วิชาเคมี 5 ว30225 - saard...

วิชาเคมี 5 ว30225

ภาคเรียนที่ 2 ปีการศึกษา 2558

สาขาวิชาเคมี โรงเรียนสอาดเผดิมวิทยา

1 1 MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

2 MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

อะโรมาตกิไฮโดรคารบ์อน(Aromatic Hydrocarbon)

2

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

(Aromatic Hydrocarbon)

3 3

อะโรมาติกไฮโดรคารบ์อน (Aromatic Hydrocarbon)


เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์อนไมอ่ิ่มตวั

มีโครงสร้างหลักเปน็วงแหวนเบนซีน (benzene ring)

ภายในวงแหวนเบนซีนจะม ีC 6 อะตอมต่อกันเปน็วง

โดยมพีนัธะเดี่ยวและพนัธะคูส่ลับกนัสลับกนัไป

พันธะระหวา่งคารบ์อน 6 อะตอม มีมุมระหว่างพนัธะ

120 องศา มีความยาวเทา่กนั คือ 139 พิโคเมตร ซึ่งมี ค่าอยูร่ะหว่างความยาวพนัธะเดี่ยว C-C (154 pm)

และความยาวพนัธะคู ่C=C (134 pm)

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

4 4


เนื่องจากอิเลก็ตรอนเคลือ่นทีไ่ปมาภายในวงเบนซีน

เบนซีนจึงมโีครงสรา้งเรโซแนนซ์

รูป แบบจ าลองโมเลกุลเบนซีน

ที่มา:เซียดฟ้า เสรีรัตนเกียรติ 2550


5 5



6 6


H ในเบนซีนอาจถกูแทนทีด่้วยอะตอมหรอืหมูอ่ะตอม

เพียง 1 หมู่ หรือมากกวา่ 1 หมู่ก็ได้

ถ้าถูกแทนทีด่้วยหมู่แอลคิล จะยังคงเปน็อะโรมาตกิ

ไฮโดรคารบ์อน

แต่ถ้าถูกแทนทีด่้วยหมูฟ่งัก์ชันอืน่ ๆ เช่น -Cl -OH

จะกลายเปน็อนุพนัธ์ของอะโรมาตกิไฮโดรคารบ์อน



7


สารประกอบอะโรมาตกิไฮโดรคารบ์อนทีม่วีงแหวนเบน

ซีนมาเชือ่มกนัมากกว่าหนึง่วง

กรณทีีว่งแหวนเบนซนีเชือ่มตอ่กันในแนวเดียวกนั

สารประกอบจะมจีดุหลอมเหลวเพิม่ขึน้ตามจ านวน

วงเบนซีน

สารประกอบทีม่วีงเบนซีนต่อกนัไม่ได้อยูใ่นแนว

เดียวกนัจะมจีดุหลอมเหลวต่ ากวา่สารประกอบทีม่วีง

เบนซีนต่อในแนวเดียวกนัเมือ่มจี านวนวงเบนซีนเทา่กัน

8 8


ดังข้อมลูในตาราง


9 9


การเรยีกชือ่อะโรมาตกิไฮโดรคารบ์อน

1. ในกรณีที่เบนซีนมหีมูแ่ทนทีอ่ะตอมไฮโดรเจนหมูเ่ดยีว ให้อ่าน

ชื่อหมู่ทีต่่อกับวงเบนซีนแลว้ตามด้วยค าวา่ benzene เช่น

สารประกอบบางตวันยิมเรยีกชือ่เฉพาะหรอืชื่อสามญั เช่น


10 10


2. ถ้าเบนซีนมหีมู่อะตอมมาแทนที ่2 หมู่ จะต้องระบุต าแหน่งที่

หมู่อะตอมนั้นมาเกาะกบัเบนซีนดว้ย ซึ่งอาจระบุได ้2 วิธี

2.1 นับต าแหนง่ที ่1 ที่หมู่ใดหมู่หนึง่ แล้วนับวนในทศิทางทีห่มู่

อะตอมทีส่องอยูใ่นต าแหน่งน้อยทีส่ดุ เช่น


11 11


ในบางกรณอีาจอา่นชือ่หลกัจาก common name โดยจะนับ

ต าแหน่งของหมูฟ่งักช์ันของชือ่หลกัเปน็ต าแหนง่ที ่1 แต่จะไม่บอก

ต าแหน่งที ่1 เช่น


12 12


2.2 ใช้ค าว่า ortho (o -) , meta (m -) , para (p -) น าหน้า

เพื่อแสดงความสมัพันธร์ะหวา่งต าแหน่งของการแทนทีไ่ดด้ว้ย

เช่น


13 13


2.3 เบนซีนโมเลกลุทีเ่สียไฮโดรเจน 1 อะตอม คือ C6H

5 เรียกวา่

หมู่ phenyl ดังนั้นเมื่อไปเกาะกบัโซ่ของอะลิกฟาติก หมู่

phenyl จึงเปน็โซ่กิง่ เช่น


14 14


สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคารบ์อน

1. เป็นสารประกอบทีม่กีลิน่เฉพาะตัว

2. เป็นโมเลกลุโคเวเลนต์ไมม่ขีั้ว จึงไม่ละลายน้ า ละลายไดด้ใีนตัวท า

ละลายไม่มขีั้ว

3. มีความหนาแนน่นอ้ยกวา่น้ า

4. จุดเดอืดจดุหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของอะตอมทีใ่หญข่ึ้น

5. เป็นสารประกอบไม่อิม่ตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไหม้จงึมเีขมา่มาก

(มากกว่าแอลคีนและแอลไคน)์


15 15


ปฏิกริยิาเคมีของอะโรมาตกิไฮโดรคารบ์อน

พันธะคูใ่นอะโรมาติก ไฮโดรคารบ์อนเสถียรมาก จึงไม่

เกดิปฏิกริยิาทีพ่ันธะคู่ ภายใต้สภาวะเดยีวกบัแอลคีน ปฏิกิรยิา

ส่วนใหญจ่ะคลา้ยกบัแอลเคน คือ เกดิปฏิกริยิาการแทนที่

1. ปฏิกิรยิาการเผาไหม ้ถ้าเผาไหม้ในบรรยากาศปกติจะมเีขมา่มาก

เพราะเกดิปฏิกิรยิาไม่สมบรูณ ์แต่ถ้าเผาในทีท่ีม่ ีO2 จ านวนมาก

เกินพอ จะเกดิปฏิกริยิาทีส่มบูรณ ์ไม่มีเขม่าได ้เช่น


16 16



2. ปฏิกริยิาแทนที่

2.1 ท าปฏกิริยิากบัฮาโลเจน เช่น Cl2 หรือ Br

2 ได้โดยม ี

ผงเหล็ก หรือ FeCl3 เป็นตัวเรง่ปฏิกริยิาได้ แก๊ส HX

เช่น



17



2.2 ท าปฏิกริยิากบักรด HNO3 ดังนี้

2.3 ไม่ท าปฏิกริยิากบั KMnO4 (ไม่ฟอกจางส)ี และไมท่ า

ปฏิกริยิากบั H2 ที่ภาวะปกติ


18


ประโยชน์ของสารอะโรมาติก

1. อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์อนส่วนใหญ่จะใชเ้ปน็เชือ้เพลิง

2. แต่ถ้าเปน็อนุพนัธข์องอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์อนจะม ี

ประโยชน์ลักษณะตา่ง ๆ เช่น

19 19


ประโยชน์ของสารอะโรมาติก (ต่อ)

3. ในทางอุตสาหกรรมใช้โทลอูนีเปน็ตวัท าละลาย

4. แล็คเกอร์ ใช้ท าสี ยาและวตัถุระเบิด

5. ไซลีนนิยมใช้เปน็ตวัท าละลายส าหรบัน้ ามัน และใช้ท าความสะอาด

สไลดแ์ละเลนสก์ลอ้งจุลทรรศน์

6. ไนโตรเบนซีนในการผลติอนิลนี ซึ่งเปน็สารตั้งต้นในการผลติสยี้อม

และยาต่าง ๆ

7. ฟีนอลใชใ้นการผลติสยี้อม ยารักษาโรค พลาสติก


20 20


โทษของสารอะโรมาตกิ

1. เบนซีนเปน็ตวัท าละลายและเปน็สารตัง้ตน้ในการสงัเคราะห์

สารประกอบตา่ง ๆ แต่การสูดดมเบนซีนในปรมิาณมาก ๆ ท า

ให้เกดิอาการคลื่นเหียนและอาจถงึตายเนือ่งจากระบบหายใจ

ล้มเหลว

2. การทีต่้องสัมผสักบัเบนซีนต่อเนือ่งกันนาน ๆ จะท าให้ไขอ่อน

ในโพรงกระดูกซึ่งท าหน้าที่สรา้งเมด็เลือดถูกท าลาย ดังนั้น

ห้องปฏบิัตกิารเกีย่วกบัเบนซีนจึงตอ้งมรีะบบถ่ายเทอากาศ

อย่างดี และถ้าไมจ่ าเปน็ควรใช้โทลูอีนเปน็ตัวท าละลายแทน


21 21



22 22




23


เพิ่มเตมิ

24 24




25



26



27



28



29



30


31 31



32 32



33 33



34 34



35 35




36



37


38 38



39 39


อ้าว หมดแล้วเหรอ

ยังอยากเรียนอยู่เลย ฮิ...ฮิ...


วิชาเคมี 5 ว30225 - saard...

Documents