17.05.2002petra oberpaul c 6 h 12 o 6 und seine isomeren
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17.05.2002 Petra Oberpaul
C6H12O6 und seine Isomeren
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Gliederung1. Einleitung
2. Begriff und Einteilung
3. Monosaccharide3.1. Konformation3.2. Halbacetalbildung3.3. Mutarotation
4. Isomere von C6H12O64.1. Pyranoside Isomere4.2. Furanoside Isomere4.3. Desoxyhexosen
5. Reaktionen
6. Zucker und unsere Gesundheit
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Begriff und Einteilung
IodwasserstoffRoter Phosphor
Cyclohexan
1.
D-Glucose
C
C
C
C
H2C
C
O
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
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17.05.2002 Petra Oberpaul
C
C
C
C
C
C
Schritt 1
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17.05.2002 Petra Oberpaul
1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor Cyclohexan
Hydroxylamin
Monoxim
C
HC
C
C
H2C
C
OH
OH
OH
OH
HO
N
H
H
H
H
OH
2.
D-Glucose
C
C
C
C
H2C
C
O
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
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17.05.2002 Petra Oberpaul
C
C
C
C
C
C
Schritt 2
O
C
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Bromwasser
COOH
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Gluconsäure
1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor
2. C6H12O6
HydroxylaminMonoxim
Cyclohexan
3.
D-Glucose
C
C
C
C
H2C
C
O
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
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17.05.2002 Petra Oberpaul
C
C
C
C
C
C
Schritt 3H O
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17.05.2002 Petra Oberpaul
4. C6H12O6
Na-Amalgam
H2C OH
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
H2COH D-Sorbit
1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor
D-Gluconsäure3. C6H12O6Bromwasser
2. C6H12O6
Hydroxylamin Monoxim
Cyclohexan
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Schritt 4C
HC
HC
HC
HC
H2C
H O
OH
OH
OH
OH
OH
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17.05.2002 Petra Oberpaul
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
D-(+)-Glucose
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Kohlenhydrate„Zucker“
DisaccharideMonosaccharide Polysaccharide
Saccharose „Zucker“MaltoseLactoseCellobiose
AmyloseAmylopektinGlycogenCellulose
TetrosenPentosen Hexosen
AldosenKetosen
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17.05.2002 Petra Oberpaul
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
D-(+)-Glucose
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Entstehung und Vorkommen
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Konfiguration
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
C
CH
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
HO
OH
OH
H
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Konfiguration
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
C
CH
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
HO
OH
OH
H
1 Anomere 1
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Konfiguration
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
C
CH
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
HO
OH
OH
H
1 Anomere 1
2 C-2 Epimere 2
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Konfiguration
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
C
CH
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
HO
OH
OH
H
1 Anomere 1
5 D / L –Form 5
2 C-2 Epimere 2
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Halbacetalbildung
1.
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
*
*
*
*
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17.05.2002 Petra Oberpaul
2.
Halbacetalbildung
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
*
*
*
* +
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Halbacetalbildung
3.
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
*
*
*
* +
-
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Projektionsformel nach Fischer
-D-Glucose:+112°-D-Glucose:+ 18.7°
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
*
*
*
*
H*
O
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Projektionsformen Haworth (li) und Reeves (re)
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
D-GlucopyranoseHaworth-Schreibweise
1
CH2OH
HO
HO
OH OH
D-GlucopyranoseReeves-Schreibweise
1
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Mutarotation
+ H+
- H+
-D-Glycopyranose64 %
CH2OH
O
OH OH
OH
OH
CH2OH
OH
OH OH
OH
OH
H
+
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Mutarotation
CH2OH
OH
OH OH
OH
OH
H
+
![Page 26: 17.05.2002Petra Oberpaul C 6 H 12 O 6 und seine Isomeren](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061305/55146075550346b0158b48b2/html5/thumbnails/26.jpg)
17.05.2002 Petra Oberpaul
Mutarotation
CH2OH
OH
OH
OH
OH
OH
H
+- H+
+ H+
-D-Glycopyranose34 %
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Isomere: Pyranosen
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
D-GlucoseCH2OH
O
OHOHOH
D-Mannose
OH
CH2OH
OOH
OH
OH
D-Galactose
OH
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Furanosen
CH2OH
C
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
OH
OH
D-Fructose
HO C
C H
H C
C
CH2 OH
CH2OH
HO
OH
H
O
Halbacetalform
HOCH2
CH2OH
OH
OH
HO
-D-fructofuranosid
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Isomere: KetosenCH2OH
C
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
OH
OH
D-Fructose
CH2OH
C
HC
CH
HC
CH2 OH
O
OH
HO
OH
D-Sorbose
CH2OH
C
HC
HC
HC
CH2 OH
O
OH
OH
OH
D-Psicose
![Page 30: 17.05.2002Petra Oberpaul C 6 H 12 O 6 und seine Isomeren](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061305/55146075550346b0158b48b2/html5/thumbnails/30.jpg)
17.05.2002 Petra Oberpaul
Isomere: DesoxyhexosenCHO
CH2
HC
HC
HC
CH3
OH
OH
OH
D-Digitoxose
CHO
C
HC
CH
CH
CH3
OH
OH
HO
HO
L-Rhamnose
![Page 31: 17.05.2002Petra Oberpaul C 6 H 12 O 6 und seine Isomeren](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061305/55146075550346b0158b48b2/html5/thumbnails/31.jpg)
17.05.2002 Petra Oberpaul
Reaktionen: Nachweis
1. Fehling
2. Silberspiegel
3. Farbreaktionen
4. Seliwanow-Probe
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Aufbau nach Kiliani-Fischer
C
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
HO
OH
OH
D-Arabinose
HCNpH 9
CN
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
OH
HO
OH
OH
D-Gluconsäurenitril
H+
H2O
COOH
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
OH
HO
OH
OH
D-Gluconsäure
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Aufbau nach Kiliani-Fischer
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
OH
HO
OH
D-Glucano--lacton
O
Na/Hg
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
D-Glucose
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17.05.2002 Petra Oberpaul
Abbau nach Ruff
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
D-Glucose
Br2
H2O
COOH
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
OH
HO
OH
OH
D-Gluconsäure
CaCO3
![Page 35: 17.05.2002Petra Oberpaul C 6 H 12 O 6 und seine Isomeren](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061305/55146075550346b0158b48b2/html5/thumbnails/35.jpg)
17.05.2002 Petra Oberpaul
Abbau nach Ruff
COO-)2 Ca2+
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
OH
HO
OH
OH
Ca-D-Gluconat
H2O2
Fe3+
CHO
CH
HC
HC
CH2 OH
HO
OH
OH
D-Arabinose
![Page 36: 17.05.2002Petra Oberpaul C 6 H 12 O 6 und seine Isomeren](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061305/55146075550346b0158b48b2/html5/thumbnails/36.jpg)
17.05.2002 Petra Oberpaul
Zucker und unsere Gesundheit
![Page 37: 17.05.2002Petra Oberpaul C 6 H 12 O 6 und seine Isomeren](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061305/55146075550346b0158b48b2/html5/thumbnails/37.jpg)
17.05.2002 Petra Oberpaul
Zucker und unsere Gesundheit
![Page 38: 17.05.2002Petra Oberpaul C 6 H 12 O 6 und seine Isomeren](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061305/55146075550346b0158b48b2/html5/thumbnails/38.jpg)
17.05.2002 Petra Oberpaul
Zucker und unsere Gesundheit
![Page 39: 17.05.2002Petra Oberpaul C 6 H 12 O 6 und seine Isomeren](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061305/55146075550346b0158b48b2/html5/thumbnails/39.jpg)
17.05.2002 Petra Oberpaul
Zucker und unsere Gesundheit