ประเภทของสารประกอบอ�นทร�ย์�สารอ�นทร�ย์�

สารท��หมู่��ฟั�งก�ชั�น

แอลเคน ไซโคลแอลเคนแอลคนแอลไคน� ไซโคลแอลคน

สารไซคล�ก (วง) อะไซคล�ก (โซ�เปิ�ด)

อะล�แฟติ�ก อะโรแมติ�ก

เฮทเทอโรไซคล�กไฮโดรคาร�บอน

เอมนและเอไมด�

แอลกอฮอล�และอเทอร�

แอลดไฮด�และคโตินกรดคาร�บอกซ�ล�ก

และเอสเทอร�แอลค�ลเฮไลด�และอ��นๆ

H3C

H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

CH3

H3C

CH

CH

H2C

CH3

CH3

CH3

H2C

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

สารประกอบอะโรแมู่ติ�ก (aromatic compounds) • สารท�คาร�บอนจั"บก"นเปิ#นวง • ภายในวงติ(องม ไพ-อ�เล*กติรอนว��งวนได(รอบวง (ส"งเกติจัาก

ล"กษณะพ"นธะค.�สล"บพ"นธะเด�ยว) • มจั/านวน ไพ-อ�เล*กติรอนเท�าก"บ 4n+2 (เม��อ n ค�อ เลข 0

หร�อเลขจั/านวนเติ*มใด ๆ เช่�น 1,2,3…)

เบนซน6

ช่��อไพ-อ�เล*กติรอน

แนฟทาลน10

แอนทราซน14

ฟ3แนนทรน14

ไม�ใช่� อะโรแมติ�ก เพราะ ไพ- อ�เล*กติรอนไม�เปิ#นไปิติาม 4n + 2

ไม�ใช่� อะโรแมติ�ก เพราะ ไพ-อ�เล*กติรอนว��งได(ไม�รอบวง

สารติ�อไปน�$จั�ดเป&นอะโรมู่าติ�กหร'อไมู่�

หมู่��ฟั�งก�ชั�นของสารอ�นทร�ย์�หมู่��ฟั�งก�ชั�น (Functional group)• หม.�อะติอมหร�อกล4�มอะติอมของธาติ4ท�แสดงสมบ"ติ�เฉพาะ

ของสารอ�นทรย�ช่น�ดหน6�ง เช่�น CH3OH จัะมหม.� -OH เปิ#นองค�ปิระกอบ แสดงหม.�ฟ7งก�ช่"นของแอลกอฮอล�

• สารอ�นทรย�ท" �วไปิปิระกอบด(วยองค�ปิระกอบ 2 ส�วน – สายโซ�ไฮโดรคาร�บอนหร�อหม.�อะติอมอ��นๆ – หม.�ฟ7งก�ช่"น ซ6�งแสดงสมบ"ติ�เฉพาะของสารอ�นทรย�น"8นและ

เปิ#นส�วนท�มความว�องไวทางเคม • ปิฏิ�ก�ร�ยาเคมท�เก�ดก"บสารอ�นทรย�ม"กจัะเก�ดติรงส�วนของหม.�

ฟ7งก�ช่"น เช่�น 2-

3223 H2

1 NaOCH Na OH-CHCHCH

สายโซ�ไฮโดรคาร�บอน หม.�ฟ7งก�ช่"น

หมู่��ฟั�งก�ชั�นของสารอ�นทร�ย์� (ติ�อ)

ประเภท หมู่��ฟั�งก�ชั�น ติ�วอย์�างสารประกอบชั'�อ ส�ติรโครงสร)าง ส�ติรท��วไป

1. ไฮโดรคาร�บอน

ก. แอลเคน

พั�นธะเด��ย์ว

C – C RC – CR’ H3C – CH3

ข. แอลค�น พั�นธะค�� > C = C < RC = CR’ H2C = CH2

ค. แอลไคน�

พั�นธะสามู่ – C C – R – C C – R’

HC CH

ง. อะโรแมู่ติ�ก

วงเบนซี�น

2. เฮไลด� เฮไลด� – X ( X = Cl, Br , I, )

R’ – X CH3 – Cl

3. แอลกอฮอล�

ไฮดรอกซี�ล

– OH R – OH CH3 – CH2 – OH

4. อ�เทอร� ออกซี� – O – R’ – O – R

CH3–CH2–O–CH2-CH3

5. เอมู่�น อะมู่�โน – NR2 (R เป&น H หร'อ R)

R’ – NR2 CH3 – NH2

CH3R

4. หมู่��ฟั�งก�ชั�นของสารอ�นทร�ย์�ประเภท หมู่��ฟั�งก�ชั�น ติ�วอย์�าง

สารประกอบ

ชั'�อ ส�ติรโครงสร)าง ส�ติรท��วไป

6. แอลด�ไฮด�

คาร�บอกซีาลด�ไฮด�

7. ค�โติน คาร�บอน�ล

8. กรดอ�นทร�ย์�

คาร�บอกซี�ล

9. เอไมู่ด� เอไมู่ด�

10. เอสเทอร�

คาร�บอกซี�เลติแอลคอกซี�

คาร�บอน�ล

C H O O

C H ROC H H

OC O O

C O

R' R' CH3

OC O

CH3

C OH O

C OH O

R

OC OH CH3

NH2

OC O

R NH2

OC O

CH3

C O O O

C O R R

OC O CH3 CH3

O

C NH2

การเร�ย์กชั'�อสารอ�นทร�ย์�การเร�ย์กชั'�อสารอ�นทร�ย์�แบ�งเป&น 2 ระบบ

1. ชั'�อสามู่�ญ (common name)

ไม�มกฎเกณฑ์�ท�แน�นอน อาจัจัะเรยกช่��อติามส��งท�พบหร�อติามสถานท�พบ

2. ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

ส"มพ"นธ�ก"บช่น�ดและส.ติรโครงสร(างของสารจั6งท/าให(ง�ายแก�การจัดจั/า ซ6�งย"งคงใช่(ก"นอย.�ในปิ7จัจั4บ"นน8

ระบบชั'�อสามู่�ญติ�วอย์�างชั'�อสามู่�ญของสารบางชัน�ดท��ควรร�)จั�ก

การเร�ย์กชั'�อติามู่ระบบ IUPAC5การเร�ย์กชั'�อติามู่ระบบ IUPAC

หล"กเกณฑ์�ท"�วไปิ ค�อ ให(แบ�งการเรยกช่��อสารอ�นทรย�ออกเปิ#น 3 ส�วน ค�อ

ส�วนท� 1 เปิ#นช่��อโครงสร(างหล"ก (basic unit หร�อ parent name)

ส�วนท� 2 เปิ#นค/าลงท(าย (suffix)ส�วนท� 3 เปิ#นค/าน/าหน(า (prefix)

prefix + basic unit (parent name) + suffix

การเร�ย์กชั'�อติามู่ระบบ IUPAC (ติ�อ)• ชั'�อโครงสร)างหล�ก (basic unit) เล�อกโซ�อะติอม

ของคาร�บอนท�ยาวท�ส4ดจั/านวน C ท�ติ�อก"นยาวท�ส4ด

โครงสร(างของ C ช่��อโครงสร(างหล"ก

12345678910

CC-CC-C-CC-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C-C

meth- eth- prop-but-pent-hex-hept-oct-non-dec-

ค/าลงท)าย์ (suffix) บอกให(ทราบถ6งช่น�ดของหม.�ฟ7งก�ช่"นในโมเลก4ล เปิ#นสารปิระกอบปิระเภทใด เปิ#นสารปิระกอบปิระเภทอ��มติ"วหร�อไม�อ��มติ"ว

อ�านช่��อสารปิระเภทอ��นๆ (ยกเว(น แอลคน และแอลไคน�) เหม�อนแอลเคน โดยติ"ด –e ติ"วท(ายออก แล(วเติ�ม ค/าลงท(ายของสารปิระเภทน"8น (เช่�น –ol, -one) แทน

ชั'�อหมู่��แทนท�� (substitute group) • หม.�แอลค�ล (alkyl) เปิ#นแอลเคนท�ขาดไฮโดรเจันไปิหน6�ง

อะติอม น�ยมเขยนแทนหม.�เหล�าน8ด(วย R • เรยกช่��อหม.�แอลค�ลคล(ายแอลเคน เพยงติ"ด –ane แล(วเติ�ม

–yl แทนCH3− CH3−CH2− CH3−CH2−CH2−

methyl ethyl   n-propylCH3−CH(CH3)− CH3−CH2−CH2−CH2−

isopropyl n-butylphenyl aryl

R

Cl- chloroBr- bromoNO2- nitroHO- hydroxyCH3O- methoxyCH2=CH- vinylCH2=CH-CH2- allyl

ค/าน/าหน)า (prefix) • เปิ#นส�วนท�เติ�มหน(าช่��อของโครงสร(างหล"ก เพ��อจัะบอกให(

ทราบว�าในโครงสร(างหล"กมหม.�ฟ7งก�ช่"น อะติอมหร�อกล4�มอะติอมใดบ(างมาติ�ออย�างละก�หม.�และอย.�ท� C ติ/าแหน�งใดในโครงสร(างหล"ก

1. ติ/าแหน�งของ C ท�หม.�ฟ7งก�ช่"นเกาะอย.� ติ(องน"บให(อย.�ในติ/าแหน�งท�น(อยท�ส4ด

• 2. ถ(าในโครงสร(างหล"กมพ"นธะค.�อย.�ด(วย จัะติ(องระบ4ติ/าแหน�งพ"นธะค.�หร�อพ"นธะสามด(วยโดยก/าหนดให(เปิ#นเลขน(อยท�ส4ดเพยงค�าเดยว

H3C CH2 CH2 CH CH3

OH

1 2 3 4 5

H3C CH2 CH2 CH CH3

OH

5 4 3 2 1

H3C CH2 CH CH CH3

1 2 3 4 5

H3C CH2 CH CH CH3

5 4 3 2 1

ติ/าแหน�งของพ"นธะค.� ค�อ 2 ไม�ใช่� 3 หร�อ 4

5.2 การเร�ย์กชั'�อติามู่ระบบ IUPAC (ติ�อ)3. ถ(าในโครงสร(างหล"กมกล4�มอะติอมซ/8า ๆ ก"นมาเกาะให(บอก

จั/านวนโดยใช่(ภาษากรก เช่�น di = 2 กล4�ม, tri = 3 กล4�ม, tetra = 4 กล4�ม, penta = 5 กล4�ม

4. ถ(าในโครงสร(างหล"กมกล4�มอะติอมหลายช่น�ดมาเกาะ ให(เรยกช่��อเรยงล/าด"บติามอ"กษรภาษาอ"งกฤษ

ติ�วอย์�าง

• 3-ethyl-2-methylhexane หมายถ6ง ม ethyl มาติ�อท� C ติ/าแหน�ง 3 และ methyl group มาติ�อท� C ติ/าแหน�ง 2 ในโครงสร(างหล"กของ hexane

CH3 CH2 CH2 CH CH CH3

CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

สารประกอบท��เป&นวง• ใช่(ค/าว�า cyclo และให(เร��มน"บคาร�บอนในวงท�มหม.�ฟ7งก�ช่"นเกาะอย.�เปิ#นติ/าแหน�งท� 1 เสมอ

CH3O

Clcyclobutane

3-chlorocyclopentanone1-methylcyclohexene

แบบฝึ1กห�ด

3-methyl-2-pentanol

5-ethyl-3-octanone

2-heptene

2-hexanol

5.2 การเร�ย์กชั'�อติามู่ระบบ IUPAC (ติ�อ)

แบบฝึ1กห�ด

OH

NH2

O

3-ethyloctane

6-methyl-3-octene

4-ethyl-2-methyl-1-hexanol or4-ethyl-2-methylhexanol

2,3-dimethyl-pentanamide