1

主讲人： 滕 雷

2

第二章 有机化合物的命名 §2-1 普通命名法和俗名的简介 §2-2 基的命名 §2-3 衍生物命名法 §2-4 系统命名法 §2-4-1 关于有机化合物取代基的位次编号 和列出顺序 §2-4-2 烃的命名 §2-4-3 烃衍生物的命名 §2-4-4 复合官能团化合物的命名

3

第二章 有机化合物的命名【本章重点】 有机化合物的系统命名法。 【必须掌握的内容】   1. 普通命名法。

   2. 衍生物命名法。

3. 系统命名法。

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§2―1 普通命名法和俗名简介 一、普通命名法： 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二┄┄等命名的；而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之；对烃的衍生物还可

将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α、 β、 γ┄┄等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的名称而命名的。

£¨ Õý£©Îì Ëá

(CH3)2CHCH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)2CHCH2COOH

ÒìÎì Íé ÒìÎì ´¼ ÒìÎì Ëá

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2COOH

£¨ Õý£©¶¡ Îì Íé £¨ Õý£©Îì ´¼

5

CH2 =C CH3

CH3

CH2 =C CH

CH3

CH2=

Ò춡 Ï© ÒìÎì ¶þÏ©

(CH3)4C (CH3)3CCH2OH (CH3)3CBr CH3CH2CHOH

CH3

ÐÂÎì Íé ÐÂÎì ´¼ Ê嶡 »ùäå ÖÙ¶¡ ´¼

BrCH2CH2CH2CHO¦Á¦Â¦Ã

¦Ã

CH3CH2CHCOOH

OH

¦Á

äå´ú ¶¡ È© ¦Á ôÇ»ù¶¡ Ëá

二、有机化合物的俗名和简称： 所谓俗名 (trivial name) 就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例： HCOOH CH3OH CH3COOH HOOCCOOH

ÒÏËá ľ¼ ±ù ×Ëá ²ÝËá16 C

¡£½á¾§Ïñ±ù

6

CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH

Ô¹ð Ëá ×ØéµËá Ó²Ö¬Ëá

OCH3

OH

O2N NO2

NO2O O

ÜîÏã ÃÑ ¿àζËá Ïã ¶¹ ËØ

COOHHOOCCH CHCOOH

OH OH

HOOCCH2 C CH2COOH

COOH

OH

°² Ï¢ Ïã Ëá ¾Æ Ê Ëá Äû ÃÊ Ëá

§2―2 基的命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为“基” 。 一价基：

7

CH3 CH CH2

H H

CH3CH2CH2

CH3 CH

CH3

¼òд³É (CH3)2CH

n _C3H7¼òд³É

»ò i _C3H7

£¨ Õý£©±û»ù

Òì±û»ù

CH3CH2 CH CH2

H H

CH3CH2CH2CH2

CH3CH2CH

CH3

CH3 C

CH3

CH2

H H

CH3CH

CH3

CH2

CH3 C

CH3

CH3

(CH3)3C»ò

£¨ Õý£©¶¡ »ù

ÖÙ¶¡ »ù

Ò춡 »ù

Ê嶡 »ù

CH2 C =CH

H H H

CH3CH=CH

CH2=CHCH2

CH2=C

CH3

±ûÏ©»ù

Ï©±û»ù

Òì±ûÏ©»ù

»ò C6H5

CH2 »ò C6H5CH2

±½»ù

Üлù

8

CH3 C

=OCH3CO»ò ÒÒõ£»ù £» CH2CH2OH 2

_ôÇ£¨ »ù£©ÒÒ»ù £»

CH2COOH ôȼ׻ù £» CH2N(CH3)2 ¶þ¼×°±£¨ »ù£©¼×»ù £»

二价基 —— 亚基：

CH2 NH CH2CH2 OCH2CH2

ÑǼ׻ù ÑÇ°±»ù 1,2_

ÑÇÒÒ»ù 1,2_

ÑÇÒÒÑõ»ù ÁÚÑDZ½»ù

三价基——次基：CH2

´Î ¼×»ù

C CH3

´Î ÒÒ»ù

C

±½Î ¼×»ù

§2―3 衍生物命名法 该法是按照化合物由简到繁的原则，规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基

9

来命名的。

Íé Ìþ£º C

CH3

CH3 CH3

CH3

Ëļ׻ù¼×Íé

C

CH3

CH3CH CH2CH2CH3

CH3CH3

¡£1 ¡£2¡£3 ¡£4

¶þ¼×»ù£¨ Õý£©±û»ùÒì±û»ù¼×Íé

C

CH3

CH3 CH2

CH3

C

CH3

CH3

CH3

¶þÊ嶡 »ù¼×Íé

²» ±¥ºÍ Ìþ£º CH2=CH CHCH3

CH3

Òì±û»ùÒÒÏ©

HC=C CH =CH2

ÒÒÏ©»ùÒÒȲ

10

C =CH2

CH3

CH3CH2

CH=CHCH3CH2 CH(CH3)2

²» ¶Ô³Æ¼×»ùÒÒ»ùÒÒÏ© ¶Ô³ÆÒÒ»ùÒì±û»ùÒÒÏ©

Á½ö È¡´ú »ùÓëͬһ˫¼üÌ¼Ô ×ÓÏàÁ¬£¬Í³ ³ÆΪ ¡°²» ¶Ô³Æ¡±¡£È¡´ú »ù·Ö±ðÓëÁ½ö Ë«¼üÌ¼Ô ×ÓÏàÁ¬£¬Ôòͳ ³ÆΪ ¡°¶Ô³Æ¡±¡£ÏÔÈ»£¬¹ÚÒÔ¡°¶Ô³Æ»ò²» ¶Ô³Æ¡±ÓëÈ¡´ú »ùÏàͬÓë·ñ Î޹ء£

ÆäËü£º C6H5 CH C6H5

C6H5

C6H5 C C6H5 C6H5CHCl2

O

C6H5 C C6H5

C6H5

OH

三苯甲烷 二苯酮 三苯甲醇 苯二氯甲烷

§2―4 系统命名法§2―4―1 关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序

11

一、关于“最低系列” ： 所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。 例如：

CH3CHCH2CHCHCH3

OH OH

OH1 2 3 4 5 6

123456

2,3,5_

¼ºÈý ¼

2,4,5_

¼ºÈý ¼²» ½Ð

CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3

CH3 CH3

CH31 2 3 ~ 6 7 8 9 10

12345 ~ 8910

_Èý¼×»ù¹ï Íé2,7,8

3,4,9_

Èý¼×»ù¹ï Íé²» ½Ð

当一个分子中同时含有双键和叁键时，则会有两种不同的情况： （ 1 ）双键和叁键处于不同的位次：按最低系列原则给

12

双、叁键以尽可能低的位次编号。

CH3CH=CH C CH12345

3_

Îì Ï©_ _1 Ȳ

CH3C=CCH CH2CH =CH2

CH31234567

4_

¼×»ù_ _

1_ _

5¸ý Ï© Ȳ

=

(2) 双键、叁键处在相同的位次：选择给双键以最低的位次编号。

CH CCH2CH CH2= =12345

1 2 3 4 5

1 _ _ _4Îì Ï© Ȳ

=CH3C CCHCH2CH=CHCH3

CH=CH212345678

1 2 3 4 5 6 7 8

5_ _ _

2_ _

6ÒÒÏ©»ù ÐÁÏ© Ȳ

二、关于取代基的列出顺序——“较优基团后列出” ： 1. 确定“较优基团”的依据——次序规则： (1) 取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较优基团” ；对于同位素，质量数大的为“较优基团”。

13

I (53) Br (35) Cl (17) S (16) F (9) O (8) N (7) C (6) H (1) : (0)

D H

(2) 第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。

CH2Cl CH3

( Cl , H , H ) ( H , H , H )

CCHCl

CH3

H

F

OH

( H , Cl , C ) ( H , F , O )

ÂȵÄÔ ×ÓÐòÊý×î ´ó

(3) 取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原子。

CH=CH2 Ïà µ±ÓÚ CH

CH2

C

C1 2 1

2

C1( C , C , H ) ; C2( C , H , H )

14

=C CH Ïà µ±ÓÚ1 2

C

C

C

CH1

C

C

2

C1( C , C , C ) ; C2( C , C , H )

=C CH CH =CH2

CO

HÏà µ±ÓÚ CH

O

O C1 1

CH2OH Ïà µ±ÓÚ C

O

HH

H( O , O , H ) ( O , H , H )C1 C1

1 1

CO

HCH2OH

2. “ 较优基团后列出”的应用： 当主碳链上有几个取代基或官能团时，这些取代基或官能团的列出顺序将遵循“次序规则”，指定“较优基团”后列出。 如 :

15

CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3

CH3CH

CH3

CH2CH2CH3

(CH3)2CH CH3CH2CH2

4_ 6

__±û»ù Òì±û»ùÈÉÍé

CH3CH2CHCHCH2CH3

Cl Br

Br Cl

3_

4__ÂÈ ä强Íé

CH3CH2CHCH2CHCH2CH3

CH3 Cl

Cl CH3

3_ 5

__ ÂÈý Íé¼×»ùSO3H

H2N NO2

NO2 NH2

12

6__

2_

°±»ù Ïõ »ù±½»ÇËá

COOH

CH3 NH2

CH3NH2

12

3

5 __3

_¼×»ù °±»ù±½¼×Ëá

16

§2―4―2 烃的命名 一、烷烃 主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择时，其选择顺序为： 例 1 ：选择支链多的碳链为主碳链。

CH3CH2CH CHCH

CH3

CHCH3

CH3

CH3

CH2

CH2CH3

2 , 3 , 5_ _ _

4Èý¼×»ù ±û»ù¸ý ÍéÕýÈ·£º

£¨ ÓÐËÄö Ö§Á´£©

例 2 ：选择支链位号较小的为主碳链。

17

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3

CH3 CH3CH2

CH

CH3

CH3

1234567

1234

5

6

7

2 , 5_ _ _

4ÕýÈ·£º ¶þ¼×»ù Ò춡 »ù¸ý Íé

Ö§Á´±àºÅ£º 2 , 5 , 4

´í Îó £º 2 , 6_ _ _

4¶þ¼×»ù ÖÙ¶¡ »ù¸ý Íé

Ö§Á´±àºÅ£º 2 , 6 , 4

例 3 ：两个等长碳链上的支链数目、位次均相同，选择支链碳原子多的为主碳链。

CH3CH2CHCH2CHCH2

CH3CH2CHCH2CHCH2

CH2CHCH2CHCH2CH3

CH2CHCH2CHCH2CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 CH2CH3

CH3 CH3

C

1 2 3 4 5 6

7

8 9 10 11 12 13

18

3 , 5 , 9_ _ _

11_ _

7 , 7

2 , 4_Èý¼×»ù ÒÒ»ù

¶þ¼×»ù¼º»ù¶þ Ê®ÈýÍé

例 4 ：选择侧分支少的链为主碳链。

CH3 (CH2)3 CHCH (CH2)5 CH3

CH2CH2CH3

CHCH3(CH2)3 CHCH3

CH3

1 2~4 5 6 7~11 12

1'2'~4'5'

Ö»ÓÐÒ»ö Ö§»¯Á´

ÓÐÁ½ö Ö§»¯Á´

6_ _ _5 1'

_±û»ù Òì±û»ùÎì »ù Ê®¶þÍé

练习： 1. 下列化合物的系统命名是否正确？如有错请改正。

CH3CHCH2CH3

C2H5

(1). (2). CH3CH2CH2CHCH2CH3

CH(CH3)2

2_

ÒÒ»ù¶¡ Íé 3_

Òì±û»ù¼ºÍé

19

(3). CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3

C2H5 CH2CH2CH36

_ _ _4ÒÒ»ù ±û»ùÈÉÍé

2. 命名下列化合物：

(1). CH3CHCH2CHCH2CH3

CH2CH3

CH2CH2CH3

(2) CH3CH CCH2CH2CH2CCH3

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

(3). CH3CH CHCH2CHCH2CH3

CH3

CH3 CH2CHCH3

CH3

CH3CHCH2CH

CH3 CH3CH3

CH3 CH3

CCH2CH2CH2CHCHCH3

CH3

(4).

二、开链不饱和烃 要点： 选择含双键（或叁键）尽可能多的最长碳链为主碳链，

20

从靠近不饱和键的一端开始编号。

CH3 CH CH=CH2

CH2CH3CH3CH2CH2_

3_ _

2_ _

1¼×»ù ÒÒ»ù ¼ºÏ©

CH3 CHCH=C CH3

CH3(CH3)2CH

2 , 3 , 5_ _ _

3Èý¼×»ù ¼ºÏ©

CH3CH2CH2CHC CCHCH2CH2CH3

(CH3)2CH CH2CH3

4_

7_ _ _ _

5ÒÒ»ù Òì±û»ù ÈÉȲ

CH C C C CH CH2

CH2CH2CH3

CH2CH2CH3

3 , 4_ _ _

1 , 3_ _

5¶þ±û»ù ¼º¶þÏ© Ȳ

£¨ ÒÔº¬²» ±¥ºÍ ¼ü×î ¶àµÄÖ±Á´Îª Ö÷Á´£©

21

CH2 CH CH CH2CH CH CH

CHC

5_

1 , 3 , 6_ _

ÒÒȲ»ù ¸ý ÈýÏ©

CH3C C CHCH2 CH CH2

CH CH2

Á½ö ̼Á´µÈ³¤ ¡¢ ²» ±¥ºÍ ¼üÊýÄ¿Ïà ͬ£¬ Ñ¡º¬¡°Ë«¼ü¡±Êý×î ¶àµÄÁ´Îª Ö÷̼Á´¡£

4_ _ _

1_ _

5ÒÒÏ©»ù ¸ý Ï© Ȳ

Ëùº¬²» ±¥ºÍ ¼üÊýÄ¿Ïà µÈ£¬µ«Ì¼Á´²» µÈ³¤ £¬Ñ¡Ôñ½Ï³¤ µÄÁ´Îª Ö÷̼Á´¡£

练习： 命名下列化合物：

22

(1). (CH3)2C =C(CH3)2 (2). (CH3)2CHCH =CHCH(CH3)2

(3). (CH3)2CHCH2CH =CHCHCH2CH3

CH3

(4). CH3CH2C(CH3)2C =CH

(5). HC =C C =C CH=CH2

CH2CH2CH3

CH2CH2CH3

三、脂环烃 1. 单环烃：

CH(CH3)2

Òì±û»ù»· ±ûÍé

CH3

CH3

1

2

3

1 , 3_

¶þ¼×»ù»· Îì Íé

CH2CH3

CH3

23

1

1_ 3

_ _¼×»ù ÒÒ»ù»· ¼ºÍé

23

CH2CH2

CH3

1

2

3

CH3 3

2

1

4

5

1 , 2_

¶þ»· ¼º»ùÒÒÍé 3_

¼×»ù»· Îì Ï© 5_

¼×»ù»· ÐÁȲ

CH2

1

23

4

5

5_

1 , 3_ _

ÑǼ׻ù »· Îì ¶þÏ©

HC

HCC

CH3

CH2CHCH2CH3

CH2CH2CH3

1

2

3

1' 2'

3' 4' 5'

3_

3_ ( 2' _

¼×»ù_

ÒÒ»ùÎì »ù ) »· ±ûÏ©

2. 桥环化合物：

±àºÅ: ÇÅÍ· ̼×î ³¤ ÇÅ

ÁíÒ»ö ÇÅÍ· ̼´Î ³¤ ÇÅ

»Øµ½ÇÅÍ· ̼ ×î ¶ÌÇÅ

ÇÅÍ· ̼

ÇÅÔ ×Ó

24

[ 3 . 3 . 0 ]¶þ»· ÐÁÍé

CH3

CH3

1

2

345

6

7

8

CH3

1 2

3

4

5

6

7

8

5 , 6_ [ 2 . 2 . 2 ]

_ _2¶þ¼×»ù¶þ»· ÐÁ Ï©

_2

_ _6¼×»ù¶þ»· [ 3 . 2 . 1 ]ÐÁ Ï©

3. 螺环化合物： ±àºÅ: ÏÈС»· , ºó ´ó »· .

CH31

2

3

4

5

5_

¼×»ùÂÝ[ 3 . 4 ] ÈÉÍé

CH3

CH2CH3

CH3

1

3 57

3 , 7_ _ _1¶þ¼×»ù ÒÒ»ùÂÝ[ 4 , 4 ] ÈÉÍé

25

CH3 1

56

9

9_ 1 , 6

_ _¼×»ùÂÝ[ 4 . 5 ] ¹ï ¶þÏ©

练习： 命名下列化合物：

(1).

CH3

CH3 (2).

CH3

C2H5

CH(CH3)2

(3). CH3CH3

CH3 CH3(4).

(5). (6).

CH3

(7)

CH3

四、芳烃 1. 单环芳烃： 苯环上连有多个烃基时，以苯基为母体，并遵循“最

26

低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。 CH2CH3

CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2

1

2

3

45

1_ _ _ _ _

2 5ÒÒ»ù ±û»ù ¶¡ »ù±½

CH2CH2CH3

CH3

CH31

2

3

1 , 2_ _ _

3¶þ¼×»ù ±û»ù±½

当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时，则以苯环作取代基。

CH3CH2 CH CHCH3

CH3

123CH3CH2CH2CH C=CH

CH3 CH3

123

2_ _ _

3¼×»ù ±½»ùÎì Íé 1_

2 , 3 _ __ _1 ±½»ù¶þ¼×»ù ¼ºÏ©

2 ．多环芳烃

27

联苯类：

Áª ±½

CH3

CH3

2

1 1' 4'

2 , 4'_

¶þ¼×»ùÁª±½

稠环类： 1

2

3

45

6

7

89

10

¦Á

¦Â

1

5

CH3

CH3

2 ¦ÂSO3H

¦Á

ÝÁ1 , 5

_¶þ¼×»ùÝÁ

2_ ¦Â_

ÝÁ»ÇËáÝÁ»ÇËá »ò

1

2

3

45

6

7

8 9

10

1

2

3456

7

8

9 10

Ýì ·Æ

28

§2―4―3 烃衍生物的命名一、单官能团化合物的命名 单官能团化合物是指：除碳碳不饱和键外，分子中只含一种官能团的化合物。 1. 卤代烃： 命名时，以烃为母体，卤原子作取代基。

CH3CHCHCHCH3

Cl CH3

CH3

2 , 3_ _ _

4¶þ¼×»ù ÂÈÎì Íé

CH3CH2CHCHCH3

Br

CH2CH2CH3

4_ _ _

3¼×»ù äå¸ý Íé

CH C CH CH=C CH=CH2

Br

CH3

3 _ _ _5 1 , 3 __ _ _

6¼×»ù äå ¸ý ¶þÏ© Ȳ

29

Cl Br

1_ _ _

4ÂÈ äå±½

ClCH3

1_ _ _

5¼×»ù ÂÈ»· Îì Ï©

CH=CH CH=CH2

Br

1_

1 , 3_ _

¼ääå±½»ù ¶¡ ¶þÏ©

CH3

Cl

3_

Âȼױ½ »ò ¼äÂȼױ½

练习： 写出下列化合物的名称或结构式：

(1). CH3CHCH2C CHCH3

Cl Cl

Cl

CH3

(2). BrCH2CH2CHCH2CH2CH3

C2H5

(3). CH3CH2CHCH2CH3

CH2Cl

(4). CH3Cl

(5). Br

30

(6). 2_

¼×»ù_ _ _ _3 ÒÒ»ù 5 ÂȼºÍé (7). ÒìÎì »ùäå

2. 醇 选长链——含羟基； 编位次——羟基始。

CH3CH CHCH3

CH3CH2 OH

3_ _ _

2¼×»ù Îì ´¼

CH3CH =C CHCH(CH3)2

(CH3)2CH OH

2 4 3_ _ _

4_ _ _ _

¼×»ù Òì±û»ù ¼ºÏ© ´¼

CH3 C CH2OH

CH2OH

CH2OH

_ _22

_¼×»ù ôǼ׻ù

_ _1 , 3 ±û¶þ´¼

OH

CH2CH3

2_ _ _

1ÒÒ»ù »· ¼º ¼

CH2CHCH2OH

CH3 CHCH=CH2

OH

2 3_ _ _ _ _

1_2'¼×»ù ( »· ¼ºÏ©»ù ) ±û´¼

_ _1_

1_ _

2±½»ù ±ûÏ© ´¼

3. 酚： 编号：一般情况下，应使羟基的编号尽可能的小。

CH3 OH

¶Ô¼×»ù±½·ÓHO

(CH3)2CH CH31

2 5

5_ _ _

2¼×»ù Òì±û»ù±½·Ó

CH3OH28

8_ _ _

2¼×»ù ÝÁ·Ó

4. 醚： 结构比较简单的醚：“烃基名称 + 醚字” [注意：优先基团写在后面 ] 。

CH3 O C(CH3)3 ¼×»ùÊ嶡 »ùÃÑ

32

CH3 O C6H5 ¼×»ù±½»ùÃÑ Ë׳Ʊ½¼×ÃÑ( )

结构比较复杂的醚：通常把“烃氧基”作为取代基。CH3CHCH2CH2CH3

OCH3

2_

¼×Ñõ»ùÎì Íé

H OCH2CH3

ÒÒÑõ»ù»· ¼ºÍé

环状醚通常称“环氧某醚”，或按杂环化合物命名。CH3CH CH2

O

1,2_

»· Ñõ±ûÍé

CH CH2

O

CH2

Cl1,2

_»· Ñõ±ûÍé3 ÂÈ

练习： 写出下列化合物的名称或结构式：

(1). (CH3CH2)3COH (2). HO CH3 (3). ¶þ¼×»ù»· ¼º»ù¼×¼

33

(4). 2_

»· ¼ºÏ©_ _

1 ´¼ (5). C2H5OCH =CHCH3CH3 (6). CH3OCH2CH2OCH3

(7). CH2=CHCH2 O C=CH (8). ClCH2CH2OCH2CH2Cl (9). ¼ä±½¶þ·Ó

(10). ¶Ô¼×Ñõ»ù±½·Ó (11). ¶Ôäå±½¼×¼ (12). 2 , 4_ ¶þÂȱ½·Ó

5. 硫醇、硫酚、硫醚： 命名与醇相似 ,只是在相应的母体前面加一个“硫”字 .

CH3CH2SH CH3CHCH2CH3

SH

SH CH2SH

ÒÒÁò ¼2

_¶¡ Áò ¼

»· Îì Áò ¼ ±½¼×Áò ¼

CH3 SH

Br_ _

24_

¼×»ù äå±½Áò·Ó

(CH3)3C CH3

SH

2_ _ _

5¼×»ù Ê嶡 »ù±½Áò·Ó

34

CH3 CH2CH2CH3S SCH3 SCH2CH2 CH3 S

¼×±ûÁòÃÑ

»ò 1_

¼×Áò»ù±ûÍé1,2

_¶þ¼×Áò»ùÒÒÍé »· Îì Áò»ù±½

3535

6. 醛、酮 选长链：含羰基； 编位次：羰基始。

C2H5(CH3)2CH

CH3CHCH2CH2CHO

4 , 5_ _ _

2¶þ¼×»ù ÒÒ»ù¼ºÈ©

CH3C =CHCH2CH2CHO

CH3

5_ _ _

4¼×»ù ¼ºÏ©È©

HC=C CH2CH2 C =CHCHO

CH=CH2

2_ _ _ _ _

2 6ÒÒÏ©»ù ¸ý Ï© Ȳȩ

OHCCH2CH2CH =CHCHO OHCCH2CH2CHCH2CHO

CHO2_

¼ºÏ©¶þÈ©3

_¼×õ£»ù¼º¶þÈ©

CHOCH3 CH3

2 , 5_

¶þ¼×»ù»· Îì »ù¼×È©

CHO

¦Á_

ÝÁ¼×È©

CH CHCHO=

3_

±½»ù±ûÏ©È©

CH3 C

O

CH2CHCH3

CH3

CH3 C

O

CH

CH3

=C CH3

4_ _ _

2¼×»ù Îì ͪ 4_ _ _

2_ _

3¼×»ù Îì Ï© ͪ

CH3COCHCOCH3

CH2CH=CH2

3_

1 , 3_ _

Ï©±û»ù Îì ¶þͪ

C

O

CH CH3

CH3

12 1_ _ _ _ _¼×»ù »· ¼º»ù ±ûͪ

C

O

CH

CH3

=C CH3CH3

CH3

3_ 1

_ _2

_ _¼×»ù 2' , 4'

_¶þ¼×»ù±½»ù ¶¡ Ï© 1_ _ ͪ

练习： 写出下列化合物的名称或结构式：

(1). HC =CCHCH2CH=CHCHO

CH3

(2). CH3 C=

O

C=

O

CH2 CH3

(3). =CH3 O (4). C=

O

(5). ¼×»ùÒ춡 »ùͪ

(6). Èý¼×»ùÒÒÈ© (7). ¦Â_

»· ¼º¶þͪ (8). = CHO

(9).

=O(10).

CH2CH2CHO

7. 羧酸及其衍生物 羧酸：命名方法与醛、酮相似。

CH3CH CHCH2COOH

CH3 CH3

2 , 3_

¶þ¼×»ùÎì Ëá

CH2=C CH CH= COOH

CH2CH(CH3)2

4 2 , 4_ __

Ò춡 »ù Îì ¶þÏ©Ëá

CHCOOH

CH3

2_

2'_

»· Îì Ï©»ù ±ûËá

HOOCCH2CH CH2CHCOOH

CH3CH2 CH2CH2CH3

4 2_ _

ÒÒ»ù ±û»ù_

¼º¶þËá

3939

COOH

COOH1 , 2

_»· ¼ºÍé ¶þôÈËá

CH3 CH2COOH

¶Ô¼×»ù±½ÒÒËá

CH2COOH

CH2COOH

1 , 2_

±½¶þÒÒËá

羧酸衍生物： 酰卤和酰胺： 根据相应的酰基命名。

CO

BrCH3CH

CH3

2_

¼×»ù±ûõ£äå»ò Ò춡 õ£äå

CO

ClCH3CH =CH

2_ ¶¡ Ï©õ£ÂÈ

4040

CO

Cl

»· Îì »ù¼×õ£ÂÈ

CO

BrCH3

¼ä¼×»ù±½¼×õ£äå

CH2=CH C =O

NH2

±ûÏ©õ£°·

CO

NH2

»· ¼º»ù¼×õ£°·

C =O

NH2

CH3

¶Ô¼×»ù±½¼×õ£°·

C =O

NHCH3

CH3

N_

¼×»ùÒÒõ£°·

CO

N(C2H5)2

N , N_ ¶þÒÒ»ù±½¼×õ£°·

CH2

CONH2

CONH2

±û¶þõ£°·

4141

CONH2

CONH2

ÁÚ±½¶þ¼×õ£°·

CH2

CH2

CO

CONCH3

N_

¼×»ù¶¡ ¶þõ£ÑÇ°·

CO

CONH

ÁÚ±½¶þ¼×õ£ÑÇ°·

NH

=

O¦Á¦Â

¦Ã

¦Ä¦Å

¦Å_¼ºÄÚõ£°·

酸酐：根据相应的羧酸命名。

C =OCH3CH2

C =

O

OCH3CH2

(CH3CH2CO)2O¼òдΪ £º

±ûËáôû

4242

C =O

C =

O

O(C6H5CO)2O¼òдΪ £º

±½¼×Ëáôû

O

O

O ¶¡ ¶þËáôû

Ë׳ƣº çúçêËáôûO=

O

=

OÁÚ±½¶þ¼×Ëáôû

¼ò³Æ£º ±½ôû

C

=O=OOCH CH3

¼×£¨ ËᣩÒÒ£¨ Ëᣩôû

C

=O=OOCC6H5 CH2CH2CH3

±½¼×£¨ Ëᣩ¶¡ £¨ Ëᣩôû

C=O=O

OC CH2CH3»· ¼º»ù¼×Ëá±ûËáôû

4343

酯：根据相应的酸和醇命名，称为“某酸某酯”。

=OOCH CH2CH3

¼×ËáÒÒõ¥

=OOCCH3

ÒÒËá±½õ¥

=OOCC6H5 CH2C6H5

±½¼×ËáÜÐõ¥

=OOC CH=CH2

¦Â_

ÝÁ¼×ËáÒÒÏ©õ¥

=OOC

=

O

OC C4H9_ n

C4H9_ n

ÁÚ±½¶þ¼×Ëá¶þÕý¶¡ õ¥

O

OC

O

OHC

C4H9_ n

ÁÚ±½¶þ¼×Ëáµ¥Õý¶¡ õ¥

=OOC

=

O

OC

CH3

CH3

CH2

CH2

ÒÒ¶þ´¼¶þÒÒËáõ¥

=

O

O

CH3

¦Á

¦Â ¦Ã

¦Ã_

Îì ÄÚõ¥

练习： 命名下列化合物：

(5).=

=O

OO

O(6).

Cl

CH2CH2CH2COOCH3

(1). HC=CCH2COOH (2). CH(CH3)COOH

(3). HOOC COOH (4). CH2OOCCH3

4545

(7). CH3CH C =O

ClBr

(8). F

NO2

CH=CH C =O

NH2

(9). CH3CH2COOCOCH3

8、含氮化合物 胺：烃基名称后面加上“胺”字。

NH2

»· Îì °·

C2H5

NH2

6_ _ _

2ÒÒ»ù ÝÁ°·

CH2=CHCH2

(CH3)2CHNH

Ï©±û»ùÒì±û»ù°·

CH2NH Üлù»· ±û»ù°·

4646

NCH3

CH3CH2

¼×»ùÒÒ»ù»· ±û»ù°·

复杂胺则是以烃为母体，把氨基作为取代基来命名的。

CH3CH2CH2CHCH2CH3

NH2

3_

°±»ù¼ºÍé

CH2CH2CHCH3

NH2

1 ±½»ù 3 °±»ù¶¡ Íé

H2NCH2CH2CH2CH2NH2

1, 4_

¶¡ ¶þ°·

H2N NH2

¶Ô±½¶þ°·

4747

季胺化合物：

(C2H5)4N + I_

N

C2H5

C2H5

CH3(CH3)2CH + Cl_

µâ»¯ËÄÒÒï§ ÂÈ»¯¼×»ù¶þÒÒ»ùÒì±û»ùï§

(n C3H7)4N+ OH__

N

CH3

CH3

CH3 CH2+=CHCH2 OH

_

ÇâÑõ»¯Ëıû»ùï§ ÇâÑõ»¯Èý¼×»ùÏ©±û»ùï§

腈与异腈： NCCH2CH2CH2CH2CN

¼º¶þëæ

CH2=CH CH2CN CH3CH2 NC

3_

¶¡ Ï©ëæ ÒÒÒìëæ

4848

重氮和偶氮化合物： 重氮化合物：其特点是：― N=N― （或― N2― ）只有一端与碳原子直接相连。

CH2N2 N2CHCOOC2H5 C6H5 N=N SO3Na

Öصª ¼×Íé Öصª ÒÒËáÒÒõ¥ Öصª ±½»ÇËáÄÆ

C6H5N2+

Cl_

Öصª ±½ÑÎËáÑÎ

C6H5N2+ _HSO4

Öصª ±½ÁòËáÇâÑÎ

偶氮化合物：其特点是：― N=N― （或― N2― ）只有两端均与碳原子直接相连。

N=N OH N=N

O¶ÔôÇ»ùżµª ±½ Ñõ»¯Å¼µª ±½

4949

(CH3)2CH

CN

CH(CH3)2

CN

N=N

żµª ¶þÒ춡 ëæ

9 、磺酸及其衍生物：

CH2SO3H SO2ClCH3 SO2NH2CH3

ÜлÇËá ¶Ô¼×»ù±½»Çõ£ÂÈ ¶Ô¼×»ù±½»Çõ£°·

SO2NHCOCH3NH2

N_ÒÒõ£»ù _ _

4 °±»ù±½»Çõ£°·

练习： 命名下列化合物：

5050

(1). (2). (3).

(4). (5). (6).

[ (CH3)2CH ]3N H2NCH2CH2CHCH3

NH2

CHCH3

NH2NHCH3

CH3

NHCH3 (CH3)3NCH2C6H5+

Br_

§2―4―4 复合官能团化合物的命名 分子中含有两种或两种以上官能团的化合物成为复合官能团化合物（或称混合官能团化合物）。 命名时，首先按官能团优先顺序确定母体，并

遵循最低系列和次序规则命名之。 官能团的优先次序为：排在前面的官能团选做主要官能团。

5151

C

O

OH SO3H C

O

C

O

O R C

O

OR C

O

X

ôÈ»ù »Ç»ù õ£ÑõôÊ»ù

õ£Ñõ¼×õ£»ù

Íé ÑõôÊ»ù

õ¥»ù

ÂÈú ¼×õ£»ù

C

O

NH2 CN C

O

H C

O

OH SH

°±»ù¼×õ£»ù Çè»ù È©»ù

¼×õ£»ù

ôÊ»ù ôÇ»ù ÛÏ»ù

OOH C=C C=C NH2

Çâ¹ý Ñõ»ù ̼̼Èþ¼ü ̼̼˫¼ü °±»ù

OR

Íé Ñõ»ù

X(F , Cl , Br , I) NO2

Â±Ô ×Ó Ïõ »ù

5252

HOCH2CH2NH2 OHCCH2CH2CH2COOH HO3S COOH

2_

°±»ùÒÒ¼ 4_

¼×õ£»ù¶¡ Ëá ¶Ô»Ç»ù±½¼×Ëá

练习： 命名下列化合物： (1). HOCH2CH2COOH (2). CH3OCH2COOH (3). CH3CH2COCH2 COOH

(4). CH3CCH2CH =CHCH2CHO

=

O

(5).

=

O

CHO (6). CH3CH2CH2CHOH

OCH2CH3

(7).COCl

OHOHC

OCH3

OH(8). (9).OCH3

NO2

(10).

Cl

CH2CH2OH

5353