脂类化合物分类
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脂类化合物分类. 油. 油脂. 脂肪. 磷脂. 类脂. 膜脂. 糖脂. 甾族化合物. 蜡. Chapter10 Lipids. Section 1 Fats and oils Section 2 Phospholipids and Glycolipids Section 3 Steroids. Section 1 Fats and oils. 一、油脂的组成 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质. 一、油脂的组成. 高级脂肪酸甘油酯 , 油脂通式. 单酸甘油酯. 混酸甘油酯. 甘油. 水解. 油脂. 饱和脂肪酸. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
chapter 10 1
油脂
类脂
油脂肪
磷脂
甾族化合物糖脂
蜡
膜脂
脂类化合物分类
chapter 10 2
Section1 Fats and oils
Section2 Phospholipids and Glycolipids
Section3 Steroids
Chapter10 Lipids
chapter 10 3
Section1 Fats and oils
一、油脂的组成
二、油脂的物理性质
三、油脂的化学性质
chapter 10 4
一、油脂的组成
高级脂肪酸甘油酯 , 油脂通式
'
''
CH O C R
CH2 O C R
OCH2 O C R
O
O
单酸甘油酯
混酸甘油酯
chapter 10 5
棕榈酸 （十六烷酸） 硬脂酸 （十八烷酸）
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
油脂水解 甘油
3 脂肪酸 饱和脂肪酸不饱和脂肪酸
chapter 10 6
油酸（ 9- 十八碳烯酸）
亚油酸（ 9 ， 12- 十八碳二烯酸）
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)3(CH2CH CH)2(CH2)7COOH
必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、 花生四烯酸
chapter 10 7
三、油脂的化学性质
（一）水解（酸、碱、酶）
'+ 3 OH2
ÒÈ֬ø+
RCOOH
R COOH
R COOH''
'CH OH
CH2 OH
CH2 OH
CH O C R'
''
CH2 O C R
O
O
CH2 O C R
O
chapter 10 8
皂化值：使 1g 油脂完全皂化所需的氢
氧化钾的质量（ mg ）。皂化值用途：判断油脂分子量的大小。
+ 3 CH OH
CH2 OH
CH2 OH
+
RCOONa
R COONa
R COONa''
Na OH¡÷
'
CH2 O C R
O
O
CH O C R
CH2 O C R
O'
''皂化
chapter 10 9
（二）加成
1 、加氢（油脂的硬化）
CH O C C17H33
CH2 O C C17H33
OCH2 O C C17H33
O
O+ 3H2
NiCH O C C17H35
CH2 O C C17H35
OCH2 O C C17H35
O
O
甘油三油酸酯 甘油三硬脂酸酯
chapter 10 10
2 、加碘
碘值： 100g 油脂所能吸收的碘的质 量（ g ）。碘值用途：判断油脂的不饱和程度。
chapter 10 11
（三）酸败（光、热、湿气、酶、微生物）
Ñõ»¯
CH2 C¡ O
HC CH2 ¡
O
H
OH
OCH2 C¡
+·Ö½â
Ñõ»¯
CH2 CH=CH CH2 ¡ ¡ + O2
CH2 CH CH CH2¡ ¡
O O
chapter 10 12
O
R CH2 CH2 COOH R C CH2 COOH
R C CH3
O
CO2
Ñõ»¯
ÓÍÖ¬
Ë®½â
OH2+
R-COOH CH3-COOH+
chapter 10 13
Section2 Phospholipids and Glycolipids
一、含磷的有机化合物
二、磷脂
三、糖脂
chapter 10 14
一、含磷的有机化合物
膦（ phosphine) 磷化氢分子中的氢被烃基取代生
成的化合物。RPH2 R2PH R3P R4P+X-
伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐
chapter 10 15
•磷酸酯和膦酸酯膦酸 磷酸分子中的 -OH 被烃基取代 的衍生物。
P
O
OH
OHR P
O
R
OHR
chapter 10 16
P
O
OH
OHCH3CH2O P
O
OHCH3CH2O
CH3CH2O
磷酸乙酯 磷酸二乙酯
P
O
CH3CH3CH2O
CH3CH2O甲膦酸二乙酯
chapter 10 17
二、磷脂 (Phospholipids)•卵磷脂
CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3
R C O CH2
O
' O
O
R C O CH
O
甘油部分 胆碱部分
磷酸部分
脂肪酸部分
L-α -卵磷脂
chapter 10 18
CH2-CH-CH2
O=P-
O
O
O
CH2CH2N(CH3)3
O O
C=OC=O
CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH
CHCH2CH2CH2CH2
CH2CH2CH2
CH3CH3
+
-
卵磷脂 胆碱磷酸甘油
脂肪酸
极性头部
非极性尾部
chapter 10 19
•L-α- 脑磷脂
¸ÊÓͲ¿ ·Ö
Á×ËᲿ ·Öµ¨°· ²¿ ·Ö
Ö¬·¾ËᲿ ·ÖCH2 O P O CH2 CH2 NH3
R C O CH2
O
' O
O
R C O CH2
O
或丝氨酸
chapter 10 20
CH2-CH-CH2
O=P-
O
O
O
CH2CH2N(CH3)3
O O
C=OC=O
CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH
CHCH2CH2CH2CH2
CH2CH2CH2
CH3CH3
+
-
脑磷脂 胆胺磷酸甘油
脂肪酸
极性头部
非极性尾部
chapter 10 21
•（神经）鞘磷脂
CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3
O
O
R-C-NH-CH2
OCH3-(CH2)12-CH=CH-CH-OH
胆碱部分
磷酸部分
脂肪酸
鞘氨醇部分
chapter 10 22
CH2-CH-CH2
O=P-
O
O
O
CH2CH2N(CH3)3
OH
O
C=O
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2CH2CH2
CH3 CH3
+
-
胆碱磷酸鞘氨醇
鞘氨醇 + 脂肪酸
极性头部
非极性尾部
chapter 10 23
三 、糖脂（ Glycolipids)
半乳糖脑苷脂
O
CH NH C R
CH2CH2OH
HOO
HO CH CH=CH (CH2)12 CH3
O
OH
OHH
H
H H半乳糖部分
Ö¬·¾ËᲿ ·Ö
ÇÊ°±´¼²¿ ·Ö
chapter 10 24
CH2-CH-CH2
OOH
O
C=O
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2CH2CH2
CH3 CH3
O
半乳糖
鞘氨醇
鞘氨醇 + 脂肪酸
极性头部
非极性尾部
chapter 10 25
Section3 Steroids
一、甾族化合物的结构
二、重要的甾族化合物
chapter 10 26
一、甾族化合物的结构
2
A
C
B
D1
R环戊烷多氢菲
李伯曼 - 布查 (Lieberman-Burchard) 反应
chapter 10 27
按 A 、 B 两环稠和方式可将甾族化合物分为正系和异系。
一、甾族化合物的结构
2
A
C
B
D1
R
2
A
C
B
D1
R
正系 (A/B 顺式） 异系 (A/B 反式）
chapter 10 28
当环上有其它取代基时，按取代基是否与角甲基同侧，将甾族化合物分为 α 与β 两种构型。
2
A
C
B
D1
R
2
A
C
B
D1
R
正系 (A/B 顺式） 异系 (A/B 反式）（ 5β- ） （ 5α- ）
chapter 10 29
2
A
C
B
D1
2
A
C
B
D1
正系 (A/B 顺式） 异系 (A/B 反式）（ 5β- ） （ 5α- ）
粪甾烷 胆甾烷
chapter 10 30
胆甾烷的构象（异系、 5α- ）
CH3CH3
C8H17
5
chapter 10 31
粪甾烷的构象（正系、 5β- ）
5
CH3CH3
C8H17
chapter 10 32
胆酸（ α 构型， A/B 顺式）
H3C
HO
CH3HO
HOH
COOH24
3 5 710
12 17
HH
H
chapter 10 33
二、重要的甾族化合物• 甾醇• 维生素 D
• 胆汁酸（盐）• 肾上腺皮质激素• 性激素
chapter 10 34
•甾醇
植物体内：麦角甾醇 豆甾醇
谷甾醇结构特点：
R （ C8 、 C9 、 C10 ）
动物体内：胆甾醇 7- 脱氢胆甾醇
3β-OH双键（ 5 、 7 、 22 ）
chapter 10 35
•胆甾醇 ( 胆固醇）（ β 构型、 C27)
2
1
HO
H3C
H3C
CH
CH3CH2
CH2
CH2 CHCH3
CH3
存在形式：游离态、结合态（酯）
chapter 10 36
胆固醇的用途：1.运输不饱和脂肪酸；2.作为合成其它甾族化合物的原料。
胆固醇
肝 脏胆酸
肾上腺皮质肾上腺皮质激素
性 腺 性激素肠黏膜
7- 脱氢胆甾醇
chapter 10 37
2
1
HO
H3C
H3C
CH
CH3CH2
CH2
CH2 CHCH3
CH3
2
1
HO
H2C
H3C
CH
CH3CH2
CH2
CH2 CHCH3
CH3
紫外线
•7- 脱氢胆甾醇
• 维生素 D3
chapter 10 38
2
1
HO
H3C
H3C
CH
CH3CH
CH
CH CHCH3
CH3
CH3
2
1
HO
H2C
H3C
CH
CH3CH
CH
CH CHCH3
CH3
CH3紫外线
•麦角甾醇
维生素 D2
chapter 10 39
R （ C5 羧酸）
α-OH无双键
结合胆甾酸胆甾酸（胆酸等）
甘氨酸或牛磺酸
水解
胆汁酸（盐）即结合胆甾酸（盐）
•结构特点：
chapter 10 40
H3C
HO
CH3HO
HOH
COOH24
3 5 710
12 17
HH
H
胆酸（ α 构型， A/B 顺式）
chapter 10 41
2
1
O
H3C
H3C C=O
CH2OH
R （ ）
C3酮基C4 双键
HOCH2CO-
肾上腺皮质激素•结构特点：
chapter 10 42
本章要求• 掌握油脂、磷脂、胆甾醇的结构。• 理解皂化值、碘值的概念及甾族 化合物的不同构型。• 了解油脂的性质