2007-2008 chimica farmaceutica e tossicologica i g. lentini - nomenclatura wermuth: 863-877...
TRANSCRIPT
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Wermuth: 863-877Tortorella: 63-67Schröder: 9-10Emsley: 91Runti (1): 15-26
“Le cose esistono solo se hai le parole per chiamarle […]”
Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Stava divagando a questo modo quando giunse alle soglie del bosco; aveva l’aspetto di un bosco freddo e molto ombreggiato. “Bene, in ogni caso è un gran conforto”, cominciò tra sé, portandosi sotto gli alberi, “dopo tanto caldo arrivare in questo… in questo…” “In questo coso!” continuò alquanto sorpresa di non riuscire a ricordarsi la parola. “Volevo dire per arrivare sotto l’al… sotto l’al… sotto questo coso!” aggiunse, appoggiando una mano sul tronco dell’albero. Come si chiamerà? Credo che non abbia nessun nome… certo sicuramente non ne avrà!”
L’UTILITÀ
Lewis Carrol, Oltre lo Specchio
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
L’UTILITÀ
“Io non gioco mai con insetti,” spiegò Alice, “perché ho un po’ paura di loro… almeno di quelli più grossi. Ma posso dirti i nomi di alcuni di essi.”“Naturalmente, chiamandoli per nome, rispondono,” osservò la Zanzara distrattamente.“Non li ho mai uditi rispondere.”“Allora che serve dar loro dei nomi,” disse la Zanzara, “se, chiamati, non rispondono?”“Non servono a loro,” disse Alice, “ma è utile alle persone che parlano di loro, suppongo. Per quale altro motivo le cose verrebbero denominate?”
Lewis Carrol, Oltre lo Specchio
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
EROINA
Ac
Ac
MORFINA
“Che cos’è? Diacetilmorfina, o, per chiamarla con un’espressione più comune, Eroina.”
“Corpi al sole”(“Evil under the sun,
Agatha Christie, 1941)
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
L’UTILITÀ
cetilpiridinio cloruro
N+
Cl-
Antonio Catricalà
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
L’UTILITÀ
paracetamolo NH
OOH
acido ascorbico O O
OHOH
OH
OH
H
Isopropamide ioduroN+O
NH2
I-
clorfenaminaN
N
Cl
caffeina
N
N
N
N
O
O
dimetofrina
OH
O
O
NH
OH
Raffreddoremed®
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
“Non bisogna essere approssimativi, altrimenti i desideri non si avverano.”Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi
Sellerio Editore, Palermo, 2006
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
L’UTILITÀ
O
OH
NH2
PABA
p-amino...
...benzoic...
...acid
N
diethylamino...
...ethyl
DEAE
N
O
O
NH2
procaine
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
L’UTILITÀ
?OHH
NH
H
Cl
eritroidrossibupropione
bupropione
NH
O
ClNH
O
Cl
OH
idrossibupropione
NH
O
Cl
OH
OH
OH
triidrossibupropione
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
L’UTILITÀ
OHH
NH
H
Cl
OH
NH
H
Cl
H
Possibile spiegazione: treo threo, pron. trio triO tri ossi tri idrossi
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
1. Nome brevettato o depositato
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
2. Nome comune o generico (D.C.It.)
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
2. Nome comune o generico (D.C.It.)
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil®
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
Psicronizer®
N
NH2
nomifensina
%
E
I
depressione ansia
14 16
10 11
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
NH
NH
O
O
O
Gardenal®
fenobarbital
NH
NH
O
O
O
Veronal®
barbital
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
Darvon® Novrad®
enantiomero (+)(1S,2R)
analgesico
enantiomero (–)(1R,2S)
antitussivo
O
O
N
H
O
O
N
H
propoxifene = propionato di 1-fenil-1-fenilmetil-2-metil-3-dimetilamminopropile
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
propofol = 2,6-bis(1-metiletil)fenolo
Diprivan®
OH
diisopropilphenol intravenous anesthetic
Tagamet® N
N
N
NH
NH
NH
S
cimetidina, antagonista H2 cimetidina, antagonista H2
Tantum verde® Multum giallo®
benzidamina
NN
O
N
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura“Aller guten Dinge sin Drei”(“Tutte le cose buone vanno a tre a tre”, proverbio tedesco)
N
NN
O
N
N
Cl
trazodone
Trittico®
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
NOMI BREVETTATI
Liposom®
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil®
2. Nome comune o generico (D.C.It.)
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil®
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Nome comune o generico
W.H.O (O.M.S.)
p.I.N.N.(D.C.I.p.)
StatiMembri
s.N.N(s).
r.I.N.N.(D.C.I.r.)
N.N.N.(D.C.N)
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
IL CRITERIO DI ANALOGIANH
2
alfametilfenetilamminaalfametilfenetilammina
amfetamina
NH
metamfetamina
N
S
N
N
R
R D.C.I.
H perazinaCl proclorperazinaCO(CH2)2CH3 butaperazinaCF3 trifluoperazina‘perazine’
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Sillabe o gruppi di sillabe usatinella formazione di D.C.It.
Se il trattino precede si tratta di un suffisso; se segue, di un prefisso. In presenzadi due trattini la sillaba o gruppo di sillabe devono essere inclusi all'interno della denominazione; in assenza di trattini la sillaba o gruppo di sillabe possono essere usati dovunque nel nome.
Sillaba ogruppo di sillabe Categorie Esempi
-ac
-andr-
-astina
-azepam
-bactam
fans del gruppo ibufenac
androgeni (anabolizzanti)
antistaminici
benzodiazepine
inibitori delle -lattamasi
Bufexamac
Ossandrolone
Clemastina
Diazepam
Sulbactam
Roberto Benigni
“Chissà perché tutte le malattie mentali cominciano per PSI: PSIcopatico, PSIcotico...”
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
Derivazione delle Radici.
Dalla IUPAC:
Dal nome chimico di un elemento strutturale (acronimo):
nalorfina
O
N
OH
OH
esametonio
N+N+
metadone
N
O
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
NH
O Cl
Cl
OH
diclofenac
Derivazione delle Radici.
Dal capostipite:N
N
O
Cl
diazepam
N
O
O
O
O
H
cocaina
Dal nome storico o semisistematico della struttura base:
NNH
O
O
mefenitoina
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
vir: farmaci antivirali
-amivir: antivirali che inibiscono la neuraminidasi-navir: anti-HIV - … : ……….
stat: inibitori enzimatici
-castat: inibitori della dopamina -idrossilasi-vastatina: antiperlipidemici (inibitori della HMG-CoA reduttasi)- … : ……….
Evoluzione delle Radici. Sottogruppi.
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
lev(o)-: per la forma (–)-(S) es.: levodopadex(tro)-: per la forma (+)-(R)ar-: per la forma (–)-(R)es-: per la forma (+)-(S)rac(e)-: per la miscela racemica
Evoluzione delle DCI. Prefissi Stereochimici.
O
NH2
OH
OH
OH
H
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
N
N
NH2
NH2O
O
O
SNH
NO
O
O
NH2
trimetoprim sulfametoxazolo
Co- + trim + oxazolo = co-trimoxazolo
trim oxazolo
Evoluzione delle DCI. PEN.
Bactrim®
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
carbidopa levodopa
Co- + car + ldopa = co-careldopa
car l dopa
+ e (eufonica)
NH
O OHNH2
OH
OH
O
NH2
OH
OH
OH
H
Evoluzione delle DCI. PEN.
Sinemet®
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Co- + ben + ldopa = co-beneldopa
ben l dopa
…e allora ‘beneldopa’?
+ e (eufonica)
benserazide levodopa
O
NH2
OH
OH
OH
H
O
NH
NH
OH
NH2 OH
OH
OH
Madopar®
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Somatotropine e analoghi
som- analoghi dell’ormonedella crescita
som- …..-bove analoghi della somatotropina bovina
som- ….. -por analoghi della somatotropina porcina
Sillabe Categorie Esempi
somatotropina GH umano (human growth hormon, hGH – 191 AA)
somatrem hGH + Met, Met-rhGH – 192 AA)
somidobove
somalapor
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Interleuchine
-kina sostanze di tipo interleuchinico
-leukina analoghi e derivati della IL-2 aldesleukina
-nakina analoghi e derivati della IL-1 -onakina analoghi e derivati della IL-1pitonakina -benakina analoghi e derivati della IL-1mobenakina
-trakina analoghi e derivati della IL-4 binetrakina
-…….. ………………………………….. ……………..
Sillabe Categorie Esempi
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Biomolecole modificate chimicamente
peg- composti PEGhilati
Sillabe Categorie Esempi
Pegaldesleukina aldesleukina peghilata
N.B.: per gli anticorpi monoclonali coniugati con PEG, si fa seguire il termine pegol alla DCI della sostanza.
es.: enlimomab pegol
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Biomolecole contenenti un atomo radioattivo
Nome del farmaco che contiene l’atomo radioattivo
Simbolo dell’elemento
Numero dell’isotopo
Nome dell’agente veicolante(se presente)
+ + +
I 123ioflupano(FP-CIT)
ioflupano I 123 o ioflupano (123I)
N
O
O
H
F
123IEs.:
tecnezio Tc 99m arcitumomab
tecnezio Tc 99m arcitumomab o tecnezio (99mTc) arcitumomab
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Anticorpi monoclonali (MAb)
-mab: suffisso generale
-u- uomo -o- topo -a- ratto-e- criceto-i- primate-xi- chimerico-zu- umanizzato
infissi indicanti l’origine del prodotto
Es.: arcitum o mab
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Anticorpi monoclonali (MAb) -mab: suffisso generale
-u- uomo -o- topo -a- ratto-e- criceto-i- primate-xi- chimerico-zu- umanizzato
infissi indicanti disturbo, patogeno o tumore bersaglio
Es.: inf li xi mab pali vi zu mab tras tu zu mab
-ba(c)- batterici-ci(r)- cardiovascolari -le(s)- lesioni infettive-li(m)- immunomodulatori-vi(r)- virali
tumori-co(l)- colon-go(t)- testicolo-go(v)- ovaio-ma(r)- mammella-me(l)- melanoma-pr(o)- prostata-tu(m)- miscellanea
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
Omologazione DCIt/INN.
DCIt‘ss’‘ch’‘ile’
‘solfa’
INN‘x’‘k’‘il’
‘sulfa’
O OH
O
naproxene
O
O
OH
ketoprofene
N
O O
OH
SH
H
captopril
‘ph’‘y’‘th’‘ae’‘oe’
‘f’‘i’‘t’‘e’‘e’
NN
SNH
OO-
OO
sulfamipirina
Na+
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
Problemi: quale criterio?
lumiracoxibPrexige®
NH
O F
Cl
OH
CH3
Inibitori selettivi della ciclossigenasi-2 (COX-2): -coxib
NN CF3
S
O
ONH2
celecoxibCelebrex®
O
S
O
O
O
rofecoxibVioxx®
N
S
O
O
N
Cl
etoricoxibArcoxia®
S
O
ONH2
O
N
valdecoxibBextre®
Parecoxib sodicoDynastat®
S
O
ON-
O
N
O
Na+
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil®
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil®
2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico
dove e quanti
mattoni
fondamenta
rifiniture
3. Nome chimico“Queste regole sono semplicissime!
Le capirebbe un bambino di quattro anni.Chico, vammi a trovare un bambino di quattro anni,
Perché io non ci capisco niente!” Groucho Marx
“Queste regole sono semplicissime!Le capirebbe un bambino di quattro anni.
Chico, vammi a trovare un bambino di quattro anni,Perché io non ci capisco niente!”
Groucho Marx
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico3. Nome chimico
“È molto più difficileparlare di una cosa che farla. [ ] ognuno può fare della storia.Solo il grande storico, però, può scriverla” Oscar Wilde, Aforismi
“È molto più difficileparlare di una cosa che farla. [ ] ognuno può fare della storia.Solo il grande storico, però, può scriverla” Oscar Wilde, Aforismi
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico3. Nome chimico
2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico3. Nome chimico
2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina
N
S
H
CH2 CH2 CH2
CH3N
CH3
Cl
“Non è il conoscere che conta,ma il riconoscere” Valentino Bompiani, Dialoghi a Distanza
“Non è il conoscere che conta,ma il riconoscere” Valentino Bompiani, Dialoghi a Distanza
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil®
2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil®
2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e siglees. RP 4909
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
NOMI SEMISISTEMATICI N
O O
OH
DCI: atropina
IUPAC: endo-2-fenil-3-idrossipropanoato di 8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]ott-3-ile
semisistematico: tropato di 3-tropile
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
NOMI SEMISISTEMATICI
DCI: morfina
IUPAC: (4aR, 4a1S, 5S, 7aR, 8R)-12-metil-8,9- diidro-4aH-8,4a1-imminoetanofenantro [4,5-bcd]furan-3,5-diolo
semisistematico: (5, 6)-4,5-epossi-17-metil- -7,8-dideidromorfinan-3,6- -diolo
O
N
OH
OH
H
N
H
1
4
59
11
12
14
morfinano
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
1980 2000
SIGLE DI LABORATORIO
‘la pillola del giorno dopo’
Ru486 mifepristone Mifegine®
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
®
D.C.It
I.U.P.A.C.
altrinomi
sinonimi
sigle
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI
O
O
NH2
benzocaina
Labocaina®
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI
F3C
O NH
fluoxetina
Fluoxetina Fidia
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura
NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI
aldesleukinProleukin®
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
uso nellaprofessione
razionalitàcontenuto diinformazione
requisitomnemonico “penetrazione”
conoscenze di base necessarie
®
D.C.It
I.U.P.A.C.
altrinomi
sinonimi
sigle
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
uso nellaprofessione
razionalitàcontenuto diinformazione
requisitomnemonico “penetrazione”
conoscenze di base necessarie
®
D.C.It
I.U.P.A.C.
altrinomi
sinonimi
sigle
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
uso nellaprofessione
razionalitàcontenuto diinformazione
requisitomnemonico “penetrazione”
conoscenze di base necessarie
®
D.C.It
I.U.P.A.C.
altrinomi
sinonimi
sigle
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura
“Per apprezzare la qualità di un vinoe sapere in quale vendemmia venne fatto,non occorre berne tutto un barile”
Oscar Wilde, Massime
“Un esperto è un uomo che ha smesso di pensare.Perché dovrebbe pensare? È un esperto”
Frank Lloyd Wright, Le Formiche Atto II