ปฏิกิริยาชองแอลเคน

สารประกอบอนทร�ย์�

C

สารประกอบแอลเคนแอลเคน(Alkanes) มี�สูตรทั่��วไป CnH2n+2

จั�ดเป�นสูารประกอบไฮโดรคาร�บอนประเภทั่อ��มีต�ว(Saturated hydrocarbon)

พั�นธะระหว#างคาร�บอนอะตอมีในโมีเลก&ลเป�นพั�นธะเด��ยวทั่�(งหมีด

มี�ทั่�(งโครงสูร)างทั่��เป�นโซ่#เป+ด(โซ่#ตรงและโซ่#ก��ง ) และโซ่#ป+ดโครงสูร)างทั่��เป�นโซ่#ป+ดเร�ยกว#าไซ่โคลแอล

เคน(Cycloalkane) มี�สูตรทั่��วไป CnH2n

สมบ�ติของแอลเคนAlkanes(CnH2n+2)

จั&ดหลอมีเหลวและจั&ดเด,อดของแอลเคนโซ่#ตรงบางชน�ด

สูตรโมีเลก&ล จั&ดหลอมีเหลว(C)

จั&ดเด,อด(C)

CH4 -182.5 -161.5

C2H6 -182.8 -88.6

C3H8 -187.7 -42.1

C4H10 -138.3 -0.5

C5H12 -129.7 36.1ข)อมีลจัาก : เคมี� เล#มี๕ สูถาบ�นสู#งเสูร�มีการสูอนว�ทั่ยาศาสูตร�และเทั่คโนโลย�



สูตรโมีเลก&ล จั&ดหลอมีเหลว(C) จั&ดเด,อด(C)

C6H14 -95.3 68.7

C7H16 -90.6 98.4

C8H18 -56.8 125.7




สูตรโมีเลก&ล จั&ดหลอมีเหลว(C)


C12H26 -9.6 216.3

C14H30 5.8 253.5

C16H34 18.2 286.8

C18H38 28.2 316.3

C20H42 36.4 343.0ข)อมีลจัาก : เคมี� เล#มี๕ สูถาบ�นสู#งเสูร�มีการสูอนว�ทั่ยาศาสูตร�และเทั่คโนโลย�


จั&ดหลอมีเหลวและจั&ดเด,อดสูงข2(นตามีจั3านวนคาร�บอนอะตอมีทั่��เพั��มีข2(น

เป�นโมีเลก&ลไมี#มี�ข� (ว ไมี#ละลายน3(า ละลายได)ด�ในต�วทั่3าละลายอ�นทั่ร�ย�

ความีหนาแน#นน)อยกว#าน3(า


จั&ดหลอมีเหลวและจั&ดเด,อดของแอลเคนโซ่#ตรงและโซ่#ก��งบางชน�ด

สูตรโครงสูร)า

ง

จั&ดหลอมีเหลว(

C)


-129.7 36.1

-156.6 27.9

-16.6 9.5

จากข�อม�ลน�กเร�ย์นสร�ปความส�มพั�นธ์�อย์�างไร

ข)อมีลจัาก : เคมี�อ�นทั่ร�ย�เบ,(องต)น มี.รามีค3าแหง

สมบ�ติของไซโคลแอลเคนCycloalkanes(CnH2n)

จั&ดหลอมีเหลวและจั&ดเด,อดของไซ่โคลแอลเคนบางชน�ด

สูตรโครงสูร)

าง

จั&ดหลอมีเหลว(

C)


-127.4 -32.8

-90.6 12.6

-93.8 49.3

6.6 80.7

จากข�อม�ลน�กเร�ย์นสร�ปความส�มพั�นธ์�

อย์�างไร

ข)อมีลจัาก : เคมี�อ�นทั่ร�ย�เบ,(องต)น มี.รามีค3าแหง

ปฏิกรย์าเคม�ของแอลเคนปฏิ�ก�ร�ยาการเผาไหมี)(Combustion)

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

2C6H14+ 19O2 12CO2 + 14H2O

+ 9O2 6CO2 + 6H2O

ปฏิกรย์าเคม�ของแอลเคนปฏิ�ก�ร�ยาการแทั่นทั่��(Substitution)ปฏิ�ก�ร�ยาการแทั่นทั่��ด)วยแฮโลเจัน(Halogenation)

CH3CH2CH3+Cl2 CH3CH2CH2Cl+HCl

CH3CHCH3

Cl

หร,อ C3H8 + Cl2 C3H7Cl + HCl

+ Cl2 Cl + HCl

แสง

แสง

แสง

ปฏิกรย์าเคม�ของแอลเคนปฏิ�ก�ร�ยาแทั่นทั่��ด)วยหมี#ไนโตร(Nitration)

CH4 + HNO3 CH3-NO2 + H2O400-500C

ความดั�นส�ง

สารประกอบแอลค�นแอลค�น(Alkenes) มี�สูตรทั่��วไป CnH2n

จั�ดเป�นสูารประกอบไฮโดรคาร�บอนประเภทั่ไมี#อ��มีต�ว(Unsaturated hydrocarbon)

พั�นธะระหว#างคาร�บอนอะตอมีในโมีเลก&ลมี�พั�นธะค#(C=C) และเป�นหมี#ฟั7งก�ของแอลค�น

มี�ทั่�(งโครงสูร)างทั่��เป�นโซ่#เป+ด(โซ่#ตรงและโซ่#ก��ง) และโซ่#ป+ด

โครงสูร)างทั่��เป�นโซ่#ป+ดเร�ยกว#าไซ่โคลแอลค�น(Cycloalkene) มี�สูตรทั่��วไป CnH2n-2

สมบ�ติของแอลค�นAlkenes(CnH2n)



C2H4 -169.1 -103.7

C3H6 -185.2 -47.7

C4H8 -185.3 -6.3


สมบ�ติของแอลค�นAlkenes(CnH2n)



C6H12 -139.8 63.5

C7H14 -119.0 93.6

C8H16 -101.7 121.3

ข)อมีลจัาก : เคมี� เล#มี๕ สูถาบ�นสู#งเสูร�มีการสูอนว�ทั่ยาศาสูตร�และเทั่คโนโลย�

สมบ�ติของแอลค�นAlkanes(CnH2n)

แนวโน)มีจั&ดหลอมีเหลวและจั&ดเด,อดสูงข2(นตามีจั3านวนคาร�บอนอะตอมีทั่��เพั��มีข2(น

เป�นโมีเลก&ลไมี#มี�ข� (ว ไมี#ละลายน3(า


ปฏิกรย์าเคม�ของแอลค�นปฏิ�ก�ร�ยาการเผาไหมี)(Combustion)

C6H12+ 9O2 6CO2 + 6H2O

ปฏิ�ก�ร�ยาการเต�มี(Addition)การเต�มีแก8สูไฮโดรเจัน(Hydrogenation)

(CH3)2C=CH2 + H2 (CH3)2CH-CH3

+ H2

Ni/Pd/Pt

Ni/Pd/Pt

ปฏิกรย์าเคม�ของแอลค�นการเต�มีแฮโลเจัน(Halogenation)

CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CH-CHCH3

Cl Cl

+ Br2

Br

Br

ปฏิกรย์าเคม�ของแอลค�นการเต�มีไฮโดรเจันเฮไลด�(Hydrohalogenation)

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2-Cl

CH3CH=CH2+HBr CH3CH-CH2-H +

CH3CH2CH2-Br

(เก�ดน)อย)

Br

กฎของ Markonikov

ปฏิกรย์าเคม�ของแอลค�นการเต�มีน3(า(Hydration)

CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH

CH3CH=CH2 + H2O CH3CHCH3 +

CH3CH2CH2OH

(เก�ดน)อย)

OH

H2SO4

H2SO4

ปฏิกรย์าเคม�ของแอลค�นปฏิ�ก�ร�ยาออกซ่�เดช�น(Oxidation)

+KMnO4+H2O +MnO2+KOH

ไกลคอล(Glycol)

ปฏิ�ก�ร�ยาน�(ใช)ทั่ดสูอบแอลค�น เร�ยกว#า Baeyer test เก�ดได)ด�ในสูารละลายทั่��เป�นกลางหร,อเบสูเล:กน)อยและใช) KMnO4เจั,อจัาง

ปฏิกรย์าเคม�ของแอลค�นปฏิ�ก�ร�ยาการเก�ดพัอล�เมีมีอร�(Polymerization)

CH2=CH2+CH2=CH2+...... –CH2–CH2–n

(monomer) (polymer)

ต�วอย#างพัอล�เมีอร�–CH2–CH–n –CF2–CF2–n

polyvinylchloride polytetrafloroethylene

(PVC) (Teflon)

Cl

สารประกอบแอลไคน�แอลไคน�(Alkynes) มี�สูตรทั่��วไป CnH2n-2

จั�ดเป�นสูารประกอบไฮโดรคาร�บอนประเภทั่ไมี#อ��มีต�ว(Unsaturated hydrocarbon)

พั�นธะระหว#างคาร�บอนอะตอมีในโมีเลก&ลมี�พั�นธะสูามี( )

และเป�นหมี#ฟั7งก�ของแอลไคน�มี�ทั่�(งโครงสูร)างทั่��เป�นโซ่#เป+ด(โซ่#ตรงและโซ่#ก��ง) และโซ่#ป+ดโครงสูร)างทั่��เป�นโซ่#ป+ดเร�ยกว#าไซ่โคลแอลค�น(Cycloalkyne)

สมบ�ติของแอลไคน�Alkynes(CnH2n-2)



C2H2 -80.8* -84.0**

C3H4 -102.7 -23.2

C4H6 -125.7 8.0

ข)อมีลจัาก : เคมี� เล#มี๕ สูถาบ�นสู#งเสูร�มีการสูอนว�ทั่ยาศาสูตร�และเทั่คโนโลย�*จ�ดัหลอมเหลวภาย์ใติ�ความดั�น **อ�ณหภ�มท�)เกดัการระเหดั


จั&ดหลอมีเหลวและจั&ดเด,อดของแอลไคน�โซ่#ตรงบางชน�ด


C5H8 -105.7 40.2

C6H10 -131.9 71.3

C7H12 -81.0 99.7



แนวโน)มีจั&ดหลอมีเหลวและจั&ดเด,อดสูงข2(นตามีจั3านวนคาร�บอนอะตอมีทั่��เพั��มีข2(น

เป�นโมีเลก&ลไมี#มี�ข� (ว ไมี#ละลายน3(า


ปฏิกรย์าเคม�ของแอลไคน�ปฏิ�ก�ร�ยาการเผาไหมี)(Combustion)

2C2H2+ 5O2 4CO2 + 2H2O

ปฏิ�ก�ร�ยาการเต�มี(Addition)

HC CH H2C CH2 H3C CH3

HC CH HC CH HC CH

H2 H2

Br2 Br2Br Br Br Br

Br Br

เบนซ�นสูมีบ�ต�ของเบนซ่�นเป�นของเหลวไมี#มี�สู�จั&ดหลอมีเหลว 5.5Cจั&ดเด,อด 80Cเป�นโมีเลก&ลไมี#มี�ข� (ว ไมี#

ละลายน3(า

ปฏิกรย์าของเบนซ�นปฏิ�ก�ร�ยาการเผาไหมี)

2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O

ปฏิ�ก�ร�ยาการแทั่นทั่��Chlorination

+ Cl2 + HCl FeCl3

ปฏิกรย์าของเบนซ�นNitration

+ HNO3 + H2O

Sulfonation

+ SO3 + H2O

H2SO4

H2SO4

ปฏิกรย์าของเบนซ�นAlkylation หร,อ Friedel-Crafts alkylation

AlCl3

ปฏิกรย์าของเบนซ�นAcylation หร,อ Friedel-Crafts acylation

ปฏิกิริยาชองแอลเคน

Documents