שאלות בנק(71066א' ) אורגנית כימיה

התגובות: רצף לפניך.1

C 4H 8 C 4H 9B r te rt ia ry a lcoho l HB r H 2O

A B C

נוסחאותיהן. את ורשוםA, B, C התרכובות את זהה

-2 לקבל ניתן מהם האלקנים כל של השם ואת המבנית הנוסחה את רשום .2

ע"י מתילפנטאן

הידרוגנציה. תגובת

מונוכלורו- שני רק , מתקבליםC6H14האלקאן, ממונוכלורינצית שכתוצאה . ידוע3

התגובה. ותוצרי המוצא חומר את זההאיזומריים. אלקאנים

ונותן מימן של מולים3 בולעהידרוגנציה( )תגובתקטליטי זוריבחC10H14, . פחמימן, 4

אותו של מאוזונוליזה -מתילציקלוהקסאן. כתוצאה4-איזופרופיל-1

הבאות: הקרבוניליות התרכובות מתקבלותC10H14, פחמימן,

המוצא? חומר של המבנה א. מהו

-מתילציקלוהקסאן?4- איזופרופיל- 1ל- יש גיאומטריים איזומרים ב. כמה

מהאיזומרים. הסבר. אחד לכל יציבות הכי הקונפורמציות את ג. רשום

ציס- , מתקבלA ,C5H8פחמימן, של קטליטית מהדרוגנציה שכתוצאה . ידוע5

(. B - דימתיל- ציקלופרופאן)1,2

A המוצא חומר של ים/האפשרי יםה/המבנ את א.רשום

.B חומר של המונוכלורינציה תוצרי את ב. רשום

. C7H13Cl שנוסחתו בלבד Bתוצר ונותןHCl עם מגיב A , ,C7H12 . פחמימן6

שני של ווצרותםילה גורמת באתאנול הידרוקסיד נתרן עםB חומר של התגובה

תוצרים

C -ו Dנוסחה בעל מהם אחד , שכל C7H12 .

מתקבלים: C חומר של מאוזונוליזה כתוצאה

OCH2=O

מתקבלים:D חומר של מאוזונוליזה כתוצאה

.A, B, C, D החומרים את א. זהה

עיקרי? נמק. כתוצר מתקבלD אוC תוצר . איזהב

בתגובת כבסיס-3CO(CH3) ב נשתמש עםD ו- C התוצרים בין היחס יהיה . מהג

אלימינציה? נמק.

.B (C11H23Br) חומר מתקבל מרוכזתHBr עם A (C11H24O) חומר של מתגובה כתוצאה.7

שני מתקבלים באתאנול הידרוקסיד אשלגן עםB חומר של מתגובה כתוצאה

C תוצרים

נוצרים:D ו-C חומרים של מולקולרית. באוזונוליזה נוסחה אותה בעליDו-

CH3CH2CH2CH2CH=O

CH3CH2CH2CH2CH2CH=O

.A, B, C, D החומרים את א. זהה

עיקרי? נמק. כתוצר מתקבלD אוC תוצר . איזהב

בתגובת כבסיס-3CO(CH3) -ב נשתמש עםD ו- C התוצרים בין היחס יהיה . מהג

אלימינציה? נמק.

-7-מתיל-ציס-2 של בתגובה מתקבל צועני עש של המינית המשיכה . פרומון8

אוקטאדצן

18 של רצופה שרשרת בעל רווי הבילתי הפחמימן שם הוא )אוקטאדצן H2O2 עם

אטומי

צועני? עש של המינית המשיכה פרומון של המבנה מהו פחמן(.

:כיןת כיצד.9

מציקלופנטאן? -דידאוטריו-ציקלופנטאן2,1א. ציס-

מציקלופנטאן? -דאוטריו-ציקלופנטאנול2ב. ציס-

, שנוסחתםC ו-A, B האיזומריים אלקנים ה משלושת אחד כל של הידרוגנציה.10

היא

C5H10ליצירת , גורמת C5H12. A-ו Bכתוצאה שלישוני כהל אותו נותנים

גורמתC ו-B של כקטליזטור. הידרובורציה חומצה בנוכחות מיים סיפוח של

ווצרותםילה

תשובתך. את . נמקC ו-A,B האלקנים את שונים. זהה ראשוניים כהלים שני של

, שנוסחתםC ו-A, B האיזומריים אלקנים ה משלושת אחד כל של הידרוגנציה.11

היא

C5H10ליצירת , גורמת ,C5H12. A-ו Bכלורידים אלקיל של תערובת האות נותנים

וווצרותילה גורמתC של . הידרובורציהHCl סיפוחמ כתוצאה איזומריים

תשובתך. את . נמקC ו-A,B האלקנים את ראשוני. זהה כהל של

עםA את מחמצנים . כאשרקטליזטור בנוכחות H2 עם מגיבA (C8H14) . פחמימן12

שני מתקבלים אבץ, ידי על התגובה תערובת את מפרקים השני ובשלב אוזון

תוצרים:

B (C2H4O)-ו C (C4H6O2)התרכובות את . זהה A,B,C,D-ו Eשבתרכובת ידוע אם

Cמתיל. קבוצות שתי ישנן

ונותן מימן של מול בולע קטליטי זוריבחC10H18 ,. פחמימן, 13

מאוזונוליזה -מתילציקלוהקסאן. כתוצאה4-איזופרופיל-1 של וטרנס-איזומרים ציס

הבאה: הקרבוניליות התרכובת מתקבלתC10H18 ,פחמימן, אותו של

המוצא? חומר של המבנה א. מהו

המוצא? חומר של הידרובורציה תוצרי ב. מהם

בתגובת שמתקבלים מהאיזומרים אחד לכל יציבות הכי הקונפורמציות את ג. רשום

הידרובורציה. הסבר.

מתוצרי אחד לכל ביותר היציבות הקונפורמציות של המבנה נוסחאות את . רשום14

מתיל שקבוצת בחשבון -דימתילציקלוהקסאן. קח1,4 ציס- של המונוכלורינציה

בעלת היא

כלור. אטום מאשר יותר גדול נפח

-מתילציקלוהקסאן.4-איזופרופיל-1טרנס- ונותןH2 עם מגיבA (C10H18) . פחמימן15

ידי על התגובה תערובת את מפרקים השני ובשלב אוזון עםA את מחמצנים כאשר

בלבד. אחד תוצר אבץ, מתקבל תוספת

CH3, BH3, CH3. של המרחביים המבנים את רשום.16+, CH3

-, NH3?

מתוצרי אחד לכל ביותר היציבות הקונפורמציות של המבנה נוסחאות את . רשום17

מתיל שקבוצת בחשבון -דימתילציקלוהקסאן. קח4,1טרנס- של המונוכלורינציה

כלור. אטום מאשר יותר גדולה

שלושה בעל טבעתי חומר שהוא . ידועC10H20Oמנתול, של מולקולרית . נוסחה18

.A , C10H18 מחומר מנטול להכין אקווטוריאליות. אפשר בעמדות שונים מתמירים

חומץ בחומצת אבץ עם התגובה תערובת את ומפרקים אוזון עםA מחמצנים כאשר

בלבד. Bתוצר מקבלים

CH3

CH

CH3

C

O

CH2 CH2 CH

CH3

CH2 C

O

H

B

תשובתך. את . נמקA וחומר מנתול של המבנה נוסחאות א. רשום

גבוהה. הכי חמצון דרגת בעל הפחמן אתB בחומר ב. סמן

תוצרים. ידוע3 מתקבליםC7H16 פחמימן של ממונוכלורינציה שכתוצאה . ידוע19

שאחד

וחומר המונוכלורינציה תוצרי את זהה.אלימינציה בתגובת משתתף לא מהם

המוצא.

המוצא. לחומר שם תן

-מתילציקלוהקסאן.4-איזופרופיל-1טרנס- ונותןH2 עם מגיבA (C10H18) . פחמימן20

בלבד. אחד תוצר רק וקסידים(מתקבלא )אור, פרA לחומר HBr מסיפוח כתוצאה

זהה

תשובתך. את . נמקA את

טרנס. או ציס הוא עם מבנה כל יד על . ציין21

H3C

Br

HOOH

ClCl

Cl

Cl

CH3

CH3

Br CH3

מונוכלורו- שלושה , מתקבליםC6H14האלקאן, ממונוכלורינצית שכתוצאה . ידוע22

אחד לכל שם תןהתגובה. ותוצרי המוצא חומר את איזומריים. זהה אלקאנים

מהם.

C6H פחמימן ונותן בלבד מימן של אחד מול עם מגיבC6H10 פחמימן של אחד מול.23

12 .

המבנים שניוני. מהם הליד אלקיל מתקבלHBr עם המוצא חומר של בתגובה

האפשריים

המוצא. חומר של

מרקובניקוב( של לכלל )בניגוד הידרוברומינציה תוצרי מהם. 24

אחד לכל יציבות הכי הקונפורמציות את -מתילציקלוהקסן? רשום5-איזופרופיל-1

זו. בתגובה שמתקבלים מהאיזומרים

בלבד. כמה אחד תוצר רק מתקבלC5H10 תרכובת של מונוכלורינציה בתגובת .25

תוצרי

מבניהם. את המוצא? רשום מחומר להיתקבל יכולים דיכלורינציה

מבנה את לקבוע . בניסיוןC6H10 מולקולרית נוסחה בעלת היאY התרכובת. 26

התרכובת

הבאה: הניסויים סידרת בוצעה

תוך מימן של אקוויולנטים2 מספחתY תרכובת קטליטית בהידרוגנציה.1

.C6H14 יצירת

בלבד. תוצרים שני מתקבלים אוזונוליזה בתגובת .2

בחירתך. את הניסיוניות. נמק לתצפיות המתאימה התרכובת של המבנה את סמן

-מתיל-ציקלוהקסן. 1מ- -מתיל-ציקלוהקסאנול2טראנס- להכנת השיט הצע .27

של דה- הידראציה בתגובת המתקבלים האפשריים האיזומרים כל רשום.28

תשובתך. את מהם. נמק אחד לכל שם ותן -בוטאנול2-דימתיל-3,2

:AIDS - (+)- AZT נגד תרופה לפניך .29

זה? בחומר יש אסימטריים מרכזים . כמה1

מהם. אחד כל של( R,S)המוחלטת הקונפיגורציה את . רשום2

.AZT)-(- אננטיומר של המבנה את . רשום3

.AZT)+(- של דיאסטריומר של אחת דוגמה . תן4

גיאומטריים? איזומרים של המירבי המספר . מהו5

ביותר. נמק הגבוהה חמצוןה דרגת /יבעל /יםהפחמן את סמן ההבא בתרכובת. 30

תשובתך. את

את . רשוםאנול-איזופרופיל-ציקלוהקס2ל- יש דיאסטריאומרים כמה. 31

מהם. אחד לכל ביותר הנמוכה אנרגיה בעלת הקונפורמציה

הפחמימן , מתקבלC37H72 (A) פחמימן של -איזומרE-E של קטליטי חיזור לאחר. 32

C37H76 (B) חומר . Bה- זבוב של מיני פרומון הואTse-Tseהמבנה את לקבוע . בכדי

של

האוזונוליזה תוצר של מחזר פירוק . לאחרA חומר של אוזונוליזה נעשתהB חומר

ו-A חומרים של המבנה . מהD חומר של אחד ומולC חומר של מולים שני התקבלו

B ?

C12H25רצופה. אלקילית שרשרת , היא

:מסוים סוכר של מרחבי מבנה לפניך. 33

זה. חומר של פישר השלכת את רשום.1אסימטרי. מרכז כל של( R,S)המוחלטת הקונפיגורציה את קבע.2

הקונפיגורציה את קבעהבאה. בתרכובת האסימטריים המרכזים את בכוכב . סמן34

.מהם אחד כל של( R,S)המוחלטת

הבא: בקטיון המטען פיזור . מהו35

את -מתילציקלוהקסן? רשום3- איזופרופיל-1 של הידרובורציה תוצרי מהם.36

בתגובת שמתקבלים מהאיזומרים אחד לכל יציבות הכי הקונפורמציות

הידרובורציה.

הסבר.

C6H פחמימן ונותן בלבד מימן של אחד מול עם מגיבC6H10 פחמימן של אחד מול. 37

12 .

שניוני. מהם הליד אלקיל מתקבל בחושךHBr עם המוצא חומר של בתגובה

המבנים

משולשת. טבעת המוצא בחומר שאין ידרע אם המוצא חומר של האפשריים

הבאה: לתרכובת האפשריות ה-לואיס נוסחאות את רשום. 38

OHC

HO

H OH

H

OH

H H

שלהן. היחסית החשיבות אותן( לפי מצאת )אם הרזונטיביות הצורות את סדרבחירתך. את -בוטאנול. נמקR-2 של המבנה נוסחת את . סמן39

זוג: בכל המבנים בין היחס מה מרחביים. סמן מבנים של זוגות5 . להלן40

אננטיאומרים,

המרכזים של הקונפיגורציה את מזו. קבע זהים, תרכובות דיאסטריאומרים, מבנים

האסימטריים.

הבאים: ביונים המטען פיזור . מהו41

-דימתילציקלוהקסאן:1,3 של סטריאו-איזומרים3 . להלן42

מייצגים ו. מהשל( R,S)המוחלטת הקונפיגורציה את אסימטרי מרכז כל יד על ציין

זהים, : אננטיאומרים, דיאסטריאומרים, מבניםC ו-C, B ו-B, A ו-A הנוסחאות זוגות

מזו. תרכובות

השלמת מרחביים, תוך למבנים דלהלן פישר ההשלחות שלושת את . הפוך43

השלדים

השלחה. כל יד על הכתובים

שני מקבלים -פנטן1-מתיל-3-אתיל-S-2 הידרוגנציה( של )תגובת כטליתי . בחיזור44

אופטית. פעילות חסרB שהשני אופטית, בעוד פעילA רוויים: האחד פחמימנים

זהה

תשובתך. את . נמקB ו-A את

וחופפות חורגות בקונפורמציות -טרימתילפנטאן2,2,3ל- ניומן השלכות . רשום45

לאורך

את שלהן. נמק יחסית אנרגיה לפי הקונפורמציות את . סדר3C – 4C הציר

תשובתך.

את מבניים. נמק איזומרים מייצג/ים זוג/ות איזה חומרים. ציין של זוגות6 . להלן46

בחירתך.

. נמצאC15H24 הנוסחה בעל תלתן, הוא מעלי המופק קריאןפילן, שמן. 47

של שבמולקולה

C15H2 שנוסחתו חומר מתקבל קטליטי חזור משולש. לאחר קשר אף אין זה חומר

8 .

זה? בחומר יש וטבעות כפולים קשרים כמה

מהן. אחת לכל שם ותן הבאה בתרכובת הפונקציונליות הקבוצות כל את סמן. 48

O

NH 2

CO 2HHO

זו. בתרכובת האסימטריים המרכזים את סמן

זו? לתרכובת שישנם המרחביים היזומרים של המרבי המספר מהו

נמק.שלהם. רתיחה נקודות לפי הבאים החומרים את סדר. 49

קשר אף אין זה חומר של שבמולקולה . נמצאC10H16 הנוסחה בעל לימונן, הוא. 50

משולש.

וטבעות כפולים קשרים . כמהC10H20 שנוסחתו חומר מתקבל קטליטי חזור לאחר

יש

תשובתך. את זה? נמק בחומר

A. מתרכובתB תרכובת להכנת שיטה . הצע51

CH3CH2Cl CH 3CH2CH2OH CH 3CH2CH2CH3

אננטיאומרים? מיצג/ים זוג/ות תרכובות. איזה של זוגות4 של נוסחאותיהן . להלן52

את מזו? נמק תרכובת היא מהם תרכובות. איזה3 של נוסחאותיהן . להלן53

בחירתך.

H2 מימן של אחד מול עם מגיבהC5H8 הנוסחה בעלת כיראלית תרכובת. 54

C5H8 תרכובת אותה.C5H10 אכיראלית תרכובת מתקבלת זו מתגובה .כתוצאהבלבד

?המקורי החומר של האפשרי ההמבנ ושניוני. מה כהל תהיווצרו עם מים מספחת

הסבר.

-כלורובוטאן.2מ- -בוטאנול1 להכנת שיטה הצע. 55

. נמצאC15H24 הנוסחה בעל תלתן, הוא מעלי המופק קאריאופילן, שמן. 56

של שבמולקולה

ידוע אם קאריאופילן של המבנית הנוסחה מהימשולש. קשר אף אין זה חומר

לאחרש

: וC15H28 שנוסחתו חומר מתקבל קטליטית הידרוגנציה

תשובתך. את נמק

יד על מישורית. רשום זו בתרכובת שטבעת תימין. ידוע של מבנית נוסחה לפניך. 57

אטומי

שלהם. היברידיזציה והחנקן הפחמן, החמצן

שלהם. היחסית היציבות לפי הבאים המרחביים האיזומרים את . סדר58

גרם1.76 התקבלו מסוימת אורגנית תרכובת של גרם0.57 משריפת כתוצאה. 59

CO2 של

oC 150מ- נמוכה זו תרכובת של רתיחה שטמפרטורת מים. ידוע של גרם 0.81ו-

.

רק מתקבלים מונוכלורינציה שבתגובת ידוע אם המוצא חומר של המבנה מהו

שלושה

)דה-הידרו-כלורינציה(. אלימינציה בתגובת משתתף אינו מהם ואחד שונים תוצרים

תשובתך. את נמק

.-( E,E-; E,Z-; Z,Z) -נונא-דיאן6,3 של מרחביים איזומרים שלושה קיימים. 60

הבאות: קודם מהתגובות כתוצאה מהם אחד מכל מתקבלים תוצרים כמהא(

סיפוח

אפוקסידציה? ךכ ואחרH2 של אחד מול

התגובות. את נסחב(

שימוש ידי על -נונא-דיאן6,3 של המרחביים האיזומרים בין להבדיל אפשר האםג(

א(. מסעיף בתגובות

תשובתך. את נמק

השמן של מהמרכיבים אחד , היא לימון ריח , בעלתC10H16אורגנית, תרכובת. 61

המופק

הנוסחה מהימשולש. קשר אף אין זה חומר של שבמולקולה נמצאמאזובית.

של המבנית

מהם תוצרים, אחד שני מתקבלים אוזונוליזה תגובת לאחרש ידוע אם זו תרכובת

בעל

הבאה: המבנית הנוסחה

תשובתך. את נמק

העדיפויות סידרי לפי ההבא פישר בהשלכת המתמירים את סדר. 62

המרחבי. השלד על המתאימות בעמדות המתמירים את שלהם. שים

פרוטונציה עוברות חזקות בחומצות אותם שממיסים קרבוקסיליות חומצות. 63

יסתפח חמצן אטום הקרבונילי. לאיזה או ההידרוקסילי – מהחמצנים באחד

הרזוננם. בתיאוריאת שימוש תוך תשובתך את קלות? נמק ביתר פרוטון

C

NH2H

HHO

CH3

OHO

HO2CCH3

CO

O

RH H+

COH

O

R

H

CO

O

RH

H

H+

CO

O

RH

ממתילציקלופנטאן. -מתילציקלופנטאנול2טרנס- להכנת דרך . הצע64