§2.4 典型化合物的红外光谱
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§2.4 典型化合物的红外光谱. 1. 烷烃 C-H 伸缩振动( 3000 – 2850 cm 1 ) C-H 弯曲振动( 1465 – 1340 cm 1 ) 一般饱和烃 C-H 伸缩均在 3000 cm 1 以下接近 3000 cm 1 的频率吸收. 十二烷. CH 3 : 2962 as 2872 s CH 3 : 1450 as 1375 s - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
§2.4 典型化合物的红外光谱
1. 烷烃
C-H 伸缩振动( 3000 – 2850 cm1 ) C-H 弯曲振动( 1465 – 1340 cm1 )
一般饱和烃 C-H 伸缩均在 3000 cm1 以下接近 3000 cm1 的频率吸收
CH3 : 2962 as 2872 s CH3 : 1450 as 1375 s CH2: 2926 as 2853 s CH2: 1465 s
十二烷
2. 烯烃
烯烃 C-H 伸缩( 3100 ~ 3010 cm1 ) C=C 伸缩 (1675 ~ 1640 cm1)
烯烃 C-H 面外弯曲振动( 1000 ~ 675 cm1
)
C HC CC H
B 3049 C 1645D 986 907
B C D
D
1- 癸烯
A 675 顺 -2- 丁烯 B 970 反 -2- 丁烯
3 . 炔烃
伸缩振动( 2250 ~ 2100 cm1 )
炔烃 C- H 伸缩振动( 3300 cm1 附近)
C C
C H
CCC H
A 3268B 2857-2941
C 2110
1- 己炔
A B
C
4. 芳烃
3100 ~ 3000 cm1 芳环上 C-H 伸缩振动 1600 ~ 1450 cm1 C=C 骨架振动 880 ~ 680 cm1 芳环上 C-H 面外弯曲振动
芳香化合物的重要特征 : 一般在 1600 , 1580 , 1500 和 1450 cm1 可能出现强度不等的 4 个峰
880 ~ 680 cm1
苯环上 C-H 面外弯曲振动吸收
依苯环上取代基个数和位置不同而发生变化
在芳香化合物红外谱图分析中常常用此频区吸收判别异构体
C HC C
C HA 3008 B 1605, 1495, 1466
C 742
芳环
芳环
邻二甲苯
A
B
C
5. 醇和酚 主要特征吸收是 O-H 和 C-O 的伸缩振动吸收
自由羟基 O-H 的伸缩振动: 3650 ~ 3600 cm1 尖锐的吸收峰 分子间氢键的 O-H 伸缩振动 : 3500 ~ 3200 cm1 宽的吸收峰
C-O 伸缩振动 1300 ~ 1000 cm1
O-H 面外弯曲 769 – 659 cm1
A 3300
B 3100 ~ 3000
C 2980 ~ 2840
E 1497,1453G 1017
H 735
O H
C H芳C HCH2
C C
C O
C H 面外弯曲
苯甲醇
AB C
E G H
A 3355 O H
B 3000~2800 C H
C 1373,1355D 1138
偕二甲基C O
AA
BC
D
A 3333 O H
B 3045 芳 C H
D 1580, 1495, 1468 C C
F 1223 C O
A B D F
苯酚
6. 醚
特征吸收 1300 ~ 1000 cm1 的伸缩振动
脂肪醚 1150 ~ 1060 cm1 强的吸收峰
芳香醚 两个 C-O 伸缩振动吸收 1270 ~ 1230 cm1 (为 Ar-O 伸缩) 1050 ~ 1000 cm1 (为 R-O 伸缩)
A 3060,3030,3000 芳 C H
B 2950,2835 C H饱和D 1590,1480 C C
C O CE 1245
C O CF 1030
G 800~740 C H 面外弯
苯甲醚
A
B
D EF G
苯甲醚
7. 醛和酮
醛的主要特征吸收 : 1750 ~ 1700 cm1 ( C=O 伸缩)
2820 , 2720 cm1 (醛基 C-H 伸缩)
脂肪酮 : 1715 cm1 强的 C=O 伸缩振动吸收 如果羰基与烯键或芳环共轭会使吸收频率降低
A 3077,3040 芳 C H
B 2985,2941 C H饱和 E 1600,1497,1453 C C
G 749 C H 面外弯
D 1730 C O
C 2825,2717 C H醛
2- 苯基丙醛
A
B
C
DE
G
A B C 2955,2930,2866 C H饱和D 1725 C O
2- 戊酮
A B C D
B 1683 C O共轭
苯乙酮
B
8. 羧酸
羧酸二聚体 : 3300 ~ 2500 cm1 宽 , 强的 O-H 伸缩吸收 1720 ~ 1706 cm1 C=O 吸收 1320 ~ 1210 cm1 C-O 伸缩
1440 ~ 1395 cm1 O-H 弯曲振动
920 cm1 成键的 O-H 键的面外弯曲振动
A 3300--2500
B 2950,2920,2850 C HE 1280
F 930 面外弯C 1730 C O
O HC O
O H
庚酸
E
FA
B C
9. 酯
饱和脂肪族酯 ( 除甲酸酯外 ) 的 C=O 吸收谱带 1750 ~ 1735 cm1 区域
饱和酯 C-C(=O)-O 谱带 1210 ~ 1163 cm1 区域 强吸收
A 3070,3040
B 1770
C H
F 1205
G 1183C 1593 1493
C O
芳偏高
C C
C C OO
C CO
D 1360 C H饱和
乙酸苯酯
C
F G
A
B D
10. 胺
3500 ~ 3100 cm1 N-H 伸缩振动吸收
1350 ~ 1000 cm1 C-N 的伸缩振动吸收
A 3365,3290 N H
B 2910,2850 C H
E 1063 C N
辛胺EA
B
11. 腈 腈类的光谱特征 : 三键伸缩振动区域 有弱到中等的吸收
脂肪族腈 2260 – 2240 cm1
芳香族腈 2240 – 2222 cm1
A 3070,3025 芳 C H
B 2910,2860 脂肪 C H
C 2210 C N
邻甲基苯乙腈
C
A B
12. 酰胺
3500 – 3100 cm1 N-H 伸缩振动
1680 – 1630 cm1 C=O 伸缩振动 (酰胺 I 谱带)
1655 – 1590 cm1 N-H 弯曲振动 (酰胺 II 谱带)
1420 – 1400 cm1 C-N 伸缩
A 3350,3170N H
C 1640C O
N H
伸缩 I 谱弯曲 II谱
D 1425 C N
异丁酰胺
CA
D
13. 有机卤化物
C-X 伸缩 脂肪 C-F 1400 - 730 cm1
C-Cl 850 - 550 cm1
C-Br 690 - 515 cm1
C-I 600 - 500 cm1