١

))

دانشكده داروسازي

)1(عمليشيمي آلي

دكتر ساختمان: مدرسين

خانم امتيازي

خانم اخوان

٢

مفاهيم اساسي و پيش نياز

ايمني در آزمايشگاه

ــا ــز ب ــر چي ــل از ه ــروز حــوادث و خطــرات، الزم اســت قب ــدون ب ــدن يــك درس آزمايشــگاهي ب ــراي گذران ب

در آزمايشــگاه بــا شــعله، ظــروف . محــيط آزمايشــگاه وســايل و تســهيالتي كــه در آن وجــود دارد، آشــنا شــويد

اش دهنـده شيشه اي و مـواد شـيميايي كـه داراي برچسـبهاي سـوازننده، قابـل اشـتعال، خورنـده، زيـان آور، خـر

بنـابراين الزم اسـت بـا آگـاهي و احتيـاط كامـل آزمايشـهاي خـود را . و سمي هستند سر و كـار خواهيـد داشـت

:رعايت نكات زير براي حفظ سالمتي شما در آزمايشگاه ضروري است. انجام دهيد

.درتمام مدت عينك ايمني را به چشم داشته باشيد. 1

. در آزمايشگاه تنها كار نكنيد. 2

قبــل از آمــدن بــه آزمايشــگاه، دســتوركار را مطالعــه . آزمايشــها را مطــابق ميــل و ســليقه خــود انجــام ندهيــد . 3

. كنيد و كارهايي را كه بايد انجام شود به خاطر بسپاريد و در آزمايشگاه به دقت آنها را اجرا كنيد

ب، از خــواص آن برچســب روي ظــروف مــواد شــيميايي را بــه دقــت بخوانيــد تــا ضــمن انتخــاب يــك تركيــ. 4

.آگاه شويد، يك انتخاب اشتباه مي تواند مخاطره آميز باشد

ــوردن . 5 ــس و خ ــدن آدام ــدن، از جوي ــه ب ــمي ب ــيميايي س ــواد ش ــاب از ورود م ــراي اجتن ــگاه، ب در آزمايش

.خوراكي خودداري كنيد

ي سـمي هرگز در آزمايشـگاه سـيگار نكشـيد، زيـرا ايـن كـار سـبب بـروز آتـش سـوزي و استنشـاق بخارهـا . 6

.مي شود

.براي اجتناب از حوادث، ظروف شيشه اي را با احتياط جا به جا كنيد. 7

٣

. قبل از عبور دادن لوله شيشه اي يا دماسنج از درپوشهاي الستيكي، كمي به آنها روغن بزنيد -الف

شيشــه خيلــي آهســته ســرد مــي شــود و ظــاهر شيشــه ســرد و داغ بــا هــم . بــه ظرفهــاي داغ دســت نزنيــد -ب

.تفاوتي ندارند

بــراي تشــخيص بــوي يــك مــاده از استنشــاق مســتقيم آن خــودداري كنيــد بخارهــا را بــه وســيله دســت بــه . 8

.سوي بيني برانيد

( وقتي بخارهاي سمي يـا نـامطلوبي از يـك آزمـايش متصـاعد مـي شـود، آزمـايش را زيـر هـود انجـام دهيـد . 9

.)اين نكته در صورت لزوم، در دستور كار ذكر مي شود

وقتي بـا مايعـات اشـتعال پـذير كـار مـي كنيـد، از خـاموش بـودن چـراغ گـاز خـود و افراديكـه در مجـاور . 10

.شما كار مي كنند، مطمئن شويد

بــراي دور ريخــتن مــواد زائــد حتمــاً از محــل مخصوصــي كــه بــراي آن پــيش بينــي شــده اســت، اســتفاده . 11

.كنيد

زيـرا ممكـن اسـت بـدون توجـه دسـت خـود را روي . ريـد ميزكار خـود را در طـول آزمـايش تميـز نگـه دا . 12

ــا مشــكالتي رو بــه رو شــويد بــراي پيشــگيري از ليــز خــوردن افــراد از . لكــه هــاي ريختــه شــده بگذاريــد و ب

.ريختن و پاشيدن مواد بر روي زمين آزمايشگاه خودداري كنيد

داشــته باشــيد و كفــش هميشــه در آزمايشــگاه روپــوش ســفيد بپوشــيد و لبــاس راحــت و مناســبي بــر تــن . 13

.بايد پاي شما را كامالً بپوشاند

مكــان چشــم شــوي، دوش آب، كپســول آتــش نشــاني، پتــو و جعبــه كمكهــاي اوليــه را هميشــه بــه خــاطر . 14

.داشته باشيد

هنگــام مقابلــه بــا حــوادث احتمــالي، ضــمن حفــظ خونســردي، دســتوركارهاي زيــر را مــورد اســتفاده قــرار . 15

:دهيد

۴

چنانچــه ســطح زيــادي از . پوســت اســيد ريخــت، ابتــدا آن را بــا مقــدار زيــادي آب بشــوييد اگــر روي -الــف

% 3سـپس موضـع سـوختگي بـا اسـيد را بـا محلـول . بدن به اسيد آلوده شـده باشـد بايـد از دوش اسـتفاده كنيـد

.سديم بي كربنات بشوييد

ــا مقــدار زيــادي آ -ب ــا مــواد قليــايي، ابتــدا آن را ب ــا محلــول در صــورت تمــاس پوســت ب % 1ب، و ســپس ب

.استيك اسيد شستشو دهيد

چنانچه چشم آلوده با مـواد شـيميايي شـد، از فـواره چشـم شـوي اسـتفاده كنيـد و چشـم را چنـد بـار بـاز -ج

چنانچـه فـواره چشـم شـوي در دسـترس نبـود، بـا وصـل كـردن يـك تكـه . و بسته كنيد تا آب داخـل آن شـود

اشـتن سـر لولـه بـه صـورت عمـودي و بـه طـرف بـاال، هماننـد چشـم لوله الستيكي به شـير دستشـويي و نگهد

.شوي از آن استفاده كنيد

ــرم -د ــدتي آن را ) Br2(چنانچــه ب ــد و پــس از م ــوده، گليســرين بريزي روي پوســت ريخــت، روي موضــع آل

.پاك كنيد

. اگر لباس شخصي آتش گرفت، از دويدن وي جلوگيري كنيد بالفاصله او را الي پتو بپيچيد -هـ

در آتــش ســوزيهاي كوچــك، بــا قــرار دادن يــك پارچــه ضــخيم يــا يــك بشــر روي آتــش، شــعله خــاموش -و

در آتـش سـوزيهاي ناشـي از . آتـش سـوزي بـزرگ را بايـد بـا كپسـول آتـش نشـاني خـاموش كنيـد . مي شـود

.ن برق، ابتدا بايد جريان برق را قطع كنيد و سپس به خاموش كردن آتش بپردازيدجريا

ــراي -ز ــانول تميــز و ســپس از بانــد ب ــا كمــي ات ــي، ابتــدا موضــع را ب درمــورد خــراش و بريــدگي هــاي جزئ

.پانسمان استفاده كنيد

از كمكهــاي در صــورت وقــوع صــدمات شــديد ناشــي از ســوختگي و جراحــات عميــق، بايــد پــس از اســتفاده

.اوليه مصدوم را فوراً به پزشك برسانند

۵

.تمام حوادث و مشكالت را بايد فوراً به مسئول آزمايشگاه اطالع دهيد

دفتر يادداشت و ارائه گزارش كار

امـا نكـات و مـوارد كلـي بـه شـرح . در تهيه دفتـر يادداشـت، مربـي آزمايشـگاه شـما را راهنمـايي خواهـد كـرد

:زير است

ثبت تاريخ انجام آزمايش . 1

... )يا سنتز تركيب ( ثبت نام و عنوان آزمايش . 2

.چنانچه دستوركار كامل نيست يا شخصاً بايد آن را تهيه كنيد، اين موضوع را در دفترچه بنويسيد. 3

ــلي . 4 ــهاي اص ــتن واكنش ــم (نوش ــها را ه ــم واكنش ــانبي و مكانيس ــهاي ج ــد واكنش ــد باي ــه الزم باش چنانچ

ــر ) ســيدبنوي ــد در دفت ــايش باي ــايج آزم ــد، تمــام مشــاهدات، مشــكالت و نت ــايش را شــروع مــي كني ــي آزم وقت

يادداشت نوشته شود، به طوري كه اگـر مجبـور شـديد بـار ديگـر آزمـايش را تكـرار كنيـد بتوانيـد از تمـام آنهـا

.به خوبي استفاده كنيد

روش جدا كردن محصول مواد جانبي و شيوه تخليص آنها . 5

تعيين ثابت هاي فيزيكي الزم . 6

محاسبه بهره نظري و بهره واقعي واكنش . 7

نـوع اول از نـوع شناسـايي هسـتند و . در آزمايشگاه شيمي آلـي، معمـوالً بـا دو نـوع آزمـايش سـر و كـار داريـد

ــا خــواص شــيميايي اجســام، يعنــي آزمايشــهاي كيفــي و مــورد مطالعــه قــرار مــي ... در آن خــواص فيزيكــي ي

نوع دوم تهيه تركيبات آلي از مواد اوليـه اسـت كـه در آن تركيبـي بـه تركيـب ديگـر تبـديل مـي شـود، بـه . گيرد

.عبارت ديگر يك سنتز انجام مي شود

۶

COH

O

OH

H3C O CH3

O O

COH

O

O

O CH3

H3C OH

O

+ H+

+

در سنتز بايد ابتدا روش تهيه را مورد مطالعه قرار دهيد يا واكنش اصلي را كه به توليد محصول مي انجامد بشناسيد

ز روي فرمول واكنش، وزن مولكولي مواد شركت كننده در واكنش و مقدار هر ا. و فرمول واكنش را بنويسيد

.تعيين مي شود) گرم يا مول(تركيب

براي محاسبه بهـره نظـري و عملـي واكـنش، ضـمن اطـالع از وزن مولكـولي تركيبهـا، الزم اسـت واكـنش را بـه

:براي مثال آسپرين را در نظر بگيريد. صورت استوكيومتري بنويسيد

با استفاده از تناسب زير مي توان بازده نظري را . گرم است 2مقدار ساليسيليك اسيد مصرف شده

گرم ساليسيليك اسيد 138 گرم آسپرين 180

گرم x 2= 6/2گرم

:بنابراين

بازده نظري = 6/2گرم

پس . گرم است 7/1مقدار به دست آمده از واكنش كه به وسيله دانشجو توزين شده است،

بازده واقعي = 7/1

يواقع بازده ينظر × بازده 100 = %63

٧

انجـام و اعــداد ... درصـورت ضـرورت، الزم اســت انـدازه گيــري ثابتهـاي فيزيكـي نظيــر نقطـه ذوب، جــوش و

.به دست آمده با آنچه در كتابهاي مرجع براي تركيب ذكر شده است مقايسه شود

.است 133 -135وله موئين و در حمام روغن در مورد آسپرين نقطه ذوب تعيين شده به وسيله ل

ــه و ــه جــاي تهي ــراورده طبيعــي اســت، ب ــاده از يــك ف در آزمايشــهايي كــه هــدف اصــلي جــدا ســازي يــك م

ايـن مقـدار از رابطـه زيـر تعيـين مـي . تخليص محصـول واكـنش، درصـد بازيافـت مـورد نظـر خواهـد بـود

.شود

:گرم قهوه به دست آيد، وزن بازيافتي عبارت خواهد بود از 35گرم كافئين از 08/0براي مثال، اگر

محصول نيز خواسته شده باشد، پس از انجام واكنشهاي مورد ) واكنش پذيري(اگر بررسي خصوصيات شيميايي . 8

.هر يك را بنويسيد و در صورت لزوم آنها را مورد بحث قرار دهيد نظر، بايد فرمول واكنش

تنظيم و ارائه گزارش كار . 9

چنانچه آزمايشها و كارهـاي انجـام شـده بـه . براي گزارش آزمايشها و سنتز از شيوه هاي مختلفي استفاده مي شود

ه كار مـي رود در تهيـه گـزارش ب JACS 1صورت تحقيق است غالباً بهتر است روشي كه در نشريات علمي نظير

.آزمايشگاه رعايت شود

، در تنظيم گزارش آزمـايش، الزم )يعني آموزشي باشد(در صورتي كه كار آزمايشگاهي جنبه تحقيقاتي نداشته باشد

در صورتي كه الزم باشد نمونه تهيه شده را بـه . است نكاتي كه مسئول آزمايشگاه تذكر مي دهد، دقيقاً رعايت شود

ن تحويل دهيد، بايد نمونه را در ظرف مناسبي كه آزمايشگاه در اختيار شـما قـرار مـي دهـد بگذاريـد و روي ايشا

Journal of American chemical society ١

٨

نشان دهنده درجـه سـانتيگراد » º«عالمت . روي بر چسب بايد اطالعات زير درج شده باشد. ظرف بر چسب بزنيد

.است

...تاريخ ... نام دانشجو

... عنوان آزمايش )mpيا bp(ثابت فيزيكي

...بازده

٩

رايجترين وسايلي را ) 1(شكل . پيش از اين، در آزمايشگاههاي شيمي عمومي، با وسايل آزمايشگاهي آشنا شده ايد

.كه در آزمايشگاه شيمي آلي مورد استفاده قرار مي گيرند نشان مي دهد

برخي وسايل رايج مورد استفاده در آزمايشگاه شيمي آلي) 1شكل

١٠

اساسينكات

حاللها

از اين رو مهمترين نكاتي كه در كار با حاللهـاي آلـي . حاللها از جمله موادي هستند كه بيشترين كاربردها را دارند

.بايد رعايت شوند، به طور خالصه بيان مي شود

مراقبتهاي ايمني ) 1-1(

بايد توجه داشت كه حاللهاي آلي همگي سمي هستند، اما نوع و شدت سميت، به حالل مورد استفاده بستگي

. نكته ديگر اينكه آنها غالباً اشتعال پذيرند. بنابراين، هنگام كار با حالل ها بايد مراقبت شديد به عمل آيد. دارد

حاللهايي كه با ستاره . آمده اند) 1(آنها در جدول حاللهايي كه بيشتر مورد استفاده هستند همراه با نقطه جوش

به ويژه؛ اتر، پنتان و هگزان خطرناك اند زيرا مخلوطهاي مناسب آنها با هوا قابل . مشخص شده اند، آتشگيرند

. انفجار است

حاللهاي رايج و پرمصرف و نقطه جوش آنها) 1جدول

bpنقطه جـوش نام تركيبºC

bpنقطه جوش نام تركيبºC

40 متيلن كلريد 36 *پنتان

61 كلروفرم 69 *هگزان

77 كربن تتراكلريد 80 *بنزن

118 استيك اسيد 111 *تولوئن

140 استيك انيدريد 60-30 )پتروليوم اتر(اتر نفت

اتــــر نفــــت ســــنگين

)ليگروئين(

115 *پيريدين 60-90

١١

77 *اتيل استات 65 *متانل

35 * دي اتيل اتر 78 *اتانل

101 *دي اكسان

.اين خصلت به ترتيب صعودي از باال به پايين درج شده است) 2(نظر به اهميت قطبيت حاللها، درجدول

سبب سردرگمي مي شود، بايد توجه كنيد كـه اتـر نفـت مخلـوطي از 3»ليگروئين«و 2»اتر نفت«اغلب دو اصطالح

. اواني بيشتري دارندفر C6H14و C5H12هيدروكربنهاست كه در آن ايزومرهاي

ليگـروئين يـا اتـر نفـت . اين حالل اتر نيست زيرا در اين مخلوط تركيبـاتي كـه اكسـيژن دار باشـند وجـود نـدارد

ديرجوش، از نظر تركيبي مشابه اتر نفت است، با اين تفاوت كه آلكانهاي موجود در ليگـروئين شـامل ايزومرهـاي

.درجه سانيتگراد است 90تا 60ع ليگروئينها بين نقطه جوش برخي از انوا. دير جوشتري هستند

قطبيت حاللها به ترتيب صعودي از باال به پايين) 2جدول

اتــر نفــت (هگــزان، ليگــروئين RH آلكانها

)سنگين

بنزن و تولوئن ArH آروماتيكها

دي اتيل اتر، دي متيل اتر R-O-R اترها

R-X هاليدها

اتيل استات، RCOOR استرها

آلدئيــــــدها و

كتون

R-CO-R استون

٢ Petrolium ether

٣ Ligroin

١٢

....پيريدين، تري اتيل آمين و R-NH2 آمينها

اتانول متانول، ROH الكلها

دي متيل فرماميد-RCONH2 N,N آميدها

استيك اسيد RCOOH اسيدهاي آلي

H2O آب

شعله ) 1-2(

شود كه خطر آتش سوزي كم باشد و يا منبـع گرمـايي مناسـب بايد فقط درمواردي استفاده) چراغ بونزن(از شعله

به عبارت بهتر براي گرم كردن محلولهاي آبي يا محلولهايي با دماي جوش باال مـي تـوان از . ديگري موجود نباشد

حتي در اين شرايط نيز بايد مراقب باشيم و مطمئن شويم كه در اطراف ما افـرادي در حـال كـار . شعله استفاده كرد

هنگام كار با چراغ بونزن، استفاده از توري سيمي، توزيع گرما در سـطح وسـيعتري . ا حاللهاي اشتعال پذير نباشندب

.را ممكن مي سازد

حمام بخار ) 1-3(

حمام بخار بـه صـورتهاي مختلـف وجـود . حمام بخار منبع گرمايي مناسبي براي اغلب كارهاي آزمايشگاهي است

چـون . و به اصطالح داراي چند دهانه هسـتند . توان چند ظرف را در يك زمان گرم كرددر بعضي از آنها مي . دارد

ها متراكم مي شود، بنابراين بايد پيش از اينكه جريان بخار آغـاز شـود، لولـه را از آب آب بر اثر انتقال بخار در لوله

الزم است جريان بخار با سـرعت زيـاد براي اين كار قبل از اينكه فالسك را روي حمام بخار بگذاريم، . خالي كرد

هنگامي كه جريـان كنـدي . شروع شود و سپس با كم كردن درجه دستگاه، از سرعت آن تا حد مطلوب كاسته شود

از بخار، مخلوط مورد نظر را گرم مي كند، دما تقريباً ثابت باقي مي ماند، مگر اينكـه مخلـوط محتـوي يـك حـالل

.ديرجوش باشد

تخـاب انـدازه

اغلـب مـوارد

خـاب روغـن

ط باشـد، گـرم

ـتفاده از يـك

نچه از روغـن

.ـعله ور شـود

وغن داغ سبب

بـا انتخ. اسـت

.رل كنيم

در. گرم كنيم

ـه مهـم در انتخ

ـوش مخلـوط

با اسـ. مي شود

چنان). 4(شكل

مكن است شـ

رو. ويض شود

د حلقه مسطح

ك برسانيم كنتر

گ 100 بيش از

نكتـ. گي دارد

تر از نقطـه جـ

ي گيرد انجام م

را تغيير داد ش

وز كند، زيرا مم

روغن تازه تعو

١٣

خار داراي چند

هيم به فالسك

ام بخار

ي را در دماي

اسـتفاده بسـتگ

باالتغن بسيار

روغن قرار مي

ن دماي روغن

درجه تجاو 20

شود و بايد با ر

٣

دهانه حمام بخ

را كه مي خوا

حما) 3شكل

وطيواهيم مخل

. مي شود

ي روغن مورد

قطه جوش روغ

كه در داخل

دارد، مي توان

00-220حدود

ل بيشتر مي ش

:وغن بايد

.ب كنيد

مي شود، هر د

مقدار گرمايي

ي شود كه بخو

شعله مستقيم

تحمل گرمايي

همواره بايد نقط

م پيچ گرمكن

ف روغن قرار

ي روغن از ح

احتمال اشتعال

كار با حمام رو

مي كند اجتناب

ديده) 3(كل

ها، مي توان م

ن

امي استفاده مي

ين استفاده از

قطه جوش و

اين است كه ه

له شعله يا سيم

در بيرون ظرف

د، نبايد دماشو

ه و سياه شود

در ك. مي شود

م وغني كه دود

ك طور كه در ش

ي از اين حلقه

حمام روغن) 4

مام روغن هنگا

روغن جايگزي

د حمامها، به نق

ب براي حمام

روغن به وسيل

الكتريكي كه د

ي استفاده مي ش

نگ روغن تيره

گيهاي شديد

كاركردن با رو

همان

مناسبي

)1-4

از حم

حمام

كاربرد

مناسب

كردن

مبدل

معدني

اگر رن

سوختگ

از ك. 1

رد نياز اسـت،

شتري دارنـد،

عمـولي جامـد

كـار نيسـت،

اي الكتريكـي

دمايي كه مور

زن مولكولي بيش

ز در دمـاي مع

يـرا شـعله در

از گـرم كنهـا

.، جدا شود

ده و بر حسب

پارهايي كه وز

موم نيـز. كرد

ريكي

زي. خطر اسـت

واع مختلفـي

١۴

قبل از استفاده،

كول نيز استفاد

بسپ. خاب كرد

ز موم استفاده

گرم كن الكتر

مطمئن و كم خ

انو. ي مي شود

.ي دهيم

۴

گر اينكه آب ق

پلي اتيلن گليك

نتخرا ا) متفاوت

التر مي توان ا

حمام روغن با

ريكي، بسيار م

مام روغن منتفي

ك را شرح مي

تفاده نشود، مگ

، مي توان از پ

مت n( گليكول

راي دماهاي باال

ح) 4شكل

از وسايل الكتر

ي و كثيفي حم

اختصار هر يك

4يكي

حتوي آب است

وغن سيليكون

ي از پلي اتيلن

بر. لي جامدند

ي الكتريكي

استفاده اياز با

ست، و آلودگي

ي گيرد كه به

الكتري گرم كن

Heat

گز از روغن مح

بر پارافين، رو

هاي گوناگوني

در دماي معمول

گرم كنهاي) 5

انرژي مورد ني

ت عمل زياد اس

استفاده قرار مي

د حرارتي ياگ

ting Montle ٤

هرگ. 2

عالوه

بسپاره

غالباً د

.است

)1-5

تأمين

سرعت

مورد ا

سبد. 1

پوشـيده شـده

خـت بـه تمـام

ـژه وقتـي كـه

بـا سـطح داغ

داراي همـزن

ـز عملـي مـي

پشـم شيشـه پ

طـور يكنواخ

ن اجاق بـه ويـ

تماس حـالل

جاقهاي برقي

ف واكنش نيـز

پوششـي از پ

و گرمـا را بـه

.م كن نريزد

اين. است 5قي

سيله، بايد از ت

بعضي از اج. رد

موجود در ظر

١۵

د كه به وسيله

مي پوشانند و

يايي روي گرم

ارتي يا منتل

شگاه اجاق برق

ن وسم كار با اي

وزي وجود دار

كردن اجزاي م

۵

ظه اي قرار دارد

كه فالسك را

م كه مواد شيمي

سبد حرا) 5ل

مايي در آزمايش

ست، در هنگام

رقه و آتش سو

ك دن و مخلوط

كن در محفظ

ي قرار دارند

د مراقب باشيم

شكل

مين انرژي گرم

سيله مناسبي اس

مال ايجاد جر

صورت، همزد

پيچ هاي گرم

وشش آن طور

).5( شكل

بايد ع گرم كن

ربرد جهت تأم

ل كم است، وس

شود، زيرا احتم

ند كه در اين

Magn

ن وسيله، سيم

سيم پيچ و پو

ك مي رسانند،

كار با اين نوع

اق برقي

ز وسايل پركار

جسم و حالل

جدآ اجتناب ش

نيز هستن 6يسي

Hot plate ٥

٦ netic Stirrer

در اين

.است

فالسك

هنگام

اجا. 2

يكي ا

مقدار

اجاق

مغناطي

آمـده 1شـكل

. خـارج شـود

مناسـبي مـي

حالل. ي كنند

سـك بـر مـي

ي مانـد شـكل

ق برقـي در ش

نش تبخيـر و

را در فالسك

گرمايي گرم مي

بـه درون فالس

اكنش باقي مي

مونه اي از اجاق

ه حـالل واكـن

واكنش دهنده

سيله يك منبع گ

ع مي شـود و

ت در محيط وا

الكس

١۶

نم. خاب شود

نيم بدون اينكه

ل و مخلوط و

سك را به وسي

مايع مبرد سرد

ون كم و كاست

در شرايط رفال

۶

ب با ظرف انتخ

)واني

طوالني گرم كن

اين كار، حال

د و سپس فالس

ماس با جدار

حالل نيز بدو

حرارت دادن د

ناطيسي متناسب

بازرو( 7الكس

ا براي مدت ط

ايبر. ي سازد

ك قرار مي دهند

بخار بر اثر تم

ام مي شود و

ح) 6شكل

غنازه كپسول م

در شرايط رفال

كه مخلوطي ر

ني را فراهم مي

دهانه فالسك

خار مي شود و

مدت الزم انجا

الزم است اندا

گرم كردن د)

الزم مي شود ك

ني چنين امكان

روي مبردي،

گرم شدن بخ

اين عمل به م

٧ Reflux

ال.شود

.است

)1-6(

غالباً ال

بازروا

ريزند،

در اثر

.گردد

)6.(

١٧

در . به منظور توزيع گرما به طور يكسان در ظرف بازرواني، بايد از سنگ جوش يا همزن مغناطيسي اسـتفاده شـود

هنگـامي كـه از شـعله بـه عنـوان منبـع گرمـا . صورت عدم استفاده از سنگ جوش امكان پرش محلول وجود دارد

سـپس فالسـك را روي تـوري سـيمي استفاده مي شود بهتر است يك توري سيمي روي سه پايه قرار داده شود و

. جريـان يابـد مبردپيش از آغاز گرم شدن فالسك، آب سرد بايد در . بگذارند تا گرما به طور يكنواخت توزيع شود

را بـا سـيم بـه طـرزي مبـرد اگر بازرواني در طول شب ادامه پيدا كند، لوله هاي الستيكي مربوط به جريان آب در

اگر منبـع گرمـا درسـت تنظـيم . ش احتمالي فشار آب در طول شب مشكلي پيش نيايدمطمئن ببنديد تا در اثر افزاي

.طي نمي كند، بلكه زودي متراكم مي شود به داخل ظرف بر مي گردد مبردشده باشد، بخار مسافت زيادي را در

همـراه بـا وجـود دارد كـه ) انگشـتانه اي (براي مقادير اندك حالل و ماده شيميايي، چگالنده هـاي بسـيار كوچـك

بعضي از مبردهاي انگشتانه اي به گونه اي طراحي شده اند كـه . فالسك كوچك در يك لوله آزمايش فرو مي روند

در اينگونه موارد، اگر در ظرف فشار ايجاد شود، با اندكي بلنـد . روي دهانه لوله آزمايش يا فالسك سوار مي شوند

ردهاي انگشتانه اي كه بـه كمـك چـوب پنبـه روي آزمـايش بـا در اين مورد مب. كردن مبرد اين فشار رفع مي شود

فالسك نصب مي شوند، بايد سوراخي روي چوب پنبه ايجاد شـود تـا از ازديـاد فشـار و انفجـار احتمـالي ظـرف

.جلوگيري شود

8سنگ جوش) 1-7(

كند، سـطح سنگ جوش اجزاي كوچكي از يك ماده با خلل و فرج فراوان است كه به نسبت حجمي كه اشغال مي

در واقـع، جريـان ثـابتي از . تماس بيشتري دارد؛ در نتيجه به عنوان يك وسيله توزيع گرما در محلول عمل مي كند

حبابهاي كوچك ايجاد شده در مايع، مي تواند انرژي گرمايي را پراكنده كند و سـبب جوشـش آرام و ماليـم مـايع

چنانچـه در ضـمن آزمـايش، . رامـي در فالسـك بريـزيم سنگ جوش را بايد پيش از گرم كردن محلول بـه آ . شود

. درمحلول داغ سنگ جوش بريزيم، بر اثر جوشش شديد و لحظه اي محلول، مايع، يكباره از ظرف بيرون مي ريـزد

٨ Boiling – Stone (boiling chip)

گـاهي گلولـه

يكنواخت، از

طعه مغنـاطيس

ن قطعـه را در

.ل است

جـام ايـن كـار

ش اسـتفاده و

ريق يك لولـه

قيف وارونه بر

وش در شـكل

گ. فاده مي شود

مزدن شديد و

معموالً يك قط

اين. ه مي شود

ش قابل كنترل

زيم، بـراي انج

بـدون درپـوش

كردن هوا از طر

توان از يك ق

هـر دو رو. رد

هوا

نظاير آن استف

ت، به دليل هم

ن مغناطيسي م

ر تفلون پوشيد

سرعت چرخش

خـارج سـاز ل

از ارلن مـاير

ست با وارد كر

صل است مي

ست، استفاده كر

ه ده به مكنده

١٨

ظير سنگ پا و

.

در اين صورت

همزدن. ي شود

غير فعالي نظير

. در مي آورند

كامل يا ناكامل

ي اين كار بايد

مي و آتشگير اس

سيلندر هوا متص

هوا مرتبط اس

يف متصل كنند

٨

ل و فرج دار نظ

قرار مي گيرند

ايفا مي كنند،

ع جلوگيري مي

ه وسيله ماده غ

ي به چرخش

الل را به طور

براي. خير كنيم

ب حاللها سمي

ه الستيكي به س

يكي به مكنده

ه لوله هوا و قي

سنگهاي خلل

مورد استفاده ق

د سنگ جوش

ن ناگهاني مايع

است كه به) له

موتور كوچكي

الزم شود حال

غليظ شدن تبخ

چون بخار اغلب

وسيله يك لوله

يك لوله الستي

تبخير بوسيله)

ش، معموالً از

شيشه اي نيز م

نقشي همانند

رگ و جوشيدن

گلولهكپسول يا

ند و به وسيله

شك شدن

ي پيش آيد كه

شك شدن يا غ

چ. د انجام شود

به و محلول كه

، كه به وسيله

. است

)7شكل

وان سنگ جوش

شسيار كوچك

هاي مغناطيسي

ل حبابهاي بزر

به شكل ك( ك

ل قرار مي دهن

تبخير تا خش)

است مواردي

ل را تا حد خش

تبخير زير هود

فرو رفته در م

يك ارلن ماير،

شان داده شده

به عنو

هاي بس

همزنه

تشكيل

كوچك

محلول

)1-8(

ممكن

محلول

عمل ت

نازك

روي ي

نش) 7(

وش اغلـب در

تفاده مي

حصـول، بايـد

سـرد، حمـام

ـام آب و يـخ

آب بايد كافي

ايـن رو). 8(ل

.شود

شار

است) هش يافته

دستيابي به مح

جترين حمـام

خ را بايد حمـ

آ. افزود مقدار

ارج كرد شكل

محلول مي ش

سيله كاهش فش

ير در فشار كاه

واكنش، براي

رايج. شته باشيد

عمالً حمام يخ

ري آب به يخ

١٩

اده از گرما خا

واد موجود در

از حرارت بوس

Rotary)تبخي

پس از خاتمه

ز اطالعاتي داش

.ن استفاده كرد

ؤثر، بايد مقدار

٩

ر و بدون استفا

زيه احتمالي مو

بدون استفاده ا

y Evaporat

مي شوند، يا پ

سرد كننده نيز

ن مي توان از آ

حيط سرد و مؤ

با كاهش فشار

ردن سبب تجز

تبخير حالل ب

tor از دستگاه

.هده مي كنيد

(Rotar

در سرما انجام

باره حمامهاي

ي صفر درجه

س و ايجاد مح

ش را مي توان ب

رود كه گرم كر

)8شكل

حالل اغلبف

را در زير مشاه

ryذف حالل

كننده

ضي واكنشها د

الزم است درب

ستيابي به دماي

يش سطح تماس

اي زود جوش

ي به كار مي ر

ه جهت حذف

كه شكل آن ر

دستگاه حذ) 9

evapora

حمام سرد ك)

جه به اينكه بعض

را سرد كرد،

ست كه براي دس

زيرا براي افزاي

حاللها

مواردي

امروزه

شود،

شكل

ator)

)1-9(

با توج

محيط

يخ است

ناميد ز

٢٠

فالسك را بايد به وسيله گيره طـوري قـرار داد . باشد به طوري كه فالسك يا ظرف واكنش كامال در آب قرار گيرد

دماي زير صفر را مي توان با افـزودن سـديم كلريـد جامـد بـه . واژگون يا آب و يخ وارد فالسك واكنش نشود كه

-20نمك، نقطه انجماد يخ را پايين مي آورد، به طوري كه مي توان به دمـاي حـدود . مخلوط آب و يخ تأمين كرد

.ا نشان مي دهدانواع حمامهاي سرد كننده و دماهاي آنها ر) 3(جدول . نيز دست يافت

برخي حمامهاي سرد كننده و دماي آنها) 3جدول

دمــاي قابــل دســتيابي تركيب 0 يخ خرد شده -5تا -20 يخ و نمك

-33 آمونياك مايع -72بـا)يـخ خشـك(كربن دي اكسيد جامد

-77كربن دي اكسـيد جامـد بـا كلروفـرم يـا -78 كربن دي اكسيد جامد

-100 دي اكسيد جامد با دي اتيل اتركربن -195 نيتروژن مايع

و حمامهاي سرد كننده محتوي يخ خشك، بايد مراقب بـود كـه از ضـايعات ) جامد CO2(هنگام كار با يخ خشك

.نيتروژن مايع در شيمي آلي كاربرد زيادي ندارد. احتمالي مربوط پيشگيري شود

مواد خشك كننده ) 1-10(

استخراج يك مخلوط به وسيله حاللهاي آلي، مقداري آب در آن باقي مي ماند كه بايد بـه روش آب معموالً پس از

بـراي مثـال، اتـر . مقدار آب حل شده در حاللهاي مختلف فرق مـي كنـد . زدايي و خشك كردن، آن را خارج كنيم

ردن آب از محلول آلـي، از براي خارج ك. در خود حل مي كند) 5/1حدود (حاللي است كه مقدار نسبتاً زيادي آب

هستند كه با قـرار گـرفتن در ) بي آب(مواد خشك كننده، غالباً نمكهاي خشك . مواد خشك كننده استفاده مي شود

:مواد خشك كننده رايج عبارتنداز. هواي مرطوب يا محلول مرطوب، آب را جذب مي كنند

٢١

سديم سولفات ، كلسيم سولفات، منيزيم سولفات، كلسيم كلريد، پتاسيم كربنات، پتاس

سديم سولفات و منيزيم سولفات مقدار زيادي آب جذب مي كنند، اما ظرفيت جذب آب منيـزيم سـولفات بيشـتر

كسـيدها مـي نمك منيزيم گاهي سبب نوآرايي در تركيباتي از قبيـل اپو . است و محلول را به خوبي خشك مي كند

كلسـيم كلريـد . واكنش مي دهد شود و به طور كلي مي توان گفت با ملكولهاي نيتروژن دار و اكسيژن دار احتماالً

خشك كننده مناسبي است اما با غالب تركيبات اكسيژن دار و نيتروژن دار كمپلكس تشكيل مي دهد و از اين رو در

متانول و اتانول را نيز جذب مي كند؛ بنابراين ماده خوبي براي خارج همه موارد قابل استفاده نيست، كلسيم كلريد،

پتاسيم كربنات يـك تركيـب بـازي اسـت كـه بـه عنـوان خشـك كننـده . ساختن اين حاللها نيز محسوب مي شود

. كلسيم سولفات نيز خشك كننـده اسـت امـا ظرفيـت جـذب آب آن زيـاد نيسـت . محلولهاي بازي به كار مي رود

. خشك كننده سديم سولفات است كه خنثي و مؤثر است، اما بايد در دماي معمولي به كار برده شـود بهترين عامل

.اين خشك كننده را نمي توان با حاللهاي در حال جوشيدن مورد استفاده قرار داد

)خشك كردن(روش آب زدايي

دهـد بـه محلـول مرطـوب در ته ظرف تشكيل mm 3-2عامل خشك كننده را به مقداري كه اليه اي به ضخامت

در طول اين مدت چند بار ديگر محلـول . دقيقه بگذاريد بماند 15سپس . اضافه كنيد و چند بار مخلوط را هم بزنيد

محلول صاف شده، در صـورت زالل بـودن، . سپس، محلول را صاف كنيد تا خشك كننده جدا شود. را به هم بزنيد

ت عمل خشك كردن بيش از يكبار انجام شود كه در اين صورت مـايع اما گاهي الزم اس. تقريباً بدون رطوبت است

.صاف شده را در ظرف خشك ديگر بريزيد و مقدار ديگري بلورهاي سديم سولفات به آن اضافه كنيد

در مـواردي كـه . به همديگر و ته فالسـك مـي چسـبد اگر محلولي هنوز مرطوب باشد، ماده خشك كننده معموالً

كدر به نظر مي رسـد، امـا اگـر شد، ماده خشك كننده در اليه آبي ته محلول مرطوب، معموالًرطوبت خيلي زياد با

.خشك باشد، محلول زالل و شفاف بوده و ماده خشك كننده در ته ظرف آزادانه جابه جا مي شود

ظروف شيشه اي ) 1-11(

٢٢

. يل و وقت آزمايشگاهي مي شـود ظروف شيشه اي گران هستند و استفاده غير اصولي از آنها، سبب هدر رفتن وسا

.در صورت رعايت نكات زير از ظروف شيشه اي استفاده مطلوب خواهيد كرد

تميز كردن ظروف شيشه اي . 1

زيرا با گذشت زمان و ماندن پس مانده آلي در ظرف . ظروف شيشه اي را بي درنگ پس از پايان آزمايش تميز كنيد

.تميز كردن آن مشكل تر مي شود

و ) نظير پـودر يـا مـايع (نهايي براي پاك كردن ظرف شيشه اي كافي نيست و الزم است از مواد پاك كننده آب به ت

باقيمانده هايي را كه پس از شستشو با آب و پودر پاك نشوند، بايد با انـدكي حاللهـاي آلـي از . برس استفاده شود

ص شستشوسـت، اسـتفاده مـي شـود؛ مسـئول از استون با خلوص پايين كه مخصـو براي اين كار معموالً. بين برد

بـراي شستشـو ) reagent grade(هرگـز از اسـتون خـالص . آزمايشگاه اين حالل را در اختيار شما قرار مي دهد

استفاده ... ) اتيلن كلريد، كلروفرم، كربن تتراكلريد، (درصورت مؤثر نبودن استون از حاللهاي كلردار . استفاده نكنيد

حالل را دور نريزيد، بلكه در ظرف مخصوص جمع آوري كنيد تا بعداً بازيابي و بـه طريـق كنيد و پس از شستشو

.مناسب از بين برده شود

براي لكه هاي پر دردسر و باقيمانده كه با حالل آلي هم تميز نمي شوند، بايد از محلول تميز كننـده ويـژه اسـتفاده

يه شده، معموالً سولفو كروميك است و كار كردن با آن نيـاز بـه كنيد اين محلول قبالً به وسيله مسئول آزمايشگاه ته

.احتياط و دقت دارد

ميلي ليتر محلول سير شـده سـديم دي 35براي تهيه اين محلول، يك ليتر سولفوريك اسيد غليظ را به آهستگي به

امـا بـي احتيـاطي در اين محلول قدرت پاك كنندگي زيـادي دارد، . كرومات يا پتاسيم دي كرومات اضافه مي كنند

.پس از استفاده از هر نوع پاك كننده، ظرف بايد به خوبي با آب شسته شود. استفاده از آن مخاطره آميز است

خشك كردن ظروف شيشه اي . 2

٢٣

آسانترين راه براي خشك كردن ظروف شيشه اي اين است كه آنها را در جا ظرفي آزمايشگاه وارونه بگذاريم تا در

براي ايـن كـار، . اما براي خشك كردن سريع، مي توان از استون و جريان هوا استفاده كرد. وندطول شب خشك ش

پـس از خـالي كـردن اسـتون . كمي استون را در ظرف بريزيد و بگردانيد و آن را در ظرف استون شستشـو بريزيـد

از لولـه هـواي ظرف را چند دقيقه وارونه بگذاريد تا خشك شود در صورت كمي وقت براي خشك كردن ظـرف

به منظور جلـوگيري از ايجـاد خـراش دائمـي در ظـروف . فشرده يا لوله خرطومي مكشي نيز مي توان استفاده كرد

.با آب بشوييد شيشه اي، پس از استفاده از بازهايي نظير سديم و پتاسيم هيدروكسيد و يا الكوكسيدها ظرف را فوراً

دهانه ها و اتصالهاي شيشه اي سمباده اي . 3

ظروف و اتصالهاي شيشه اي سمباده اي امتيازات زيادي دارند و مي توان با استفاده از آنها دستگاه كاملي را آماده و

.را متحمل شويد... سوار كنيد بدون اينكه زحمت سوراخ كردن چوب پنبه و

امـا بايـد توجـه داشـت كـه اتصـاالت و دهانـه هـاي . ايـده آل هسـتند اين نوع وسايل، به ويژه براي كار در فشار

سرسمباده اي، بر اثر گرما و انبساط يا آلوده شدن به مواد شيميايي به يكديگر مي چسبند، درنتيجـه بـه آسـاني مـي

.شكنند در حالي كه وسايل گرانقيمتي هستند

تميـز باشـند و نقـاط وع وسايل، قبل از استفاده، كامالًبراي جلوگيري از اين نوع خسارتها، بايد توجه كرد كه اين ن

اكيـداً . اتصال و دهانه ها، با روغنهاي مخصوص نظير لوبرسيول و گريسهاي سيليكون به خوبي روغن كاري شـوند

.توجه شود كه از روغن اضافي استفاده نشود، زيرا روغن اضافي، خود يك ناخالصي و آلودگي به شمار مي آيد

نه، مشكل چسبندگي اتصاالت و دهانه هاي سمباده اي پيش آيد معموالً بر اثـر زدن ضـربه هـاي آرام بـا اگر متأسفا

چنانچه اين روش بـي نتيجـه بـود، محـل . دسته چوبي گيره يا همزن و يا ضربه هاي ماليم به ميز كار باز مي شوند

ن كار نيز مؤثر واقع نشد، بـه عنـوان آخـرين اگر اي. اتصاالت را در آب داغ يا روي حمام بخار گرم كنيد تا باز شود

با احتياط و به مدت كوتاه به طور ) قسمت زرد شعله(راه حل مي توان محل اتصاالت چسبيده را روي شعله ماليم

٢۴

دقت و در مدتي كوتـاه انجـام شـود، بـر اثـر بيچنانچه اين كار . متناوب گرم كرد تا بر اثر انبساط، اتصال باز شود

.ظرف مي شكندانبساط شديد

آزمايشهاي عملي

تعيين نقطه ذوب) 1آزمايش

كليات

نقطه ذوب يك جسـم درجـه . تعيين نقطه ذوب تكنيكي است كه اغلب بوسيله شيميست آلي به كار گرفته مي شود

.حرارتي است كه در آن فازهاي مايع و جامد بدون تغيير درجه حرارت در حال تعادل با يكديگر باشند

چنانچه در نقطه ذوب به مخلوط فازهاي جامد و مايع يك جسم خـالص حـرارت داده شـود، ازديـادي در درجـه

دور ؛ چنانچه حـرارت از چنـين مخلـوطي )ذوب شود(حرارت صورت نمي گيرد تا تمام جامد به مايع تبديل شود

). منجمد شود(تا تمام مايع به جامد تبديل شود شود، درجه حرارت پايين نمي رود

رابطه بين تركيب فاز، حرارت كل داده شده و درجه حرارت مربوط به يك تركيب خالص نشـان داده 10در شكل

توجه داشته باشيد كه حرارت با سرعت ثابتي به تركيب داده مي شود و بنابراين زماني كـه صـرف گـرم . شده است

.ي براي سنجش حرارت داده شده استكردن مي شود معيار

٢۵

نمودار ارتباط فاز ماده خالص با درجه حرارت) 10شكل

تركيب به صورت فاز جامد وجـود دارد و افـزايش گرمـا موجـب ازديـاد ) زير نقطه ذوب(در درجه حرارت پائين

.درجه حرارت آن مي شود

مي شود؛ بين فازهاي جامد و مـايع تعـادل برقـرار هنگاميكه نقطه ذوب فرا مي رسد، اولين مقدار جزئي مايع ظاهر

با ادامه افزايش حرارت، درجه حرارت تغيير نمي كند و در حالي كه هر دو فاز در حال تعادل با يكـديگر . مي شود

پس از ذوب آخرين قسمت جامد، حرارتـي . باقي مي مانند، حرارت اضافه شده باعث تبديل جامد به مايع مي شود

سرعت اين افزايش بـه سـرعت . مي شود موجب مي شود كه درجه حرارت به طور خطي افزايش يابدكه بعد داده

. گرماي داده شده بستگي دارد

تعيين نقطه ذوب صحيح يك تركيب آلي احتياج به ماده كافي دارد تا با سرد و گرم كردنهاي متناوب بتـوان در بـين

ارت آن را اندازه گرفت ايـن درجـه حـرارت در نمـودار درجـه فازهاي مايع و جامد تعادل برقرار كرد و درجه حر

.زمان ناحيه ثابتي را نشان مي دهد -حرارت

از ايـن رو . بيشتر از مقداري است كـه شـيميدان در دسـترس دارد مقدار ماده اي كه براي اين عمل الزم است غالباً

چندان دقيق نيستند ولي ) ي تركيبهاي آليبا توجه به پيشرفت روشهاي طيف سنجي در شناسائ( روشهاي ميكرو كه

معمولترين روشي كـه بـه كـار مـي رود . احتياج به مقدار ناچيزي از نمونه دارد و آسان هم هستند، توسعه يافته اند

.روش نقطه ذوب با لوله موئين است كه در قسمت عملي به طور كامل آورده خواهد شد

Tem

pera

ture

(----

>)

Time (----->)

Solid-liquid liquid

Solid

m.p. ---->

٢۶

يز معمول هستند؛ گرچه وسايل اين روش قدري گرانتـر اسـت، ولـي صفحه ميكروسكوپي داغ و انواع ساده تر آن ن

.احتياج به مقدار كمتري از بلور دارد

دامنـه ذوب . در كليه روشهاي ميكرو عمالً نقطه ذوب را به صورت حدود تغييرات يا دامنه ذوب اندازه مـي گيرنـد

چنانچه اين عمـل بـا يـك تركيـب . درجه حرارتي است كه عمل ذوب نمونه شروع مي شود و بعد خاتمه مي يابد

. درجه باشد 0/1تا 5/0متبلور خالص به طور صحيح انجام شود، حدود تغييراتي كه مشاهده مي شود نبايد بيشتر از

با اين وجود تعداد كمي از تركيبهاي تجارتي موجود چنين تغييرات ذوب محدودي را نشان مي دهند و دامنه ذوب

درجـه سـانتي گـراد ذوب مـي 300تـا 50اغلب تركيبات آلي بين . درجه است 1-2تركيبات خالص معمولي بين

.شوند

از نزول نقطه ذوب كه در اثر ورود ناخالصي در تركيب خالص به وجود مي آيـد، مـي تـوان در شناسـائي تركيـب

ه تركيبي در براي مثال، فرض كنيد ك. اين روش مهم به اندازه گيري نقطه ذوب مخلوط معروف است. استفاده نمود

درجـه 133هر دو در (درجه سانتي گراد ذوب مي شود و فكر مي كنيد كه اوره يا سيناميك اسيد ترانس باشد 133

چنانچه اين تركيب با اوره كامالً مخلوط شود و معلوم شود كـه نقطـه ذوب مخلـوط ). سانتي گراد ذوب مي شوند

صورت اوره مانند يك ناخالصي عمـل كـرده و تركيـب حاصل از تركيب خالص يا اوره خالص كمتر است در اين

نمي تواند اوره باشد؛ و در صورتي كه نقطه ذوب مخلوط با نقطه ذوب تركيب و اوره خالص يكسـان شـود، پـيش

بايد دانست كه در اين روش حذف اجسام ممكـن بسـيار مطمئنتـر از انتخـاب . بيني مي شود كه تركيب اوره باشد

اين روش را در مواقعي به كار مي برد كه با مشكل شناسايي روبـرو شـود و نمونـه اجسـام شيميدان غالباً. آنهاست

.احتمالي را در دست داشته باشد

براي مثال جسم جامد خالصي را در دست داريم و حدس زده ايم چيست، از طرفي نمونه جسم احتمالي خالص را

ايسه اي گفته مي شود و براي تشـخيص صـحت حـدس در اين حالت به روش فوق، ذوب مق. نيز در اختيار داريم

.خود چنين عمل مي كنيم

٢٧

لوله موئين را برداشته در اولي جسم جامد خالص مجهول، در دومي جسم احتمالي خالص و در سومي مخلوطي 3

اگر سپس در يك حمام يا دستگاه الكتريكي تعيين نقطه ذوب از آنها ذوب همزمان مي گيريم. از ايندو را مي ريزيم

.هر سه در يك لحظه ذوب شوند و در مخلوط ذرات حل نشده باقي نماند، نشانه يكسان بودن اين دو تركيب است

دياگرام نقطه ذوب تركيب درصد مخلوط دوتايي

. براي تمام تركيب درصدهاي ممكن در زير نشان داده شده است Cو Dدياگرام رفتار نقطه ذوب مخلوط دو ماده

منحني پايين دمايي را مشخص مي كند كه شروع ذوب مشاهده مي شـود و . دياگرام شامل دو خط منحني مي باشد

تيز و بـدون "خالص تقريبا Cو Dنقاط ذوب . بااليي دمايي را كه همه ي نمونه ذوب شده است مشخص مي كند

فقط در يك نقطه دو منحنـي . نقطه ذوب كاهش مي يابد Dخالص شروع كنيم با افزايش C اگر از. اشددامنه مي ب

. همديگر را قطع مي كنند كه نقطه اتكتيك نام دارد

٢٨

تركيب درصد -دياگرام نقطه ذوب

روش كار

آسانترين راه پر كـردن لولـه . يك لوله موئين كه يك انتهاي آن بسته است، جاي دهيد نمونه معلوم پودر شده را در

موئين آن است كه مقدار كمي از نمونه پودر شده را در روي يك شيشه ساعت كوچك يا در ته يك بشر معكـوس

له و زدن سريع انتهـاي با برگرداندن لو. بگذاريد و چند بار نوك باز لوله موئين را آهسته به داخل جسم جامد بزنيد

جسـم بايـد در لولـه . بسته لوله برروي يك سطح محكم مي توان جسم جامد را به طرف انتهاي بسته هدايت كـرد

متراكم شود بهترين راه انجام اين كار آن است كه در خاتمه لوله موئين را از درون يك قطعه لوله شيشه اي بزرگتـر

. وي سطح محكمي رها كنيدبه طول دو فوت باشد، بر ر كه تقريباً

لولـه مـوئين را بـه . ميلي متر پر كنـد 2-3نمونه بايد به اندازه اي باشد كه پس از عمل تراكم لوله موئين را تا عمق

. وسيله يك بند الستيكي كوچك يا نخ به دماسنج متصل كنيد، بطوري كه نمونه در مجاورت حباب دماسـنج باشـد

رم شـده بـاقي

مـك گيـره و

با يك چـراغ

ب مـي شـود

ق بايـد بـراي

معمـوالً بهتـر

ذاريد تا مـايع

داخل كنيـد و

.ود بنويسيد

سطح مايع گر

تيل

ه شده يا بـه كم

سپس به آرامي

)قه

مت جامـد ذو

به ايـن طريـق

صرف شود،

پس از آن بگذ

د لوله دوم را

. وريد

زارش كار خو

هم در باالي

ذوب با لوله ت

طرف آن بريده

س. ، قرار دهيد

ي گراد در دقيق

كه آخرين قسم

چون. ت كنيد

ر زيادي وقت

.اندازه بگيريد

بي برسد و بعد

ق را بدست آو

نتيجه را در گز

٢٩

جه سانتي گراد

زه گيري نقطه

داري كه يك ط

پر شده است،

درجه سانتي 2

درجه اي را ك

جسم يادداشت

مي شود مقدار

تقريبي آن را ا

طه ذوب تقريب

قطه ذوب دقيق

ست آورده و ن

٩

درج 200ي در

ن سيستم انداز

ب پنبه سوراخد

)پارافين( باال

حدود. ( برود

ود و همچنين

تغييرات ذوب

رت باال ذوب

و نقطه ذوب

پائين تر از نقط

ارت دهيد و نق

مين ترتيب بدس

ه شود كه حتي

نحوه بستن) 11

ه كمك چوب

ي نقطه جوش

ا دماي آن باال

شروع مي شو

بعنوان حدود

ي كه در حرار

نظر تهيه كنيد

جه سانتي گراد

م به آرامي حرا

اده شده را بهم

دهوري قرار دا

1شكل 0

ر دماسنج را به

ه با مايع داراي

حرارت دهيد تا

كه عمل ذوب

اين حالت را ب

ب جسم جامد

ز جامد مورد ن

درج 10-15ه

وب جسمطه ذ

جسم مجهول د

ستيكي بايد طو

).11شكل (

ز انجام اين كار

تيل كهر داخل

لوله تيل را ح

درجه اي را ك

ظه مي كنيد و

ن به نقطه ذوب

كه دو نمونه از

خنك شود و به

ه مايع را تا نقط

نقطه ذوب جس

بند الس

بماند

پس از

پايه در

بونزن

سپس

مالحظ

رسيدن

ك است

گرم خ

دوباره

سپس

٣٠

تعيين نقطه جوش) 2آزمايش

كليات

چون نقطـه جـوش . نقطه جوش يك مايع درجه حرارتي است كه در آن فشار بخار مايع برابر با فشار خارجي شود

مشاهده شده مستقيماً به فشار خارجي بستگي دارد، از اين جهت بايد در گزارش نقاط جوش فشار خارجي هم قيد

. ي شودميلي متر جيوه اندازه گيري م 760نقطه جوش استاندارد در فشار . شود

جامـداتي . نقاط جوش براي شناسايي مايعات و برخي از جامدات كه در حرارت پائين ذوب مي شوند مفيد هستند

كه در حرارت باال ذوب مي شوند معموالً آن قدر دير مي جوشند كه نمي توان به راحتي درجه جوش آنها را اندازه

ت باال مي جوشند، در نقاط جوش استاندارد خود تجزيه بسياري از تركيبها، به خصوص آنهايي كه در حرار. گرفت

.مي شوند

ــه مايعــات مجتمــع ــدروژني نگهــداري مــي شــوند ب ــدهاي هي ــه وســيله پيون ــا ب ــا مولكوله ــه در آنه ــاتي ك مايع

Associated Liquids) (از . براي شكستن اين پيوندهاي هيدروژني به انرژي قابل توجهي نيازمنـديم . موسومند

مجتمع داراي نقطه جوشي است كه براي ملكولي با اين وزن و ممان دو قطبي به طور غيـر عـادي اين رو يك مايع

درجه بيشتر از نقطه جوش هيدروژن كلريد غيـر HF) (100به عنوان مثال نقطه جوش هيدروژن فلوريد . باال است

با يكسان بودن ساير چيزهـا .هر چه ملكول بزرگتر باشد، نيروهاي واندروالس قوي ترند. مجتمع و سنگين تر است

.مانند قطبيت و پيوند هيدروژني، نقطه جوش با اندازه ملكول افزايش مي يابد

٣١

براي يـك سـري . دركل، نقطه جوش يك مايع به جرم مولكولي ماده و قدرت جذب بين آن مولكولها بستگي دارد

.ي يابدمشابه نقطه جوش به طور آهسته و منظم با افزايش جرم مولكولي افزايش م

مايعات قطبي نقطه جوش باالتري از مايعات غير قطبي دارند و مولكولهاي قطبـي مجتمـع معمـوالً بـه طـور قابـل

اتانول به طور ) (C2H5OHبه عنوان مثال . مالحظه اي از مولكولهاي قطبي غير مجتمع نقطه جوش باالتري دارند

درجـه سـانتي گـراد -CH3OCH3) )7/23)دي متيل اتـر باالتر از ) b.pدرجه سانتي گراد 8/78(قابل مالحظه اي

b.p (هـر دو مـاده فـوق از . چون اولي قطبي و مجتمع است و دومي قطبي ولـي غيـر مجتمـع اسـت . مي جوشد

(C3H8) درجه سانتي گراد -1/42(پروپانb.p (نقطه جوش باالتري دارند كه غير قطبي است.

) ميكرو(روش كار

بدين ترتيب كه يـك لولـه مـوئين را . جوش به روش ميكرو بايد دستگاه ساده اي تهيه كردبراي اندازه گيري نقطه

سپس آنـرا بـرعكس درون يـك لولـه آزمـايش . برداشته و يك انتهاي آن را به كمك شعله ببنديد

كوچك و باريك يا يك لوله شيشه اي با جداره نازك كه خودتان يك انتهاي آنرا بسته ايد بيندازيد

سپس مجموعه را بـا پايـه و گيـره درون ). 12شكل (ل آنرا به يك دماسنج متصل كنيد مطابق شك

.يك بشر حاوي يك مايع با دماي جوش نسبتا باال قرار دهيد

سيستم اندازه گيري) 12شكل

نقطه جوش به روش ميكرو

سـپس درجـه . ايش بريزيـد به كمك پيپت حدود چند ميلي ليتر از نمونه مايع مورد آزمايش را در داخل لولـه آزمـ

در ايـن حـال . حرارت را تقريباً به سرعت باال ببريد تا حبابهاي تند و مداومي از لوله مـوئين جـوش خـارج شـود

با سرد شدن تدريجي حمام سرعت خروج حباب كم مي شود در لحظه اي كه خروج حبـاب . حرارت را قطع كنيد

٣٢

از داخل لوله موئين مي كند درجه حـرارت دماسـنج را يادداشـت كامالً متوقف مي شود و مايع شروع به باال رفتن

. اين درجه نقطه جوش نمونه مايع است. كنيد

با كمـي . اعمال مربوط به گرم و سرد كردن نمونه را تكرار كنيد و هر بار نقطه جوش بدست آمده را يادداشت كنيد

.درجه سانتي گراد بدست آورد 2تا 1ف تجربه و دقت مي توان مجدداً نقطه جوش مشاهده شده را، با اختال

سپس نقطه جوش نمونه مجهول را . اين كار را ابتدا روي نمونه معلوم انجام دهيد و نقطه جوش آنرا بدست آورديد

.نيز اندازه گيري كرده و نتيجه را گزارش كنيد

تقطير

در اين عمـل مـايع را بـه كمـك حـرارت . تقطير، معمولترين روشي است كه براي تخليص مايعات به كار مي رود

در . تبخير مي كنند و بخار مربوط را در ظرف جداگانه اي متراكم مي كنند و محصول تقطير را به دست مي آورنـد

و يـا بطـور كلـي عملـي اسـت كـه بـراي حقيقت عمل تقطير براي جداكردن يك ماده فرار از يك ماده غيـر فـرار

. جداكردن چند ماده مختلف با نقطه جوش متفاوت بكار مي رود

: انواع تقطير

: بطور كلي چهار نوع تقطير وجود دارد كه عبارتند از

تقطير در خالء -4تقطير با بخار آب -3تقطير جزء به جزء -2تقطير ساده -1

تقطير ساده) 3آزمايش

٣٣

هـا زيـاد اگر ماده مورد تقطير فقط يك جسم فرار باشد و در ضمن اختالف نقطه جوش ماده مورد نظر و ناخالصي

وسايل الزم . ، براي خالص كردن اين ماده بايد از تقطير ساده استفاده كرد)درجه سانتيگراد 20بيشتر از "مثال(باشد

براي موادي كه آتشگير نمي شود مـي تـوان از . ط و ارلن مايرمنبع حرارتي، بالن و مبرد، لوله ارتبا: عبارت است از

هنگامي كه ناخالصي غير فراري مانند شكر به مايع ناخالصي اضافه مي شود، فشـار بخـار مـايع . شعله استفاده نمود

علت اين عمل آن است كه وجود جزء غيرفرار به مقدار زيادي غلظت جز اصلي فـرار را پـايين مـي . يابد تنزل مي

ورد، يعني ديگر تمام مولكولهايي كه در سطح مايع موجودند مولكولهاي جسم فرار نيستند و بدين ترتيب قابليـت آ

درايـن شـكل خـط . اثر جزء غيرفرار در فشار بخار مايع نشان داده شده است 13در شكل .تبخير مايع كم مي شود

ميلي متـر را در 760اين منحني خط . مي دهددرجه حرارت را در مايع خالص نشان -نقطه چين رابطه فشار بخار

منحني ديگر نيز مربوط به همان مايع است، ولي در اين حالت ناخالصـي . درجه سانتي گراد قطع مي كند 63حدود

.رد.غيرفراري دا

تاثير ماده غير فرار روي فشار بخار مايع) 13شكل

0

100

200

300

400

500

600

700

800

900

0 20 40 60 80

Vapo

ur P

ress

ure

(mm

Hg)

Temperature (C)

With Solute

Pure

760 (mm Hg)

٣۴

رابطـه . در تمام درجات به مقدار ثابتي تنزل يافتـه اسـت توجه داشته باشيد كه فشار بخار به علت وجود ناخالصي

بين فشار بخار و تركيب مخلوط مايع يكنواخت به قانون رائول معروف است كه به صورت معادلـه زيـر بيـان مـي

.شود

PX = P0X NX PX فشار جزءX دهد و در يك درجه حرارت معين برابر است با فشـار بخـار جـزء را نشان ميX خـالص در آن

:مي توان نوشت yبه همين ترتيب براي جزء ). NX(در مخلوط Xضربدر جز مولي ) P0X(درجه

Py = P0y Ny .در محلول بدست مي آيد y , xو فشار كل محلول از جمع فشارهاي جزئي

Pt = PX + Py جيوه را قطع مي كند زيـادتر ميلي متر 760به علت كمتر شدن فشار بخار، درجه حرارتي كه در آن اين منحني خط

.شده است و نقطه جوش محلول افزايش يافته است

براي اندازه گيري درجه حرارت جوش محصول . انجام داد 14تقطير ساده را مي توان در دستگاهي مانند شكل

.ددماسنج را در موقعيتي كه نشان داده شده قرار مي دهن) ماده ايكه در ظرف گيرنده جمع مي شود(تقطير

نحوه بستن سيستم تقطير ساده) 14شكل

٣۵

در تقطير يك مايع خالص چنانچه مايع زياده از حد گرم نشود درجه حرارتي كه در دماسنج ديده مي شود، يعني

يكسان » درجه حرارت ظرف«با درجه حرارت مايع جوشان در ظرف تقطير، يعني » درجه حرارت دهانه خروجي«

وط مي شود، در طول تقطير ثابت مي درجه حرارت دهانه خروجي، كه به اين ترتيب به نقطه جوش مايع مرب. است

.ماند

هر گاه در مايعي كه تقطير مي شود ناخالصي غيرفراري موجود باشد، درجه حرارت دهانه خروجـي همـان درجـه

ولـي . حرارت مايع خالص است زيرا ماده اي كه بر روي حباب دماسنج متراكم مي شود به ناخالصي آلـوده نيسـت

.شار بخار محلول باال مي روددرجه حرارت ظرف به علت كاهش ف

درجريان تقطير درجه حرارت ظرف نيز افزايش مي يابد، زيرا كه غلظت ناخالصي با تقطير جزء فرار به تدريج زياد

با وجود اين درجه حرارت دهانه خروجي مانند مايع خالص ثابـت . مي شود و فشار بخار مايع بيشتر پائين مي آيد

.مي ماند

ساده متانول و آب تقطيرروش كار

و بـراي اطمينـان از ميلـي ليتـر متـانول بريزيـد 25ميلي ليترآب و 25ميلي ليتري مقدار 100در يك بالن ته گرد

دستگاهي براي تقطير ساده مطابق آنچه قبالً در شكل آورده شـده اسـت . جوشش آرام چند سنگريزه جوش بريزيد

محـل . ز مايع مقطر ظرف گيرنده اي به اندازه مناسب به كـار ببريـد براي جمع آوري حجم مورد نظر ا. تنظيم كنيد

.حباب دماسنج اهميت ويژه اي دارد، به محل آن، نسبت به لوله جانبي سر دستگاه تقطير توجه نمائيد

به مجردي كه مخلوط شروع به جوشيدن كرد و بخارهاي رفالكس . سپس سيستم را با شعله به آرامي حرارت دهيد

قطره در ثانيه به طور يكنواخـت ادامـه 4تا 2اسنج رسيد، شعله را طوري ميزان كنيد كه تقطير با سرعت شده به دم

. يابد

٣۶

پس از تنظيم سرعت تقطير و رسيدن دماسنج به يك درجه حرارت ثابت، درجـه حـرارت را مالحظـه و يادداشـت

3يـا 2شده درجه حرارت را يادداشت نمائيـد تـا ميلي ليتر محلول تقطير 5به تقطير ادامه دهيد و به ازاء هر . كنيد

سـپس ديـاگرام درجـه حـرارت . ميلي ليتر آب ناخالص در ظرف تقطير باقي بماند و بعد شـعله را خـاموش كنيـد

.برحسب ميلي ليترهاي مختلف را رسم نمائيد و راجع به منحني بدست آمده در گزارش كار خود بحث كنيد

٣٧

تقطير جزء به جزء ) 4آزمايش

كليات

در مواردي كه در يك مخلوط بيش از يكي از مايعات فرار بوده و اختالف نقاط جوش آنها خيلـي زيـاد نباشـد، از

ابتدا تقطير جزء به جزء محلولهاي ايده آل دوتـايي . روش تقطير جزء به جزء جهت جداسازي آنها استفاده مي شود

.باشند درنظر مي گيريم Sو R را كه محتوي دو جز فرار

محلول ايده آل به محلولي اطالق مي شود كه در آن اثرات بين مولكولهاي متجانس مشابه با اثرات بين مولكولهـاي

گرچه فقط محلولهاي ايده آل به طور كامل از قانون رائول پيـروي مـي كننـد، ولـي بسـياري از . غير متجانس باشد

.يده آل نزديك هستندمحلولهاي آلي به محلولهاي ا

رابطه بين درجه حرارت و تركيب درصد فاز مايع و بخار محلولهاي ايده آل دوتايي را مي توان به كمك نمـوداري

. به خوبي نمايش داد 15مانند شكل

رابطه بين تركيب درصد فاز مايع و بخار در يك مخلوط ايده ال) 15شكل

اين دو تركيب را نشان مي دهد و منحني بااليي كه بـا اسـتفاده از قـانون منحني پائيني نقطه جوش كليه مخلوطهاي

رائول محاسبه شده تركيب درصد فاز بخاري را مجسم مي سازد كه در همان درجه حرارت در تعادل بـا فـاز مـايع

٣٨

در . مشـخص مـي شـود L1مي جوشد توسط نقطه t1بعنوان مثال تركيب درصد مايعي كه در دماي . جوشان است

. مشخص مي شود v1حالي كه تركيب درصد فاز بخار در حال تعادل با اين مايع توسط نقطه

توجه داشته باشيد كه در يك درجه حرارت معين، فاز بخار نسبت به جزء فرارتر بسيار غني تـر از مـايع جوشـاني

. است كه در تعادل با آن است

كه در اثـر تـراكم مقـداري از فـاز ( قطرات اوليه محصول تقطير . قطير شودت L2چنانچه مخلوطي با تركيب درصد

بسيار غني تر از مخلوط اوليه Aرا خواهد داشت و اين محصول نسبت به V2تركيب درصد ) بخار توليد مي شود

ي خارج مي شود، مايعي كه در ظرف تقطيـر بـاق Bبيشتر از Aبرعكس، چون . اي است كه از آن تقطير شده است

چنانچه تقطير ادامه يابد، نقطه جـوش مخلـوط هـم . تقليل مي يابد و نقطه جوش باال مي رود Aمي ماند نسبت به

.خـالص برسـد Bنزديك شود و يا به آن برسد و در پايان به حـدود Bباالتر مي رود تا در نتيجه به نقطه جوش

اگر دوباره اين . هستند Aتر از تركيب فرار يعني اگر قطرات اوليه حاصل از هر مخلوطي از اين دو جدا شوند غني

خالص بدست آوريم و Aغني تر مي شوند و تكرار اين عمل باعث مي شوند كه Aقطرات تقطير شوند دوباره از

اين كار در ستونهاي تقطير جزء به جزء بصورت اتوماتيك انجام مـي . خالص باشد Bآنچه در ظرف باقي مي ماند

.تر در ظرف جمع آوري و مايع با فراريت كمتر در ظرف اوليه باقي مي ماند شود و مايع فرار

تقطير جزء به جزء محلولهاي غير ايده آل

گرچه بيشتر مخلوطهاي يكنواخت مايع به صورت محلولهاي ايده آل عمل مي كنند، ولي نمونه هاي بسياري وجود

مولكولهاي غير متجانس در مجاورت يكديگر به طور يكسان دارد كه نحوه عمل آنها ايده آل نيست؛ در اين محلولها

برخي از محلولها فشار بخار بيشتري از : انحراف حاصل از قانون رائول به دو روش صورت مي گيرد. عمل نمي كنند

فشار پيش بيني شده ظاهر مي سازند و گفته مي شود كه انحراف مثبت دارند؛ برخي ديگر فشار بخار كمتري از فشار

.ش بيني شده آشكار مي كنند و مي گويند كه انحراف منفي نشان مي دهندپي

٣٩

در انحراف مثبت نيروي جاذبه بين مولكولهاي مختلف دو جزء سازنده ضعيفتر از نيـروي جاذبـه بـين مولكولهـاي

ار مشابه يك جزء است و در نتيجه در حدود تركيب درصد معيني، فشار بخار مشترك دو جزء بزرگتر از فشـار بخـ

بايد ) LMتركيب درصد (مخلوطي كه در اين حدود حداقل جوشش را دارد . جزء خالصي مي شود كه فرارتر است

اين مخلوط نقطه جوش ثابتي دارد زيرا تركيب درصد بخاري كه در تعادل . به صورت جزء سوم در نظر گرفته شود

آزئوتروپ يـا مخلـوط آزئـوتروپ بـا نقطـه چنين مخلوطي را . با مايع است با تركيب درصد خود مايع برابر است

از تقطير جزء به جزء اين مخلوط ها هر دو جزء به حالت خالص به دست نمي آيـد بلكـه . جوش مينيمم مي نامند

.فقط آزئوتروپ و جزئي كه تركيب درصد آن از تركيب درصد آزئوتروپ بيشتر باشد توليد مي شود

ه ال با انحراف مثبت از قانون رائولنمودار فشار بخار مخلوط غيرايد) 16شكل

در انحراف منفي از قانون رائول نيروي جاذبه بين مولكولهاي مختلف دو جزء سازنده قويتر از نيـروي جاذبـه بـين

مولكولهاي مشابه يك جزء است و در نتيجه در حدود تركيب درصد معيني فشار بخـار مشـترك دو جـزء كمتـر از

در اين جا تركيب درصد بخصوصي وجـود دارد كـه بـه آزئـوتروپ بـا . فراتر استفشار جزء خالصي مي شود كه

تقطير جزء به جزء مخلوطهايي كه تركيـب درصـدي غيـر از . مربوط مي شود) zتركيب درصد (جوشش ماكزيمم

۴٠

بيشـتر zتركيب درصد آزئوتروپ دارند باعث خروج جزئي از مخلوط مي شود كه تركيب درصد آن از آزئوتروپ

.برسد zو بدين ترتيب تركيب درصد باقي مانده در ظرف به مقدار باشد

نمودار فشار بخار مخلوط غيرايده ال با انحراف منفي از قانون رائول)17شكل

ستونهاي تقطير جزء به جزء

سـتونها ايـن . ستونهاي تقطير جزء به جزء انواع متعددي دارند ولي در تمام آنها چند خصلت كلي مشاهده مي شود

مسير عمودي را به وجود مي آورند كه بايد بخار در انتقال از ظرف تقطير به مبرد از آن بگذرد؛ اين مسير بـه طـور

.قابل مالحظه اي از مسير دستگاه تقطير ساده طويل تر است

ن سـتون چنانچـه قسـمت پـائي . هنگام انتقال بخار از ظرف تقطير به باالي ستون مقداري از بخار متراكم مـي شـود

نسبت به قسمت باالي آن در درجه حرارت بيشتري نگهداري شود، مايع متراكم شده، در حالي كه به پـايين سـتون

بخار متراكم نشده همراه با بخاري كه از تبخير مجـدد مـايع متـراكم . مي ريزد دوباره به طور جزئي تبخير مي شود

ايـن اعمـال . يك سري تراكم و تبخير متوالي مـي گـذرد شده حاصل مي شود، در داخل ستون باالتر مي رود و از

۴١

در هر يك از مراحل فاز بخاري كه به وجود مي آيد نسبت به جزء فراتر غني تـر . باعث تقطير مجدد مايع مي شود

مـاده . درصد مي باشـد 100مي شود و در نهايت آنچه از باالي ستون خارج مي شود جزء فرارتر با خلوص تقريبا

اي كه به پايين ستون مي ريزد، در مقايسه با بخاري كه با آن تماس است، درهر يك از مراحـل نسـبت متراكم شده

.به جزئي كه فراريت كمتري دارد غني تر مي شود

روش كار

ميلي ليتر آب مقطـر و بـراي 30ميلي ليتر متانول و 30ميلي ليتري مقدار 100در يك ظرف ته صاف سرسنباده اي

. ش آرام چند سنگريزه جوش بريزيداطمينان از جوش

دستگاه ساده تقطير جزء به جزء) 18شكل

در اين دستگاه محل حباب دماسنج اهميت ويژه اي دارد؛ به محل آن نسـبت بـه . ببنديد 18دستگاهي مطابق شكل

ميلي ليتر يا بيشتر براي اسـتفاده بـه 50سه بشر يا ارلن ماير به گنجايش . لوله جانبي سر دستگاه تقطير توجه نمائيد

.نيدبز C , B , Aعنوان گيرنده تهيه كنيد و به آنها برچسب

به مجردي كه مخلوط شروع به جوشـيدن كـرد و بخـار هـاي . ظرف تقطير را با چراغ گاز به آرامي حرارت دهيد

رفالكس شده به دماسنج رسيد، شعله را طوري ميزان كنيد كه تقطير فقط با سرعتي در حدود يك قطره مايع مقطـر

.ثانيه به طور يكنواخت ادامه يابد 2يا 1در هر

۴٢

درجـه سـانتي 68وقتي درجه حرارت دهانه خروجي بـه . جمع آوري كنيد Aاولين مايع مقطر را در ظرف گيرنده

. عوض كنيد Cدرجه سانتي گراد آن را با ظرف گيرنده 98و در Bرا با ظرف گيرنده Aگراد رسيد، ظرف گي�