3-metil-3-foszfolén-1-oxidok reszolválása
DESCRIPTION
3-Metil-3-foszfolén-1-oxidok reszolválása. Készítette: Ujj Viktória Témavezetők: Dr. Fogassy Elemér , Dr. Keglevich György Konzulensek: Dr. Novák Tibor, Schindler József Szerves Kémia és Technológia Tanszék 2007. Optikailag tiszta P-királis vegyületek előállítási lehetőségei. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
3-Metil-3-foszfoleacuten-1-oxidok 3-Metil-3-foszfoleacuten-1-oxidok reszolvaacutelaacutesareszolvaacutelaacutesa
KeacutesziacutetetteKeacutesziacutetette Ujj Viktoacuteria Ujj ViktoacuteriaTeacutemavezetők Teacutemavezetők Dr Fogassy ElemeacuterDr Fogassy Elemeacuter Dr Keglevich GyoumlrgyDr Keglevich GyoumlrgyKonzulensekKonzulensek Dr Novaacutek Tibor Schindler Joacutezsef Dr Novaacutek Tibor Schindler Joacutezsef
Szerves Keacutemia eacutes Technoloacutegia TanszeacutekSzerves Keacutemia eacutes Technoloacutegia Tanszeacutek20072007
Optikailag tiszta P-kiraacutelis vegyuumlletek előaacutelliacutetaacutesi lehetőseacutegeiOptikailag tiszta P-kiraacutelis vegyuumlletek előaacutelliacutetaacutesi lehetőseacutegei
11 ReszolvaacutelaacutesReszolvaacutelaacutes Diasztereomersoacute keacutepzeacutesen keresztuumllDiasztereomersoacute keacutepzeacutesen keresztuumll Aacutetmenetifeacutem-komplex keacutepzeacutesen keresztuumllAacutetmenetifeacutem-komplex keacutepzeacutesen keresztuumll Speciaacutelis diasztereomer keacutepződmeacutenyen Speciaacutelis diasztereomer keacutepződmeacutenyen
(bdquoMolekulakomplexrdquo) keacutepzeacutesen keresztuumll(bdquoMolekulakomplexrdquo) keacutepzeacutesen keresztuumll22 Kovalens diasztereomerKovalens diasztereomer keacutepzeacutesen keresztuumllkeacutepzeacutesen keresztuumll33 KromatograacutefiaKromatograacutefia44 Aszimmetrikus szinteacutezisAszimmetrikus szinteacutezis
PR1 R2
R3P
R1 R2R3
PR1 R2
R3
Z
PR1 R2
R3
R4
PR1 R2
R3
YX
X- R5
R = H alkil aril Y = BH3 feacutem X = O S
Irodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacuteraIrodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacutera
a) Davies W C Mann F G J Chem Soc 1944 276-283b) Kobayashi Y Maeda J Saigo K Tetrahedron Asymmetry 2006 17 1617-1621c) Kumli K F McEwen W E Vander Werf C A J Am Chem Soc 1959 81 248-249
O COOH
PS
n-BuPh
NH2
PS
OROH
NH2
Bn
PMe Ph
Et X-H OCOPh
C CHPhOCO
OH OOOAg
a)
b)
c)
1 Diasztereomersoacute keacutepzeacutesen keresztuumll
+
+
+
Irodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacuteraIrodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacutera
2 Aacutetmenetifeacutem komplex keacutepzeacutesen keresztuumll
PdN
Cl
ClPdN
MeMe Me Me MeH
HMe
P
P
MeMe
Ph
Ph
N
P
PPd
Ph
PhN
P
PPd
Ph
Ph
++
2 Roberts N K Wild S B J Am Chem Soc 1979 101 6254-62603 Toda F Mori K Stein Z Goldberg I J Org Chem 1988 53 308-312
3 Molekulakomplex keacutepzeacutesen keresztuumll
PO
MeOMe
R
OHOH
+
Kristaacutelyosiacutetaacutesi előkiacuteseacuterletek kuumlloumlnboumlző kiraacutelis vegyuumlletekkelKristaacutelyosiacutetaacutesi előkiacuteseacuterletek kuumlloumlnboumlző kiraacutelis vegyuumlletekkel
PPhO
borkotildesav
dibenzoil-borkotildesav
efedrin
TADDOL
spiro-ciklohexana-TADDOL
BINOL
mentol
fenilalanin
prolin
C vitamin
+
TADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesaTADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesa
BF3Et2O aceton v
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
HO OH
OO
OO
eacuteter
BF3Et2O ciklohexanon
R = CH3
MgBr
EtOAc
RR
RRRR
EtOOC COOEt EtOOC COOEt
EtOOC COOEt
Beck A K Bastani B Plattner D A Petter W Seebach D Braunschweiger H Gysi P Vecchia L Chimia 45 1991 238-244
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal
PPhO
(plusmn)-1a (-)-2
+
Anyaluacuteg
(-)-1amiddot(-)-2
(+)-1a
71 de (72)
EtOAchexaacuten
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 88 de (54)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 97 de (44)
oszlop krom
PPhO
(-)-1a
OO
HOOH
PhPhPh
Ph (+)-2
36 de (70)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2 99 de (28)
oszlop krom P
PhO(+)-1a
97 ee (43)
99 ee (25)
05 eq
068 eq
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Aril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesaAril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesa
OO
RR
HOOH
PhPhPh
PhPYO
R = CH3
Foszfoleacuten-oxid(RR) -TADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 71 72 97 44 043 1396 -344 (S) oMePh 31 80 57 49 028 pMePh 29 75 69 42 029 Naftil 25 87 70 42 029
Foszfoleacuten-oxid(RR) -spiroTADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 53 87 gt99 29 029 153 -37 oMePh 48 89 gt99 41 041 1393 -286 pMePh 11 78 gt99 30 030 1096 -391 Naftil 27 85 gt99 55 055 1460 -409
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
1 oacutera 3 oacutera 1 nap 1 heacutet de S de S de S de S
Ph-foszfoleacuten-oxidspiroTADDOL
60 051 53 046 50 035 38 035
pMePh-foszfoleacuten-oxidTADDOL
18 015 29 021 51 038 30 025
pMePh-foszfoleacutenoxidspiroTADDOL
26 017 37 022 36 021
1 Kinetikai vizsgaacutelatok
2 Reszolvaacuteloacuteszer mennyiseacutegeacutenek szerepe 04 ekv 05 ekv 1 ekv
de S de S de S Ph-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
70 041 53 046 17 017
pMePh-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
47 022
26 020 34 039
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
+ OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
Tiszta kiindulaacutesi anyag
Nyers reakcioacuteelegy
de 53 S=046
de 79 S=056
EtOAc hexaacuten
Tiszta kiindulaacutesi anyag+ 5 2-foszfoleacuten-oxid de 60 S=045
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
PhOO
HOOH
PhPhPh
Ph
de 71 S=051 de 53 S=046 de 77 S=031
etil acetaacutet-hexaacutenaceton-pentaacutenecetsav-pentaacutenetil acetaacutet -viacutez-hexaacutenDMSO-pentaacutenDMF-pentaacutentoluolacetonitril-pentaacuten
3 Az oldoacuteszer szerepe 4 Kiindulaacutesi anyag tisztasaacutegaacutenak szerepe
5 A keacutet reszolvaacuteloacuteszer egyuumlttes hataacutesa
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezeteszupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezete
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
Optikailag tiszta P-kiraacutelis vegyuumlletek előaacutelliacutetaacutesi lehetőseacutegeiOptikailag tiszta P-kiraacutelis vegyuumlletek előaacutelliacutetaacutesi lehetőseacutegei
11 ReszolvaacutelaacutesReszolvaacutelaacutes Diasztereomersoacute keacutepzeacutesen keresztuumllDiasztereomersoacute keacutepzeacutesen keresztuumll Aacutetmenetifeacutem-komplex keacutepzeacutesen keresztuumllAacutetmenetifeacutem-komplex keacutepzeacutesen keresztuumll Speciaacutelis diasztereomer keacutepződmeacutenyen Speciaacutelis diasztereomer keacutepződmeacutenyen
(bdquoMolekulakomplexrdquo) keacutepzeacutesen keresztuumll(bdquoMolekulakomplexrdquo) keacutepzeacutesen keresztuumll22 Kovalens diasztereomerKovalens diasztereomer keacutepzeacutesen keresztuumllkeacutepzeacutesen keresztuumll33 KromatograacutefiaKromatograacutefia44 Aszimmetrikus szinteacutezisAszimmetrikus szinteacutezis
PR1 R2
R3P
R1 R2R3
PR1 R2
R3
Z
PR1 R2
R3
R4
PR1 R2
R3
YX
X- R5
R = H alkil aril Y = BH3 feacutem X = O S
Irodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacuteraIrodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacutera
a) Davies W C Mann F G J Chem Soc 1944 276-283b) Kobayashi Y Maeda J Saigo K Tetrahedron Asymmetry 2006 17 1617-1621c) Kumli K F McEwen W E Vander Werf C A J Am Chem Soc 1959 81 248-249
O COOH
PS
n-BuPh
NH2
PS
OROH
NH2
Bn
PMe Ph
Et X-H OCOPh
C CHPhOCO
OH OOOAg
a)
b)
c)
1 Diasztereomersoacute keacutepzeacutesen keresztuumll
+
+
+
Irodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacuteraIrodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacutera
2 Aacutetmenetifeacutem komplex keacutepzeacutesen keresztuumll
PdN
Cl
ClPdN
MeMe Me Me MeH
HMe
P
P
MeMe
Ph
Ph
N
P
PPd
Ph
PhN
P
PPd
Ph
Ph
++
2 Roberts N K Wild S B J Am Chem Soc 1979 101 6254-62603 Toda F Mori K Stein Z Goldberg I J Org Chem 1988 53 308-312
3 Molekulakomplex keacutepzeacutesen keresztuumll
PO
MeOMe
R
OHOH
+
Kristaacutelyosiacutetaacutesi előkiacuteseacuterletek kuumlloumlnboumlző kiraacutelis vegyuumlletekkelKristaacutelyosiacutetaacutesi előkiacuteseacuterletek kuumlloumlnboumlző kiraacutelis vegyuumlletekkel
PPhO
borkotildesav
dibenzoil-borkotildesav
efedrin
TADDOL
spiro-ciklohexana-TADDOL
BINOL
mentol
fenilalanin
prolin
C vitamin
+
TADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesaTADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesa
BF3Et2O aceton v
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
HO OH
OO
OO
eacuteter
BF3Et2O ciklohexanon
R = CH3
MgBr
EtOAc
RR
RRRR
EtOOC COOEt EtOOC COOEt
EtOOC COOEt
Beck A K Bastani B Plattner D A Petter W Seebach D Braunschweiger H Gysi P Vecchia L Chimia 45 1991 238-244
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal
PPhO
(plusmn)-1a (-)-2
+
Anyaluacuteg
(-)-1amiddot(-)-2
(+)-1a
71 de (72)
EtOAchexaacuten
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 88 de (54)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 97 de (44)
oszlop krom
PPhO
(-)-1a
OO
HOOH
PhPhPh
Ph (+)-2
36 de (70)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2 99 de (28)
oszlop krom P
PhO(+)-1a
97 ee (43)
99 ee (25)
05 eq
068 eq
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Aril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesaAril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesa
OO
RR
HOOH
PhPhPh
PhPYO
R = CH3
Foszfoleacuten-oxid(RR) -TADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 71 72 97 44 043 1396 -344 (S) oMePh 31 80 57 49 028 pMePh 29 75 69 42 029 Naftil 25 87 70 42 029
Foszfoleacuten-oxid(RR) -spiroTADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 53 87 gt99 29 029 153 -37 oMePh 48 89 gt99 41 041 1393 -286 pMePh 11 78 gt99 30 030 1096 -391 Naftil 27 85 gt99 55 055 1460 -409
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
1 oacutera 3 oacutera 1 nap 1 heacutet de S de S de S de S
Ph-foszfoleacuten-oxidspiroTADDOL
60 051 53 046 50 035 38 035
pMePh-foszfoleacuten-oxidTADDOL
18 015 29 021 51 038 30 025
pMePh-foszfoleacutenoxidspiroTADDOL
26 017 37 022 36 021
1 Kinetikai vizsgaacutelatok
2 Reszolvaacuteloacuteszer mennyiseacutegeacutenek szerepe 04 ekv 05 ekv 1 ekv
de S de S de S Ph-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
70 041 53 046 17 017
pMePh-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
47 022
26 020 34 039
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
+ OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
Tiszta kiindulaacutesi anyag
Nyers reakcioacuteelegy
de 53 S=046
de 79 S=056
EtOAc hexaacuten
Tiszta kiindulaacutesi anyag+ 5 2-foszfoleacuten-oxid de 60 S=045
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
PhOO
HOOH
PhPhPh
Ph
de 71 S=051 de 53 S=046 de 77 S=031
etil acetaacutet-hexaacutenaceton-pentaacutenecetsav-pentaacutenetil acetaacutet -viacutez-hexaacutenDMSO-pentaacutenDMF-pentaacutentoluolacetonitril-pentaacuten
3 Az oldoacuteszer szerepe 4 Kiindulaacutesi anyag tisztasaacutegaacutenak szerepe
5 A keacutet reszolvaacuteloacuteszer egyuumlttes hataacutesa
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezeteszupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezete
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
Irodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacuteraIrodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacutera
a) Davies W C Mann F G J Chem Soc 1944 276-283b) Kobayashi Y Maeda J Saigo K Tetrahedron Asymmetry 2006 17 1617-1621c) Kumli K F McEwen W E Vander Werf C A J Am Chem Soc 1959 81 248-249
O COOH
PS
n-BuPh
NH2
PS
OROH
NH2
Bn
PMe Ph
Et X-H OCOPh
C CHPhOCO
OH OOOAg
a)
b)
c)
1 Diasztereomersoacute keacutepzeacutesen keresztuumll
+
+
+
Irodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacuteraIrodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacutera
2 Aacutetmenetifeacutem komplex keacutepzeacutesen keresztuumll
PdN
Cl
ClPdN
MeMe Me Me MeH
HMe
P
P
MeMe
Ph
Ph
N
P
PPd
Ph
PhN
P
PPd
Ph
Ph
++
2 Roberts N K Wild S B J Am Chem Soc 1979 101 6254-62603 Toda F Mori K Stein Z Goldberg I J Org Chem 1988 53 308-312
3 Molekulakomplex keacutepzeacutesen keresztuumll
PO
MeOMe
R
OHOH
+
Kristaacutelyosiacutetaacutesi előkiacuteseacuterletek kuumlloumlnboumlző kiraacutelis vegyuumlletekkelKristaacutelyosiacutetaacutesi előkiacuteseacuterletek kuumlloumlnboumlző kiraacutelis vegyuumlletekkel
PPhO
borkotildesav
dibenzoil-borkotildesav
efedrin
TADDOL
spiro-ciklohexana-TADDOL
BINOL
mentol
fenilalanin
prolin
C vitamin
+
TADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesaTADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesa
BF3Et2O aceton v
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
HO OH
OO
OO
eacuteter
BF3Et2O ciklohexanon
R = CH3
MgBr
EtOAc
RR
RRRR
EtOOC COOEt EtOOC COOEt
EtOOC COOEt
Beck A K Bastani B Plattner D A Petter W Seebach D Braunschweiger H Gysi P Vecchia L Chimia 45 1991 238-244
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal
PPhO
(plusmn)-1a (-)-2
+
Anyaluacuteg
(-)-1amiddot(-)-2
(+)-1a
71 de (72)
EtOAchexaacuten
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 88 de (54)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 97 de (44)
oszlop krom
PPhO
(-)-1a
OO
HOOH
PhPhPh
Ph (+)-2
36 de (70)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2 99 de (28)
oszlop krom P
PhO(+)-1a
97 ee (43)
99 ee (25)
05 eq
068 eq
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Aril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesaAril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesa
OO
RR
HOOH
PhPhPh
PhPYO
R = CH3
Foszfoleacuten-oxid(RR) -TADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 71 72 97 44 043 1396 -344 (S) oMePh 31 80 57 49 028 pMePh 29 75 69 42 029 Naftil 25 87 70 42 029
Foszfoleacuten-oxid(RR) -spiroTADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 53 87 gt99 29 029 153 -37 oMePh 48 89 gt99 41 041 1393 -286 pMePh 11 78 gt99 30 030 1096 -391 Naftil 27 85 gt99 55 055 1460 -409
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
1 oacutera 3 oacutera 1 nap 1 heacutet de S de S de S de S
Ph-foszfoleacuten-oxidspiroTADDOL
60 051 53 046 50 035 38 035
pMePh-foszfoleacuten-oxidTADDOL
18 015 29 021 51 038 30 025
pMePh-foszfoleacutenoxidspiroTADDOL
26 017 37 022 36 021
1 Kinetikai vizsgaacutelatok
2 Reszolvaacuteloacuteszer mennyiseacutegeacutenek szerepe 04 ekv 05 ekv 1 ekv
de S de S de S Ph-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
70 041 53 046 17 017
pMePh-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
47 022
26 020 34 039
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
+ OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
Tiszta kiindulaacutesi anyag
Nyers reakcioacuteelegy
de 53 S=046
de 79 S=056
EtOAc hexaacuten
Tiszta kiindulaacutesi anyag+ 5 2-foszfoleacuten-oxid de 60 S=045
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
PhOO
HOOH
PhPhPh
Ph
de 71 S=051 de 53 S=046 de 77 S=031
etil acetaacutet-hexaacutenaceton-pentaacutenecetsav-pentaacutenetil acetaacutet -viacutez-hexaacutenDMSO-pentaacutenDMF-pentaacutentoluolacetonitril-pentaacuten
3 Az oldoacuteszer szerepe 4 Kiindulaacutesi anyag tisztasaacutegaacutenak szerepe
5 A keacutet reszolvaacuteloacuteszer egyuumlttes hataacutesa
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezeteszupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezete
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
Irodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacuteraIrodalmi peacuteldaacutek P-kiraacutelis vegyuumlletek reszolvaacutelaacutesaacutera
2 Aacutetmenetifeacutem komplex keacutepzeacutesen keresztuumll
PdN
Cl
ClPdN
MeMe Me Me MeH
HMe
P
P
MeMe
Ph
Ph
N
P
PPd
Ph
PhN
P
PPd
Ph
Ph
++
2 Roberts N K Wild S B J Am Chem Soc 1979 101 6254-62603 Toda F Mori K Stein Z Goldberg I J Org Chem 1988 53 308-312
3 Molekulakomplex keacutepzeacutesen keresztuumll
PO
MeOMe
R
OHOH
+
Kristaacutelyosiacutetaacutesi előkiacuteseacuterletek kuumlloumlnboumlző kiraacutelis vegyuumlletekkelKristaacutelyosiacutetaacutesi előkiacuteseacuterletek kuumlloumlnboumlző kiraacutelis vegyuumlletekkel
PPhO
borkotildesav
dibenzoil-borkotildesav
efedrin
TADDOL
spiro-ciklohexana-TADDOL
BINOL
mentol
fenilalanin
prolin
C vitamin
+
TADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesaTADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesa
BF3Et2O aceton v
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
HO OH
OO
OO
eacuteter
BF3Et2O ciklohexanon
R = CH3
MgBr
EtOAc
RR
RRRR
EtOOC COOEt EtOOC COOEt
EtOOC COOEt
Beck A K Bastani B Plattner D A Petter W Seebach D Braunschweiger H Gysi P Vecchia L Chimia 45 1991 238-244
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal
PPhO
(plusmn)-1a (-)-2
+
Anyaluacuteg
(-)-1amiddot(-)-2
(+)-1a
71 de (72)
EtOAchexaacuten
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 88 de (54)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 97 de (44)
oszlop krom
PPhO
(-)-1a
OO
HOOH
PhPhPh
Ph (+)-2
36 de (70)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2 99 de (28)
oszlop krom P
PhO(+)-1a
97 ee (43)
99 ee (25)
05 eq
068 eq
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Aril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesaAril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesa
OO
RR
HOOH
PhPhPh
PhPYO
R = CH3
Foszfoleacuten-oxid(RR) -TADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 71 72 97 44 043 1396 -344 (S) oMePh 31 80 57 49 028 pMePh 29 75 69 42 029 Naftil 25 87 70 42 029
Foszfoleacuten-oxid(RR) -spiroTADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 53 87 gt99 29 029 153 -37 oMePh 48 89 gt99 41 041 1393 -286 pMePh 11 78 gt99 30 030 1096 -391 Naftil 27 85 gt99 55 055 1460 -409
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
1 oacutera 3 oacutera 1 nap 1 heacutet de S de S de S de S
Ph-foszfoleacuten-oxidspiroTADDOL
60 051 53 046 50 035 38 035
pMePh-foszfoleacuten-oxidTADDOL
18 015 29 021 51 038 30 025
pMePh-foszfoleacutenoxidspiroTADDOL
26 017 37 022 36 021
1 Kinetikai vizsgaacutelatok
2 Reszolvaacuteloacuteszer mennyiseacutegeacutenek szerepe 04 ekv 05 ekv 1 ekv
de S de S de S Ph-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
70 041 53 046 17 017
pMePh-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
47 022
26 020 34 039
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
+ OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
Tiszta kiindulaacutesi anyag
Nyers reakcioacuteelegy
de 53 S=046
de 79 S=056
EtOAc hexaacuten
Tiszta kiindulaacutesi anyag+ 5 2-foszfoleacuten-oxid de 60 S=045
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
PhOO
HOOH
PhPhPh
Ph
de 71 S=051 de 53 S=046 de 77 S=031
etil acetaacutet-hexaacutenaceton-pentaacutenecetsav-pentaacutenetil acetaacutet -viacutez-hexaacutenDMSO-pentaacutenDMF-pentaacutentoluolacetonitril-pentaacuten
3 Az oldoacuteszer szerepe 4 Kiindulaacutesi anyag tisztasaacutegaacutenak szerepe
5 A keacutet reszolvaacuteloacuteszer egyuumlttes hataacutesa
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezeteszupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezete
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
Kristaacutelyosiacutetaacutesi előkiacuteseacuterletek kuumlloumlnboumlző kiraacutelis vegyuumlletekkelKristaacutelyosiacutetaacutesi előkiacuteseacuterletek kuumlloumlnboumlző kiraacutelis vegyuumlletekkel
PPhO
borkotildesav
dibenzoil-borkotildesav
efedrin
TADDOL
spiro-ciklohexana-TADDOL
BINOL
mentol
fenilalanin
prolin
C vitamin
+
TADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesaTADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesa
BF3Et2O aceton v
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
HO OH
OO
OO
eacuteter
BF3Et2O ciklohexanon
R = CH3
MgBr
EtOAc
RR
RRRR
EtOOC COOEt EtOOC COOEt
EtOOC COOEt
Beck A K Bastani B Plattner D A Petter W Seebach D Braunschweiger H Gysi P Vecchia L Chimia 45 1991 238-244
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal
PPhO
(plusmn)-1a (-)-2
+
Anyaluacuteg
(-)-1amiddot(-)-2
(+)-1a
71 de (72)
EtOAchexaacuten
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 88 de (54)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 97 de (44)
oszlop krom
PPhO
(-)-1a
OO
HOOH
PhPhPh
Ph (+)-2
36 de (70)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2 99 de (28)
oszlop krom P
PhO(+)-1a
97 ee (43)
99 ee (25)
05 eq
068 eq
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Aril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesaAril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesa
OO
RR
HOOH
PhPhPh
PhPYO
R = CH3
Foszfoleacuten-oxid(RR) -TADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 71 72 97 44 043 1396 -344 (S) oMePh 31 80 57 49 028 pMePh 29 75 69 42 029 Naftil 25 87 70 42 029
Foszfoleacuten-oxid(RR) -spiroTADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 53 87 gt99 29 029 153 -37 oMePh 48 89 gt99 41 041 1393 -286 pMePh 11 78 gt99 30 030 1096 -391 Naftil 27 85 gt99 55 055 1460 -409
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
1 oacutera 3 oacutera 1 nap 1 heacutet de S de S de S de S
Ph-foszfoleacuten-oxidspiroTADDOL
60 051 53 046 50 035 38 035
pMePh-foszfoleacuten-oxidTADDOL
18 015 29 021 51 038 30 025
pMePh-foszfoleacutenoxidspiroTADDOL
26 017 37 022 36 021
1 Kinetikai vizsgaacutelatok
2 Reszolvaacuteloacuteszer mennyiseacutegeacutenek szerepe 04 ekv 05 ekv 1 ekv
de S de S de S Ph-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
70 041 53 046 17 017
pMePh-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
47 022
26 020 34 039
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
+ OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
Tiszta kiindulaacutesi anyag
Nyers reakcioacuteelegy
de 53 S=046
de 79 S=056
EtOAc hexaacuten
Tiszta kiindulaacutesi anyag+ 5 2-foszfoleacuten-oxid de 60 S=045
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
PhOO
HOOH
PhPhPh
Ph
de 71 S=051 de 53 S=046 de 77 S=031
etil acetaacutet-hexaacutenaceton-pentaacutenecetsav-pentaacutenetil acetaacutet -viacutez-hexaacutenDMSO-pentaacutenDMF-pentaacutentoluolacetonitril-pentaacuten
3 Az oldoacuteszer szerepe 4 Kiindulaacutesi anyag tisztasaacutegaacutenak szerepe
5 A keacutet reszolvaacuteloacuteszer egyuumlttes hataacutesa
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezeteszupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezete
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
TADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesaTADDOL eacutes spiro-ciklohexana-TADDOL előaacutelliacutetaacutesa
BF3Et2O aceton v
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
HO OH
OO
OO
eacuteter
BF3Et2O ciklohexanon
R = CH3
MgBr
EtOAc
RR
RRRR
EtOOC COOEt EtOOC COOEt
EtOOC COOEt
Beck A K Bastani B Plattner D A Petter W Seebach D Braunschweiger H Gysi P Vecchia L Chimia 45 1991 238-244
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal
PPhO
(plusmn)-1a (-)-2
+
Anyaluacuteg
(-)-1amiddot(-)-2
(+)-1a
71 de (72)
EtOAchexaacuten
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 88 de (54)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 97 de (44)
oszlop krom
PPhO
(-)-1a
OO
HOOH
PhPhPh
Ph (+)-2
36 de (70)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2 99 de (28)
oszlop krom P
PhO(+)-1a
97 ee (43)
99 ee (25)
05 eq
068 eq
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Aril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesaAril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesa
OO
RR
HOOH
PhPhPh
PhPYO
R = CH3
Foszfoleacuten-oxid(RR) -TADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 71 72 97 44 043 1396 -344 (S) oMePh 31 80 57 49 028 pMePh 29 75 69 42 029 Naftil 25 87 70 42 029
Foszfoleacuten-oxid(RR) -spiroTADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 53 87 gt99 29 029 153 -37 oMePh 48 89 gt99 41 041 1393 -286 pMePh 11 78 gt99 30 030 1096 -391 Naftil 27 85 gt99 55 055 1460 -409
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
1 oacutera 3 oacutera 1 nap 1 heacutet de S de S de S de S
Ph-foszfoleacuten-oxidspiroTADDOL
60 051 53 046 50 035 38 035
pMePh-foszfoleacuten-oxidTADDOL
18 015 29 021 51 038 30 025
pMePh-foszfoleacutenoxidspiroTADDOL
26 017 37 022 36 021
1 Kinetikai vizsgaacutelatok
2 Reszolvaacuteloacuteszer mennyiseacutegeacutenek szerepe 04 ekv 05 ekv 1 ekv
de S de S de S Ph-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
70 041 53 046 17 017
pMePh-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
47 022
26 020 34 039
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
+ OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
Tiszta kiindulaacutesi anyag
Nyers reakcioacuteelegy
de 53 S=046
de 79 S=056
EtOAc hexaacuten
Tiszta kiindulaacutesi anyag+ 5 2-foszfoleacuten-oxid de 60 S=045
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
PhOO
HOOH
PhPhPh
Ph
de 71 S=051 de 53 S=046 de 77 S=031
etil acetaacutet-hexaacutenaceton-pentaacutenecetsav-pentaacutenetil acetaacutet -viacutez-hexaacutenDMSO-pentaacutenDMF-pentaacutentoluolacetonitril-pentaacuten
3 Az oldoacuteszer szerepe 4 Kiindulaacutesi anyag tisztasaacutegaacutenak szerepe
5 A keacutet reszolvaacuteloacuteszer egyuumlttes hataacutesa
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezeteszupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezete
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid reszolvaacutelaacutesa TADDOL-lal
PPhO
(plusmn)-1a (-)-2
+
Anyaluacuteg
(-)-1amiddot(-)-2
(+)-1a
71 de (72)
EtOAchexaacuten
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 88 de (54)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(-)-1amiddot(-)-2 97 de (44)
oszlop krom
PPhO
(-)-1a
OO
HOOH
PhPhPh
Ph (+)-2
36 de (70)
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2
Anyaluacuteg
EtOAchexaacuten
(+)-1amiddot(+)-2 99 de (28)
oszlop krom P
PhO(+)-1a
97 ee (43)
99 ee (25)
05 eq
068 eq
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Aril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesaAril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesa
OO
RR
HOOH
PhPhPh
PhPYO
R = CH3
Foszfoleacuten-oxid(RR) -TADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 71 72 97 44 043 1396 -344 (S) oMePh 31 80 57 49 028 pMePh 29 75 69 42 029 Naftil 25 87 70 42 029
Foszfoleacuten-oxid(RR) -spiroTADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 53 87 gt99 29 029 153 -37 oMePh 48 89 gt99 41 041 1393 -286 pMePh 11 78 gt99 30 030 1096 -391 Naftil 27 85 gt99 55 055 1460 -409
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
1 oacutera 3 oacutera 1 nap 1 heacutet de S de S de S de S
Ph-foszfoleacuten-oxidspiroTADDOL
60 051 53 046 50 035 38 035
pMePh-foszfoleacuten-oxidTADDOL
18 015 29 021 51 038 30 025
pMePh-foszfoleacutenoxidspiroTADDOL
26 017 37 022 36 021
1 Kinetikai vizsgaacutelatok
2 Reszolvaacuteloacuteszer mennyiseacutegeacutenek szerepe 04 ekv 05 ekv 1 ekv
de S de S de S Ph-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
70 041 53 046 17 017
pMePh-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
47 022
26 020 34 039
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
+ OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
Tiszta kiindulaacutesi anyag
Nyers reakcioacuteelegy
de 53 S=046
de 79 S=056
EtOAc hexaacuten
Tiszta kiindulaacutesi anyag+ 5 2-foszfoleacuten-oxid de 60 S=045
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
PhOO
HOOH
PhPhPh
Ph
de 71 S=051 de 53 S=046 de 77 S=031
etil acetaacutet-hexaacutenaceton-pentaacutenecetsav-pentaacutenetil acetaacutet -viacutez-hexaacutenDMSO-pentaacutenDMF-pentaacutentoluolacetonitril-pentaacuten
3 Az oldoacuteszer szerepe 4 Kiindulaacutesi anyag tisztasaacutegaacutenak szerepe
5 A keacutet reszolvaacuteloacuteszer egyuumlttes hataacutesa
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezeteszupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezete
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
Aril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesaAril-foszfoleacuten-oxidok reszolvaacutelaacutesa
OO
RR
HOOH
PhPhPh
PhPYO
R = CH3
Foszfoleacuten-oxid(RR) -TADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 71 72 97 44 043 1396 -344 (S) oMePh 31 80 57 49 028 pMePh 29 75 69 42 029 Naftil 25 87 70 42 029
Foszfoleacuten-oxid(RR) -spiroTADDOL adduktok
kristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten 2 aacutetkristaacutelyosiacutetaacutes utaacuten Y Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() Opt tiszt
( de) Termeleacutes
() S Top (degC)
Enantiomer fajlagos forgataacutesa
[]D c=1 CHCl3
Ph 53 87 gt99 29 029 153 -37 oMePh 48 89 gt99 41 041 1393 -286 pMePh 11 78 gt99 30 030 1096 -391 Naftil 27 85 gt99 55 055 1460 -409
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
1 oacutera 3 oacutera 1 nap 1 heacutet de S de S de S de S
Ph-foszfoleacuten-oxidspiroTADDOL
60 051 53 046 50 035 38 035
pMePh-foszfoleacuten-oxidTADDOL
18 015 29 021 51 038 30 025
pMePh-foszfoleacutenoxidspiroTADDOL
26 017 37 022 36 021
1 Kinetikai vizsgaacutelatok
2 Reszolvaacuteloacuteszer mennyiseacutegeacutenek szerepe 04 ekv 05 ekv 1 ekv
de S de S de S Ph-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
70 041 53 046 17 017
pMePh-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
47 022
26 020 34 039
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
+ OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
Tiszta kiindulaacutesi anyag
Nyers reakcioacuteelegy
de 53 S=046
de 79 S=056
EtOAc hexaacuten
Tiszta kiindulaacutesi anyag+ 5 2-foszfoleacuten-oxid de 60 S=045
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
PhOO
HOOH
PhPhPh
Ph
de 71 S=051 de 53 S=046 de 77 S=031
etil acetaacutet-hexaacutenaceton-pentaacutenecetsav-pentaacutenetil acetaacutet -viacutez-hexaacutenDMSO-pentaacutenDMF-pentaacutentoluolacetonitril-pentaacuten
3 Az oldoacuteszer szerepe 4 Kiindulaacutesi anyag tisztasaacutegaacutenak szerepe
5 A keacutet reszolvaacuteloacuteszer egyuumlttes hataacutesa
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezeteszupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezete
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
1 oacutera 3 oacutera 1 nap 1 heacutet de S de S de S de S
Ph-foszfoleacuten-oxidspiroTADDOL
60 051 53 046 50 035 38 035
pMePh-foszfoleacuten-oxidTADDOL
18 015 29 021 51 038 30 025
pMePh-foszfoleacutenoxidspiroTADDOL
26 017 37 022 36 021
1 Kinetikai vizsgaacutelatok
2 Reszolvaacuteloacuteszer mennyiseacutegeacutenek szerepe 04 ekv 05 ekv 1 ekv
de S de S de S Ph-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
70 041 53 046 17 017
pMePh-foszfoleacuten-oxid spiroTADDOL
47 022
26 020 34 039
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
+ OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
Tiszta kiindulaacutesi anyag
Nyers reakcioacuteelegy
de 53 S=046
de 79 S=056
EtOAc hexaacuten
Tiszta kiindulaacutesi anyag+ 5 2-foszfoleacuten-oxid de 60 S=045
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
PhOO
HOOH
PhPhPh
Ph
de 71 S=051 de 53 S=046 de 77 S=031
etil acetaacutet-hexaacutenaceton-pentaacutenecetsav-pentaacutenetil acetaacutet -viacutez-hexaacutenDMSO-pentaacutenDMF-pentaacutentoluolacetonitril-pentaacuten
3 Az oldoacuteszer szerepe 4 Kiindulaacutesi anyag tisztasaacutegaacutenak szerepe
5 A keacutet reszolvaacuteloacuteszer egyuumlttes hataacutesa
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezeteszupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezete
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai Kristaacutelyosiacutetaacutes koumlruumllmeacutenyeinek hataacutesa az optikai tisztasaacutegratisztasaacutegra
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
+ OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
Tiszta kiindulaacutesi anyag
Nyers reakcioacuteelegy
de 53 S=046
de 79 S=056
EtOAc hexaacuten
Tiszta kiindulaacutesi anyag+ 5 2-foszfoleacuten-oxid de 60 S=045
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph PPhO
OO
HOOH
PhPhPh
PhOO
HOOH
PhPhPh
Ph
de 71 S=051 de 53 S=046 de 77 S=031
etil acetaacutet-hexaacutenaceton-pentaacutenecetsav-pentaacutenetil acetaacutet -viacutez-hexaacutenDMSO-pentaacutenDMF-pentaacutentoluolacetonitril-pentaacuten
3 Az oldoacuteszer szerepe 4 Kiindulaacutesi anyag tisztasaacutegaacutenak szerepe
5 A keacutet reszolvaacuteloacuteszer egyuumlttes hataacutesa
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezeteszupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezete
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezeteszupramolekulaacuteris keacutepződmeacuteny egykristaacutely szerkezete
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxid1-Fenil-3-metil-3-foszfoleacuten-1-oxidTADDOL szupramolekulaacuteris TADDOL szupramolekulaacuteris keacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesokkeacutepződmeacutenyben kialakuloacute koumllcsoumlnhataacutesok
OO
HOOH
PhPhPh
PhPPhO
O
PO
PO
PO
PO
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-
OumlsszefoglalaacutesOumlsszefoglalaacutes
OO
HOOH
PhPhPh
PhPYO
OO
HOOH
PhPhPh
Ph
Y Ph o-Me-Ph p-Me-Ph Naftil TADDOL
de 97 57 69 70
spiroTADDOL de gt99 gt99 gt99 gt99
Novaacutek T Schindler J Ujj V Czugler M Fogassy E Keglevich Gy Tetrahedron Asymmetry 2006 17 2599-2602
- Slide 1
- Slide 2
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
-