29 de julio de 2018 bratislava, eslovaquia praga ... · producto de la reacción del haloformo 1...
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VEN-1__ OLIMPÍADA INTERNACIONAL DE QUÍMICA / ESLOVAQUIA & REPÚBLICA CHECA, 2018
EXAMEN EXPERIMENTAL – VERSIÓN EN ESPAÑOL (VENEZUELA) 1
19 – 29 de julio de 2018
Bratislava, ESLOVAQUIA
Praga, REPÚBLICA CHECA
www.50icho.eu
EXAMEN EXPERIMENTAL
País:
Nombre completo:
Código de estudiante:
Idioma:
¡ÉXITO CHAMO, CONFÍA EN TI!
50a IChO 2018 Olimpíada Internacional de Química
ESLOVAQUIA & REPÚBLICA CHECA
REGRESO A DONDE TODO EMPEZÓ
VEN-1__ OLIMPÍADA INTERNACIONAL DE QUÍMICA / ESLOVAQUIA & REPÚBLICA CHECA, 2018
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Instrucciones Generales
Este examen experimental consta de 30 páginas.
Antes de comenzar con el examen, tendrás 15 minutos adicionales para leerlo completamente.
No comiences a trabajar, escribir o hacer cálculos durante este tiempo, de lo contrario
serás descalificado
Puedes comenzar a trabajar en cuanto el supervisor del laboratorio dé la señal “Start”.
Tienes 5 horas para completar el examen experimental.
Puedes resolver el examen en el orden que prefieras, pero se te recomienda comenzar con el
problema P1
Todos los resultados y todas las respuestas deben estar claramente escritas en bolígrafo
(lapicero) en los recuadros correspondientes en las hojas de examen. Respuestas escritas
fuera de los recuadros no serán corregidas.
No uses lápiz o marcador para escribir las respuestas. Usa sólo el bolígrafo y la calculadora que
te entregó.
Dispones de tres hojas de borrador. Si necesitas más, puedes usar el reverso de este examen,
pero recuerda que ninguna respuesta fuera de los recuadros será evaluada.
Puedes solicitar la versión oficial del examen en inglés si necesitas aclarar algo.
Si necesitas salir del laboratorio (para ir al baño, tomar agua o comer algo), indícaselo a tu
asistente de laboratorio para que por favor te acompañe.
Debes seguir las reglas de seguridad de la IChO. Si no respetas las reglas de seguridad
recibirás una advertencia del asistente de laboratorio. Si reincides, serás expulsado del
laboratorio y perderás la nota completa del examen experimental.
En caso de un incidente, los reactivos químicos y el material de laboratorio se te repondrán sin
penalización sólo la primera vez. Cualquier incidente adicional resultará en una penalización de
1 punto de los 40 puntos de tu examen experimental.
El asistente de laboratorio te avisará cuando queden sólo 30 minutos de examen.
Deberás detener tu trabajo inmediatamente cuando la señal de “STOP” te sea dada. Si continúas
trabajando o escribiendo más de un minuto después de que la señal sea dada, tu examen será
anulado.
Tras la señal de “STOP”, el asistente de laboratorio vendrá a firmar tu hoja de respuestas.
Luego que el asistente y tú hayan firmado, mete el examen en el sobre y entrégalo junto con
tus productos y tu placa de TLC (cromatografía de capa fina).
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Reglas de Laboratorio y de Seguridad
Debes usar la bata de laboratorio abotonada. Los zapatos deben ser cerrados.
Usa lentes de seguridad o lentes de lectura en el laboratorio. No uses lentes de contacto.
No ingieras alimentos o bebidas en el laboratorio. No está permitido comer chicle.
Trabaja únicamente en el espacio designado para ti. Mantén tu espacio de trabajo y los espacios
comunes ordenados.
No está permitido realizar experimentos que no estén indicados en las instrucciones. No está
permitido modificar los experimentos.
No pipetees con la boca. Usa siempre la propipeta.
Limpia inmediatamente sustancias derramadas y remueve el material de vidrio roto del mesón
y del piso.
Todos los desechos deben ser depositados apropiadamente para evitar contaminación o
accidentes. Desechos acuosos no peligrosos pueden ser drenados en el fregadero. El resto de
los desechos deben ser depositados en los envases con tapa etiquetados.
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Definición de las GHS de peligro o H-frases
Los GHS definiciones de peligro (H-frases) asociadas con los materiales usados en los problemas
experimentales. Los significados de cada uno son los siguientes
Peligros físicos
H225 Líquidos y vapores muy inflamables.
H226 Líquidos y vapores inflamables.
H228 Sólido inflamable.
H271 Puede provocar un incendio o una explosión; muy comburente.
H272 Puede agravar un incendio; comburente.
H290 Puede ser corrosivo para los metales.
Peligros de salud
H301 Mortal en caso de ingestión.
H302 Nocivo en caso de ingestión.
H304 Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias.
H311 Tóxico en contacto con la piel.
H312 Nocivo en contacto con la piel.
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
H315 Provoca irritación cutánea.
H317 Puede provocar una reacción alérgica en la piel.
H318 Provoca lesiones oculares graves.
H319 Provoca irritación ocular grave.
H331 Tóxico en caso de inhalación.
H332 Nocivo en caso de inhalación.
H333 Puede ser nocivo en caso de inhalación.
H334 Puede provocar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias en caso de
inhalación.
H335 Puede irritar las vías respiratorias.
H336 Puede provocar somnolencia o vértigo.
H351 Se sospecha que provoca cáncer.
H361 Se sospecha que puede perjudicar la fertilidad o dañar el feto.
H371 Puede provocar daños en los órganos.
H372 Provoca daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas.
H373 Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas.
Peligros ambientales
H400 Muy tóxico para los organismos acuáticos.
H402 Dañino para la vida marina.
H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.
H411 Toxico para la vida acuática con efectos duraderos.
H412 Nocivo para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.
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Sustancias Químicas
Para todos los problemas
Sustancias químicas Etiqueta Clasificación GHS1
Agua desionizada en:
Pizeta (en el mesón)
Botella de plástico (en el mesón)
Botellón (en la campana de extracción)
Water No peligroso
Para el problema P1 (ubicados en la cesta blanca, si no se indica lo contrario)
Sustancia Química Etiqueta Clasificación GHS1
Etanol, 100 mL en pizeta (en el mesón) Ethanol H225, H319
2-Acetonaftona:
Aprox. 0,002 g en un vial de vidrio. Patrón para el TLC
0,500 g en un vial de vidrio
Standard A
H302, H315, H319, H335,
H411
Reactant A
2,4-Dinitrofenilhidrazina o Brady, contiene 33% (m/m)
agua,
0,300 g en un vial de vidrio
DNPH H228, H302
Solución de blanqueador de ropa. Contiene 4,7% NaClO,
13,5 mL en una botella de vidrio ámbar Bleach H290, H314, H400
Acetato de etilo, 15 mL en una botella de vidrio ámbar EtOAc H225, H319, H336
Eluente para cromatografía de capa fina,
hexano/acetato de etilo 4:1 (v/v),
5 mL en una botella de vidrio ámbar
TLC eluent H225, H304, H315, H336,
H4112
5% Na2CO3, solución acuosa, 20 mL botella de plástico 5% Na2CO3 H319
20% HCl, solución acuosa, 15 mL en botella de plástico 20% HCl H290, H314, H319, H335
y otros
Para el problema P2 (ubicados en la cesta verde)
Sustancia Química Etiqueta Clasificación GHS1
8 mmol L−1 luminol en 0,4 mol L−1 NaOH (solución
acuosa), 50 mL en una botella de plástico
Luminol
in NaOH H290, H315, H319
2,00 mmol L−1 CuSO4 (solución acuosa), 25 mL botella de
plástico Cu Not hazardous
2,00 mol L−1 H2O2 (solución acuosa), 12 mL en una
botella de plástico pequeña H2O2 conc. H302, H315, H318
0,100 mol L−1 hidrocloruro de cisteína (solución
acuosa), 12 mL en una botella de plástico pequeña Cys conc. No peligroso
1 Ver página 4 para la definición de las normas GHS. 2 Norma GHS para hexanos.
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Agua, 50 mL en una botella de plástico Water No peligroso
Para el problema P3 (ubicados en la cesta gris, si no se indica lo contrario)
Sustancia Química Etiqueta Clasificación GHS1
Muestra de agua mineral, 400 mL en una botella de
plástico (mesón) Sample Not hazardous
3 mol L−1 NH4Cl / 3 mol L−1 NH3 solución en agua, 15 mL
en una botella de plástico Buffer H302, H319, H314, H400
NaCl, sólido, 10 g en una botella de plástico NaCl H319
Negro de Eriocromo T, indicador en una botella de
plástico EBT H319
Azul de Bromotimol, indicador en una botella de plástico BTB H302, H315, H319
5.965 × 10−3 mol L−1 solución estándard de
tetraacetato etilendiamina disódica, EDTA, 200 mL en
una botella de plástico (mesón)
EDTA H302, H315, H319, H335
0.2660 mol L−1 NaOH solución estándard, 250 mL en una
botella de plástico (mesón) NaOH H314
Resina de intercambio ácido fuerte catiónica, en la forma
H+, 50 mL material hidratado lavado con agua desionizada
en una botella de plástico Catex H319
Material de laboratorio
Para todos los problemas (En la repisa a menos que se indique otra cosa)
Equipo para compartir Cantidad
Toallín (papel para secar) 1 caja para 2–4
Papelera (mesón, cerca del fregadero) 1 para 4
Guantes de nitrilo (campana de extracción) 1 caja por lab
Equipo Individual
Lentes de seguridad 1
Gradilla de pipetas (en el mesón) 1
Propipeta de tres vías 1
Vaso de precipitado (beaker) de 100 mL, que contiene:
varilla de vidrio, cucharilla plástica, espátula, pinzas,
marcador, lápiz, regla 1 de cada uno
Para el Problema P1 (en la cesta blanca si no se indica otra cosa)
Equipo para compartir Cantidad
Lámpara de UV (campana de extracción) 1 para cada 12
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Conexión de vacío (manguera con válvula de plástico en el
mesón) 1 para 2
Equipo Individual
Plancha de agitación y calentamiento (mesón)
Sonda de temperatura,
Cristalizador con clip metálico
1 (de cada uno)
Soporte (mesón) con:
Nuez con pinza pequeña
Nuez con pinza grande
1 (de cada uno)
Botella plástica para desechos orgánicos (mesón) 1
Aro metálico con apertura 1
Balón de fondo redondo, 50 mL, con agitador magnético 1
Cilindro graduado, 10 mL 1
Condensador de reflujo 1
Embudo de separación, 100 mL, con tapón 1
Matraz Erlenmeyer (fiola) sin esmeril, 50 mL 1
Matraz Erlenmeyer (fiola) sin esmeril, 25 mL 1
Erlenmeyer flask with ground joint, 50 mL 1
Embudo de vidrio 1
Quitazato, 100 mL 1
Adaptador de goma para embudo de filtración 1
Embudo con filtro poroso de porosidad S2 (etiqueta blanca) 1
Embudo con filtro poroso de porosidad S3 (etiqueta
anaranjada) 1
Vaso de precipitado (beaker), 50 mL, con cápsula de Petri 1
Vaso de precipitado (beaker), 150 mL 1
Capilar graduado para sembrar la placa de TLC graduada 5
l 3
Bolsa Ziplock con 5 tiras de papel pH y una escala de
colores de pH 1
Bolsa Ziplock con 2 placas TLC (cromatografía de capa
fina) 1
Pipeta Pasteur de vidrio 4
Bulbo de goma para pipeta Pasteur 1
Vial de vidrio con etiqueta Student code B para colocar el
producto de la reacción del haloformo 1
Vial de vidrio con etiqueta Student code C para colocar el
producto de la reacción con el reactivo de Brady 1
Para el Problema P2 (en la cesta verde a menos que se indique lo contrario)
Equipo Individual Cantidad
Cronómetro 1
Termómetro digital Digital y una carta con su constantes de
calibración 1
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Balón volumétrico, 50 mL 1
Pipeta volumétrica, 5 mL (mesón, en la gradilla para
pipetas) 1
Pipeta graduada, 5 mL (mesón, en la gradilla para pipetas) 3
Pipeta graduada, 1 mL (mesón, en la gradilla para pipetas) 2
Botella de plástico etiquetada como H2O2 dil. Para
soluciones almacenadas de H2O2, 50 mL 1
Botella de plástico etiquetada Cys dil. Para soluciones
diluidas de cisteína. HCl, 50 mL 1
Tubo de ensayo negro, 15 mL 1
Tubo de centrifuga, 1,5 mL 1
Vaso de precipitado de plástico, 25 mL 1
Matraz Erlenmeyer, 100 mL 1
Para el Problema P3 (en la cesta gris a menos que se indique lo contrario)
Equipo Individual Cantidad
Mesón del laboratorio con:
Hoja de papel en blanco
Pinza para bureta
Bureta, 25 mL
1 (de cada uno)
Pipeta volumétrica, 50 mL (mesón, en la gradilla para
pipetas) 1
Pipeta volumétrica, 10 mL (mesón, en la gradilla para
pipetas) 1
Embudo de vidrio 1
Cilindro graduado, 5 mL 1
Matraz de titulación (matraz de fondo plano), 250 mL 2
Matraz Erlenmeyer, 250 mL 1
Fritted glass filter funnel, porosity S1 (etiqueta azul) 1
Vaso de precipitado de vidrio, 100 mL 2
Vaso de precipitado de vidrio, 250 mL 1
Pipeta Pasteur de plástico, tallo estrecho, no graduada 2
Pipeta Pasteur de plástico, tallo grueso, graduada 1
Bolsa Ziplock con 5 tiras de pH y 1 escala de pH 1
Bolsa Ziplock con 5 tiras de papel absorbente 1
Waste catex botella de plástico (mesón) 1
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Problema
Práctico P1
Pregunta 1.1 1.2 yield m.p. Total
Puntos 4 16 20 10 50
14% del total Score
Problema P1. La reacción del Haloformo con blanqueador
Las reacciones químicas características han sido desarrolladas para identificar grupos funcionales
en compuestos desconocidos. En este problema, tú vas a realizar dos ejemplos de reacciones de
identificación de grupos funcionales en escala preparativa, empezando desde (2-naftil)etanona (A,
2-acetonaftona).
La reacción del haloformo es una transformación típica para metilcetonas. Las metilcetonas
reaccionan con soluciones básicas acuosas de hipohalitos y producen un ácido carboxílico
(Producto B) y un haloformo (trihalometano).
La reacción del reactivo de Brady (Una solución ácida de 2,4-dinitrofenilhidrazina) con el
grupo carbonilo de un aldehído o una cetona que resulta en la formación de una hidrazona
como un precipitado anaranjado (Producto C)
P1.1 Dibuja las estructuras de los productos B y C.
Producto B
Producto C
Notas:
La puntuación total se basará en el valor del Rf de los compuestos A y B calculados de la placa
de TLC número 1 y en la calidad y cantidad de los productos B y C.
La calidad de tus productos será calificada de acuerdo a la placa de TLC y las temperaturas de
fusión.
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La cantidad disponible de la solución de hipoclorito de sodio no es suficiente para convertir todo
el compuesto A en el producto B. Tú vas a recuperar el exceso de compuesto A en una extracción
ácido-base y luego la harás reaccionar con el reactivo de Brady para aislar la hidrazona C. Tu
puntación se basará en los rendimientos combinados de los productos B y C.
Procedimiento
I. Reacción del Haloformo.
1. Enciende la plancha y ajusta la velocidad de agitación a 540 rpm (revoluciones por minuto).
Introduce la sonda de temperatura en el baño de agua, de manera que el cable esté descasando
en la pinza superior y que la sonda no toque el fondo del baño. Ajusta la temperatura a 80 °C.
2. Transfiere los 0,500g de 2-acetonaftona del vial etiquetado como Reactant A a un balón de fondo
redondo de 50 mL que contiene un agitador magnético. Mide 3 mL de etanol (de la pizeta) en un
cilindro graduado y úsalo para transferir el resto del reactivo A cuantitativamente en el balón
usando una pipeta Pasteur.
3. Introduce el balón en el baño de agua y conecta el condensador de reflujo (No necesitas
conectar el agua en el condensador). Asegura el condensador en la parte superior con la pinza
grande como se muestra en la Figura 1. Deja que el compuesto A se disuelva con agitación.
Figura 1. Sistema de calentamiento para mezcla de reacción en un baño de agua.
4. Cuando la temperatura del baño alcance 75°C, añade lentamente la solución de NaClO (Bleach)
a la mezcla de reacción a través de la apertura superior del condensador usando un embudo de
vidrio. Calienta la reacción con agitación por 60 minutos a una temperatura entre 75-80 °C.
5. Apaga el calentamiento de la plancha. Afloja la pinza superior y retira el montaje del baño de
agua. (Cuidado! Toca sólo las pinzas, el balón está caliente) Deja que la mezcla de reacción se
enfríe por 15 min.
II. Tratamiento de la mezcla de reacción
1. Coloca el embudo de separación en el aro metálico con apertura y coloca un matraz Erlenmeyer
sin esmeril de 50 mL debajo. Vierte la mezcla me reacción fría usando un embudo de vidrio, en
el embudo de separación. Remueve el agitador magnético del embudo de vidrio usando las
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pinzas. Mide 5 mL de acetato de etilo (EtOAc) y úsalo para enjuagar el balón de la reacción.
Transfiere esta solución al embudo de separación usado una pipeta Pasteur.
2. Realiza una extracción. Espera que se separen las capas. Recolecta la capa acuosa en un
matraz de 50 mL sin esmeril. Utilizando un embudo de vidrio, vierte la capa orgánica a través de
la parte superior del embudo de separación en un matraz Erlenmeyer de 25 mL. Recuerda
conservar ambas fases.
3. Utilizando un embudo de vidrio transfiere la solución acuosa del matraz Erlenmeyer de 50 mL
nuevamente en embudo de separación. Mide nuevamente 5 mL de acetato de etilo y repite la
extracción. (paso No II.2). Combina las fases orgánicas juntas en el matraz de 25 mL. Recuerda
conservar siempre ambas fases.
4. Prepara tu placa de TLC. Revísala antes de usarla. Las placas de TLC que estén dañadas antes
de correr la cromatografía serán reemplazadas sin penalización. Utiliza el lápiz para dibujar la
línea de partida y marca la posición para sembrar las muestras como está dibujado en la Figura
2. Escribe el número 1 encerrado en un círculo y tu código de estudiante encima de la place de
TLC como se muestra en la Figura 2.Disuelve la muestra de 2-acetonaftona en un vial (Standard
A) en alrededor de 2 mL de etanol. (alrededor de 1 pipeta Pasteur llena). Marca tres posiciones
de sembrado y etiquétalas como A, O1 y O2. Siembra 1L (una marca en el capilar de 5 L) de
estándar A en la marca A. Siembra las fases orgánicas combinadas del paso II.3 en la marca
O1. Más adelante sembrarás la muestra O2.
Figura 2. Instrucciones para la preparación de la placa de TLC.
5. Extrae las fases orgánicas dos veces con 5 mL de la solución 5% Na2CO3. Recolecta la fase
acuosa en el mismo matraz de 50 mL sin esmeril que contiene la fase acuosa de la primera
extracción.
6. Lava la fase orgánica en el embudo de separación con 5 mL de agua desionizada. Agrega la
fase orgánica a los extractos acuosos anteriores. Vierte la fase orgánica (O2) a través del orificio
superior del embudo de separación al matraz Erlenmeyer con esmeril de 50 mL. Siembra 1 l de
la solución O2 en la placa de TLC que preparaste en el paso II.4 (Placa 1).
7. Corre la placa de TLC. Toma un vaso de precipitado de 50 mL y añade cerca de 2 mL de eluyente
(TLC eluent). Inserta la placa de TLC, cubre el vaso de precipitado con la cápsula de Pietri y
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permite que el eluyente llegue hasta 0,5 cm del límite superior de la placa. Utilizando las pinzas,
retira la placa del vaso de precipitado, dibujar la línea de llegada y déjala que se seque al aire
libre. Coloca la placa debajo de la lámpara de UV en la campana. Con un lápiz circula todos las
manchas visibles y calcula los valores de Rf del reactivo A y del producto B. Guarda tu placa de
TLC en la bolsa plástica.
Nota 1: El Producto B puede “chorrear” en la placa de TLC. Por lo tanto, evita sembrar mucha
muestra.
Note 2: En algunos casos, se pueden observar dos productos secundarios de baja intensidad en
las fases orgánicas combinadas O1 y O2. En este caso, calcula los valores de Rf para la (s)
mancha(s) más intensas.
Nota 3: Sólo si la fase orgánica O2 todavía contiene ambos materiales, el de partida A y el
producto B, repite la extracción con Na2CO3 y agua. (Pasos No. II.5 y II.6). En este caso, realiza
otra placa de TLC después de realizar la segunda extracción (Plate 2), sembrando sólo estándar
A y la fase orgánica O2. Marca número 2 en un círculo y escribe tu código de estudiante en el
tope de la placa de TLC. Debes descartar y utilizar una cantidad fresca de eluyente (TLC Eluent)
para correr la placa 2.
P1.2 Responde las siguientes preguntas sobre tu Placa(s). De la placa 1, calcula el valor de Rf del
standard A y el producto B. Escribe los resultados con 2 cifras decimales
Basado en el análisis de tu placa de TLC, tu fase orgánica O1 contiene: SI NO Producto de partida A Producto B Basado en el análisis de tu placa de TLC, tu capa orgánica final O2 contiene: SI NO Producto de partida A Producto B
Cálculos del Rf(A)
Rf(A) =
Cálculos del Rf(B)
Rf(B) =
III. Reacción con reactivo de Brady
Cuidado: Usa guantes! El reactive de Brady mancha la piel y todas las superficies. Lava cualquier
mancha inmediatamente con etanol. Cambia tus guantes si es necesario.
Precalienta el baño de agua a 80 °C. Inserta el agitador magnético en el matraz Erlenmeyer con
esmeril de 50 mL que contiene la fase orgánica O2 del paso II.6 y agrega 0.300 g de 2,4-
dinitrofenilhidrazina (DNPH). En un cilindro graduado, mide 10 mL de etanol. En un cilindro
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graduado, mide 10 mL de etanol. Utilizando una pipeta Pasteur, enjuaga el vial 5 x 2 mL con Etanol
para transferir todo el DNPH en el matraz Erlenmeyer. Sumerge el matraz Erlenmeyer en el baño
de agua caliente y conecta un condensador de reflujo previamente enjuagado con etanol (usa un
montaje similar al de la Figura 1). A través de la apertura superior del condensador añade 3 mL de
20% HCl utilizando un embudo y agita la reacción por 2 minutos. Cristales anaranjados muy finos
del compuesto C iniciarán a formarse. Apaga el calentamiento de la plancha. Levanta el montaje
por encima del nivel del baño de agua. (Cuidado! Usa sólo las pinzas, el matraz estará caliente).
Deja que la reacción se enfríe for 15min y luego colócala en un baño de agua fría (preparado
colocando agua de chorro fría en el vaso de precipitado de 150 mL).
IV. Aislamiento de los productos
1. Controla el pH de las fases acuosas combinadas del paso No. II.6. Ajusta el pH a 2, añadiendo
de manera cuidadosa la solución 20% de HCl, mezclando la muestra con la varilla de vidrio (Se
requieren alrededor de 2 mL de la solución de HCl. (Controla el pH con el papel indicador). Un
precipitado blanco del producto B se debe formar.
2. Ensambla un aparato de filtración (Figura 3) utiliza un Embudo con filtro poroso de porosidad
S2 (con etiqueta blanca) y asegúralo al soporte con una pinza pequeña. Conecta el quitazato
a la fuente de vacío. Vierte la suspensión del producto B (paso No. IV.1) en el embudo de
filtro poroso, deja que el sólido se sedimente y luego abre la válvula de vacío. ¡Atención:
notifica al asistente de laboratorio antes y después de utilizar las válvulas! Lava el sólido dos
veces con 6 mL de agua desionizada hasta que el pH de la solución de lavado es
aproximadamente 6. Deja pasar aire por el precipitado por 5 minutos para presecarlo.
Desconecta la fuente de vacío. Usa la espátula para transferir el producto blanco B a un vial
de vidrio con la etiqueta Student code B y déjalo descubierto en el mesón para que se
seque. Descarta el filtrado en el fregadero y lava seca el quitazato.
Nota: Ten cuidado de no raspar el filtro poroso y contaminar tu producto.
Figura 3. Montaje experimental para la filtración.
3. Ensambla el montaje experimental de filtración con el embudo con filtro poroso de porosidad S3
(Etiqueta anaranjada) similar al IV.2. Vierte la suspensión del producto C en el filtro poroso,
espera por un minuto. Luego abre la válvula de vacío. NO agites ni raspes el sólido con la
espátula durante el filtrado o el lavado, de lo contrario el sólido puede atravesar el filtro!!
Lava el precipitado tres veces con 5 mL de etanol (15 mL en total) hasta que el pH de la solución
de lavado sea neutro. Deja pasar aire por 5 minutos y luego desconecta la fuente de vacío. Usa
la espátula para transferir el sólido anaranjado C al vial con la etiqueta Student Code C y déjalo
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descubierto en el mesón para que se seque. Descarta el filtrado en la botella de desechos
orgánicos (Orgánic Waste).
Nota: si el producto pasa a través del embudo poroso filtra la suspensión una vez más, si el
producto continúa pasando contacta al asistente del laboratorio.
Tu asistente de laboratorio recogerá los siguientes ítems y firmará tu hoja de respuestas.
Vial de vidrio con la etiqueta Student code B y C con tus productos
Placas de TLC en la bolsa zipplock con tu Student code
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Items Entregados:
Producto B
Producto C
Placa de TLC 1
Placa de TLC 2 (opcional)
Firmas: ___________________ __________________
Estudiante Asistente de Laboratorio
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Problema
Práctico P2
Pregunta 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 Total
Puntos 30 30 7 3 4 6 80
13% of the total Score
Problema P2. Una reacción reloj resplandesciente
El Luminol es un compuesto muy conocido por ser una fuente de luminiscencia. En presencia de un
catalizador redox apropiado como Cu2+ el Luminol puede reaccionar con agentes oxidantes
(comúnmente H2O2) formando productos con estados electrónicos excitados. Estos productos
liberan el exceso de energía mediante la emisión de luz azul.
El procedimiento puede ser adaptado para generar una reacción reloj. De este modo, la luz aparece
tras un determinado tiempo de inducción. Al agregar cisteína, el Cu(II) es reducido a Cu(I) y
capturado en un complejo Cu(I)-cisteína que impide la oxidación del Luminol. Sin embargo, la
inhibición es sólo temporal. Un ciclo de reacciones promovido por el H2O2 conlleva a la oxidación
gradual de la cisteína.
Eventualmente, toda la cisteína se ha consumido, Cu(I) es reoxidado a Cu(II) y su actividad catalítica
se reestablece. Esto se manifiesta mediante un resplandor flash de quimioluminiscencia azul. El
tiempo que toma el resplandor en aparecer puede ser utilizado para estudiar las velocidades de la
oxidación de la cisteína catalizada por Cu.
Procedimiento
Cuidado:
Mantén todas tus soluciones y pipetas alejadas de la plancha de calentamiento
Cambios de temperatura no representan un problema, dado que tus resultados serán evaluados en
base a la temperatura de reacción que reportes. No vas a perder puntos obtienes tu serie de datos
a diferentes temperaturas. No obstante, debes evitar calor en exceso: no coloques ni las soluciones
ni las pipetas cerca de la plancha de calentamiento.
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Nota:
Reporta todos los valores con el número de cifras significativas o decimales que se te indica.
Redondeo en exceso puede conducir a que no se pueda distinguir si tu respuesta es correcta.
Estructura general del experimento
En la Parte I tendrás que diluir dos soluciones estándar que están concentradas. En la Parte II
tendrás que medir los tiempos de reacción de la reacción reloj para dos concentraciones distintas,
como se indica en la siguiente tabla:
Volumen en el tubo de ensayo negro Volumen en el tubo de
centrífuga
Water
(Agua)
Luminol en
NaOH
Cys dil.
(Cisteína
diluida)
Cu H2O2 dil.
(H2O2 diluido)
Corrida con
Concentración
#1
3,00 mL 2,50 mL 3,30 mL 0,50 mL 0,70 mL
Corrida con
Concentración
#2
3,30 mL 2,50 mL 3,30 mL 0,50 mL 0,40 mL
Es recomendable que te familiarices con el procedimiento antes de que comiences a realizar las
mediciones de los valores definitivos que serán evaluados. Para ello es importante que hagas una
corrida de prueba.
Dado que la velocidad de reacción depende de la temperatura y ésta puede variar entre los
experimentos, tendrás que registrar los valores de temperatura en cada una de las corridas. La
temperatura del medio de reacción debe ser medida cada vez INMEDIATAMENTE LUEGO de que
registres el tiempo de reacción requerido para producir el resplandor flash de color azul.
Cuando evalúes los valores de temperatura medidos, deberás corregirlos sumándoles la constante
de calibración. Esta constante de calibración está impresa en un pedazo de papel que se encuentra
en la cesta del problema 2.
Seguidamente tendrás que convertir los valores que mediste a la temperatura x °C del tiempo de
reacción t(x °C) al valor correspondiente a 25 °C. Este procedimiento de normalización de los
tiempos de reacción a 25 °C es una simple multiplicación del tiempo t(x °C) con el coeficiente de
normalización nx→25:
t(25 °C) = nx→25 t(x °C)
Los valores de los coeficientes de normalización correspondientes a una serie de temperaturas se
encuentran la Tabla P2 al final de este Problema.
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I. Dilución de las soluciones estándar concentradas
Tienes a tu disposición soluciones estándar concentradas de H2O2 (2,00 mol L−1) y cisteína (0,100
mol L−1), que llevan las etiquetas H2O2 conc. y Cys conc. respectivamente. Utilizando la pipeta
volumétrica de 5 mL y balón aforado de 50 mL, prepara una dilución de cada estándar tomando
5,00 mL y diluyendo hasta el aforo de 50 mL con agua desionizada. Transfiere las soluciones a los
envases con las etiquetas H2O2 dil. y Cys dil. respectivamente.
Para medir los volúmenes en los siguientes pasos asigna primero una pipeta graduada a cada una
de los dos envases. Las pipetas de 5 mL son para los envases Luminol in NaOH, Cys dil., y Water.
Las pipetas de 1 mL son para Cu (2,00 mmol L−1) y H2O2 dil.
II. El procedimiento de la reacción reloj
Nota: Lee toda la sección II detalladamente antes de comenzar con el experimento
1. Coloca el tubo de ensayo negro dentro del matraz, que funciona como soporte. Utilizando las
pipetas asignadas previamente, transfiere al tubo de ensayo los volúmenes de los envases
Water, Luminol in NaOH y Cys dil. según indica la tabla.
2. Coloca el tubo de centrífuga dentro del vaso de precipitado pequeño que funciona como soporte
y transfiere los volúmenes de la solución de Cu y H2O2 dil. según indica la tabla.
3. Sin retraso, inserta el tubo pequeño de centrífuga dentro del tubo de ensayo negro. Haz esto
con mucho cuidado, sin mezclar las dos soluciones.
4. Cierra el tubo de ensayo negro con la tapa respectiva. Asegúrate de que el tubo está bien cerrado
porque luego tendrás que agitarlo con la mano. Cuidado: No lo cierres con excesiva fuerza,
porque se puede dañar y podría gotear. Si esto ocurre, pide inmediatamente uno nuevo. (Se
aplicarán las reglas de penalización)
5. Ten el cronómetro a mano en modo de “Timing” (medición de tiempo). Inicia el cronómetro al
mismo momento de comenzar a agitar el tubo de ensayo. Debes agitar vigorosamente durante
los primeros 10 segundos para mezclar las soluciones perfectamente. Es importante que no
reduzcas este tiempo de agitación.
6. Regresa el tubo al matraz de soporte, quita la tapa y observa la solución desde cerca. Puedes
hacer sobra con la mano para observar mejor. Tras un determinado tiempo verás un resplandor
flash azul a lo largo de la solución. En este momento debes detener el tiempo.
7. De forma inmediata deberás insertar la sonda de metal del termómetro digital dentro del tubo de
ensayo negro. Espera a que estabilice el valor (alrededor de 10-30 s) y anota el tiempo de la
reacción y el valor de la temperatura.
8. Utilizando la pinza deberás sacar el tubo pequeño de centrífuga del tubo de ensayo negro. Tras
cada experimento debes vaciar el contenido de ambos tubos, lavarlos y secarlos con toallín.
Valores medidos y su evaluación
P2.1 Anota tus resultados experimentales de la corrida con la concentración #1 en la siguiente
tabla. Corrige el valor de la temperatura sumándole la constante de calibración del
termómetro. Encuentra el calor del coeficiente de normalización nx→25 para cada temperatura
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en la tabla P2 y calcula los tiempos de reacción a 25 °C. En el caso (improbable) de que tu
temperatura no esté en la tabla P2, puedes pedirle el valor al asistente de laboratorio.
Nota: Al igual que durante una titulación donde la tolerancia de los valores correctos es de ±0.1 mL;
la tolerancia para los valores correctos para la corrida de la concentración #1 es de ±2.3 s.
(Haz sólo el número de experimentos que consideres necesarios. No es necesario
que hagas el experimento por triplicado. Sólo se puntuará el valor final que tú
aceptes.)
Experimento
Tiempo de reacción[s]
Un sólo decimal
Temperatura leída [°C]
Un sólo decimal
Temperatura corregida
[°C]
Un sólo decimal
Tiempo de
reacción
normalizado
a 25 °C [s]
Tres cifras significativas
Corrida de concentración
#1
1
2
3
Valor aceptado del tiempo de reacción para la corrida de concentración #1.
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P2.2 Anota tus resultados experimentales de la corrida con la concentración #2 en la siguiente
tabla. Calcula igualmente los valores de temperatura corregidos y los tiempos de reacción
normalizados.
Nota: Al igual que durante una titulación donde la tolerancia de los valores correctos es de ±0.1 mL;
la tolerancia para los valores correctos para la corrida de la concentración #2 es de ±3.0 s.
(Haz sólo el número de experimentos que consideres necesarios. No es necesario
que hagas el experimento por triplicado. Sólo se puntuará el valor final que tú
aceptes.)
Experimento
Tiempo de
reacción [s]
Un sólo decimal
Temperatura leída [°C]
Un sólo decimal
Temperatura corregida
[°C]
Un sólo decimal
Tiempo de
reacción
normalizado
a
25 °C [s]
Tres cifras significativas
Corrida de concentración
#2
1
2
3
Valor aceptado del tiempo de reacción para la corrida de concentración #2.
P2.3 Basado en el procedimiento realizado y en las concentraciones de las concentraciones de
las soluciones estándar (especificadas en la lista de químicos de la parte I del
procedimiento), calcula las concentraciones iniciales de cisteína, de cobre y de H2O2 en cada
una de las corridas realizadas.
Expresa los valores aceptados de los tiempos de reacción (t1 y t2) de las partes P2.1 y P2.2
en minutos. Calcula las velocidades de reacción correspondientes (v1 y v2), expresadas
como las velocidades de consumo de concentración de cisteína en mmol L−1 min−1. Asume
que la velocidad de consumo de cisteína durante la reacción es constante.
Si no puedes conseguir la respuesta, utiliza 11,50 mmol L−1 min−1 para la corrida #1 en los
cálculos sucesivos.
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Concentración inicial
[mmol L−1]
Tres cifras significativas
Tiempo de
reacción
aceptado
[min]
4 cifras
significativas
Velocidad de
reacción
[mmol L−1 min−1]
Cuatro cifras
significativas Cysteine
(Cisteina)
[Cu]
Cobre H2O2
Corrida de
concentración #1
Corrida de
concentración #2
P2.4 Asume que la velocidad de la reacción puede ser expresada como:
v = k [H2O2]p
Usa tus valores experimentares para calcular el orden parcial de reacción p con respecto al
H2O2. Escribe tu respuesta con dos decimales y muestra tus cálculos.
Respuesta: p =
Cálculos:
Una expresión para la ley de velocidad del consume de cisteína que se aproxima más a la
realidad es más complicada y tiene la siguiente forma:
v = k1[H2O2][Cu] + k2[Cu]
P2.5 Utilizando los datos de P2.3, calcula la dependencia de v en función de la concentración de
agua oxigenada [H2O2] como una función lineal para encontrar la pendiente y el intercepto.
Escribe ambas respuestas con cuatro cifras significativas. Si no puedes encontrar la
respuesta utiliza el valor de 11,50 mmol L−1 min−1 para los cálculos sucesivos.
Respuesta (No incluyas los cálculos, pero incluye las unidades):
v = a[H2O2] + b a = b =
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P2.6 Usa los valores numéricos de P2.5 para evaluar las constantes cinéticas k1 y k2. Escribe los
valores con tres cifras significativas.
Respuesta (incluye unidades):
k1 = k2 =
Cálculos:
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EXAMEN EXPERIMENTAL – VERSIÓN EN ESPAÑOL (VENEZUELA) 23
Tabla P2. Coeficientes de normalización nx→25 para convertir los tiempos de reacción medidos a distintas
temperaturas a tiempos que representen la reacción a 25.0 °C.
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Problema
Práctico 3
13% of the total
Pregunta 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5
Puntos 3 20 2 2 16
Score
Pregunta 3.6 3.7 3.8 3.9 3.10 Total
Puntos 4 20 2 4 2 75
Score
Problema P3. Identificación de agua mineral
En Eslovaquia se encuentran distintos yacimientos de aguas minerales y termales. El agua mineral
con una composición balanceada y con una cierta cantidad, natural o modificada, de dióxido de
carbono disuelto es comercializada para el consumo diario. Esta agua no contiene nitritos, nitratos,
fosfatos, fluoruros o sulfuros, y además no contiene iones de hierro o manganeso.
La concentración másica de los iones más importantes está reportada en sus respectivos
empaques.
En este problema debes identificar la marca (haciendo uso de la Tabla P3.1) de tu muestra de agua
mineral.
Nota: El CO2 ha sido removido de las muestras.
Tabla P3.1. Concentración másica de iones en el agua mineral eslovaca. (Según el proveedor.)
No. Marca Concentración másica del ión, mg L−1
Ca2+ Mg2+ Na+ K+ Cl− SO42− HCO3
−
1 Kláštorná 290 74 71 16 15 89 1 341
2 Budišská 200 50 445 50 25 433 1 535
3 Baldovská 378 94 90 0 78 215 1 557
4 Santovka 215 67 380 45 177 250 1 462
5 Slatina 100 45 166 40 104 168 653
6 Fatra 45 48 550 16 36 111 1 693
7 Ľubovnianka 152 173 174 5 10 20 1 739
8 Gemerka 376 115 85 0 30 257 1 532
9 Salvator 473 161 214 30 116 124 2 585
10 Brusnianka 305 101 187 35 59 774 884
11 Maxia 436 136 107 18 37 379 1 715
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EXAMEN EXPERIMENTAL – VERSIÓN EN ESPAÑOL (VENEZUELA) 25
Notas:
Utiliza la nomenclatura presentada anteriormente para realizar tus cálculos.
Se te provee de una resina de intercambio de cationes (abreviada Catex) en su forma
protonada (H+). Utiliza una pipeta Pasteur gruesa para trasvasar. De ser necesario, agrega más
agua desionizada a la resina. (no debe secarse).
Concentraciones de las soluciones estándar:
c(NaOH) = 0,2660 mol dm−3 c(EDTA) = 5,965 × 10−3 mol L−1
Procedimiento
1.a Toma 5,00 mL del catex en un cilindro graduado (volumen V1).
Luego, usando agua desionizada transfiere el Catex
cuantitativamente a la fiola para la titulación. Añade la cantidad de
agua desionizada apropiada para que la solución pueda ser agitada
adecuadamente y el color de la solución sobre el Catex pueda ser
observada.
1.b Añade 3–4 gotas del indicador azul de bromotimol (BTB) y
aproximadamente 1 g (media espátula) de NaCl sólido. Cuando se
disuelva el NaCl, titula toda la suspensión con la solución estándar
de hidróxido de sodio (volumen V2) de amarillo a azul. Cerca del
punto de equivalencia, titula lentamente y agita bien, para que
cualquier analito dentro la estructura del Catex se pueda mover hacia
el seno de la solución. Repite el experimento las veces que consideres necesario.
1.c Después de la titulación, decanta y descarta la parte acuosa de la solución que queda por
encima del catex y transfiere la suspensión restante al contenedor de desechos del catex
(Waste catex).
P3.1 Escribe todas las reacciones químicas que ocurren en el paso 1. Usa R–H como fórmula para
el catex en su forma protonada (H+) y HInd para el indicador.
← Nivel del Catex
(5.00 L)
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EXAMEN EXPERIMENTAL – VERSIÓN EN ESPAÑOL (VENEZUELA) 26
P3.2 Escribe los valores experimentales que vas a reportar para el paso 1 en la tabla siguiente.
(No tienes que llenar toda la tabla necesariamente.)
Análisis
No.
Volumen de Catex
V1 [L]
NaOH Consumido
V2 [L]
1
5,00
2
3
Valor reportado V2
4 cifras significativas.
P3.3 Usando el valor reportado de V2, calcula la capacidad volumétrica de intercambio iónico
Qv(H+) en mmol mL.
Cálculos:
Si no puede encontrar el valor de Qv(H+), use 1,40 mmol cm−3 para cálculos posteriores.
2.a Usando un cilindro graduado, toma 5,00 L del catex (volumen V3). Transfiere cuantitativamente
el catex medido a un beaker de 250 L. Usando una pipeta, añade 50,00 L de tu muestra (volumen
V4). Agita la mezcla ocasionalmente por 5 minutos. Usa el matraz Erlenmeyer como apoyo para
el embudo y para recoger el filtrado. Luego, filtra el catex a través del embudo de placa porosa
(porosidad S1) y lávala con agua desionizada hasta llegar a un pH neutro (verifícalo con papel
pH). Descarta el filtrado.
2.b Usando el agua desionizada, transfiere cuantitativamente el catex del embudo a la fiola de
titulación y descarta el filtrado.
2.c Añade 3–4 gotas de indicador azul de bromotimol y aproximadamente 1 g (media espátula) de
NaCl sólido y titula la suspensión con la solución de hidróxido de sodio estándar (volumen V5)
de amarillo a azul. Repita el experimento las veces que encuentre necesarias.
2.d Después de la titulación, decanta y descarta la parte acuosa de la solución que queda por
encima del catex y transfiere la suspensión restante al contenedor de desechos del catex
(Waste catex).
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EXAMEN EXPERIMENTAL – VERSIÓN EN ESPAÑOL (VENEZUELA) 27
P3.4 Escribe las ecuaciones de la reacción de intercambio iónico. Los iones monovalentes y
divalentes deben ser abreviados como M+ and M2+, respectivamente.
P3.5 Escribe los valores experimentales que vas a reportar para el paso 2 en la tabla siguiente.
(No tienes que llenar toda la tabla necesariamente.)
Análisis
No.
Volumen de Catex
V3 [L]
Volumen de muestra
V4 [L]
NaOH consumido
V5 [L]
1
5,00 50,00
2
3
Valor reportado V5
4 cifras significativas
P3.6 Supón que todos los iones en tu solución son iones M+. Para el valor reportado V5, calcula la concentración total de cationes (como concentración molar de M+) en 1 L de agua mineral. Escribe los cálculos para la concentración equivalente total de cationes, c*(M+) en mmol L−1.
Cálculos:
Si no puedes encontrar el valor de c*(M+), usa 35,00 mmol L−1 para cálculos posteriores.
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EXAMEN EXPERIMENTAL – VERSIÓN EN ESPAÑOL (VENEZUELA) 28
En el paso siguiente, realizarás un análisis complejométrico para determinar la concentración de
Ca2+ y Mg2+ juntos (de ahora en adelante escrito como M2+).
3. Mide con una pipeta 10,00 L (V6) de tu muestra, añádela a una fiola de titulación, y agrega
aproximadamente 25 mL de agua desionizada. Ajusta el pH añadiendo 3 mL de solución buffer.
Agrega un poco de indicador Negro de Eriochromo T (EBT, usando la punta de la espátula) y
titula con la solución estándar de EDTA desde color vinotinto hasta azul (V7).
P3.7 Escribe los valores experimentales que vas a reportar para el paso 3 en la tabla siguiente.
(No tienes que llenar toda la tabla necesariamente.)
Análisis
No.
Volumen de muestra
V6 [mL]
EDTA consumido,
V7 [mL]
1
10,00
2
3
Valor reportado V7
4 cifras significativas
P3.8 Para el volumen aceptado V7, calcula la concentración molar de cationes M2+ en el agua mineral, c(M2+) en mmol L−1.
Cálculos:
Si no puedes encontrar el valor de c(M2+), usa 15,00 mmol L−1 para cálculos posteriores.
4. Usa la Tabla P3.2 en el siguiente procedimiento de identificación.
P3.9 En la Tabla P3.2, escribe tus valores experimentales encontrados en las actividades P3.6 y
P3.8 y coloca un check () en las líneas que tienen valores de c(M2+) y c*(M+)
aproximadamente iguales al tuyo (con ±10% de desviación) al compararlos con los datos de
la etiqueta de cada marca de agua mineral.
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EXAMEN EXPERIMENTAL – VERSIÓN EN ESPAÑOL (VENEZUELA) 29
Table P3.2
Agua Mineral Datos de la etiqueta Match con tus experimentos
No. Marca
Comercial
c(M2+)
[mmol L−1]
c(M+)
[mmol L−1]
Concentración
equivalente
total de cations
c*(M+)
[mmol L−1]
Match para
c(M2+)
Match para
c*(M+)
Tus valores
experimentales XXX XXX XXX
1 Kláštorná 10.30 3.50 24.1
2 Budišská 7.06 20.63 34.7
3 Baldovská 13.32 3.91 30.5
4 Santovka 8.13 17.67 33.9
5 Slatina 4.35 8.25 16.9
6 Fatra 3.11 24.32 30.5
7 Ľubovnianka 10.92 7.70 29.5
8 Gemerka 14.13 3.70 32.0
9 Salvator 18.46 10.07 47.0
10 Brusnianka 11.79 9.03 32.6
11 Maxia 16.50 5.11 38.1
P3.10 En función a tus resultados, debes identificar cuál es la marca comercial que tienes en tu
muestra y marcarlo con un check ().
No. Marca No. Marca
1 Kláštorná 7 Ľubovnianka
2 Budišská 8 Gemerka
3 Baldovská 9 Salvator
4 Santovka 10 Brusnianka
5 Slatina 11 Maxia
6 Fatra 12 other