alcaloide ornitina

BIOSÍNTESIS DE ORNITINA

ORNITINA

• Aminoácido dibásico no protéico, sintetizado en las mitocondrias como producto del L-glutamato (en plantas).

• Es el precursor de la poliamina putrescina.

• Es el precursor y el postcursor biosintético de la arginina.

• La ornitina se degrada por intermedio del semialdehído glutámico, utilizando la misma vía que la prolina y el ácido glutámico.

• También es un precursor de IGF la hormona de crecimiento humana.

Alcaloides de la Ornitina

• Ornitina contiene grupos amino, N que forma parte de la estructura de los alcaloides.

• La ornitinina se convierte en pirrolidina que es el precursor principal para las biosíntesis de alcaloides.

• Son menos frecuentes que sus análogos piperidínicos.

Alcaloides de ornitina

Pirrolidinas simples

Hygrinas En la coca Erythroxylaceae

Alcaloides tropánicosEn el genero Solanaceae y

Erythroxylaceae (coca)

Unión de cadenas laterales

Formadas por unidades de acetato

Pirrolicidinas Borraginaceas

Indolicinas

Tienen la estructura pirrolidina y piperidina

Encontrados en los géneros Eleaocarpus y

Tylofora


Aa. di básico

Precursor:• Glutamato

Intermediario: • glutamato semialdehido

Prolina

Ornitina


• Ornitina precursor:– cationes polivalentes con

dos o más grupos amino.

– Poliaminas


Poliaminas

La síntesis de

Putrecina

Descarboxilación de la Orn

Ornitina descarboxilasa

(ODC).

Alcaloides derivados

de ornitina

Alcaloides tropánicos

Alcaloides TROPÁNICOS• Se producen a partir de L-ornitina• Presentan un núcleo Tropánico– Heterociclo nitrogenado biciclo

1. Grupo de la atropina (derivados de tropanol)

- Hioscimina (éster de tropanol)- Atropina (éster de tropanol)- Escopolamina (éster de

escopanol)

2. Grupo de la cocaina (derivados de

speudotropanol)- COCAINA

Alcaloides TROPÁNICOS

• Distribución:– Solanaceas (géneros: Atropa, Datura,

Hyoscyamus, Mandragora)– Proteáceas– Eritroxiláceas.

Alcaloides PIRROLIZIDÍNICOS

• + de 100• Ésteres de alcaminas formados entre

aminoalcoholes de tipo pirrolicidina – Necina.– Ácidos alifáticos monocarboxílicos

El núcleo pirrolicidina puede variar su estructura o configuración: puede haber un hidroxiloen 7, puede cambiar su configuración en 8 o dobles enlaces en su estructura generalmenteentre los carbonos 1 y 2.

Alcaloides PIRROLIZIDÍNICOSBiogenéticamente, el heterociclo necina es formado a

partir de dos moléculas de ornitina

ACTIVIDAD BIOLÓGICA• De este grupo y por su acción farmacológica, los

alcaloides derivados del núcleo tropánico son los de mayor interés.

• Existen dos importantes grupos con alcaloides :– 1. Grupo de la atropina (alcaloides derivados del

tropanol)midriáticos (dilatan la pupila) y se encuentran en

Solanaceas (Atropa, Datura, Brugmansia, Hyoscyamus y Duboisias).– 2. El grupo de la cocaína (alcaloides derivados del

pseudotropanol) tiene propiedades anestésicas

COCA(Erythroxylacea).

Actividad Biológica• Actividad del grupo ATROPINA - HIOSCIAMINA.• Ambos alcaloides mismas propiedades farmacológicas.• HIOSCIAMINA entre 10 y 50 veces más activa y menos estable que la

ATROPINA

• ACTIVIDAD:1. Sistema Nervioso Central (SNC).Dosis altas, provocan una excitación (delirio llamado “delirio atropínico”).2. Sistema Nervioso Autónomo (SNA).A dosis terapéuticas produce:

– ojos, midriasis– corazón, aceleración– vasos capilares, vaso constricción– tubo digestivo, relajamiento PERISTÁLTICO

Actividad Biológica

ACCIÓN DE LA ESCOPOLAMINA• A dosis terapéuticas es una sustancia sedativa del

SNC y antiparkinsoniana.• Es un parasimpatolítico de acción mas débil que los

dos alcaloides anteriores• Tiene una acción sedativa del SNC con un efecto

hipnótico.• A dosis fuerte la escopolamina es capaz de provocar

una intoxicación con narcosis y de vez en cuando alucinaciones.

Actividad BiológicaACCIÓN DE LA COCAÍNA• Principal anestésico de superficie natural, ha servido

de modelo para la síntesis de los actuales anestésicos locales.

• Propiedades simpatomiméticas:aceleración cardiaca y vasoconstricción

prolongando la acción anestésica.• Estimula el sistema nervioso central aumentando la

eficiencia muscular, y al mismo tiempo disminuye la sensación de hambre.

• Usado como remedio para tos, alcoholismo, adicción al opio, tónico sexual, asma.

Actividad Biológica

• ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS (TÓXICO)Se encuentran en familias: Asteraceae , Boraginaceae , Fabaceae y Apocynaceae . Envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. Muerte en humanos

ROL ECOLÓGICO

Favorecen la floración Promueven la división celular

Incrementan tolerancia al estrés.

Reserva para la síntesis de proteínas

Protección contra ataques de insectos u

otros animales herbívoros

Estimulantes o reguladores de

crecimiento.

Agentes de desintoxicación de otras

sustancias cuya acumulación puede

resultar nociva para la planta.

Aplicaciones

Alcaloides de núcleo tropánico

Atropina-hiosciamina

Son antagonistas de la acetil colina

Actúa sobre el sistema nervioso central - delirio antropiníco

Escopolamina

Sustancia sedativa del SNC y

antiparkinsoniana

Puede provocar una intoxicación con

narcosis

Cocaína Es usado como remedio para tos, alcoholismo, adicción al opio, asma.

Alcaloides Pirrolizidínicos

Sustancias tóxicas que carecen de aplicación

terapéutica

Su consumo conduce a la hepatonecrosis y

formación de tumores hepáticos.

Nicotina

• Tabaco de Virginia, petén o hierba santa (Nicotiana tabacum)

• Familia solanáceas• Defensa de la planta• P. Plaguicidas (M.

Blanca)• Hojas producen >

Composición Nicotiana tabacum

• Glúcidos (40%), sales minerales (15-20%) y ácidos fenoles (cafeico, clorogénico).

• Principios activos: Alcaloides pirrolidínicos (2-15%).

• Nicotina, líquido oleoso, volátil, soluble en agua y solventes orgánicos.

Biosíntesis de la nicotina

Efectos de la Nicotina

• Sistema nervioso central • Estimulante o como un

bloqueante • Perjudica la salud en

mayor grado• Provoca sordera 14%

perdían audición a las frecuencias bajas y medias. Y la mitad (46%) habían perdido audición para las frecuencias altas.

Nicotina -Fines Terapéuticos

• E. Parkinson o el Alzheimer

• Antioxidante - neuronas y protegiéndolas

• Estado puro en los pacientes que lo necesiten

Zhao Baolu

Usos de la Tabaco

• Insecticida• Ácido cítrico (6 al 8%)• Papel• Condimento en

Madrid, David Millet - lubina a la sal.

• Aceites industriales: semillas del tabaco.

Contra la nicotina

• Chicles • Vacuna sintética a base de nano partículas -

Universidad de Harvard y del Instituto Tecnológico de Massachusetss (MIT)

• Los parches de nicotina empleados para dejar de fumar podrían ayudar a combatir las pérdidas de memoria

Cocaína

• Alcaloides derivados del pseudotropanol

• Estimulante • Coca-Cola• 9 miligramos de coca

por vaso, pero en 1903 • Coca por cafeína• Extractos no-alcaloides

de hojas de coca

Erythroxylum novo granatense o coca colombiana: originaria de Colombia y Ecuador.

Bibliografía

• Aplicaciones de la nicotina , disponible en línea <<http://www.muyinteresante.es/nicotina-para-la-memoria>> consulta [25/06/2012]

• Efecto de la nicotina , disponible en linea << http://www.uv.es/~jaguilar/curioso/nicotina.html>> consulta [25/06/2012]

Bibliografía

• Paris, M. et M. Hurabielle “Abrégé de Matière Médicale - Pharmacognosie”, tomo 1, y tomo 2. Ed. Masson. París, 1981

• Evans, W.C. “Trease and Evans -Pharmacognosy“, 15TH ed. Ed. Saundders, Edinburgh, 2000.

• Bruneton, J. “Eléments de Phytochimie et de Pharmacognosie” Ed. Technique et Documentation (Lavoisier), 1987. - Idem, “Pharmacognosie - Phytochimie - Plantes Medicinales, 2ª édition, Ed. Technique et Documentation (Lavoisier). 1993.

• Bravo-Díaz, L. “Farmacognosia” Elsevier España S.A. Madrid 2003.

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