Aislamiento del acido carminico de la cochinilla y sintesis de carmines

1.- Objetivos:

Aislamiento del acido carmnico de la cochinilla. Sntesis de carmn de plomo.

2.- Propiedades fsico-qumicas del acido carmnico y carmines .[1]

Tabla 1: Propiedades fsico-qumicas de los reactantes y productos y/o subproductosSustanciaEstructuraPeso molecular(g/mol)Punto de descomposicin Solubilidad g/100 g H2O

Acido carmnico

492,4136,0

2,0025

Carmn de plomo

cido carmnicoEl cido carmnico es un compuesto colorante extrado de la cochinilla (Dactilopius coccus costa) u otros insectos. Estos vive en los tunales. El compuesto colorante se encuentra en gran parte como sal de potasio en los huevos de los insectos hembra. Estos insectos tienen una coloracin gris plateada con un recubrimiento blanquecino, que es una cera conocida como cacerina.La extraccin del cido carmnico se realiza sometiendo la cochinilla a extraccin con agua caliente, precipitando el cido como complejo y descomponindolo con un mezcla de metanol-cido hidratado concentrado. CarminesEl cido carmnico (AC) reacciona con las sales de los metales para formar lacas complejas denominadas carmines.

Tabla 2: Tipos de carmines AC +Catin metlicoLaca y colorAC +Catin metlicoLaca y color

Aluminio-calcioRojo intenso carmnAluminio-mercurioRojo intenso

MercurioRojo intensoAluminio-calcio y estaoRojo intenso

CalcioRojo cerezaAluminio-magnesioRojo rosa

EstaoRojoBerilioRosa fluorescente

CircondioPurpuraIndioPurpura

PlomoPurpuraTorioPurpura

BarioVioletaEstaoVioleta

Hierro(ferroso)Caf negruzcoHierro (frrico)Caf-violeta

CalcioNegroCobreNegro

MagnesioNegroUranioVerde esmeralda

Propiedades Tabla 3: Propiedades del cido carmnico Estado fsicosolido

Colorrojo oscuro

Olorfrutoso

Umbral olfativo No hay informacin disponible.

pHAprox. 1,6 a 10g/l 20 C

Punto de fusin136 C (descomposicin)

Punto de ebullicin No hay informacin disponible.

Punto de inflamacin No hay informacin disponible.

Tasa de evaporacin No hay informacin disponible.

Inflamabilidad (solido, gas)No hay informacin disponible.

Lmite de explosin, inferiorNo hay informacin disponible.

Presin de vaporNo hay informacin disponible.

Densidad relativa del vaporNo hay informacin disponible.

Densidad relativaNo hay informacin disponible.

Solubilidad en aguaaprox.30 g/l a 25C

Coeficiente de reparto n- octanol/aguaNo hay informacin disponible.

Temperatura de auto inflamacinNo hay informacin disponible.

Viscosidad, dinmicaNo hay informacin disponible.

Propiedades explosivasNo hay informacin disponible.

Propiedades comburentesNo hay informacin disponible.

Densidad aparente490 kg/m3

Usos:cido carmnico: Colorante orgnico natural: en fotografa, pigmento para artistas, indicador para el bacteriol, cosmticos. Raramente usado como indicador cido base en titulaciones oxidimtricas. Como agente complejante para ciertos cationes metlicos como el aluminio, plomo, etc. En la industria alimenticia para dar un color rojo a los alimentos o bebidas

Carmn de plomo: teido de lana confeccin de mantos y tapices, fabricacin de pinturas.PARTE EXPERIMENTAL

3.- Aislamiento del acido carmnico de la cochinilla

3.1.- diagrama de proceso:Cochinilla

1.- Extraccin Agregar agua hirviendo Calentar en bao Mara, 15. Filtrar al vacio Concentrar a bao Mara ,40ml

Mezcla (acido carmnico y impurezas)

2.- Separacin Agregar acetato de plomo Reposar 12 horas. Filtrar al vacio y lavar con agua helada. Secar a 40oC ,3horas.

Residuo Acuoso (acetato de plomo + impurezas)

Carmn de plomo

3.- Aislamiento Agregar metanol-acido clorhdrico 12N (2:1) , 2horas Filtrar al vacio. Concentrar bao Mara ,15ml. Reposar 1 a 3 das. Filtrar al vacio y lavar con metanol helado. Secar a 40oC , 3horas.

Residuo Acuoso (HCl +metanol)

Acido carmnico(s)

4.- Observaciones experimentales:a) Condiciones del proceso

Tabla 4: Cantidades de reactivos utilizados

SustanciaCantidad

cochinilla5,00 g

Acetato de plomo2,00 g

metanol10 ml

Acido clorhdrico5 ml

El tiempo aproximado de extraccin fue 1hora y 30. El tiempo aproximado de separacin fue 15horas. El tiempo aproximado de aislamiento fue 3dias y 6horas. La temperatura de la extraccin fue de 90-95oC. El Secado de los productos fue a 40oC. El carmn de plomo presento un color morado intenso. El Acido carmnico presento un color rojo.b) Producto Obtenido

Tabla 5: Caractersticas y cantidad del producto obtenido impuro

SustanciaPunto de descomposicin (C)Peso obtenido(g)caractersticas

Acido carmnico 1302.09Slido rojo

c) Rendimiento de la reaccin.

i. Datos utilizados en el clculo del rendimiento

Masa de acido carmnico es :m acido carmnico=2.09 g

Masa de cochinilla usado es : m cochinilla=5.00 g

ii. Luego, el rendimiento es:% Rendimiento = m acido carmnico/ m cochinilla 100% = 2.09 /5,00 100%

4.- CUESTIONARIO:

P.1. Cul es la principal impureza orgnica que acompaa los carmines y/o cido carmnico obtenido a partir de la cochinilla? Indique la referencia bibliogrfica respectiva.

La Principal impureza orgnica que acompaa a los carmines es la cera denominada coccerina que corresponde al 2% de la composicin de la cochinilla.[2]Segn Lloyd, A., afirma haber encontrado residuos de compuestos orgnicos nitrogenados en muchos carmines y/o cido carmnico comerciales. [3]P2. A partir de la lectura de las Pgs. 102 105 de la referencia: Lloyd. A., Food Chemistry, 5, 91 107 (1980), Extraction and chemistry of cochineal, responda las siguientes preguntas:

P3. Lectura y comentarios del Procedimiento general para preparar carmines (Pgs. 41 42: Sec. 3.3.2).Referencia: Tesis de Licenciatura en Qumica Obtencin y caracterizacin de carmnines de los metales alcalineoterreos a partir de la cochinilla (Peragallo, Fac. Ciencias-UNI, 1997).

Pregunta: Presente tres diferencias con el procedimiento realizado en su Prctica. [2]

Diferencias

El autor de la referencia parte del {acido carmnico slido para realizar la preparacin de carmines y no lo extrae de la cochinilla como sugiere la gua en la preparacin del carmn de aluminio.

El autor regula el pH del cido carmnico a un pH=7 para realizar la preparacin de carmines a diferencia de lo realizado en la prctica en donde se omiti la medicin del pH.

No realizamos el experimento de carmn de aluminio, pero hace referencia de cmo se debe realizar un correcto experimento, el autor utiliza las sales de los metales en solucin para la preparacin de carmines, nos indica que debemos hacerlo en solucin la adicin del alumbre en solucin.

P4. Lectura y comentarios de la Extraccin y purificacin del cido carmnico de la cochinilla (Pags. 28-29: Sec. 3.2).Referencia: Tesis de Licenciatura en Qumica Obtencin y caracterizacin de carmnines de los metales alcalineoterreos a partir de la cochinilla (Peragallo, Fac. Ciencias-UNI, 1997).

a) Presente tres diferencias con el procedimiento realizado en su prctica.

b) Presente tres semejanzas con el procedimiento realizado en su Prctica.

P5. Carbohidratos. Indique las estructuras, propiedades, utilizacin, fuentes naturales y modo de obtencin.

A.- Quitina [4]

Estructura

Figura 1: estructura quitina

Propiedades

Tabla 6: Propiedades de la quitina

Formula molecularPeso molecularSolubilidad

(C8H13NO5)n204*nInsoluble en agua

Donde n es el nmero de estructuras similares que se repiten. Utilizacin

Agricultura

Sistemas liberadores de fertilizantes. Agente bactericida y fungicida para la proteccin de plntulas.

Medicina

Produccin de suturas quirrgicas.

Tratamiento de aguas

Coagulante primario para aguas residuales de alta turbidez y alta calidad. Captura de metales pesados y pesticidas en soluciones acuosas.

Cosmticos

Aditivo bactericida en jabones, champes, cremas de afeitar, cremas para la piel, pasta dental, etc. Agente hidratante para la piel.

Fuentes naturales

Sus fuentes principales son el exoesqueleto (caparazn) de muchos crustceos, alas de insectos (escarabajos, cucarachas), paredes celulares de hongos, algas, etc.

Modo de obtencin

Una forma de obtener la quitina es con tratamiento de lcali concentrado a temperaturas relativamente altas, sin embargo esto implica riesgos en la produccin en industrias y contaminacin al medio ambiente. Otra forma de obtener la quitina es mediante el procedimiento mostrado en la siguiente figura.

Figura 2: Esquema simplificado de la extraccin de quitina a partir de conchas de crustceos.

B.- Quitosan [4]

Estructura

Figura 3: estructura quitosan

Propiedades

Tabla 7 : Propiedades del quitosan

Formula molecularPeso molecularSolubilidad

(C6H11NO4)n161*nInsoluble en agua

Donde n es el numero de estructuras similares que se repiten.

Utilizacin

Agricultura

Recubrimiento de semillas con pelculas de quitosan para su conservacin durante el almacenamiento.

Medicina

Produccin de gasas y vendajes. Cremas Bactericidas para el tratamiento de quemaduras.

Tratamiento de aguas Coagulante primario para aguas residuales de alta turbidez y alta calidad. Floculante para la remocin de partculas coloidales slidas y aceites de pescado Captura de metales pesados y pesticidas en soluciones acuosas.

Cosmticos Fabricacin de cpsulas para adelgazar, denominadas atrapagrasas. Agente hidratante para la piel.

Biosensores Sensor para la glucosa en sangre humana, basado en la inmovilizacin de la enzima glucosa oxidasa sobre Quitosano, usando adicionalmente azul de Prusia. Sensor para la deteccin de fenoles en aguas de desecho en las plantas industriales, basado en la inmovilizacin de la enzima tirosina. Sensores basados en la inmovilizacin de nanopartculas espacialmente ordenadas.

Fuentes naturales

Se puede encontrar en forma de forma natural en las paredes celulares de algunas plantas y hongos (por ejemplo en el Mucor rouxii llega a representar hasta un tercio de su peso).

Modo de obtencin

La obtencin del quitosan se realiza a partir de la obtencin de la quitina y mediante un tratamiento de esta como se muestra en la siguiente figura:

Figura 4: Esquema simplificado de la extraccin de quitina y quitosan a partir de conchas de crustceos.

5.- REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:

[1] Lide, David R, Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, CRC Press LLC, 2005, Pgs., Section 3.96. [2] Tesis de Licenciatura en Qumica Obtencin y caracterizacin de carmnines de los metales alcalineoterreos a partir de la cochinilla (Peragallo, Fac. Ciencias-UNI, 1997). Pag 26, 28-39 y 41-42. [3] Lloyd. A., Food Chemistry, 5, 91 107 (1980), Extraction and chemistry of cochineal[4] Velsquez Lrez, Cristbal. Quitina y Quitosano: Materiales del pasado para el presente y el futuro- Avances en Qumica, 1(2), 15-21 (2206). Universidad de los andes Facultad de ciencias.