Clave: 11

Orduña Amado Giuliana Carolina

Practica 7.Obtención de Bencimidazol por síntesis de Ladenburg

Usos e importancia de los bencimidazoles.

El compuesto bencimidazol más prominente en la naturaleza es el N-ribosil-dimetilbencimidazol, que sirve como ligando axial del cobalto en la vitamina B12. La deficiencia de esta vitamina causa anemia.

Los bencimidazoles son antiparasitarios internos que se usan abundantemente para el control de gusanos endoparásitos del ganado en bovinos, ovinos, caprinos, porcinos y aves, y como desparasitantes para perros y gatos. También se emplean en la agricultura para el control de nematodos parásitos de diversos cultivos.

Ejemplos de bencimidazoles producidos sintéticamente y con actividad biológica son los fungicidas carbamato de metil-1-butilcarbamoil-2-becimidazol (benomil) y 2-(4’-tiazolil) bencimidazol (tiabendazol). El último es usado como un conservador para la fruta y como un antihelmíntico en medicina veterinaria fruta y como un antihelmíntico en medicina veterinaria

El MEBENDAZOL, THIABENDAZOL y el FENBENDAZOL son los fármacos más usados.El Thiabendazol fue el primero en formarse. Es el que tiene un margen de activación más restringido comparado con el resto. El mecanismo de acción (como casi todos los de esta familia) consiste en una acción muy selectiva sobre el parásito que tiene un metabolismo anaeróbico e inhibe un enzima que interviene en la fermentación, que es la fumarato reductasa. Este enzima no está en el huésped, permitiéndole tener un margen terapéutico muy amplio.

Son eficaces frente a las diferentes fases del parásito (huevos, larvas y formas adultas) pero no son tan buenos en larvas enquistadas porque el acceso es más difícil. Pasan al parásito a través de la cutícula y atraviesan por difusión en el parásito.

El mecanismo general de acción del Mebendazol consiste en la unión a la tubulina (proteína encargada de la formación de los microtúbulos en el parásito) evitando la captación y utilización de laglucosa, principal sustrato energético del nematodo.

Reacción

Resultados Obtenidos

Se realizó el método del microondas con una potencia de 5 en un tiempo de 15segundos.

Producto (puro) (impuro)Masa experimental (g) 0.1798 -Punto de fusión (°C) 172-173 -

Masa total (experimental) del producto: 0.1798g

Masa total teórica del producto: 0.3898 g

o-fenilendiamina + Ácido fórmico Bencimidazol

Vol agr(ml) 0.93 -Masa(g) 0.36 01.1346 -inicio 3.3x10-3 0.0246 -R.L ▪ -reacciona 3.3x10-3 3.3x10-3 -Equilibrio ≈0 0.0213 3.3 x10-3

0.93mlac fórmico (1.22 gác fórmico1mlác fórmico )=1.1346 g( 1mol46.03 gác fórmico )=0.0246mol Ác fórmico

0.36 go−fenilendiamina ( 1mol108.1 g0−fenilendiamina )=3.3 x10−3mol hidroxilam

3 .3 x10−3molbencimidazol ( 118.14 gbencimida z ol1molbencimidazol )=0.3898 gbencimidazol (Teórico)

%Rendimiento=rendimiento experimental(g)rendimiento teórico(g)

x100%

%Rendimiento=0.1798gbencimidazol0.3898gbencimidazol

x 100%=46.1262%

Conclusiones

Los benzimidazoles son hidrocarburos aromáticos y heterocíclicos, caracterizados por la fusión de benceno e imidazol.

Cuando terminó la reacción se debe añadir NaOH al 10% lentamente y con agitación hasta llegar a pH cercano a 8 para que el producto pueda precipitar. Si se excede la cantidad de NaOH agregada, el ciclo se abre y se disuelve nuevamente como ocurrió en este caso, pudiendo ser una de las causas del bajo rendimiento obtenido.

Además del hidróxido de sodio se puede utilizar hidróxido de amonio para precipitar el bencimidazol, ya que ésta es una base débil. Universidad de Santiago de Compostella, España. Pp170

El punto de fusión del bencimidazol obtenido concuerda con el reportado en la literatura por lo que el producto se obtuvo puro.

Bibliografía

* Carballido Reboredo Ma. Raquel. Síntesis asistida por microondas de compuestos de interés biológico en industrial: Haloarenos, fulvenos, tricloropirrolidonas, azoles y flavonoides.