4. karbonhidratlar 4

Gıda KimyasıKarbonhidratlar 4Mühendislik Mimarlık Fakültesi Gıda Mühendisliği BölümüProf. Dr. Farhan ALFİN

Bu Hafta 2.4 Karbonhidratların Genel Özellikleri

Suda Çözünürlük Tatlılık Derecesi Karamelizasyon Fermentasyon Jelleşme Özelliği (Jelatinleşme)

2.5 Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal Reaksiyonları Şeker asitleri Şeker alkolleri Şeker esterleri Dehidratasyon Maillard reaksiyonu

Bu Hafta 2.5 Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal Reaksiyonları

Glukozidler (heterositler) 2.6 Önemli Karbonhidratlar ve Özellikleri

Glukoz (Üzüm şekeri) Fruktoz (meyve şekeri) Galaktoz Mannoz Sorboz Sorbitol Sakkaroz

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker esterleri;

Şeker esterleri; Karbonhidratların hidroksil grupları fosforik asit, benzoik asit, asetik asit, sülfirik asit, çeşitli yağ asitleri gibi organik ve inorganik asitlerle esterleri oluştururlar.

Şeker fosfatları metabolik olaylarda görülen ara ürünlerdir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker esterleri; Şekerlerin özellikle fosforik asitle oluşturdukları

fosfat esterlerine örnek olarak, glukoz 6-fosfat, fruktoz 1,6-difosfat verilebilir.

Sakkarozun 1-3 yağ asiti içeren esterleri, sorbitol yağ asiti esterleri vb. emülgatör olarak kullanılmaktadır.

Sakkarozun 6-8 yağ asiti içeren esterleri (sakkaroz poliesterleri) yağ ikame edici olarak düşük kalorili ürünlerin formülasyonlarında yer almaktadır.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker esterleri;Sakkaroz ile yağ asitleri esterleri emilim

aşamasında ince bağırsak lümeninde tekrar trigliserid sentezi, gerekli olan gliserol ortamda olmadığı için yapılamamaktadır.

İlave olarak, vücudda gliserol ve üç yağ asiti içeren ester yapı kolaylıkla sindirilmesine karşın yağ asidi sayısı arttıkça yani dördüncü aside gelince sindirim ve emilim düşmeye başlamaktadır.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker esterleri;Altıncı asit sakkaroz ile esterleştirildiğinde

sindirilemez duruma gelmektedir. Diğer taraftan, sakkaroz poliesterlerinin

bazı bileşenlerin (karotenoidler, yağda eriyen vitaminler) emilimini engellediğine veya azalttığına dair olumsuz bilgiler de mevcuttur.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker esterleri;Doğal bir bitki bileşeni fitik asit, her bir C

atomuna bağlı altı adet fosfat grubu esterleşmiş halka yapısında bir karbonhidrattır.

Bitkinin çimlenmesi ve büyümesi için gerekli yüksek enerjili fosfatı depolama nedeniyle önemlidir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıDehidratasyon Dehidratasyon; Monosakaritler kuvvetli asitlerle,

HCI veya H2SO4, ısıtmakla moleküller arası ve

molekül içi su kaybına uğrarlar.

Birinci durumda disakkarit ve daha yüksek sakkaritler, ikinci durumda ise aldopentozlardan 2-furaldehid, aldoheksozlardan ise 5-hidroksimetil-2-furaldehid (HMF) meydana gelmektedir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıDehidratasyon

O

C O

C OH

CH2OH

H

H

C

OHH C

HO H

C OHH

D - Glukoz

HOH2C

CHO-3H2O

Hidroksimetilfurfural(HMF)

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıDehidratasyon HMF dekarboksilasyon, oksidasyon, redüksiyon

reaksiyonları ile metilfurfural (MF) ve furfurala dönüşebilir.

HMF enzimatik olmayan esmerleşme reaksiyonlarında bir ara ürün olarak meydana gelir.

Isıl işlemlerden sonra meyve sularında görülebilir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıDehidratasyon Isıl işlemin şiddetini (sıcaklık-süre) ölçmede kullanılır

ve miktarı kalite kriteri olarak değerlendirilir.

Yapay balda bileşen olarak ortaya çıkan ve kimyasal olarak belirlenebilen HMF meydana gelir.

Yapay balın yapılışında HMF meydana geldiği için Fischer reaksiyonu yardımı ile balın hileli olup olmadığı anlaşılabilmektedir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıDehidratasyon Balda HMF miktarı fazla ise bal yapaydır

denilir.

Çünkü HMF balda ya hiç bulunmaz ya da çok az bulunur.

HMF rezazürinli hidroklorik asit ile vişne kırmızısı bir renk verir (Fischer reaksiyonu).

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıMaillard reaksiyonu Maillard reaksiyonu; İndirgen şekerlerin aldehit

ve keto grupları, aminoasitler, peptidler ve proteinler ile reaksiyona girerek melanoidinler (esmer renkli azotlu doymamış polimerler) olarak adlandırılan kahverengi pigmentleri meydana getirir.

Bu reaksiyon gıda kimyası ve teknolojisi açısından çok önem taşımaktadır.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıMaillard reaksiyonuFransız kimyacı Maillard ilk kez 1912 yılında,

glisin ve glukoz içeren çözeltinin ısıtılması ile bu pigmentlerin oluştuğunu gözlemiştir.

Bundan sonra aynı reaksiyon aminler, aminoasitler ve proteinler ile şekerler, aldehitler ve ketonlar arasında da gözlenerek bu reaksiyona Maillard reaksiyonu denilmiştir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıMaillard reaksiyonu Bu bileşikler karbonhidrat ve protein içeren

gıdaların ısıtılmasıyla ortaya çıkar ve gıdanın esmerleşmesine, kızarmasına neden olur.

Taze meyve ve sebzelerin kesilmesi veya zedelenmesi ile fenolik maddelerde oluşan enzimatik esmerleşmelerden ayırt edebilmek amacıyla Maillard reaksiyonu enzimatik olmayan esmerleşme reaksiyonu olarak tanımlanır.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıMaillard reaksiyonu

Gıdaların ısıtılmasıyla (kızartma, fırında pişirme, kavurma vb.) veya uzun süre depolanması sırasında meydana gelen kahverengileşmenin nedeni başlıca Maillard reaksiyonu olarak görülmektedir.

Kahverengileşmenin mekanizması ilk olarak amino asidin amino grubu ile indirgen şekerlerin karbonil grupları arasında katılma reaksiyonu ile başlar.


Birçok karışık ara ürünlerden sonra en sonunda melaninler veya melanoidinler denilen, humin asitleri içeren esmer renkte doymamış polimer ürünler meydana gelir.

Karbonil grubu bloke edilmiş şekerler bu reaksiyonu vermezler.

Onun için sülfitler genellikle bu tip esmerleşmeyi zorlaştırırlar.


Genellikle Maillard reaksiyonu gıda maddelerinin biyolojik değer kaybına sebep olur.

Bu sırada şeker-protein bileşikleri meydana gelebilir ki, bu maddeler sindirim enzimleriyle ya hiç ya da çok yavaş parçalanırlar.

Örneğin proteinlerdeki temel amino asitlerden lisin kendisinden yararlanılamaz hale gelir.


Sütteki lisin indirgen özellikteki laktoz ile reaksiyona girerek kayba uğrayabilmektedir.

Ekmek kabuğunun kızarmasında, kahvenin kavrulmasında, malt ekstraktı yapımında ve balığın kızartılmasında arzu edilir.


Özellikle süt tozu yapımında, sterilize süt ve meyve sularının üretiminde arzu edilmez.

Maillard reaksiyonu ile ilgili daha geniş bilgi proteinler bölümünde verilecektir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Glukozidler (heterositler); Monosakkarit molekülünün

glukozidik hidroksil (OH) grubunun kuvvetli reaksiyon kabiliyetinden dolayı alkol ve fenolik hidroksil (OH) ile reaksiyonu sonucunda su ayrılması yanında glukozid denilen bileşikler meydana gelir.

Glukozidlerde molekül içinde reaksiyon kabiliyetinde hidroksil grubu mevcut değildir.

Bunun için Fehling çözeltisi indirgenmez.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Suda genel olarak glukozidler iyi çözünür. Glukozidler enzimlerle parçalanır. Glukozidlerin hidrolizasyonu sonucunda şeker ve

şeker dışında bir bileşik (aglikon) ortaya çıkmaktadır. Bu olay glukozid içeren gıdaların işlenmesinde

ortaya çıkar. Bu şekilde tipik aroma açığa çıkmış olur (örneğin,

kakao danelerinin veya muzun olgunlaşması olayı).

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler)

vanilin glukozidi


Şeker molekülünü sadece yarıasetal grubundaki OH’ı işaret etmek suretiyle G-OH şeklinde gösterilirse, glukozidlerin genel formülü G-O-R olur.

Buradaki R grubu bir monosakkarit ile esterleşmiş madde olup aglikon olarak isimlendirilir.


Aglikon glukozidin şeker olmayan yabancı grubudur.

Bu grup basit veya karmaşık alkil veya aril grubu olabilir.

Bu ikinci madde eğer bir şeker olursa, o zaman madde tabiatıyla disakkarit olur.

Monosakkarit (Glikon) + Aglikon Glukozid + H2O

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Glukozidlerin birçoğu baharatların ve keyif verici

maddelerin önemli bileşenidir (Örneğin vanilya kabuğunun vanilin glukozidi).

Glukozidler esterleşmiş aglikonun cinsine göre sınıflandırılabilir (Çizelge 2.10).

Tabiatta bulunan glukozidlerin şekerleri genelde piranoz şeklindedir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Çizelge 2.10. Glukozidlerin Sınıflandırılması 1

Gruplar ÖrneklerAlkol glukozidleri Saponin, solaninFenol glukozidleri Vanilin, salisin, arbutinAzot glukozidleriNükleik asitHardal (kükürt içeren) glukozidleri Sinigrin, sinalbinSiyanojenik glukozidler Amigdalin, prunasinSteran glukozidleri Digitoksin,steroid, saponinlerPigment glukozidler Antosiyanidin ve flavonol glukozidleri

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Çoğunlukla glukoz olmakla birlikte arabinoz, ksiloz,

riboz, galaktoz, mannoz ve fruktoz da bulunabilir. Solanin patatesin yeşilken kök ve yapraklarında

bulunur, haşlama sırasında parçalanır. Saponin değişik şekerlerden ve sapogenin adı

verilen aglikondan oluşan azotsuz glukozidlerdir. Ispanak, şeker pancarı, kuşkonmazda bulunur.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Antosiyaninler meyve ve sebzelerde çeşitli renkleri

(pembe, mor, kırmızı, mavi vb.) veren pigment glukozidlerdir.

Aglikon kısımları antosiyanidinlerdir. Genelde glikoz, ksiloz, arabinoz, galaktoz vb. ile

esterleşmiş haldedirler. Antosiyanidinler flavanoid grubu maddelerin alt

grubuna dâhildir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Bu bileşikler antioksidan özellikleri yanında peroksi

ve alkoksi toplama ve metal iyonları ile şelat oluşturma yetenekleri bilinmektedir.

Antosiyaninler siyah üzüm kabuğu, kuş üzümü, ahududu, böğürtlen, çilek, vişne, kırmızılâhana vb. bitkisel ürünlerde bulunurlar.

Antosiyanin = Antosiyanidin (aglikon) + Şeker (glikon)

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Steran glukozidleri kalbin fonksiyonları

üzerine etkilidir. Bu yüzden kardiyak glukozidleri olarak da

bilinirler ve aglikon kısımları steroldür. Kalp çarpmasını yavaşlatır, hatta durdurur. Bu gruptaki bazı glukozidler Afrika’da ok

zehiri olarak kullanılmıştır.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Beyaz hardal danelerinde bulunan glukozid

sinalbin ve siyah hardalda ve bayır turpunda bulunan sinigrin enzimatik olarak parçalanır.

Sonuçta keskin kokan hardal yağı ortaya çıkar.

Sinigrin kükürtlü bir glukozid olup lahana, turp, karnabahar vb. de bulunmaktadır.Sinigrin Enzimler Su Hardal yağı +

Su

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Henüz hiç bir aroması olmayan yeşil çayda

bulunan glukozidler, enzimatik yolla parçalanır ve böylece tipik eterik yağı serbest hale geçer.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Siyanojenik glukozidlerden amigdalin ilk belirlenen

glukozid olup yapısal olarak diğerlerinden farklıdır. Amigdalinin yapısında 2 şeker bulunurken diğer

siyanojenik glukozidlerde tek şeker bulunur. Daha çok acı badem, kayısı, limon, kiraz, elma ve

şeftali çekirdeklerinde bulunan amigdalin glukozid, suyun etkisi altında bileşenleri olan gentibioz ve mandelik (badem) asit nitrile parçalanır.

OH

H

OH

OH

OH

HH

C

C C

C

H

O CH2

OH

H

OH

OH

OH

HH

C

C C

C

H

O

CH2OH

C

H

H

ASİT

2H2O

GENTİBİOZ BADEM ASİDİ NİTRİL

AMİGDALİN

GENTİBİOZ + CH C=N

OH

CHO + HCN

BADEM ASİDİ NİTRİL BENZALDEHİT HİDROSİYANİK ASİT

Mandelik asit daha ileri derecede benzaldehit ve hidrosiyanik aside (HCN) parçalanır .


C6H5 C

O-C12H21O10

H

CN + 2H2O C6H5CHO C6H12O6 HCN+ +

AMİGDALİN BENZALDEHİT HİDROSİYANİK ASİTGLİKOZ

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Siyanojenik glukozidler tabi halde iken zehirli

olmayıp, hidrolizasyon sonucunda açığa çıkan hidrosiyanik asit acı lezzette olup, insan sağlığı açısından da zehirli ve öldürücü etkiye sahiptir.

Hidrolizasyon esnasında etkili olan özel enzimler ise, amigdalin hidrolaz, purinasin hidrolaz ve hidroksinitriliyazdır.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler)Badem yetiştiriciliği yapılan değişik

yörelerde hidrolizasyon tekniğinden yararlanılarak acı bademdeki glukozit, suda kaynatılmak sureti ile iç bademlerin bileşiminden uzaklaştırılabilmektedir.

Bu uygulama ile iç bademlerin tohum kabukları da soyulmaktadır.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Glukozidi uzaklaştırılan iç bademler ise

doğrudan doğruya çerez olarak kullanılmayıp pestil yapımında değerlendirilmektedir.

Bunun için özellikle badem ezmesi hammadde kütlesinin hazırlanmasında hidrolizasyon sonucunda acılığın giderilmesi işlemi gerçekleştirilirken çok dikkatli olunmalıdır.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Çeşitli familyalara ait çok sayıdaki cins ve

türlerde zehirli maddelere rastlanmaktadır. Bitkilerde metabolizma sonucu oluşan bazı

glukozidler zehirli maddelerdendir. Glukozidler, alkaloidlerden sonra bitki

bünyesinde bulunan ikinci önemli toksik bileşiklerdir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Bu tür glukozidler vücuda alındıklarında

vücut fonksiyonlarını etkilemektedir. Etki için gerekli doz ve nitelik, canlı

gruplarına göre değişim göstermektedir. Çeşitli glukozidler bazı kanser vb.

hastalıkların tedavisinde kullanılmaktadır.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıGlukozidler (heterositler) Fenol glukozidi olarak arbutin, ayı üzümü ve

diğer bitkilerden emülsiyon yoluyla parçalanır.

Arbutin glukozidine yakın bulunan salicin (otlardan) ve piseindir (çene iğnesi).

C6H11O5OC6H4OH C6H12O6 HO OH+

ARBUTİN D.GLUKOZ HİDROKİNON

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriGlukoz (üzüm şekeri) Glukoz (üzüm şekeri): Tabiatta yaygın olarak

bulunan önemli bir monosakkarittir. Altı karbon atomu ve bir aldehit grubuna sahip

olup aldoheksoz sınıfındandır. Tabiatta bulunan heksozlardan glukoz daha çok

serbest halde bulunur. Yaşayan bütün organizmalarda başlıca enerji

kaynağıdır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriGlukoz (üzüm şekeri) Glukoz tüm tatlı lezzet veren meyvelerde mevcuttur. Bundan başka glukoz bazı sebze çeşitlerinde

(bezelye, soğan), balda ve bitki öz sularında bulunur. İnsan ve hayvan kanında da (% 0,1) vardır. Birleşik olarak birçok polisakkaritin yapısını oluşturur. Tüm disakkaritlerin ve aynı şekilde önemli

polisakkaritlerden nişasta, glikojen ve selülozun bileşeni olarak glukoz çok büyük öneme sahiptir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriGlukoz (üzüm şekeri) Glukoz, ticari olarak asit hidrolizi yardımıyla

mısır ve patates nişastasından elde edilir. Polarize ışığı sağa çevirdiğinden glukoz için ticari

olarak dekstroz adı da kullanılır. Üzümde çok bulunduğundan üzüm şekeri olarak

da adlandırılır. Özellikle glukoz mutarotasyon özelliğine sahiptir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriGlukoz (üzüm şekeri) Glukoz tüm fermentasyon çeşitleri için

uygundur. Glukoz daha çok farmakoloji ve diyet

alanında kullanılmaktadır. Glukoz, sakkarozun ¾’ü kadar tatlı olup

pelte, şurup ve şekerlemelerde de tatlandırma aracı olarak kullanılır.

Besinlerin saklanmasında yararlanılmaktadır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriFruktoz (meyve şekeri) Fruktoz (meyve şekeri): Ketoheksoz

sınıfından, diğer bir ifade ile altı karbonlu polihidroksiketon olan fruktoz serbest formda ekseriya glukoz ile birlikte tatlı meyvelerde, çiçek nektarlarında, balda ve bitkilerin tatlı kısımlarında bulunur.

Glukoz ile birlikte fruktoz bitkisel kaynaklı karbonhidratların temel yapısın oluştururlar.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriFruktoz (meyve şekeri) Serbest halde iken genelde piranoz formda,

bileşik halde iken furanoz formdadır. Birleşik formda sakkaroz, rafinoz ve fruktozanlar

grubu vb. gibi çeşitli oligosakkaritlerin yapısında bulunur.

Fruktozanların en yaygın olanı inülin olup, ticari olarak inülinden yüksek verimle elde edilmektedir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriFruktoz (meyve şekeri) Sakkarozun hidrolizinden oluşan invert şekerde de

bulunmaktadır. En önemli fruktoz kaynağı hazır gıda üretiminde

yaygın olarak kullanılan yüksek fruktozlu mısır şurubudur.

Nispeten fiyatının ucuz olması, pek çok gıda ile kolaylıkla karışabilmesi ve nispi tatlılık derecesinin yüksek oluşu tercih nedenlerini oluşturmaktadır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriFruktoz (meyve şekeri) Gıda sanayiinde başlıca kullanım alanı gazlı

içecekler ve diğer içeceklerdir (soğuk çay, meyveli sodalar vb.).

Literatürdeki bazı çalışmalarda tadını fruktozdan alan yiyeceklerin ve içeceklerin doyma hissini geciktirdiği, daha çok tüketilmesine neden olduğu ve acıkma hissini öne çektiği bahsedilmektedir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriFruktoz (meyve şekeri) Fruktoz, polarize ışığı sola çevirdiğinden levüloz adını da

almaktadır. Aynı zamanda meyve şekeri de denilir. Heksozlar içinde fruktoz özel bir yere ve yüksek bir

tatlılık derecesine sahiptir. Çok fazla higroskobiktir ve bu yüzden kristallendirilmesi

çok güçtür. Negatif bir spesifik çevirme gösterir ve glukoza göre

daha yavaş fermente olur.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriGalaktoz Galaktoz serbest formda bulunmaz. Oligosakkaritlerden laktoz, rafinoz, stakioz

ve polisakkaritlerden gam arabikanın bileşeni olarak bulunur.

Kimyasal reaksiyonları glukoza benzerdir. Fermantasyon yönünden diğer heksozlardan

ayrılmaktadır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriGalaktoz Çünkü galaktozu ancak belirli mayalar

(Saccharomyces kefir, Torula kumys) fermentasyona uğratabilir.

Galaktoz, en iyi laktozdan elde edilir. Suda az çözünürlüğünden dolayı laktozun hidrolizinde

meydana gelen glukozdan kolayca ayrılır. Galaktoz polarize ışığı sağa çevirir ve sakkarozdan

daha az tatlılık derecesine sahiptir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriGalaktoz Laktoz insan vücudunda bağırsakta enzimatik

yolla monosakkaritlerine; glukoz ve galaktoza hidroliz olur.

Galaktoz karaciğerde glikoza çevrilerek metabolize edilir.

Galaktoz enerji kaynağı olduğu gibi glikoprotein, glikolipid gibi hücre bileşiklerinin sentezinde yararlanılmaktadır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriMannoz Altı karbon atomu ve bir aldehit grubuna sahip olup

aldoheksoz sınıfındandır. Sakkarozdan daha az tatlıdır. Mannoza serbest halde tabiatta nadiren rastlanır. Bu şeker portakal kabuklarında, hurma

çekirdeklerinde, keçiboynuzunda ve iğne yapraklı ağaç odunlarında bulunan polisakkaritlerin bir grubunu teşkil eden mannan bileşeni olarak bulunur.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriMannoz Teknikte bitkisel fildişi denilen ve bir çeşit hurma

ağacından düğme imali sırasında çıkan kırıntıların seyreltik sülfirik asit ile hidrolizinden elde edilir.

Mannoz polarize ışığı sağa çevirir ve genellikle glukozidlerin yapısında yer alır.

Mannozun alkol türevi olan mannitol (şeker alkolü) tabiatta yaygın olarak bulunmaktadır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSorboz Altı karbonlu ketoz olan sorboz serbest olarak

şimdiye kadar yalnız yabani üvez ağacında bulunmuştur.

Tabiatta genellikle L-sorboz şeklinde bulunur. Sorbozdan iyi bir teknikle L-askorbik asit sentez

edilebilmektedir. Bu amaçla D-glukozdan D-sorbitol üzerinden

yükseltgenmekle L-sorboz elde edilmektedir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSorbitol Sorbitol doğal şeker alkollerinden en yaygın

olanıdır. Çok sayıda meyvede %5–10 oranında mevcuttur. Özellikle armut, elma, kiraz, erik, kayısı ve

şeftalide bulunur. Üzüm şarabında hile olup olmadığının tespitinde

sorbitol aranır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSorbitol Sorbitol üzümde bulunmadığı için şarabın

elma veya başka meyve suları ile karıştırılmasının belirlenmesinde yararlanılır.

Sorbitol ticari olarak glikozun hidrojenasyonu ile elde edilebilir.

Enzimatik yollar da kullanılabilmektedir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSorbitol

C O

C OH

CH2OH

H

H

COH H

C OHH

C OHH

D - Glukoz

C OH

CH2OH

H

COH H

C OHH

C OHH

CH2OH

D - Sorbitol

+ H2 Nikel

1500C 100-150 atm.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSorbitol Bir aldehit grubunun eksikliğinden dolayı

sorbitol, fehling çözeltisini indirgemez. Sorbitol tamamen diğer şeker alkolleri gibi

renksiz, tatlı lezzette, suda çok kolay çözünebilen, mayalar tarafından fermentasyona uğratılamayan bir maddedir.

Isıya dayanıklıdır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSorbitol Sorbitol, tazeliği muhafaza edici madde ve

şekerlemelerin yapımında yumuşatıcı olarak kullanılır.

En iyi sonuç badem ezmesi çeşitlerinde elde edilmiştir.

Bundan başka, sorbitol diabet hastaları için tatlandırma materyali olarak da yaygın olarak kullanılmaktadır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSorbitol

Diabet hastalarına yönelik olarak unlu mamullerden (pasta, börek) reçel, şekerleme, dondurma, kakao mamullerine kadar değişik gıdaların üretiminde yer alır.

Sakız, diş macunları, öksürük şurupları gibi ürünlerin formülasyonlarında bulunur.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSorbitol Sorbitol proteinlerle melanoidinler meydana

getirmez. Bu özellik diabet hastalarının yiyeceklerinin

hazırlanmasında da yararlı olur. Çünkü bununla belirli gıda bileşenleri bloke

edilmez ve metabolizmada tam manasıyla hazır durumda bulunurlar.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Tabiatta en yaygın bulunan disakkaritlerden

sakkaroz, glukoz ve fruktoz moleküllerinden oluşmaktadır.

Sakkaroz sükroz veya çay şekeri olarak da bilinmektedir.

Sakkaroz daha çok şeker kamışı ve şeker pancarında bulunmaktadır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Ancak diğer bazı bitkiler de sakkaroz

içermektedirler (Çizelge 2.11). Çizelge 2.11. Bazı Bitki Kısımlarının Sakkaroz

OranıBitki kısmı Sakkaroz oranı

(%)Bitki kısmı Sakkaroz oranı

(%)Şeker kamışı 14–28 Hurma suyu 3–6

Şeker pancarı 16–20Kayın ağacı suyu 2–4

Ananas 12–15 Akçaağaç suyu 3Şeker darısı 10–18 Havuç 3Mısır sapı 8–12

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Bitkilerin yeşil yapraklarında da bulunmaktadır. Sakkaroz bitki biyokimyasında önemli bir

karbonhidrattır. Sakkaroz fotosentez sonrası bitki yapısında oluşan

başlıca ara üründür. Fotosentez sırasında yapraklarda üretilen

karbonhidratlar bitkinin diğer kısımlarına genellikle sakkaroz halinde taşınmaktadır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Sakkaroz indirgen şeker olmaması sebebiyle

oksidatif ve hidrolitik etkilere karşı glikoza göre daha stabil olup bu yüzden yapraklardan bitkinin diğer kısımlarına taşınmada üstünlüğe sahiptir.

Yüksek içeriklerinden dolayı şeker pancarı ve şeker kamışı sakkarozun elde edilmesinde önemlidir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Modern rafinasyon metotları ile elde edilen rafine

şekerler %99,7 veya daha fazla sakkaroz içermektedir.

Ham şekerlerde ise bu oran genelde %99,5’in altında kalmaktadır.

Kahverengi şeker ise ticari olarak rafine edilmiş beyaz şeker kristallerinin şeker kamışı melası ile kaplanmasından elde edilmektedir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Şeker kamışı melası miktarına göre açık sarı ile koyu

kahverengi arasında renge sahip ürün üretilebilir. Şeker kamışı melasının aksine, şeker pancarı melası

istenmeyen tat ve kokuya sahip olması sebebiyle kahverengi şeker üretiminde kullanılmamaktadır.

Yüzeyi çok temiz kristaller oluşturan ve çok tatlı olan sakkaroz mayalarla direkt fermentasyona uğramaz.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Bu özelliği nedeniyle, kabuklu şeker çeşitlerinin

alkollü içkilerle doldurulması (şarap, likör) mümkün olmaktadır.

Konsantre edilmiş sakkaroz eriyikleri mikroorganizmaların gelişmesini önleyici etkide bulunur.

Bunun için sakkaroz reçel, marmelat, jöle vb. hazırlanmasında kullanılır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Sakkaroz sakkarat denen tuzları meydana

getirme özelliğindedir. Böylece sakkarozun insan vücudunda

kalsiyumu bağladığı anlaşılabilir. Kalsiyum sakkaratın meydana gelmesi ve

parçalanması aşağıda görülmektedir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Bu reaksiyon şekerin elde edilmesinde arzu edilmez. Çözünmeyen maddeleri çökeltmek için ham şerbet, Ca(OH)2

ile muamele edilir. Bu arada az miktarlarda kalsiyum sakkarat meydana gelir. Sakkarozun bir kısmının kayıp olmaması için ham şerbet

içerisine CO2 gönderilir ve bununla doyurulur (saturation). Bu sayede kalsiyum sakkarat, sakkaroz ve kalsiyum

karbonata parçalanır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Sakkaroz direkt olarak fermantasyona uğramaz. Mayalar tarafından sakkaraz enzimleriyle

(sükraz-invertaz) önce glukoz ve fruktoza parçalanır ve ancak bu şekilde fermente olur.

İnsan bağırsaklarında invertaz yardımıyla kendisini oluşturan monomerlere ayrılır ve invert şeker meydana gelir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Gıda endüstrisinde özellikle maya kaynaklı

invertaz enziminden yararlanılır. Daha önceki bölümde ifade edildiği gibi

sakkarozdan daha çözünür olması ve kristalleşme (şekerlenme) sorunu oluşturmaması nedeniyle invert şeker tercih edilmektedir.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Sakkarozu oluşturan glukoz ve fruktoz

molekülleri birbirlerinin anomerik karbon atomlarından (karbonil grubu karbon atomları) bağlandığından (β 1-2 glukozidik bağ içerir) serbest anomerik karbon atomu bulunmaz.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Bu yüzden indirgen olmayan şekerlerdendir ve bu

özelliği ile laktoz ve maltoz disakkaritlerinden ayrılmaktadır.

Fehling çözeltisini indirgemez ve mutarotasyon göstermez.

Glukoz ise indirgen şeker olduğundan, sakkaroza glukoz karıştırılıp karıştırılmadığı bu özellik ile anlaşılır.

Önemli Karbonhidratlar ve ÖzellikleriSakkaroz Sakkaroz sindirim sistemimizde

sakkaraz enzimi ile hidrolize olduktan sonra emilir.

Hâlbuki bal ve diğer monosakkaritler oldukları gibi emilirler.

Bu bakımdan bal sakkarozdan daha çabuk sindirilir.

4. karbonhidratlar 4

Education