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AA. 2013 / 2014 (Prof. Adolfo Amici)
Modulo Didattico: Biochimica Corso integrato di: Scienze Biomediche (Anno I - Semestre I)
Programma. :Parte prima: le biomolecoleI carboidrati (classificazione, proprietà chimico-fisiche di monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi; caratteristiche del legame glicosidico ).Gli aminoacidi e le proteine (caratteristiche strutturali degli aminoacidi, il punto isoelettrico, gli aminoacidi essenziali, funzioni e struttura tridimensionale delle proteine).I lipidi e le membrane biologiche (lipidi di riserva, lipidi strutturali e architettura delle membrane biologiche).Vitamine idrosolubili e vitamine liposolubili.La cinetica enzimatica.Parte seconda: il metabolismoLa glicolisi e il ciclo dell’acido citrico.La fosforilazione ossidativa.La degradazione degli aminoacidi e il ciclo dell’urea.La beta-ossidazione degli acidi grassi.
testo consigliato: D.L.Nelson, M.M. Cox Introduzione alla biochimica , (Zanichelli)
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Gli elementi chimici presenti al giorno d’oggi
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Che cosa distingue un organismo vivente da un oggetto inanimato?
Complessità chimica ed organizzativa
Estrazione dell’energia dall’ambiente
Capacità di autoreplicarsi
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Le macromolecole sono costituite
da pochi composti semplici
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Fonte di energia
Accoppiamento energetico
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ATP
Vie metaboliche:
cataboliche
e
anaboliche
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Evoluzione della vita sulla terraClassificazione degli organismiin base alla fonte energetica
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CELLULE
PROCARIOTI EUCARIOTI
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Le biomolecole:I legami chimici coinvolti
I gruppi funzionaliLa struttura tridimensionale
La stereochimicaLa reattività in funzione della struttura
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Atomi - struttura
particella simbolo carica (coulomb, relativa) Massa• Protone p+ 1,6022 10-19 +1 1,67252 10-27 kg• Neutrone n0 0 0 1,67495 10-27 kg • Elettrone e- 1,6022 10-19 -1 9,10953 10-31 kg
• Atomo H 0,0000 0 1,6752 10-27 kg• “ U 0,0000 0 3,94987 10-25 kg
raggio di un atomo circa 10-10m
raggio di una particella circa 10-14m
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Esperimento di Rutherford
13.214
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L’atomo quantistico : Forme degli orbitali in funzione dei numeri quantici degli elettroni,n, principale, 0, 1, 2, 3, …l, secondario, 0 ÷ n-1m, magnetico, -l ÷ 0 ÷ +lspin, ±½
l = 0
l = 1
l = 2
m = -1,0,1
m = -2,-1,0,1,2
m = 0
n = 1 n = 2 n = 3
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Spettro della radiazione elettromagnetica
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Rifrazione della luce bianca
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Principali righe di emissione dell’idrogeno
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Livelli energetici e righe di emissione dell’atomo di idrogeno
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Il legame covalente e la formazione di molecole
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Ibridazione sp3 e la configurazione tetraedrica delle molecole
109°
105° 107°
ossigeno
carbonio
azotoacqua ammoniaca
metano
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Ibridazione sp2 e la configurazione planare
BF3
120°
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Legame chimico ionico
++
+
++
+
++
+
+
+
+
+
+
---
--
-
-
-
--
--
--
-
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Il legame metallico
Orbitali molecolari che coinvolgono tutto il volume del cristallo metallico
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Forze interattive tra le molecoleForze di van der Waals
Dipoli istantaneiNon direzionali
2-20kJ mole-1
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Cl
Polarizzazione dei legami covalentiL’elettronegatività
Forze interattive tra le molecole
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L’acqua e il legame idrogeno
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Temperature di fusione di composti e tavola periodica
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Teoria cinetica della temperatura
1Ec = mV2 2
Moto Browniano
T2
T1
Velocità
Num
ero
di m
olec
ole
La pressione è la conseguenza degli urti delle molecole sulle pareti del recipiente, maggiore è il numero o maggiore è la forza degli urti e maggiore è la pressione
Ad ogni temperatura l’energia cinetica media delle molecole è la stessa per ogni tipo di gas e per qualsiasi pressione
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Legge generale dei gas: legge di Avogadro
Combinando gli esperimenti precedenti si ottiene la formula generica:
P V = kn T
Volumi uguali di gas diversi nelle stesse condizioni di pressione e temperatura contengono un uguale numero di molecole
P V = n R T
H2 + Cl2 = 2 HCl
Volumi uguali di gas diversi nelle stesse condizioni di pressione e temperatura contengono un uguale numero di moli
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Tensione di vapore delle soluzioni
Psol = Pa · Xa + Pb · Xb
Se il soluto non è volatile
P sol =Pa · Xa P = Pa - Psol
PXb = ----
Pa
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Potere schermante dell’acqua verso le cariche,
solubilizzazione dei sali, solvatazione degli ioni.
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OsmosiPressione Osmotica
P
Membranasemipermeabile
H2OSoluzione disaccarosio
= c R T
V = n R T
Soluzione salina fisiologicaNaCl 0,15 M
= c R T
= 2 · 0,15 · 0.0821 · (273 + 37) = 7,64
La pressione osmotica dipende dal numero di particelle in soluzionequindi bisogna tenere conto della dissociazione dei composti
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L’acqua e la solubilità delle sostanze
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SolidiSolidiStrutture cristalline e amorfe
Esagonale Cubica Cubica a corpo centrato
Esempi di strutture cristalline comuni
NaCl
SS
S
SS
SS
S.. .... .... .. ..
..
....
....
....
..
..
Molecola di zolfo
Grafite
Diamante
Silicio Ossigeno
Quarzo (biossido di silicio, SiO2)
Cloruro di Sodio, NaCl
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Percentuale in peso, %
es. l’acido cloridrico concentrato HCl al 36%
la soluzione contiene 36g di HCl per ogni 100g di soluzione.
Percentuale in volume, %v/v
es. l’alcol etilico al 95%la soluzione contiene 950ml di1alcol per ogni litro di soluzione.
Molarità, M(numero di moli di soluto
per litro di soluzione)
es. 2 M cloruro di sodio, NaCl1 mole = 58,5g
2 · 58,5 g =117 g in un volume finale di un litro d’acqua
Molalità, m(numero di moli di soluto
per 1000 g di solvente)
es. 2 m cloruro di sodio, NaCl1 mole = 58,5g
2 · 58,5 g =117 g da aggiungerea 1000 g d’acqua
CONCENTRAZIONE
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Solubilità
La solubilità di un certo soluto in un certo solvente dipende dalla natura sia del soluto sia del solvente e di solito, ma non sempre, aumenta all'aumentare della temperatura.
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
102030405060708090
100
Temperatura (°C)Sol
ubil
ità
(g s
olut
o/10
0 g
solv
ente
)
CaCl2 NaI KNO3
KCl
NaCl
Ce2(SO4)3
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Teoria delle collisioni
OH
H OC
O
OH OC
O H
H2O + CO2 H2CO3
1Ec = mV2 2
T1
Velocità
Num
ero
di m
olec
ole
v = k[A][B]
A + B C
k = costante di velocità
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Equilibrio chimico
vd = kd [A]a [B]b
aA + bB cC + dD
vi = ki [C]c [D]d
All’equilibrio si ha: vd = vi
kd [A]a [B]b = ki [C]c [D]d
eqba
dc
i
d K[B][A]
[D][C]
k
k
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ba
dc
[B][A]
[D][C]Q
Legge di azione di massa
Principio di Le Chatelier:Quando l’equilibrio di un sistema viene variato, il sistema reagisce
in modo da annullare la variazione e ristabilire l’equilibrio
aA + bB cC + dD
ba
dc
eq [B][A]
[D][C]K
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Legami chimici più comuniOrientamento degli orbitali atomici
Ibridazione sp3
Ibridazione sp2
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Gruppi chimici comuni nelle molecole organiche
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Struttura tridimensionaledelle molecole
Stereochimica dellemolecole organiche
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I carboidrati• Formula empirica generale : n(CH2O)
• Monosaccaridi (es. glucosio)
• Oligosaccaridi disaccaridi (es. saccarosio)
• Polisaccaridi (es. cellulosa, glicogeno amido)
Zuccheri
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Monosaccaridi
Vi sono due famiglie di monosaccaridi
aldotriosio chetotriosio
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I monosaccaridi hanno centri asimmetrici
D-Gliceraldeide
Isomeri ottici
L-Gliceraldeide
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Proprietà ottiche degli stereoisomeri
Attività ottica: proprietà di ruotare il piano
della luce polarizzata
lc
t
Sorgentedi luce
Filtropolarizzatore
La luce nonpolarizzata oscilla
in tutti i piani La luce polarizzata oscilla in un solo piano
Tubo porta campionecontente la sostanza
otticamente attiva
Angolo di rotazione
Luce polarizzata
ruotata
Analizzatore
Potere ottico rotatorio specifico: ioneconcentrazc
lunghezzal
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Famiglia dei D-aldosi
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Famiglia dei D-aldosi
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Famiglia dei D-cheosi
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I monosaccaridi assumono forme cicliche
• Il glucosio cristallizzato in acqua, -D-glucosio, ha proprietà ottiche diverse da quelle della forma che si ottiene cristallizzandolo nel solvente piridina, -D-glucosio.
• Da un punto di vista della composizione chimica sono invece identici.
• Esso ha assunto due diverse forme cicliche dette piranosi
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Il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni può reagire con un alcol
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Se la funzione alcolica è nella stessa molecola si ha la reazione di ciclizazione
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Prospettiva di Haworth
Formule conformazionali
e = equatorialea = assiale
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I monosaccaridi sono riducenti
Reazione di Fehling
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DisaccaridiLegame O-glicosidico
Estremità riducenteEstremità non riducente
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amilosio
Amilopectina e Glicogeno
Polisaccaridi
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• Altri polisaccaridi importanti sono:
• La cellulosa, nelle pareti cellulari delle piante
• Glicosamminoglicani, nella matrice extracellulare insieme a proteine fibrose come collagene, elastina, fibronettina e laminina
• Proteoglicani
• Glicoproteine
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Peptidoglicano