8. struktur dan klasifikasi lipid

STRUKTUR LIPID*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB

Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB

OUTLINE*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


DEFINISI*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Apa itu lipid?Istilah lipid menggambarkan sejumlah molekul organik yang mempunyai sifat umum yang samaSecara umum, lipid tidak larut dalam pelarut polar (air) karena lipid bersifat non polarAir dan minyak tidak bisa saling bercampur*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


ASAM LEMAK*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


1. Struktur Utama Asam LemakAsam lemak terdiri dari gugus karboksilat dan rantai karbon (R) yang terdiri dari atom H and C *Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


2. Tata Nama Asam LemakNama trivial dan nama kimia/sistematisNama trivial diberikan sebelum struktur kimia asam lemak diketahui dan biasanya menunjukkan sumber asal asam lemak


Asam lemakSourceAsam palmitat (Palmitic acid)Minyak sawit/Palm oilAsam arakhidat (Arachidic acid)Kacang tanah/Groundnut (Arachis hypogea)Asam linoleat/linolenat (Linoleic/linolenic acid)Minyak Linseed/Linseed oilRisinoleat (Ricinoleic)Castor oil (Ricinus communis)



Panjang RantaiNama SistematisNama TrivialAsamMetill esterBMmp (C)bp(C)mp (C)bp(C)4ButanoatButirat-5,3164-10388,16HeksanoatKaproat-3,2206-69,6151116,28OktanoatKaprilat16,5240-36,7195144,210DekanootKaprat31,6271-12,8228172,312DodekanoatLaurat44,81305,1262200,314TetradekanoatMiristat54,414919,1114228,416HeksadekanoatPalmitat62,916730,7136256,418OktadekanoatStearat70,118437,8156284,520EikosanoatArakhidat76,120446,4188312,522DokosanoatBehenat80,0-51,8206340,624TetrakosanoatLignoserat84,2-57,4222368,6


Singkatan nama asam lemak*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB

SingkatanNamaGLAGamma linolenic acid(asam gamma linolenat)AAArachidonic acid(asam arakhidonat)EPAEicosapentaenoic acid(asam eikosapentaenoat)DHADocosahexaenoic acid(asam dokosaheksaenoat


Nama SistematisBerdasarkan kesepkatan aturan dari ahli kimia dan biokimia internationalBergantung pada struktur asam lemakContoh: asam oleat adalah asam cis-9-oktadekenoat. Menunjukkan pada:Bentuk karboksilat (oat)18 atom karbon (oktadek)Satu ikatan rangkap (en)Ikatan rangkap terletak pada atom 9 dan 10 (dihitung dari ujung karboksil)Konfigurasi cis *Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


3.Klasifikasi berdasarkan strukturAsam lemak jenuh (saturated fatty acids)Asam lemak satu ikatan rangkap (monounsaturated fatty acids)Asam lemak banyak ikatan rangkap (polyunsaturated fatty acids)*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Rantai asil asam lemak jenuh dan tidak jenuh berbedaIkatan rangkap mempunyai konfigurasi cis mengakibatkan terbentuk lekukan pada rantai asil*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


a. Asam lemak jenuhJumlah atom C genapTidak mempunyai ikatan rangkapDiklasifikasikan menjadi: Asam lemak rantai pendek dan medium (Short and Medium Chain Fatty Acids) SCFA: C2-6 and MCFA: C8-14Asam Palmitat (C16) and Stearat (C18)Asam rantai panjang (C20-30)*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


b. Asam lemak satu ikatan rangkap (monounsaturated fatty acids)Satu pusat ikatan rangkapKonfigurasi cis (Z)Ikatan rangkap ada pada posisi tertentu9 = atom C ke -9 dari gugus karboksil pada asam oleat-9 atau n-9 = atom C ke-9 dari gugus metil pada asam oleat



Struktur asam oleat*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Nama umum asam cis monoena (satu ikatan rangkap) *Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB

Systematic NameTrivial NameCH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOHnm9-HexadecenoicPalmitoleicicb579-OctadecenoicOleic779-OctadecenoicaElaidic776-OctadecenoicPetroselinic10411-Octadecenoiccis-Vaccenicc5911-Octadecenoicatrans-Vaccenic599-EicosenoicGadoleic9711-EicosenoicGondoic795-Docosenoic-15311-DocosenoicCetoleic9913-DocosenoicErucic71115-TetracosenoicNervonicd713


c. Asam tidak jenuh banyak ikatan rangkap/ ikatan rangkap ganda (polyunsaturated fatty acids)Mempunyai lebih dari satu ikatan rangkapKonfigurasi ikatan rangkap cis (Z) Terutama asam poliolefinat dengan pola interupsi metilen yaitu ikatan rangkap dipisahkan oleh gugus metilen (CH2)Pola 1,4 merupakan karakteristik asam lemak alami*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Pola interupsi metilen*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


SingkatanContoh: asam linoleat. Singkatan:18:2 (9, 12)18:2 (9c, 12c)18:2 (9Z, 12Z)18:2n-6, 18:2-3



Struktur asam lemak tidak jenuh banyak ikatan rangkap*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Methylene-interrupted polyene acids*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB

Nama TrivialStrukturPosisi Ikatan RangkapLinoleatC18:2-69, 12 LinolenatC18:3-66, 9, 12 LinolenatC18:3-39, 12, 15StearidonatC18:4-36, 9, 12,15Dihomo linolenatC20:3-68, 11, 14Mead acidC20:3-95, 8, 11ArachidonatC20:4-65, 8, 11, 14Eikosapentaenoat (EPA)C20:5-35, 8, 11, 14, 17Dokosapentaenoat (DPA)C22:5-37, 10, 13, 16, 19Dokosaheksaenoat (DHA)C22:6-34, 7, 10, 13, 16, 19


KLASIFIKASI LIPID*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Klasifikasi LipidKelompok utama lipidTrigliseridaFosfolipidSfingolipidLipoproteinSteroidLilin



1. TRIGLISERIDATrigliserida tiga asam lemak berikatan dengan sebuah molekul gliserolNama lain: triasilgliserol atau lipid netral Asam lemak mengandung:Hidrokarbon (H-C) rantai panjang - lemakA carboxyl group (COOH) - acid *Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Pembentukan sebuah trigliserida*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Struktur Trigliserida Asam LemakGliserol*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


OOO+ 3H2OIkatan ester*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


TrigliseridaTrigliseridaMinyak cair pada suhu ruang (lebih tidak jenuh)Lemak padat pada suhu ruang (lebih jenuh) *Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


2. FOSFOLIPIDFosfolipid dua asam lemak dan sebuah gugus fosfat berikatan dengan sebuah molekul gliserol Merupakan komponen utama membran biologi*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Struktur Fosfolipid*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Struktur FosfolipidGugus FosfatGliserolAsam lemak*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


OOO+ 3H2OIkatan Ester Sisi untuk pengikatan molekul alkohol yang bervariasi bergantung pada jenis fosfolipid*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Gugus kepala yang polar berupa:*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Modified from Champe & Harvey, Biochemistry, 2nd Edition, Fig. 18.2.*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Modified from Nelson & Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 3rd Edition, Fig. 11-8.*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Struktur RingkasBiasanya diringkas dengan gambar berikut:Asam LemakGliserolTrigliseridaFosfolipid*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


3. SFINGOLIPIDKelompok lipid kedua terbesarGugus kepala bersifat polar dan dua gugus ekor bersifat non polar, tetapi tidak mengandung gliserolSfingolipid terdiri dari satu gugus amino alkohol rantai panjang (sfingosin atau turunannya) dan satu gugus alkohol polar di bagian kepalaSfingosin merupakan struktur dasar sfingolipidTiga sub-kelas sfingolipid adalah sfingomielin, serebrosida, and gangliosida



Struktur dasarnya adalah sfingosinAsam lemakIkatan Amida alkohol*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Struktur Sfingolipid*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


4. STEROIDMerupakan kelompok lipid yang tidak tersaponifikasiMempuinyai empat cincinPaling banyak adalah sterolKolesterol merupakan sterol utama pada jaringan hewaniKolesterol dan ester turunannya merupakan komponen utama lipoprotein plasma dan Stigmasterol membran ditemukanpada membran sel tanaman dan berbeda dengan kolesterol karena mempunyai ikatan rangkap pada posisi 22-23 *Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


Struktur dasar steroid*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


KolesterolMempunyai gigis polar, gugus hidroksil pada posisi no. 3 pada gugus kepalaBagian lain bersifat non polar dan mempunyai struktur yang kakuKolesterol berperan meningkatkan rigiditas membran sel eukariot karena mempunyai stabilitas yang lebih tinggi dan mempengaruhi fluiditasMerupakan prekursor sejumlah hormon steroid *Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


5. LIPOPROTEINSejumlah lipid berikatan dengan protein spesifik membentuk lipoproteinLipoprotein terdiri dari dua lipid polar (fosfolipid dan kolesterol yang tidak teresterifikasi), trigliserida, kolesterol, dan turunan esternyaDikelompokkan berdasarkan densitasnya: VLDL, LDL, HDL, khilomikron



Struktur LDL*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB


6. LILINLilin merupakan rantai panjang (atom C atoms 4-36) asam lemak yang teresterifikasi dengan alkohol rantai panjang (atom C 16-22)Asam lemak yang teresterifikasi dapat bersifat jenuh maupun tidak jenuhMerupakan lipid cadanganO R-C-O-R*Teti Estiasih - PS ITP - THP - FTP - UB




**************************************************

8. struktur dan klasifikasi lipid

Documents