acizii-carboxilici.doc
TRANSCRIPT
-
7/27/2019 Acizii-carboxilici.doc
1/5
http://www.noiscriem.net
Acizii carboxilici
COMPUI CARBOXILICI
Acizii carboxilici sunt combinaii organice ale cror molecule
conin una sau cteva grupe carboxil -COOH sau
legate de radicalul de hidrocarbur.
I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE.
Funcie de numrul grupelor carboxil n molecul deosebim:
-acizi monobazici, de exemplu HCOOH (formic);
-acizi bibazici, de exemplu HOOC-COOH (oxalic);
Dup natura radicalului deosebim:
-acizi saturai, de exemplu CH3CH2COOH (propanoic);
-acizi nesaturai, de exemplu CH2=CH-COOH (acrilic);
-acizi aromatici, de exemplu C6H5COOH (benzoic).
Pentru denumirea acizilor se utilizeaz nomenclatura raional i sistematic.
n conformitate cu nomenclatura sistematic denumirile acizilor se formeaz dela denumirea hidrocarburilor corespunztoare cu sufixul -oic, precedat de cuvntul"acid". De exemplu:
HCOOH acid metanoic (formic)
http://www.noiscriem.net/http://www.noiscriem.net/ -
7/27/2019 Acizii-carboxilici.doc
2/5
http://www.noiscriem.net
CH3COOH acid etanoic (acetic)
CH3CH2COOH acid propanoic (propionic) .a.m.d
Compuii carboxilici saturai (R-COOH) prezint izomeri ce in de ramificarea
radicalului de hidrocarbur. n dependen de poziia substituientului n catenahidrocarburii deosebim izomerii:
CH3-CH2-CH Cl -COOH; CH3-CH Cl -CH2-COOH; ClCH2-CH2-CH2-COOH
acidul 2-clorobutanoic 3-clorobutanoic 4-clorobutanoic
II. METODE DE PREPARARE
Vom precuta metodele de obinere a acizilor saturai. Ei pot fi obinui prinurmtoarele procedee:
1. oxidarea aldehidelor (de exemplu, reacia "oglinzii de argint"):
CH3-CH2-CH=O + Ag2O CH3-CH2-COOH + 2Ag2. oxidarea alcanilor (pe cale industrial):
2R-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 11O2 2R-COOH + 2CH3-COOH + 4CO2 + 6H2Oalcan superior doi acizi carboxilici
3. oxidarea alcoolilor:
(KMnO4,H2SO4)
R-CH2OH + [O] --------- R-COOH4. obinerea industrial a acidului formic:
(2000C, 15atm.)
CO + NaOH --------- HCOONa
http://www.noiscriem.net/http://www.noiscriem.net/ -
7/27/2019 Acizii-carboxilici.doc
3/5
http://www.noiscriem.net
HCOONa + HCl HCOOH + NaCl5. n laborator aceti acizi pot fi obinui ca i cei anorganici i anume din srurilelor:
(t0C)
CH3-CH2-COONa + H2SO4 CH3-CH2-COOH + Na2SO4 propionat de Na
6. prin hidroliza esterilor:
esterul etilcapronic acidul capronic
III. PROPRIETI CHIMICE
A. Proprieti comune cu proprietile acizilor anorganici:
1. Acizii se supun ionizrii n soluie apoas prin eliberarea protonilorprovenii de la grupa funcional -COOH:
R-COOH+ H2O R-COO- + H3O ; CH3CH2COOH + H2O CH3CH2COO-+ H3O-
ion carboxilat
Acizii organici sunt acizi slabi; echilibrul e deplasat mult spre stnga. Acidulformic e un acid organic tare; tria acizilor organici scade odat cu cretereacatenei.
2. reacia cu metalele active:
2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2
http://www.noiscriem.net/http://www.noiscriem.net/ -
7/27/2019 Acizii-carboxilici.doc
4/5
http://www.noiscriem.net
3. reacia cu hidroxizii:
CH3CH2COOH + NaOH CH3CH2COONa + H2Opropionat de Na
4. reacia cu oxizii bazici:
2CH3CH2COOH + Li2O 2CH3CH2COOLi + H2O5. substituirea acizilor mai slabi i a celor volatili, n urma reaciei cu
srurile:
Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + CO2 + H2O
B. Proprieti specifice, pentru compuii organici:
6. reacia de esterificare, decurge n mediu de acid mineral:
O
7. reacia cu amoniacul:
dac vom nclzi n continuare amida, descompunerea va continua cueliminarea unei molecule de ap i formarea cianurii:
http://www.noiscriem.net/http://www.noiscriem.net/ -
7/27/2019 Acizii-carboxilici.doc
5/5
http://www.noiscriem.net
8. reacia cu halogenii, n prezen de fosfor duce la obinerea compuilor 2-halogensubstituii:
(fosfor)
CH3CH2COOH + Cl2 CH3-CHCl -COOH + POCl3acidul 2-cloropropionic
9. reacia acizilor organici cu PCl5 sau PCl3 cu obinerea cloroanhidridelor:
cloroanhidrida acidului propanoic
10. descompunerea termic a srurilor acizilor n prezena alcaliilor:(t0)
CH3-CH2-COONa + NaOH CH3-CH3 + Na2CO3Descrcat de pe: www.ReferatScoala.com
http://www.noiscriem.net/http://www.referatscoala.com/http://www.referatscoala.com/http://www.referatscoala.com/http://www.noiscriem.net/