Ácidos carboxílicos y Ésteres licda. bárbara toledo de chajón
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Ácidos Carboxílicosy
Ésteres
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Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.
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PROPIEDADES FISICASTienen la capacidad de formar puentes de
hidrógeno entre sí y entre otras moléculas.
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PROPIEDADES FISICASLos de bajo peso molecular (hasta 4C) son
solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso.
Todos son solubles en solventes orgánicos
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PROPIEDADES FISICASSus puntos de ebullición son muy superiores
al de los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes.
Esto es como resultado de la formación de un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno
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PROPIEDADES FISICASTienen elevados puntos de fusión,
especialmente los policarboxílicos
Los menores de 10 C son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable
Los mayores de 10 C son sólidos, cerosos e inodoros.
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CLASIFICACIÓNPOR TIPO DE RADICAL
●Aromáticos●Alifáticos
POR NUMERO DE GRUPOS CARBOXILOS•Monocarboxílicos•Dicarboxílicos•Tricarboxílicos
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ACIDOS TRICARBOXILICOSAcido Cítrico
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COMUN
Llevan nombres específicos, de acuerdo a su procedencia.
Acido fórmico (1c) del latin fórmica = hormigaAcido acético (2c) del latín acetum = vinagreA. propiónico (3c) del latín protos pion =grasaA. butírico (4c) del latín butyrum = mantequilla
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COMUNSe utilizan las letras griegas: α, β, γ, δ, etc.
para indicar la posición de los sustituyentes, a partir del carbono siguiente al del grupo funcional.
Acido α-metilbutíricoAcido β-hidroxipropiónico
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IUPAQNumerar la cadena más larga que contenga
al grupo funcional COOH = C1Identificar a los sustituyentes con número y
nombrarlos en orden alfabético.Acido + hidrocarburo terminado en ICO
Acido pentanóico
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PROPIEDADES QUIMICASFORMACIÓN DE SALES
Los ácidos reaccionan con una base para formar sal y agua
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PROPIEDADES QUIMICASFORMACION DE ESTERES
Al calentar un alcohol y un ácido en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua
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Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son unos de los compuestos que les confieren olor y sabor a muchos productos.
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Algunos de los derivados se utilizan como analgésicos por ejemplo el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico
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PROPIEDADES FÍSICASLos ésteres son los derivados más
importantes de los ácidos carboxílicos.
Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales (ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol).
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PROPIEDADES FÍSICASSu fórmula general es : RCOOR’
R: puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo
R’ puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno
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PROPIEDADES FÍSICASPoseen olores agradables, los aromas de
muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres.
Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas.
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PROPIEDADES FÍSICASSon líquidos incoloros, insolubles
Menos densos que el agua
No forman puentes de hidrógeno.
Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que el de los ácidos y alcoholes comparables.
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COMUNSe menciona de primero la parte ácida y
luego la porción alquílica o arílica.La terminación ICO se sustituye por ATO
CH3CH2CH2COOCH3
Butirato de metilo (olor a manzana)
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IUPAQSe menciona de primero la parte ácida y luego
la porción alquílica o arílica.La terminación ICO se sustituye por ATO
CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Etanoato de octilo
(olor a naranja)
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FIN