AMINO KISELINEAMINO KISELINE

H2N CH2 COOH CH3 CH COOH

NH2

H2N (CH2)5 COOH

CH3 CH CH2 CH COOH

CH3 NH2

H2N (CH2)4 CH COOH

NH2

HOOC CH2 CH COOH

NH2

C6H5 CH2 CH COOH

NH2

COOH

NH2

Aminosirćetna kiselina,Glicin ili glikokol

2-aminoetanska kiselina

-Aminopropionska kiselina,Alanin,

2-aminopropanska kiselina

-Aminokapronska kiselina,6-aminoheksanska kiselina

-Diaminokapronska kiselina,Lizin,

2,6-diaminoheksanska kiselina

Aminoćilibarna kiselina,Asparaginska kiselina,

2-aminobutandi-kiselina

Amino--metilvalerijanska kiselina,Leucin,

2-amino-4-metilpentanska kiselina

Amino--fenilpropionska kiselina,-fenilalanin,

2-amino-3-fenilpropanska kiselina

o-Aminobenzoeva kiselina,Antranilna kiselina,

2-aminobenzoeva kiselina

Kiselost i baznost aminokiselina:

H2N CH2 COOH + Na OH H2N CH2 COO Na + HOH

H2N CH2 COOH + H Cl H3N CH2 COOH Cl

H N

H

H

C

H

R

O

O

H N

H

CH2 C

O

OH

H N

H

CH2 COO

H

Dipolarna, cviterjonska struktura aminokiselina:

Izoelektrična tačka:

Optička aktivnost:

COOH

R

HH2N

L S

COOH

R

NH2H

D R

H2N CH2 COOOH

H2OH3N CH2 COO

H2O

HH3N CH2 COOH

Anjon KatjonCviter jon

Načini dobijanja aminokiselina

1. Modifikovanom metodom malonestarske sinteze:

1. KOH

2. HClH C

COOH

COOH

CH2 C6H5Br2

-HBr Br C

COOH

COOH

CH2 C6H5T

-CO2

-brom--fenilpropionska kiselina

Benzilmalonska kiselina

CO OC2H5

C

CO OC2H5

H Na + Cl CH2 C6H5

CO OC2H5

C

CO OC2H5

H CH2 C6H5 Na Cl+

Na-so malonskog estra

Benzilhlorid

Benzilmalonski estar

Br C

H

COOH

CH2 C6H5 -HBr

NH3H2N C

H

COOH

CH2 C6H5 C6H5 CH2 CH COOH

NH2-fenilalanin

2. Gabrijelova sinteza:

COOH

COOHN CH2 COOH

H

H

+H

HOH

+ ClCH2 CO OC2H5

CO

CO

N CH2 CO OC2H5

CO

CO

N K

Ftalimidkalijum

Etilestar hlorsirćetne

kiseline N-Karbetoksimetilftalimid

Aminosirćetna kiselina

CH2 CH COOH + NH3 H2N CH2 CH2 COOH

Asparaginska kiselina

1. HOH

2. -CO2HOOC CH CH2 COOH

NH2

CO

CO

N C

CO

CO

OC2H5

OC2H5

Na NaClCH2 CO OC2H5 CH2 CO OC2H5CN

CO

CO CO

CO

OC2H5

OC2H5

CO OC2H5

CH2

CO OC2H5

Br2

CO OC2H5

C

CO OC2H5

H Br

CO

CO

N K CO

CO

N C H

CO

CO

OC2H5

OC2H5

Malonski estar Brommalonski estar

- Kombinacija malonestarske i Gabrijelove sinteze:

3. Dobijanje -aminokiselina adicijom amonijaka:

4. Hofmanova degradacija

Hemijske reakcije aminokiselina

1. Reakcije sa bazama i kiselinama:

2. Reakcija esterifikacije:

H3N CH2 COO + Na OH H2N CH2 COO Na + HOH

H3N CH2 COO + H Cl H3N CH2 COOH Cl

+ HH N

H

CH2 C

O

OH

H N

H

CH2 C

O

OHH

+ H

H N

H

CH2 C

OH

OHH

+ O C2H5

H

H N

H

CH2 C

OH

OHH

O C2H5

H

H N

H

CH2 C

OH2

OHH

OC2H5- HOH

H N

H

CH2 C

OH

OC2H5

H- H

NaOH- HH N

H

CH2 C

OH

OC2H5 H N CH2 C

OH

OC2H5

Glikokolestar

3. Reakcija acilovanja aminokiselina:

H3N CH2 COONaOH

+ HOHH2N CH2 COO Na

C

O

Cl+ N CH2 COO Na

H

H

- HCl

HClC NH CH2 COO Na

O

C NH CH2 COOH

O

+ NaCl

Benzoilglikokol, hipurna kiselina

4. Zagrevanjem -aminokiselina nastaju amidi (dipeptid) i ciklični diamidi:

C C

R

H

H3N O

O

C C

O R

H

O NH3

T NH

C C

N H

C C H

RO

OR

H

+ 2 HOH

Diketopiperazin

5. Zagrevanjem -aminokiseline podležu reakciji deaminacije:

-aminokiselina-nezasićena kiselina

R CH COO

NH3

+ H3N CH

R

COOT

HOH R CH

NH2

C N CH COOH

RO

H

R CH

NH3

CH

H

COO T R CH CH COOH NH3+

H2C

CH2

CH2

COO

NH3

TH2C

CH2

CH2

CO

NH

+ HOH

CH2 COOH

CH2 CH2Cl

NH3CH2 COO

CH2 CH2 NH3

CH2

CH2 CH2

CONH

6. Zagrevanjem i-aminokiselina nastaju laktami:

CH2

CH2

CH2

CH2

COO

NH3

T

HOH

CH2 CH2

H2C

CH2 NH

CO

-laktam

-laktam