber dos electrones con sus cuatro nmeros cunticos iguales, de ah surge que el nmero mximo de electrones por orbital es de dos.

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Regla de Hund Los electrones se van distribuyendo de uno en uno en los orbtales del mismo contenido energtico hasta que todos tengan un electrn con el mismo espn y posteriormente se aparean. Principio de edificacin progresiva o de aufbau Este principio sirve para regir la entrada de los electrones en los tomos. Los electrones deben acomodarse primero en los orbitales de menor energa, es decir aquellos donde la suma de +n sea menor. Para iguales valores de la suma +n primero se acomodan en el orbital donde n sea menor. Ejemplo Cuando los orbitales 3s y 2p van a ser ocupados, dado que su contenido energtico es igual: 3+0=3, 2+1=3, el electrn entrar primero en el orbital cuyo valor de n sea menor, es decir, 2p y despus en el 3s. Considerando las energas relativas de los orbitales de un tomo polielectrnico, el orden de ocupacin de los orbitales ser el siguiente:

1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d, 7p Para deducir esta secuencia se puede hacer uso del siguiente diagrama de las diagonales:

1s

2s 2p

3s 3p 3d

4s 4p 4d 4f

5s 5p 5d 5f

6s 6p 6d 6f

7s 7p 7d 7f

Para el desarrollo de la configuracin electrnica de un tomo se anota el nivel (1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7), el tipo de subnivel (s, p, d o f) y como superndice el nmero de electrones que cada subnivel contenga. Ejemplo

Smbolo del elemento Nmero de electrones 1H = 1 s1

Nmero atmico Subnivel

Nivel

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Siguiendo la misma metodologa, la configuracin para los siguientes tomos sera: 6C = 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz 16S = 1s2 2s2 2p6 3s2 3px2 3py1 3pz1

18Ar = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 20Ca = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 Electrn diferencial. Es el ltimo electrn que entra a un tomo de acuerdo con las reglas de ocupacin de orbitales, es decir, lo que distingue a un tomo de un elemento del que lo precede en la clasificacin peridica. Con ayuda de la configuracin electrnica es posible determinar los cuatro nmeros cunticos para el electrn diferencial de un tomo, ejemplo:

15P = 1s2 2s2 2p6 3s2 3px1 3py1 3pz1 electrn diferencial

Dado que el ltimo electrn se encuentra en un orbital 3pz, entonces n = 3; Para el subnivel p, el valor de = 1 Por tratarse del orbital pz, el valor de m = +1 Como el electrn diferencial es el primero que entra en el orbital pz, el valor de s = +1/2 Por lo tanto: n = 3; = 1, m = +1, s = +1/2 Ejercicios 9. El principio de Incertidumbre de Heisenberg establece que:

A) No es posible determinar al mismo tiempo la velocidad y la posicin del electrn. B) En un tomo no puede haber dos electrones con sus cuatro nmeros cunticos

iguales. C) Cada nuevo electrn aadido a un tomo entrar en el orbital disponible de mnima

energa. D) Los electrones no pueden ocupar posiciones intermedias entre dos niveles de

energa. 10. El nmero mximo de electrones que puede estar presente en un orbital es de:

A) 2 B) 6 C) 8 D) 10 11. El nmero mximo de electrones que puede haber en los cinco orbitales tipo d es:

A) 2 B) 6 C) 8 D) 10

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La configuracin electrnica del 7N es: A) 1s2 2s2 2px2 2py1 B) 1s2 2s2 3s2 3px1 C) 1s2 2s1 2px2 2py1 2pz1 D) 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1

12. Los cuatro nmeros cunticos que describen el electrn diferencial del calcio son:

20Ca = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2

A. n = 4 = 0 m = 0 s = -1/2 B. n = 4 = 1 m = +1 s = +1/2 C. n = 4 = 0 m = +1 s = +1/2 D. n = 4 = 1 m = 0 s = -1/2

2.1.4. Smbolos de Lewis Los electrones de valencia que participan en los enlaces qumicos son aquellos electrones que ocupan el nivel de energa ms alto de los tomos de un elemento. Los smbolos de electrn-punto, tambin conocidos como smbolos de Lewis, son una forma sencilla de mostrar los electrones de valencia de un tomo. En los smbolos de Lewis los electrones de valencia se representan con puntos y los electrones interiores y el ncleo atmico se representan por el smbolo del elemento correspondiente. Los puntos se colocan alrededor del smbolo atmico. El nmero de electrones de valencia de cualquier elemento representativo es el mismo que el nmero de grupo en el que est el elemento en la tabla peridica. Por ejemplo, el litio pertenece al grupo 1A, tiene un electrn de valencia. El carbono pertenece al grupo 4A, tiene cuatro electrones de valencia. Ejemplos Li grupo 1A Li

.

Be grupo 2A . Be .

. C grupo 4A . C . .

2.1.5. Relacin entre electronegatividad y tipos de enlace Las fuerzas de atraccin que mantienen unidos a los tomos se llaman enlaces qumicos. Estos enlaces se forman mediante las interacciones entre los electrones de valencia de los tomos en el compuesto.

33

Regla del octeto Los tomos al combinarse ganan, pierden o comparten electrones tratando de alcanzar el mismo nmero de electrones que los gases nobles ms cercanos a ellos en la tabla peridica (tomos estables), es decir, debido a que todos los gases nobles tienen ocho electrones de valencia (con excepcin del helio), muchos tomos al combinarse tienden a estar rodeados por ocho electrones de valencia para ser ms estables. En general, los tomos que tienen 1, 2 3 electrones de valencia tienden a perderlos para convertirse en iones con carga positiva (cationes), como es el caso de los metales. Los tomos con 5, 6 7 electrones de valencia tienden a ganar electrones y se convierten en iones con carga negativa (aniones). Muchos de los no metales pertenecen a esta categora. Cuando estos no metales se combinan entre s, pueden compartir sus electrones para tener ocho en su ltimo nivel de energa. Electronegatividad es la capacidad de un tomo para atraer hacia l los electrones de un enlace qumico. La escala de electronegatividad de Pauling establece 4 como valor mximo, el cual corresponde al tomo de flor, que es el ms afn por los electrones. Por otra parte la electronegatividad mnima es de 0.7, y corresponde al cesio que es el menos afn por los electrones de un enlace. Los cuatro elementos ms electronegativos son: F (4), O (3.5), Cl (3.0), N (3.0) Los valores de electronegatividad en la tabla peridica se incrementan de izquierda a derecha en un perodo y de abajo hacia arriba en un grupo. De acuerdo con esto, los no metales tienen valores de electronegatividad mayores que los metales. La diferencia de electronegatividad entre dos tomos unidos permite determinar el tipo de enlace que se presenta entre ellos. Enlace inico. Se da por transferencia de electrones entre un metal (baja electronegatividad) y un no-metal (alta electronegatividad). Los tomos de los metales se convierten en cationes por la prdida de electrones y los tomos de los no metales, forman aniones al ganar electrones. Los iones formados se atraen entre s y forman una red cristalina en donde los cationes y aniones ocupan posiciones especficas de acuerdo a su tamao y carga. La diferencia de electronegatividad entre los tomos en promedio es mayor a 1.7. Ejemplo NaCl .. Na

. + . Cl : Na+ + Cl-

.. Diferencia de electronegatividad = 3.0 (Cl) 0.9 (Na) = 2.1 Por lo tanto se trata de un enlace inico porque 2.1 > 1.7

34

Los compuestos con enlaces inicos muestran puntos de fusin y ebullicin elevados, son duros y quebradizos, su estado fsico es slido, sus tomos se encuentran ordenados en una red cristalina, stos no conducen la electricidad ni el calor en estado slido. Cuando estn fundidos o en disolucin acuosa sus iones se vuelven mviles y pueden conducir la corriente; adems, son solubles en disolventes polares. Ejemplos: CaF2, MgCl2. Enlace covalente. Se forma al compartir uno o ms pares de electrones de valencia entre elementos no metlicos (alta electronegatividad). Existen tres tipos de enlace covalente: polar, no polar y coordinado. Enlace covalente no polar. Se presenta cuando dos tomos de la misma electronegatividad se unen para formar una molcula. Cada tomo aporta un electrn al enlace. El par de electrones compartido estar en el centro de los dos tomos debido a que la diferencia de electronegatividad entre ellos es igual a cero. Ejemplos: H2, O2, N2, PH3, CS2. Ejemplo H2

H . + . H H : H Diferencia de electronegatividad = 2.1 (H) 2.1 (H) = 0

El par de electrones compartidos proporciona a cada tomo de hidrgeno dos electrones en su orbital de capa de valencia, de modo que adquiere la configuracin electrnica del gas noble helio.

Ejemplo PH3 . . . . 3 H x + . P . H .x P .x H . x . H

Diferencia de electronegatividad = 2.1 (P) 2.1 (H) = 0

Los pares de electrones compartidos proporcionan a cada tomo de hidrgeno dos electrones en su orbital de capa de valencia, de modo que adquieren la configuracin electrnica del gas noble helio y a su vez el fsforo adquiere la del argn. Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: estado de agregacin slido, lquido o gaseoso; no conducen la corriente elctrica ni el calor y presentan baja solubilidad en agua.

35

Enlace covalente polar. Se presenta cuando comparten electrones dos tomos no metlicos de diferente electronegatividad. El par de electrones compartidos se desplaza hacia el tomo ms electronegativo, originando polos en la molcula, uno con carga parcialmente positiva (+) y el otro con carga parcialmente negativa (-). En general la diferencia de electronegatividad es menor a 1.7. Ejemplos: HCl, H2O, NH3. Ejemplo HCl + - . . . . H x + . Cl : H .x Cl : . . . . Diferencia de electronegatividad = 3.0 (Cl) 2.1 (H) = 0.9 Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: existen en los tres estados de agregacin (slido, lquido, gas), son solubles en disolventes polares, en disolucin acuosa conducen dbilmente la corriente elctrica. Sus puntos de fusin y ebullicin son bajos, pero ms altos que los de las sustancias no polares. Enlace covalente coordinado. Es la unin de dos no metales por medio de la comparticin de un par de electrones que aporta uno de ellos. Ambos tomos se coordinan para completar el octeto. Ejemplos: el ion amonio NH4+, H2SO4, H3PO4, HClO4. Ejemplo NH4 + H H + . x . x H + + : N .x H H : N .x H . x . x

H H Se acostumbra representar el enlace covalente coordinado mediante una flecha, la cual con su sentido indica el tomo que aporta el par de electrones compartido. H H + . x | H + + : N .x H H N H . . | H H En el ejemplo se ve que el par de electrones los aporta el nitrgeno.

36

Enlaces covalentes sencillos y mltiples. Si los tomos comparten slo un par de electrones se tiene un enlace sencillo, pero al ser ms de un par de electrones, se llama enlace covalente mltiple. Ejemplos enlace sencillo H-H enlace mltiple O = O N N O = C = O H C N Ejercicios 13. A la tendencia de un tomo para atraer los electrones de enlace se le llama:

A) valencia B) electronegatividad C) reduccin D) oxidacin

14. Enlace qumico en donde la diferencia de electronegatividad entre sus tomos es igual a

cero: A) inico B) covalente polar C) covalente coordinado D) covalente no polar

15. Si la diferencia entre la electronegatividad de dos elementos es menor a 1.7, pero mayor

a cero, se trata de un enlace: A) metlico B) covalente polar C) covalente no-polar D) inico

16. Cuando la diferencia entre las electronegatividades de dos elementos es superior a 1.7

se trata de un enlace: A) inico B) covalente no-polar C) metlico D) covalente coordinado

17. Cuando en un enlace qumico, uno de los elementos es el que aporta el par de electrones

compartido, se trata de un enlace: A) covalente simple B) inico C) covalente no-polar D) covalente coordinado

37

2.2. Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromticos. 2.2.1. Hibridacin del tomo de carbono. Tipos de enlaces carbono-carbono. Estructura y modelos. La configuracin basal del carbono 6C 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 no explica la tetravalencia del tomo de carbono en los millones de compuestos conocidos, pero la configuracin en estado excitado 6C 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz 1 si la explica, aunque no la equivalencia de los orbitales. Hibridacin sp3 Hibridacin: Combinacin de orbitales atmicos para formar nuevos orbitales, equivalentes en forma y energa. Cuando se combinan un orbital s y tres orbitales p resultan 4 orbitales hbridos sp3. Esto da lugar a una geometra tetradrica por estar los 4 orbitales dirigidos a los vrtices de un tetraedro regular con ngulos de enlace de 109.5. Este tipo de hibridacin permite explicar la equivalencia de los cuatro orbitales sp3 (fig. A), que al combinarse con los orbitales de otros cuatro tomos (por ejemplo de hidrgeno) forma los 4 enlaces tipo sigma () por el traslape de los orbitales a lo largo de la recta imaginaria que une a los centros de los 2 tomos (fig. B).

Figura A Figura B

C

sp3

sp3sp3

sp3

H

H

C

HH

Metano

38

Tambin se pueden formar enlaces como se representa en el siguiente cuadro:

Ejercicios 18. Para que se forme un enlace sigma el orbital atmico debe tener:

A) un par de electrones B) un solo electrn C) un electrn en cada nivel D) dos electrones en cada subnivel

19. La hibridacin de los orbitales sp3 del carbono explica la:

A) diferencia de los enlaces B) reactividad del elemento C) equivalencia de sus 4 enlaces D) valencia del elemento

20. El nmero de tomos a que se une un carbono con hibridacin sp3 , es:

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 21. Los orbitales que se combinan en la hibridacin tetradrica son:

A) un s y dos p B) un s y tres p C) dos s y un p D) dos s y dos p

Hibridacin sp2 Se presenta al combinar un orbital s y dos orbitales p, quedando intacto un orbital p (puro). La geometra de estos tres orbitales hbridos sp2 es plana y se dirigen hacia los vrtices de un tringulo equiltero con ngulos de 120, por lo que a este arreglo se le conoce como trigonal planar.

Hibridacin sp2 del carbono

p s enlace p-s

p p enlace p-p

s s enlace s-s

39

Si se enlazan dos carbonos con hibridacin sp2 se forma un enlace sigma () y despus un enlace pi () por el traslape lateral (paralelo) de los orbitales p puros quedando dos enlaces entre carbono y carbono C=C, como se presenta en los alquenos.

Ejercicios 22. En la hibridacin sp2 el nmero y tipo de orbitales que se combinan son:

A) un s y un p B) un s y dos p C) dos s y un p D) dos s y dos p

23. El nmero de tomos que se unen a un carbono con hibridacin sp2 es:

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 24. Un enlace se forma por el traslape:

A) lateral de orbitales p B) axial de orbitales p C) lateral de orbitales s D) axial de orbitales s

25. En el compuesto CH3 CH2-CH=CH-CH2-CH3 los carbonos que presentan hibridacin

sp2 son : A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 D) 4 y 5

Hibridacin sp Se presenta al combinar un orbital s y un orbital p con lo que resultan 2 orbitales hbridos sp con geometra lineal y ngulo de 1800, por lo que tambin se le conoce como hibridacin lineal quedando 2 orbitales p puros perpendiculares a los orbitales sp, de ese modo entre C y C se forma un enlace , rodeado por 2 enlaces .

H C C HHibridacin sp

40

Cuadro de resumen

Carbono unido a Hibridacin

Geometra espacial

ngulos de enlace Tipo de enlace

4 grupos sp3 Tetradrica 109.5 4

3 grupos sp2 Trigonal plana 120 Un y un entre C = C

2 grupos sp Lineal 180 Un y dos entre C C

Longitud de enlace: C - C > C = C > C C

Energa de enlace: C C > C = C > C - C

Ejemplo CH3 CH3 CH2 = CH2 CH CH

Hibridacin sp3 sp2 sp

Geometra Espacial Tetradrica Trigonal plana Lineal

Longitud de enlace entre C y C

1.54

1.34

1.20

Energa de enlace 83 Kcal / mol 347/ KJ 146 Kcal / mol

611/ KJ 200 Kcal / mol

837/ KJ

26. Un carbono con hibridacin sp se une a:

A) 1 tomo B) 2 tomos C) 3 tomos D) 4 tomos 27. En el compuesto CH CCH2CH2CH2CH3 los carbonos con hibridacin sp son:

A) 1-2 B) 2-3 C) 3-4 D) 4-5 29. Todos los enlaces sencillos (simples) C-C estn formados por orbitales:

A) sp B) sp2 C) sp3 D) s2p

41

2.2.2. Nomenclatura. Isomera y propiedades fsicas de alcanos, alquenos, alquinos y aromticos Hidrocarburo: Compuesto formado exclusivamente de carbono e hidrgeno. Atendiendo al nmero de enlaces carbono-carbono, los hidrocarburos se clasifican en: a) Saturados:

Alcanos y cicloalcanos. Todos los enlaces carbono-carbono son sencillos C - C b) No saturados (insaturados):

Alquenos. Por lo menos tienen un doble enlace C = C Alquinos. Por lo menos tienen un triple enlace C C Aromticos. Ciclo con dobles enlaces alternados (conjugados)

(No es un alqueno). Nomenclatura: IUPAC (oficial o sistemtica). International Union of Pure and Applied Chemistry PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA,

CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA Alcanos no ramificados A los 4 primeros trminos de los alcanos se les conoce por sus nombres triviales por lo que hay que memorizarlos, a partir del de 5 tomos de carbono, los nombres de los hidrocarburos normales (n = no ramificados) se forman con la raz del numeral griego que nos indica el nmero de tomos de C que tiene la cadena principal y el sufijo ano que nos indica carbonos con cuatro enlaces sencillos. Ejemplos CH4 metano C6H14 hexano C11H24 undecano C20H42 eicosano C2H6 etano C7H16 heptano C12H26 dodecano C21H44 heneicosano C3H8 propano C8H18 hexano C13H28 tridecano C22H46 doeicosano C4H10 butano C9H20 nonano C14H30 tetradecano C30H62 triacontano C5H12 pentano C10H22 decano C15H32 pentadecano C40H82 tetracontano Ejercicios 30. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)15-CH3 y

CH3-(CH2)17-CH3 son respectivamente: A) pentadecano y heptadecano B) heptadecano y nonadecano C) pentadecano y tricontano D) octadecano y pentadecano

42

31. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)14-CH3 y CH3-(CH2)18-CH3 son respectivamente:

A) dotriacontano y octaeicosano B) hexadecano y tetradecano C) triacontano y hexaeicosano D) hexadecano y eicosano

32. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)10-CH3 y

CH3-(CH2)12-CH3 son respectivamente: A) dodecano y tetradecano B) hexadecano y tetradecano C) hexadecano y octadecano D) doeicosano y tetraeicosano

Los compuestos orgnicos presentan varios tipos de isomera, de cadena, de lugar, ptica, etc. Los ismeros son compuestos con la misma frmula molecular (condensada) pero diferente frmula estructural, los ismeros en general tienen propiedades diferentes. Los alcanos presentan la isomera llamada de cadena o estructural, el primero que presenta esta isomera es el butano. n-butano

Isobutano

n-pentano

isopentano

Neopentano Por lo que se hace necesario conocer qu es un grupo alquilo.

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3CH3

CH3 - CH - CH2 - CH3CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3

CH3 - C - CH3CH3

43

Grupos Alquilo Un grupo alquilo deriva de un hidrocarburo al que se le quita un tomo de hidrgeno, con lo cual queda un grupo con un punto de unin (monovalente). Para nombrarlo se toma en cuenta el nombre del hidrocarburo que proviene cambiando la terminacin ano por il(o). Ejemplos

Para entender de donde provienen los prefijos n, iso, sec y ter, es conveniente conocer la clasificacin de los tomos de carbono en una cadena. Carbono primario (1) es un carbono unido a un carbono H3CCH3 Carbono secundario (2) es un carbono unido a dos carbonos H3C-CH2-CH3 Carbono terciario (3) es un carbono unido a tres carbonos Carbono cuaternario (4) es un carbono unido a cuatro carbonos

Alcano Grupo alquilo

Nombre Frmula Frmula Nombre Metano CH4 -CH3 metil (o)

Etano CH3-CH3 -CH2-CH3 etil (o)

propano

CH3-CH2-CH3 H2C CH2 CH3

H3C CH CH3

n-propil (o) isopropil (o)

butano

CH3-(CH2)2-CH3 -CH2-(CH2)2-CH3

H3C CH CH2 CH3

n-butil (o) sec-butil (o)

isobutano

CH3 CH CH3

CH3

H2C CH CH3

CH3

H3C C CH3

CH3

isobutil (o) ter-butil (o)

H3C- CH-CH3 CH3

CH3 H3C- C-CH3 CH3

44

Significados de la letra n y de los prefijos de los radicales alquilo: n (normal) representa un hidrocarburo no ramificado sec (secundario) resulta cuando sale un H de un carbono secundario ter (terciario) resulta cuando sale un H de un carbono terciario iso representa un alcano con un radical metilo en el carbono 2 neo representa un alcano con dos radicales metilo en el carbono 2 Reglas de la IUPAC para nombrar a los alcanos ramificados: 1.- Seleccionar la cadena ms larga de tomos de carbono que ser la cadena principal. 2.- Numerar la cadena principal empezando por el extremo que tenga el grupo alquilo (ramificacin) ms prximo. En caso de existir dos cadenas continuas de la misma longitud, seleccionar aquella que presente mayor nmero de ramificaciones. 3.- Ordenar alfabticamente los grupos alquilo y los prefijos iso y neo, en tanto que ter-, sec-, di-, tri-, etc. no entran en el orden alfabtico. 4.- Indicar el nmero del tomo de carbono donde se encuentra el grupo alquilo y con el prefijo di, tri, etc. las veces que aparezca. 5.- Finalmente, mencionar el nombre que corresponda a la cadena principal. Ejemplo

CH3 C CH2 CH CH CH2CH3CH3

CH3

CH3

H2C CH3

5-etil-2,2,4-trimetilheptano Ejercicios 33. Escribe el nombre del siguiente alcano: 34. Escribe la frmula desarrollada del siguiente alcano ramificado:

3,4,5-trimetiloctano

CH3 CH3 CH3 C CH2 CH CH2 CH- CH3 CH3 CH2CH3

45

Nomenclatura de cicloalcanos Los cicloalcanos son hidrocarburos de cadena cerrada. Su nomenclatura deriva de los alcanos, solo se les antepone el prefijo ciclo y se representan con figuras geomtricas en las que cada vrtice representa un tomo de carbono con sus correspondientes hidrgenos. Si son mas de un sustituyente se nombran en orden alfabtico y se menciona su posicin por un nmero, procurando tener la combinacin de nmeros con valores bajos. Ejemplos CH2 CH2 CH2 ciclopropano ciclobutano CH3 metilciclopentano CH2 CH3 CH3 1-etil-3-metilciclohexano (no 1 etil - 5 metil ciclo hexano.) Ejercicios 35. Escribe el nombre correcto de los siguientes cicloalcanos A) B) 36. Escribe el nombre de los siguientes cicloalcanos: A) B) C) Nomenclatura de alquenos (IUPAC) Los alquenos son hidrocarburos que por lo menos, tienen un doble enlace entre carbono carbono. Tambin se les conoce como olefinas. El nombre sistemtico deriva de los alcanos. Se indica el tomo de carbono en que se encuentra el doble enlace y se empieza a numerar en el extremo ms prximo al doble enlace.

H2C CH2H2C CH2

CH3CH3

CH3CH3

CH2CH3

46

Ejemplos

Frmula Nombre IUPAC Nombre Trivial CH2 = CH2 eteno etileno CH2 = CH CH3 propeno propileno CH2 = CH CH2 CH3 1-buteno 1-butileno CH3 CH = CH CH3 2-buteno 2-butileno CH3 CH = CH CH2 CH3 2-penteno 2-amileno Reglas de la IUPAC para nombrar alquenos ramificados 1.- Seleccionar la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga l o los dobles enlaces.

CH3 CH2 C CH2 CH CH3

CH2

CH3

2.- La cadena se enumera empezando por el extremo ms prximo al doble enlace. Ejemplo:

CH3 CH2 C CH2 CH CH3

CH2

CH3

1

2 3 4

5

3.- Mencionar los grupos alquilo en orden alfabtico, sealando en que tomo de carbono se encuentran.

2 etil - 4 metil

4.- Al final escribir el nombre del hidrocarburo de la cadena principal, anteponiendo el nmero donde se encuentra el doble enlace. Nombre del ejemplo anterior: 2 -etil - 4 -metil - 1 penteno Otros ejemplos:

CH2 = CH CH2 CH3 1- Buteno

CH3 CH = CH CH3 2-Buteno.

47

Cuando hay dos o mas dobles enlaces la terminacin ser ADIENO, ATRIENO, etc., indicando las posiciones correspondientes de los dobles enlaces. Ejemplos:

CH2 = CH CH = CH2 1, 3- Butadieno.

CH2 = CH CH2 CH = CH2 1, 4 Pentadieno. Ejercicios 37. Dar el nombre de los siguientes compuestos:

A)

CH2 C CH2 CH2 CH3

CH2

CH3

B) C)

CH2 CH CH2 CH2 CH2

CH2CH3

CH3

Nomenclatura de Alquinos (UIPAC) La nomenclatura de los alquinos es similar a la de los alquenos, slo que la terminacin ENO, se cambia a INO. Ejemplos H CH etino CH C CH3 propino CH3 CH2 C C CH3 2- pentino 4,5-dimetil-1-hexino

CH3

CH C CH2 CH CH CH3CH3

CH3

48

Ejercicios 38. Escribir el nombre de los siguientes compuestos: A)

HC C CH CH3

CH3

B)

CH3 C C CH2 CH CH3CH3

Isomera Anteriormente en esta gua se menciona que los ismeros son compuestos con la misma frmula condensada y diferente frmula estructural. En los compuestos orgnicos se presentan seis clases de isomeras. De cadena o esqueleto Estructural De posicin o lugar Funcional Isomera Geomtrica (cis-trans) Estereoisomera De conformacin ptica Isomera de cadena o esqueleto Se refiere al lugar de la cadena en donde se encuentran grupos alquilo. Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano

H3C CH CH3CH3 2 metilpropano (isobutano)

49

Ejercicios 39. Los hidrocarburos que presentan isomera de cadena son: 1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2) CH2=CH-CH2-CH2-CH3 3) 4)

A) 1 y 2 B)1 y 3 C) 2 y 3 D) 3 y 4

40. Los hidrocarburos que presentan isomera de cadena son: 1) 2) 3) 4) 5)

A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 D)3 y 5

Isomera de Posicin (de lugar) Se refiere al lugar de la cadena en que se encuentra un grupo funcional. Se consideran tambin en esta isomera el doble y el triple enlace.

H3C CH CH3CH3

CH2 CH3

CH3 - CH = CH - CH - CH3CH3

CH3 - CH2 - C - CH3

CH3

CH3

CH3 - CH2 - CH - CH3CH3

CH3 - CH2 -CH2 - CH - CH3CH3

CH3

CH2 = CH - CH2 - CH - CH3

CH3

CH3 - C - CH3CH3

50

Ejercicios 41. Cules de las siguientes estructuras son ismeros de posicin (de lugar)?: 1) 2) 3) 4) 5) A) 1 y 2 B)1 y 3 C) 2 y 3 D) 3 y 4 Isomera Funcional Los ismeros funcionales pertenecen a diferentes compuestos orgnicos porque poseen grupos funcionales distintos. Un grupo funcional es por lo comn el lugar donde ocurren las reacciones caractersticas de una clase especfica de compuestos. Por ejemplo los dos ismeros funcionales de frmula molecular C2H6O: CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 Un alcohol Un ter etanol dimetil ter Isomera Geomtrica (Cis-Trans) La isomera cis-trans se presenta cuando los sustituyentes se encuentran unidos a diferentes carbonos (no en el mismo tomo de carbono) de un cicloalcano o de un alqueno. Ismeros cis son aquellos en los que los grupos sustituyentes estn en el mismo lado (plano) de un anillo o de un doble enlace. Ismeros trans son aquellos en los que los grupos sustituyentes estn en lados opuestos al plano del cicloalcano o del doble enlace. Ejemplos

Ejercicios

C CH3C CH3

HHcis-2-buteno

C CH3C H

CH3Htrans-2-buteno

CH3CH3 CH3

CH3cis-1,4-dimetilciclohexano trans-1,4-dimetil

ciclohexano

HC C - CH2 - CH2 - CH3 HC C - CH - CH2 - CH3CH3

H3C - C C - CH2 - CH3 H2C = CH - CH2 -CH2 -CH3

CH3

H2C = CH - CH -CH2 -CH3

51

Ejercicios 42. Cules de las siguientes estructuras son ismeros cis-trans?:

A) 1 y 2 B)1 y 3 C)1 y 5 D) 2 y 4

43. Cules de las siguientes estructuras son ismeros cis-trans?:

A) 1 y 4 B) 1 y 5 C) 2 y 3 D) 4 y 5

Propiedades fsicas de los alcanos Una serie homloga es aquella que se diferencia en el nmero de metilenos (-CH2-) y en ella los puntos de fusin y ebullicin se incrementan al aumentar el nmero de tomos de carbono (al incrementarse su masa molecular); tambin hay variaciones en su estado de agregacin y en su densidad. Los cuatro primeros trminos de los alcanos son gases, del pentano al pentadecano son lquidos y del hexadecano en adelante son slidos. Propiedades fsicas de algunos alcanos

Nombre Frmula Masa molecular

Punto de fusin [C]

Punto de ebullicin [C]

metano H-CH2-H 16 -182 -194 etano H-CH2-CH2-H 30 -183 -89 propano CH3-CH2-CH3 44 -190 -42 butano CH3-(CH2)2-CH3 58 -138 -1 pentano CH3-(CH2)3-CH3 72 -130 36 hexano CH3-(CH2)4-CH3 86 -95 69 heptano CH3-(CH2)5-CH3 100 -91 98 octano CH3-(CH2)6-CH3 114 -57 126 nonano CH3-(CH2)7-CH3 128 -51 151 decano CH3-(CH2)8-CH3 142 -30 174 pentadecano CH3-(CH2)13-CH3 212 10 271 eicosano CH3-(CH2)18-CH3 282 37 343

CCl

ClC

H

HC

H

ClC

Cl

H CCl

FC

H

H

C CCl Cl

HHC

H

ClC

Cl

Cl

1) 2) 3)

5) 4)

CH3CH3Cl

CH3Cl Cl

Cl Cl

Cl ClCH3

1) 2) 3) 4) 5)

52

Ejercicios 44. La serie homloga de los alcanos o de cualquier grupo funcional slo se diferencia en el nmero de:

A) CH3- B) -CH2- C) - C- D) - CH - 45. Ordenar en forma decreciente de sus puntos de ebullicin los siguientes alcanos:

1) CH3CH2CH3 2) CH3(CH2)7CH3 3) CH3(CH2)3CH3 4) CH3(CH2)6CH3 5) CH3CH3

A) 1,2,3,4,5 B) 2,4,3,1,5 C) 3,2,4,5,1 D) 5,4,3,2,1

En un hidrocarburo arborescente con el mismo nmero de tomos de carbono que un hidrocarburo lineal, las ramificaciones hacen que disminuya la superficie de contacto de las molculas y por lo tanto se reduce la atraccin intermolecular entre ellas. Con relacin a la estructura de la molcula, los puntos de ebullicin y de fusin disminuyen con la ramificacin de la cadena.

46. Ordenar los siguientes compuestos en forma decreciente de su punto de ebullicin:

A) 1,2,3,4,5 B) 2,3,4,5,1 C) 3,4,5,1,2 D) 3,5,4,2,1

Pentano

CH3 (CH2)3 CH3 CH3 CH

CH3CH2 CH3

IsopentanoCH3 C

CH3CH3

CH3Neopentano

1) H3C C

CH3CH3

CH3

2) H3C CH CH2CH3

CH33)CH3(CH2)6CH3

4)CH3(CH2)3CH3 5)CH3(CH2)4CH3

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Propiedades fsicas de alquenos Sus propiedades son similares a los alcanos correspondientes a las propiedades fsicas, los alquenos en general son insolubles en agua, pero se disuelven en disolventes no polares como el benceno, ter, tetracloruro de carbono, clorofo