5- Álcoois final
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estrutura organica dos alcoolTRANSCRIPT
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ÁLCOOISÁLCOOIS
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• Vinho, cerveja, aguardente e uísque são bebidas alcoólicas. Todos contém
ETANOL, conhecido como ÁLCOOL.
H3C – CH2 – OH Etanol
• Cada bebida alcoólica contém um diferente teor de etanol. É comum encontrarmos no rótulo a graduação alcoólica expressa em o.GL, que se lê “graus Gay-Lussac”. Essa
escala diz qual a porcentagem (em volume) de etanol na bebida. Alguns valores típicos
são:
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• Cerveja: 4o.GL
• Vinho: 9 a 12 o. GL
• Pinga, cachaça ou caninha: 40o. GL
• Vodca: 40o. GL
• Uísque: 43 o.GL
Como dissemos, o etanol é chamado apenas de álcool. No entanto, para os químicos, o
termo álcool engloba uma grande família de compostos, todos com uma semelhança
estrutural:
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• Apresentam grupo OH ligado a um carbono saturado, isto é, aquele que
só faz ligações simples.
• O grupo OH é chamado de hidroxila ou
oxidrila.
OH
C álcool
Carbono saturado
(ligações simples)
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Note que de acordo com a definição, ao lado, estruturas do tipo,
O= C
C – OH .
não são álcoois.
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Assim são exemplos de álcoois:
H
H C OH
H
H H
H C C OH
H H
H H H
H C C C OH
H H H
Carbonos saturados
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E não são exemplos de álcoois:
H H
H C C OH
H H
H
H C C C OH
H
OH
Carbonos insaturados
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Para dar nome aos álcoois, de acordo com a Iupac, devemos proceder como no caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo ol:
Álcoolol
Hidrocarboneto o
Indica que o composto é um
Sufixo
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Assim por exemplo:
• H3C – OH Met an ol
1 carbono Ligação simples
Álcool
H3C – CH2 – OH Et an ol
Álcool Ligação simples 2 carbonos
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H2C CH2 CH3
OH
OH
1 2 3
1 2 3
Posição do OH
Posição do OH
Propan -1- ol
H3C CH CH3Propan-2-ol
HO
OH
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• Como você pode ver, quando há mais de uma possibilidade para a posição do OH é necessário indicá-la através da numeração dos carbonos. A numeração dos carbonos é feita começando pela
extremidade mais próxima do grupo OH.
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3
OH
5 4 3 2 Numeração correta1 2 3 4
15 Numeração incorreta
De acordo com a regra o correto é pentan-2-ol, e não Pentan-4-ol
Extremidade mais próxima do OH
OH
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Nomenclatura de álcoois de cadeia ramificada.
• A nomenclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita de modo similar ao de hidrocarbonetos ramificados.
• A novidade é que a cadeia principal deve obrigatoriamente incluir o carbono ligado à hidroxila (OH).
• A numeração da cadeia principal tem que ser feita de modo que o carbono ligado à hidroxila receba o menor número de carbonos possível.
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Em um álcool ramificado, a cadeia principal tem o maior nº de carbonos e que contêm aquele que está ligado à hidroxila (OH). A numeração deve começar pela extremidade mais próxima do grupo OH. Como exemplos considere os seguintes casos:
• H3C CH CH2 CH CH3
CH3 OH
12345 Numeração correta
1 2 3 4 5 Numeração incorreta
4- metil-pentan-2-ol
Extremidade mais próxima do OH
Nomenclatura de álcoois de cadeia ramificada.
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CH3
H3C C CH2 CH2 OH CH3
CH2 CH2 CH2 OH
12343,3- dimetil-butan-1-ol
1233- fenil-Propan-1-ol
H3C CH CH CH CH3
CH3 CH2
CH3
OH
3-etil-4-metil-Pentan-2-ol 12345
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OH
CH3
12
OH
CH CH3
CH3
12
3
2-metil-ciclo-hexanol
3-isopropil-ciclo-pentanol
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Nomenclatura – não oficial INomenclatura Usual
• Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH, assim representado: álcool ico
OH
H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH – CH3
Álcool metílico Álcool etílico Álcool isopropílico
radical
Álcoois
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Aplicabilidade – Metanol ou Álcool metílico
• O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol, utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo da gasolina.
• Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros combustíveis.
Álcoois
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MetanolApesar de todos os álcoois apresentarem OH, seus efeitos
no organismo podem ser muito diferentes. Assim, é importante notar que nas bebidas alcoólicas está presente um álcool em especial: o etanol.
Existem álcoois que são perigosos se inalados ou ingeridos. É o caso, por exemplo, do metanol.
Ingerir a pequena quantidade de 30 mL desse álcool leva à morte. Quantidades menores, 10 mL ou 15 mL, causam cegueira.
Apesar de tóxico, o metanol é muito importante em laboratórios, indústrias e também como combustível.
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Algumas aplicações do etanol
• Como solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos;
• Na limpeza doméstica. Para essa finalidade, o produto apresenta-se misturado a substâncias que alteram o sabor e o aroma. Essas substâncias, chamadas agentes desnaturantes, são colocadas propositalmente para impedir o uso desse álcool (denominado álcool desnaturado) seja usado para a fabricação de perfumes e bebidas.
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20
a) É um triálcool alifático insaturado
b) Apresenta molécula apolar semelhante à da água
c) Interage com a água por pontes de hidrogênio
d) Apresenta átomo de carbono central assimétrico
e) Pertence à mesma função química da água.
Questão sobre álcoois:
(PUC-RS) O glicerol ou glicerina, é um composto encontrado em cremes e sabonetes, porque esse composto:
Vamos queimar “fosfato”?Vamos queimar “fosfato”?
CH2 CH2 CH2
OH OH OH
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21
a) É um triálcool alifático insaturado
b) Apresenta molécula apolar semelhante à da água
c) Interage com a água por pontes de hidrogênio( certa)
d) Apresenta átomo de carbono central assimétrico
e) Pertence à mesma função química da água.
Questão sobre álcoois:
(PUC-RS) O glicerol ou glicerina, é um composto encontrado em cremes e sabonetes, porque esse composto:
Vamos queimar “fosfato”?Vamos queimar “fosfato”?
CH2 CH2 CH2
OH OH OH