acizii-carboxilici.doc

Upload: ivan-turcan

Post on 02-Apr-2018

218 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

  • 7/27/2019 Acizii-carboxilici.doc

    1/5

    http://www.noiscriem.net

    Acizii carboxilici

    COMPUI CARBOXILICI

    Acizii carboxilici sunt combinaii organice ale cror molecule

    conin una sau cteva grupe carboxil -COOH sau

    legate de radicalul de hidrocarbur.

    I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE.

    Funcie de numrul grupelor carboxil n molecul deosebim:

    -acizi monobazici, de exemplu HCOOH (formic);

    -acizi bibazici, de exemplu HOOC-COOH (oxalic);

    Dup natura radicalului deosebim:

    -acizi saturai, de exemplu CH3CH2COOH (propanoic);

    -acizi nesaturai, de exemplu CH2=CH-COOH (acrilic);

    -acizi aromatici, de exemplu C6H5COOH (benzoic).

    Pentru denumirea acizilor se utilizeaz nomenclatura raional i sistematic.

    n conformitate cu nomenclatura sistematic denumirile acizilor se formeaz dela denumirea hidrocarburilor corespunztoare cu sufixul -oic, precedat de cuvntul"acid". De exemplu:

    HCOOH acid metanoic (formic)

    http://www.noiscriem.net/http://www.noiscriem.net/
  • 7/27/2019 Acizii-carboxilici.doc

    2/5

    http://www.noiscriem.net

    CH3COOH acid etanoic (acetic)

    CH3CH2COOH acid propanoic (propionic) .a.m.d

    Compuii carboxilici saturai (R-COOH) prezint izomeri ce in de ramificarea

    radicalului de hidrocarbur. n dependen de poziia substituientului n catenahidrocarburii deosebim izomerii:

    CH3-CH2-CH Cl -COOH; CH3-CH Cl -CH2-COOH; ClCH2-CH2-CH2-COOH

    acidul 2-clorobutanoic 3-clorobutanoic 4-clorobutanoic

    II. METODE DE PREPARARE

    Vom precuta metodele de obinere a acizilor saturai. Ei pot fi obinui prinurmtoarele procedee:

    1. oxidarea aldehidelor (de exemplu, reacia "oglinzii de argint"):

    CH3-CH2-CH=O + Ag2O CH3-CH2-COOH + 2Ag2. oxidarea alcanilor (pe cale industrial):

    2R-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 11O2 2R-COOH + 2CH3-COOH + 4CO2 + 6H2Oalcan superior doi acizi carboxilici

    3. oxidarea alcoolilor:

    (KMnO4,H2SO4)

    R-CH2OH + [O] --------- R-COOH4. obinerea industrial a acidului formic:

    (2000C, 15atm.)

    CO + NaOH --------- HCOONa

    http://www.noiscriem.net/http://www.noiscriem.net/
  • 7/27/2019 Acizii-carboxilici.doc

    3/5

    http://www.noiscriem.net

    HCOONa + HCl HCOOH + NaCl5. n laborator aceti acizi pot fi obinui ca i cei anorganici i anume din srurilelor:

    (t0C)

    CH3-CH2-COONa + H2SO4 CH3-CH2-COOH + Na2SO4 propionat de Na

    6. prin hidroliza esterilor:

    esterul etilcapronic acidul capronic

    III. PROPRIETI CHIMICE

    A. Proprieti comune cu proprietile acizilor anorganici:

    1. Acizii se supun ionizrii n soluie apoas prin eliberarea protonilorprovenii de la grupa funcional -COOH:

    R-COOH+ H2O R-COO- + H3O ; CH3CH2COOH + H2O CH3CH2COO-+ H3O-

    ion carboxilat

    Acizii organici sunt acizi slabi; echilibrul e deplasat mult spre stnga. Acidulformic e un acid organic tare; tria acizilor organici scade odat cu cretereacatenei.

    2. reacia cu metalele active:

    2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2

    http://www.noiscriem.net/http://www.noiscriem.net/
  • 7/27/2019 Acizii-carboxilici.doc

    4/5

    http://www.noiscriem.net

    3. reacia cu hidroxizii:

    CH3CH2COOH + NaOH CH3CH2COONa + H2Opropionat de Na

    4. reacia cu oxizii bazici:

    2CH3CH2COOH + Li2O 2CH3CH2COOLi + H2O5. substituirea acizilor mai slabi i a celor volatili, n urma reaciei cu

    srurile:

    Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + CO2 + H2O

    B. Proprieti specifice, pentru compuii organici:

    6. reacia de esterificare, decurge n mediu de acid mineral:

    O

    7. reacia cu amoniacul:

    dac vom nclzi n continuare amida, descompunerea va continua cueliminarea unei molecule de ap i formarea cianurii:

    http://www.noiscriem.net/http://www.noiscriem.net/
  • 7/27/2019 Acizii-carboxilici.doc

    5/5

    http://www.noiscriem.net

    8. reacia cu halogenii, n prezen de fosfor duce la obinerea compuilor 2-halogensubstituii:

    (fosfor)

    CH3CH2COOH + Cl2 CH3-CHCl -COOH + POCl3acidul 2-cloropropionic

    9. reacia acizilor organici cu PCl5 sau PCl3 cu obinerea cloroanhidridelor:

    cloroanhidrida acidului propanoic

    10. descompunerea termic a srurilor acizilor n prezena alcaliilor:(t0)

    CH3-CH2-COONa + NaOH CH3-CH3 + Na2CO3Descrcat de pe: www.ReferatScoala.com

    http://www.noiscriem.net/http://www.referatscoala.com/http://www.referatscoala.com/http://www.referatscoala.com/http://www.noiscriem.net/