แอลคีน (alkene) - addition -...
TRANSCRIPT
-
1
เคมีอินทรีย 01403221
แอลคีน (Alkene)
11
โครงการจัดตั้งสายวิชาเคมีคณะศิลปศาสตรและวิทยาศาสตรม. เกษตรศาสตร กาํแพงแสน
หัวขอ บทนําและสูตรท่ัวไป แหลงกําเนิด สมบัติทางกายภาพ การเรียกชื่อ Geometrical isomer
ปฏิกิริยา- addition- hydroxylation- ozonoysis
22
Geometrical isomer การเตรียม
- dehydrohalogenation of alkyl halide- dehydration of alcohol- dehalogenation of vicinal
dihalides- reduction of alkyne
- polymerization
ALKENES: สารอินทรียท่ีมีพันธะคูในโมเลกุล
: “ Olefins”: Hydrocarbon ท่ีไมอิ่มตัว
สตรท่ัวไป C H2 n 2
CC
33
สูตรทวไป CnH2n n 2แหลงกําเนิด Alkene
พบในส่ิงมีชีวิต เชน ในพืชมีสารประกอบ terpene เชน isoprene
2-methyl-1,3-butadiene CH2= C - CH = CH2CH3
Alkene ที่มีพันธะคู 1 พันธะ
1. C = C ethylene C2H4HH
HH
HH
44
2. C = C-CH3 propylene C3H6
3. CH2= CHCH2CH3 butylene C4H8
HH
3 ละลายในตัวทําละลายท่ีไมมีขั้ว
1. alkene ท่ีมีคารบอน 2-4 อะตอม -------- Gas
2. ถามีคารบอน ≥ 5 อะตอม ----------- Liquid
สมบัติทางกายภาพ
55
3. ละลายในตวทาละลายทไมมขว
4. มีความหนาแนนนอยกวานํ้า
5. มีจุดเดือดสูงขึ้นตามจํานวนคารบอนท่ีเพ่ิมขึ้น
พวกท่ีมีก่ิงจะมีจุดเดือดตํ่ากวาพวกสายโซตรง
การเรียกช่ือ Alkene
1.ชื่อสามัญ ( Common name)
“ ____ ylene ” เปนคําลงทาย
66
CH2 = CH2 ethylene
CH2 = CHCH3 propylene
ใช “ α ” “ β ” บอกตําแหนงของพันธะคู
-
2
CH2 = CHCH2CH3 ---------- α-butylene
CH3CH = CHCH3 ----------- β-butyleneCH3 – C = CH2 ----------- isobutylene
βα
α β
77
3 2
CH2 = CHCH2CH2CH3 -------------- α-amyleneCH3
2. ช่ือแบบ IUPAC (IUPAC name)
คําลงทาย “ ______ene” บอกตําแหนงพันธะคูเปนตัวเลข
88
CH2 = CHCH3 ----------- propene
CH2 = CHCH2CH3 ----------- 1- butene
CH3CH = CHCH3 ----------- 2- butene
หลักการพิจารณา
1. หา chain ท่ียาวท่ีสุดท่ีมีพันธะคูในโมเลกุล
นับจํานวนคารบอน ลงทายดวย __ene7 8
99
CH3 – C – CH2 – CH – CH = CH – CH3
CH2CH3
CH2CH3H
12345
7 8
6
CH2CH37 8
2. เร่ิมนับตําแหนงจากปลายที่มีพันธะคูอยูใกลท่ีสุด
------ใสเลขตําแหนงของพันธะคู
1010
2 3
CH2CH3HCH3 – C – CH2 – CH – CH = CH – CH3
1234567
3. กลุมท่ีมาเกาะอยูตําแหนงใดบาง
4. เรียกชื่อกลุมท่ีมาเกาะเรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ
CH2CH3 123457 8
1111
4-ethyl-6-methyl-2-octene
CH2CH3HCH3 – C – CH2 – CH – CH = CH – CH3
23456
methyl
ethyl
ถาพันธะคูอยูตรงกลาง
1. ถามีกลุมท่ีมาเกาะ 1 กลุม ใหเร่ิมตนนับตําแหนง จากปลายท่ีใกลกลุมท่ีมาเกาะน้ัน
1 2 3 4 5 6
1212
CH3CHCH = CHCH2CH3CH3
4 5 6
2-methyl-3-hexene
-
3
2. ถามีกลุม 2 กลุมมาเกาะ ใหนับจากปลายท่ีใกลกลุมท่ีมาเกาะมากท่ีสุด และอานเรียงตามอักษรของกลุม
CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH312345678
1 2 3 4 5 6 7 8
1313
CH3 CH2CH31 2 3 4 5 6 7 8
5-ethyl-3-methyl-4-octene
3.ถามี 2 กลุมท่ีตางกันมาเกาะในตําแหนง symmetry ใหเร่ิมตนนับจากปลายท่ีอยูใกลกลุมท่ีมีตัวอักษรมากอน
CH3CH2CHCH = CHCHCH2CH312345678
87654321
1414
3-ethyl-6-methyl-4-octene
CH3 CH2CH387654321
methyl ethyl
1.ถามีกลุม 1 กลุมมาเกาะท่ีพันธะคูใหเริ่มนับเปนตําแหนงท่ี 1 และตําแหนงท่ี 2 คือคารบอนท่ีรวมเกิด
การเรียกชื่อ
CYCLOALKENE
1515
ตาแหนงท 1 และตาแหนงท 2 คอคารบอนทรวมเกดพันธะ
CH312
6
1-methylcyclohexene
2.ถามีกลุมมาเกาะ 2 กลุมโดยกลุม 1 เกาะท่ีพันธะคู อีกกลุมเกาะท่ีคารบอนท่ีไมมีพันธะคู ใหเริ่มนับจากคารบอนท่ีมีกลุมมาเกาะท่ีพันธะ คูเปน 1
6-ethyl-1-methylcyclohexene
CH CHCH31
23
45
6
1616
3.ถากลุมเกาะ 2 กลุมน้ันเกาะในตําแหนง symmetry กับพันธะคู ใหเรียงลําดับตําแหนงตามตัวอักษร โดยตําแหนง 1,2 คือ –C = C-
3-ethyl-6-methylcyclohexene
CH2CH3
CH3
CH2CH321
3
ไอโซเมอรเรขาคณิต (Geometrical isomer)1. Monosubstituted alkene
C = C A = -CH3, -CH2CH3, -Cl….HHH
A
1717
2. Disubstituted alkene
2.1
C = C C = CH A
BH H
CH3H
CH3
2.2
C = C C = CB
HHA CH3
H HH3C
2.3 C = C H
H A
B
1818
3. Trisubstituted alkene
C = CCH3H
CH2CH3H3C4. Tetrasubstituted alkene
C = C CH3H3C
CH2CH3H3C
-
4
Example :
1. 1-butene
C = C = C = CH3C-H2C H
H H
2 2-butene - C C = C C
HH CH2CH3H
1919เรียกวามี “ Geometrical isomer”
2. 2-butene - C – C = C – C
C = C C = C
cis-2-butene trans-2-buteneH3C CH3
H HH3C H
H CH3=
4 2-pentene CH CH CH = CHCH
3. isobutene CH3– C = CH2
C = C C = C
CH3CH3
H CH3HH3C
HH
H3C=
2020
4. 2 pentene CH3CH2CH CHCH3
C = C ≠ C = CH3CCH2 CH3
H HH CH3
H3CCH2 H
5. Cycloalkene
CH3H3C CH3H3C
2121
Geometrical isomer
: สารท่ีมีสูตรโมเลกุลและสูตรโครงสรางเหมือนกัน แตรูปรางทางเรขาคณิตตางกัน
หลักการพิจารณา geometrical isomer
Geometrical isomers ของ Alkene มี 2 แบบ- cis-, trans- isomers- E, Z configuration
2222
ดังน้ัน1. Alkene ไมทุกตัวท่ีจะมี geometrical isomer2. monosub-alkene ไมมี geometrical isomer3. disub-alkene บางชนิดมี geometrical isomer
disubstituted alkenes มี geometrical isomer แบบcis- , trans- หรือ E, Z
ถา carbon ตัวใดตัวหน่ึงของ C = C มีกลุมท่ีมา เกาะ 2 กลุมท่ีเหมือนกัน จะไมมี geo-
C C
H CH3 H3C H
2323
4. Trisub- และ Tetrasub- alkene- มี geometrical isomer แตไมใช cis, trans
ใชระบบ E, Z
C C
H CH2CH3
C C
H3C H
แบบ cis, trans isomers : ใหดูท่ี CC เปนหลัก พิจารณากลุมท่ีมาเกาะท่ีcarbon แตละตัว
cis : อะตอมท่ีเหมือนกันอยูขางเดียวกันtrans : อะตอมท่ีเหมือนกันอยูตรงขามกัน
2424
ู
C C
H
H3C
H
CH2CH3
cis-isomer
C C
H
H3C
CH3
H
trans-isomer
-
5
ระบบ E และ Z
ใช ‘ Sequence rule ’ กฏการจัดลําดับ E = Opposite Z = Together
หลักการ : พิจารณากลุมท่ีเกาะบน C = C
2525
: ถาหมูท่ีมีอันดับสูงกวาอยูขางเดียวกัน : Z
: ถาหมูท่ีมีอันดับสูงกวาอยูคนละขางกัน : E
C = C C = CHL
HL
HHL
LZ E
NOTE : H = high order L = low order
การดูอันดับ1. พิจารณาเลขอะตอมของอะตอมท่ียึดเกาะท่ี C = C เลขอะตอมสูงสุดเปนอันดับ 1 Br > Cl > O > N > C > H 35 17 8 7 6 1
E l
2626
Example C > H C = C Cl > C
H ClCH3H3C
(E)-2-chloro-2-butene
C > H C = C Cl > C CH3ClH3CH
(Z)-2-chloro-2-butene
2. ถาธาตุตัวแรกมีเลขอะตอมเทากัน ใหดูตัวถัดไป
C = C (Z)- configuration CH(CH3)2CH2OHH3CH
Example :
2727
C = C CH3HH3CH3CCH2
(Z)-3-methyl-2-pentene
3. ถาเปนพหุพันธะ ใหพิจารณาดังน้ี
- C = C - C – C - C = O - C - OC O
C
2828
- C N -C - NN
N
- C C -C - CC
สารตอไปน้ีมี E- หรือ Z- configuration
1. C = C HCH2CH3H3COH
CH CHCl
2929
2. C = C CH2CH3CH2CH2CH3H3COCl
3. C = C CH2OHClH3CH2CH3C
การเตรียม ALKENE
ใชปฏิกิริยาการขจัดออก (Elimination reaction)
เปนการขจัดอะตอมหรือหมูอะตอมท่ีเกาะบนคารบอนท่ีสรางพันธะคูกัน
3030
- C - C - - C = C -Y
-YZZ
- C - C - - C = C - + H2H H
-
6
วิธีเตรียม ALKENE
1. Dehydrohalogenation of alkyl halide
2. Dehydration of alcohol
3131
3. Dehalogenation of vicinal dihalide
4. Reduction of Alkyne
1.Dehydrohalogenation of alkyl halide
alkyl halide : กลุม alkane ท่ีมีหมู halogen เกาะอยู
R - C - X or RX ; X = halogen
3232
Dehydrohalogenation : ปฏิกิริยาท่ีมีการขจัดอะตอมของ H และ X ออก ปฏิกิริยาเกิดในสารละลายท่ีเปนเบสแกใน alcohol
่
-C - C - + :B- - C = C- + H:B + :X-EtOH
H X base halide ionalkyl halide
3333
Base ท่ีใชในปฏิกิริยา dehydrohalogenation
C2H5OH + KOH H2O + C2H5O-Alkoxide ion (active ion)
Mechanism1.แบบ Synchronized mechanism ( E2 ) base ( B:) attack กับ β-hydrogen กอน
สรางพันธะคู ( double bond ), halogen (X) หลุด
3434
- C - C - C = C + B:H + X-H X
:B- = C2H5O-B-
2.แบบ Stepwise mechanism ( E1 )
halogen หลุด เกิด carbonium ion β-hydrogen หลุด สราง double bond
- C - C - - C - C C = C + B:H + X-
3535
H X H +:B-
product เปน alkene 1 ชนิด หรือมากกวา 1 ชนิดขึ้นอยูกับ β-hydrogen ตัวท่ีถูกขจัด
Example :
1. n-butyl bromide
CH3CH2 C CH
HH
Br
H KOHC2H5OH
CH3CH2CH = CH2+ KBr + H2O
3636
2. sec-butyl bromide
H3C CH
HCH
BrCH
HH KOHC2H5OH
CH3CH = CH CH3(81%)
+CH3CH2CH = CH2
(19%)
-
7
การพิจารณาอัตราสวนของผลิตภัณฑ
- ใช Saytzeff rule (by Alexander Saytzeff 1875)
ผลผลิตท่ีเกิดจาก dehydrohalogenation จะเกิด เปน alkene ท่ีมีหมู alkyl หลายหมูมาเกาะท่ี
่
3737
อะตอมของคารบอนท่ีสรางพันธะคูtrisub- > disub- > monosub- > alkene
HCH
H3CH2C C CH
Br
H
HH KOH
C2H5OHCH3CH2CH2 CH = CH2 + CH3CH2 CH = CH CH3
Problems :
จงทํานายปฏิกิริยาของสารตอไปน้ีกับ KOH/alcohol วาจะเกิด alkene ก่ีชนิด อะไรบาง และ product ใดจะมี % มากกวา
1. 1-chloropentane
3838
2. 2-chloropentane
3. 2-chloro-2-methylbutane
4. 3-chloro-2-methylbutane
2.Dehydration of alcohol: การขจัด H2O ออกจาก alcohol
R - OH alkene + H2O, acid
3939
CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O
กรด (acid) : H2SO4 , H3PO4
, acid
ความสามารถในการเกิดปฏิกิริยา
1alcohol < 2alcohol < 3alcohol
H H R
4040
H - C - OH R - C - OH R - C - OHR R R
primary alc. secondary alc. tertiary alc.
กลไกการเกิดปฏิกิริยาของ 2และ 3ขั้นท่ี 1 : เกิด protonated alcohol
- C - C - + H : B - C - C - + B:-H OH H OH2+
4141
ขั้นท่ี 2 : เกิดการหลุดของ H2O ได carbonium ion
- C - C - - C - C - + H2OH HOH2+
+
ขั้นท่ี 3 : carbonium ion ให H+ แกเบส B:-
B:-
- C - C - C = C + HBH +
4242
-
8
การเกิดผลผลิต alkene
trisub- > disub- > monosub- > alkene
H H HH H H H - C - C - C - CH3 H - C - C = C - CH3
(80%)Example
4343
H HOH H3 3H2SO4
H - C = C - C - CH3H H H
H(20%)
+
Mechanism- C - C - C - CH3 + H+SO4H- - C - C - C - CH3H OH
- C = C - C - CH3 - C - C - C - CH3 + HSO4-+
OH2+H H
4444
H
CC = C - CH3H
+ HH
CH3- C - CH3
H2SO4CH3OH
3. Dehalogenation of vicinal dihalide
- C - C - + Zn C = C + ZnX2XXExamples :
4545
1. CH3 - CH - CH2 CH3CH = CH2 + ZnBr2ZnBr Br
2. BrBr
Zn + ZnBr2
4. Reduction of alkynesAlkynes : - C C -
Reduction of alkyne (ท่ีไมมีพันธะสามท่ีปลาย)
R - C C - R + H2 RCH = CHRmetal
4646
R C C R H2 RCH CHRExample :
1. CH3CH2CH2CH2C CCH2CH2CH2CH3
product เปน cis or trans
H2Ni
C4H9C = CC4H9H H
พบวา :
1. Alkyne ท่ีไมมีพันธะสามท่ีปลายเม่ือทําปฏิกิริยากับ NH3 (aq) โดยมี Na หรือ Li เปนตัวเรง จะใหผลผลิตเปน trans-alkene
ํ ป ิ ิ ิ ั โ ี ป ั
4747
2. ถาทําปฏิกิริยากับ H2 (g) โดยมี Pd or Ni เปนตัวเรงจะเกิด cis-alkene
1. CH3C CCH3 C = CNaNH3(sol-)
2. CH3C CCH3 C = CH2(g)Pd/ Ni
H CH3CH3 HH H
CH3CH3
ปฏิกิรยิาของ Alkene
1. Addition
2. Hydroxylation
4848
3. Ozonolysis
4. Polymerization
-
9
1. Addition
- C = C - + YZ - C - C -Y Z
Alkene เปนแหลงให ē แกสารที่ตองการ ē (electrophile) คือ เปน ‘nucleophile’
4949
ปฏิกิริยาของ alkene + electrophile‘ Electrophilic addition’
ปฏิกิริยาของ alkene + free radical‘ Free radical addition’
Addition
addition of halogen (X2)
addition of hydrogen (H2)
dditi f t i l
5050
reaction of alkene
addition of unsymmetricalreagent HBr, HI, HCl, H2SO4
addition of hydrogen halide, HX
1.1 Addition of halogen ‘ Halogenation’
- C = C - + X2 - C - C -X
XX2 = Cl2, Br2
5151
Example :
1. CH3CH = CH2 + Br2 CH3 - CH – CH2Br
BrCCl4
2. CH3 - C = CH2 + Br2CH3 CCl4
Mechanism :ของ Electrophilic addition มี 2 ขั้น
1. X-X + C = C X + - C - C -X
5252
‘ Anti-addition’ ‘ trans-product’
2.1- C - C - + X - C - C -X
X
X
มักเกิดกับ X2 moleclue เล็ก ; F2
2.2 - C - C - + X - C - C -
‘syn-addition’ ‘cis-product’
X X X
5353
‘ stereo selective reaction ’
เชน
+ Br2Br
Brcyclohexene trans-1,2-dibromocyclohexane
‘stereoselective reaction’
5454
Note : ในขั้นท่ีสอง cyclic carbonium ion สามารถทํา
ปฏิกิรยิากับ ion ชนิดตางๆ ดังน้ี
stereoselective reaction
-
10
CH2 = CH2 + Br2
CH CHBr+
Br- CH2Br - CH2BrCl- CH2Br - CH2Cl
I- CH2Br - CH2INO3- CH2Br - CH2NO3
+
5555
CH2 - CH2 H2O- CH2Br - CH2OH2+
CH2Br - CH2OH
1.2 Catalytic hydrogenation, Hydrogenation (H2) Catalyst : Pd, Pt or Ni
H 2 อะตอม จะเขาสรางพันธะกับ C-C ทางดานเดียวกัน (syn-addition)
5656
- C = C - + H2 - C - C - + HH H
Pt / Pd / Ni
H = heat of hydrogenation ปริมาณความรอนท่ีคาย ออกมา เม่ือสาร 1 โมล ทําปฏิกิริยากับ H2
1. CH3 – CH = CH2 + H2 CH3CH2CH3 + HPt
2. CH3+ H2
CH3H
H+ HPt
Examples
5757
Problems :
1. ? 2-methylhexaneH2 / Pd
2. ? 2,3-dibromo-5-methylhexaneBr2 / CCl4
H
1.3 addition of unsymmetrical reagent (HZ)HZ : HBr, HI, HCl, H2SO4, H2O, HClO
การรวมตัวมี 2 ขั้นตอนStep 1: ‘ionic addition’
C C H Z C C Z-
5858
Step 2:- C - C - + Z- - C - C -H + H Z
- C = C - + H:Z - C - C - + :Z-H +
1. CH2 = CH2 + HCl CH2 – CH2H Cl
2 CH - CH = CH + HCl CH CHCH
Examples
5959
2. CH3 CH = CH2 + HCl CH3CHCH2HCl
orCH3CHCH2
ClH
พิจารณา mechanism ดู carbonium ion
CH3 - CH = CH2 + H:Cl
CH3 - CH - CH2 CH3 - CH - CH2++ H H2 carbonium ion 1 carbonium ion
6060
CH3 - CH CH2Cl H
CH3 - CH CH2ClH
สารใดเสถียรกวา
-
11
product ท่ีเสถียร CH3 - CH - CH2Cl H
ลําดับความเสถียรของ carbonium ion
6161
R H H
R R R+ + +
23 1
RC RC HC
Markovnikov’s rule (Vladimar Vassilyevich Markovnikov)
“การรวมตัวของ alkene กับ HZ ประจุบวก (H+) จะเขาเกาะกับ carbon ท่ีมีพันธะคู ( C=C ) ตัวท่ีมี Hมากท่ีสุด เพ่ือเกิด carbonium ion ท่ีเสถียร”
6262
1. propene + HCl
Step 2:CH3CH - CH2 + Cl- CH3CH - CH2+ H Cl H
Step 1:CH3CH = CH2 + HCl CH3 - CH - CH2 + Cl-
H+
2. propene + H2SO4
step 1: CH3CH = CH2 + H+HSO4-
step 2: CH3CH - CH2 + HSO4-H +
6363
H
3. propene + H2Ostep 1: CH3CH = CH2 + H+:OH2 CH3CH - CH2+
+ H2OH
step 2: CH3CH - CH2 + :OH2 CH3 - CH – CH2+
6464
H+ HOH2+
CH3CH - CH2 + :OH2 CH3- CH - CH2 + H:OH2
step 3:
HOH2+ HOH+
[ = H3O+]
1.4 ปฏิกิริยาการรวมตัวของ HBr / ROOR“Anti-Markovnikov”
alkene + HBr alkyl halidesperoxide compound
peroxide compound : -O-O-, R-O-O-R’
6565
กลไกไมเปนไปตาม Markovnikov’s rule
CH3CH = CH2 + HBr CH3CH2CH2BrROOR’
CH3CH = CH2
no peroxideHBr
ROOR’ CH3CH CH2H Br
CH3CH CH2HBr
CH
Examples
6666
CH3 - C = CH2CH3 HBr
no peroxide
ROOR’
CH3 - C CH2CH3
Br H
CH3 - C CH2CH3
BrH
-
12
2. CH3 + HBr ether
Problem :
C = CH2 + HCl H3CH3C
ether1.
6767
3. CH3CH2CH2CH = CH2H3PO4KI (HI)
4. ? 2-bromo-3-methylheptaneHBrperoxide
2. Hydroxylation: เปนปฏิกิริยาการรวมตัวของ alkene กับ -OH โดยใช KMnO4 หรือ OsO4
C = C + KMnO4 - C - C -OHOHor OsO
6868
OHOHor OsO41,2-diol
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
+ MnO2 + KOH
1,2-ethanediolOH OH
3 CH2 - CH2
ปฏิกิริยาน้ีเปน “ stereoselective reaction ”
Examples
CH3CHCH2 + KMnO4 CH3CHCH2 OH OH
coldOH- , H2O
CH3CHCH2 + OsO4 CH3CHCH2 1) pyridine2) NaHSO3
6969
3OH OH
H3C CH CH2 + OsO4pyridine
H3C HC CH2
O OOs
O O
NaHSO3
H2OH3C HC
OH
CH2
OH
3. Ozonolysis
ozonide
- C = C - O3CCl4H2OZn 1 2
OC CO O
C = O + O = C
7070
2 Ketone R - C - RO
1 Aldehyde R - C - HO
CH3CH = CH2 CH3 - CH CH2O3
CCl4
O
O O
H2OZn
CH3 - C - H + H - C - H + H2O2O O
7171
3 2 2
Zn เปน reducing agent นอกจากน้ีอาจใช dimethyl sulfide, (CH3)2S เพื่อปองกันการเกิด H2O2
Problems :
3. 2-hexene + O3/CCl4
1. CH3CH2CH = CCH3 CH3 O3
CCl42. CH3CH2CH = CHCH2CH3
O3CCl4
4. จงหาสตรโครงสรางของ alkene ท่ีมีสตรท่ัวไปC6H12ท่ี
H2OZn
H2OZn
7272
ู ู 6 12ทําปฏิกิริยากับ O3/CCl4 เกิด product ดังน้ี
4.1 CH3CH2CH 4.2 CH3CCH34.3 CH3CH + CH3CCH2CH3
O
O
O
O
-
13
4. Polymerizationหนวยโมเลกุลเล็กๆ (monomer) หลายหนวย
รวมตัว กันเปนสารโมเลกุลใหญ (polymer)
PE = polyethylene
nCH2 = CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2( CH2 - CH2 )
O2, pressure, catalyst
7373
PE polyethylene( 2 2 )n
nCH2 = CH - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CHCl Cl Cl Cl
(CH2 - CH)nCl
PVC : polyvinyl chloride
peroxide
CH2 = CHX
vinyl group
การทดสอบ alkene
1. ไมละลายนํ้าและตัวทําละลายท่ีมีขั้ว 2. ทําปฏิกิริยาในนํ้าไดดีถามีกรด3. ทําปฏิกิริยากับ H2SO4 เขมขน เกิดความรอน
7474
4. C = C + Br2/CCl4 - C - C -Br
Br
(red)(colorless)
ฟอกสีสารละลายโบรมีนใน CCl4
เปล่ียนจากแดงเปนไมมีสี ท้ังในท่ีมืดและสวางและไมเกิด HBr (g) ขึ้น
5. Baeyer testฟอกสีสารละลายดางทับทิม ไ ี ี ้ํ
7575
(มวง ไมมีสี + ตะกอนนําตาล)
- C = C - + MnO4- MnO2 + - C - C -HO OH(- diol)
ประโยชนของ alkene
Ethylene : เปนสารตั้งตนสังเคราะห PE, PVC
(CH2 - CH2)n ผลิตถุงพลาสติกEthylene oxide H C - CH polyester
7676
Ethylene oxide H2C CH2 polyesterO
Ethylene glycol CH2 - CH2 textile fiber solventOH OH ทางยา
Vinyl chloride CH2 = CH ผลิตทอ PVCCl